Став одним із найвидатніших полководців XVI століття. Сучасники порівнювали його зі стратегами античності — провів 65 битв, програв у 3, брав участь в успішних компаніях проти татар та Московської держави. 8 вересня 1514 року, в битві під Оршею, військо Костянтина Острозького розбило московське військо воєвод Івана Челядніна та Михайла Голиці.

Він здобув одну з найславетніших перемог польсько-литовських сил над Московією за всю історію, хоча перед цим кілька років провів у московському полоні.

Волинський князь вперше довічно став головнокомандувачем Великого князівства Литовського. Костянтин Острозький, неначе король, мав право завіряти документи печаткою на червоному воску та усупереч забороні для православних займав найвищі державні посади Королівства Польського.