CHIMICA DEL CARBONIO by Silvia Cusmá

LE FORME ALLOTROPICHE DEL CARBONIO

scusmapiccione72 — 2018-05-26 14:11:10 UTC

IL CARBONIO HA LA PROPRIETA' DI LEGARSI A SE STESSO, QUESTO LO SI PUO' NOTARE NELLE SOSTANZE CHE CONTENGONO SOLO ATOMI DI CARBONIO.

IL CARBONIO LEGANDOSI A SE STESSO ASSUME DIVERSE FORME A CAUSA DI UNA DIVERSA STRUTTURA DEL RETICOLO, CHE COMPORTA UN DIVERSO ASPETTO ESTERIORE.

LE DIVERSE FORME IN CUI UN ELEMENTO CRISTALLIZZA SI DICONO ALLOTROPICHE.

IL CARBONIO HA DIVERSE FORME ALLOTROPICHE:

LA GRAFITE IN CUI GLI ATOMI DI CARBONIO SONO DISPOSTI AI VERTICI DI ESAGONI E LA STRUTTURA RISULTA FORMATI DA VARI PIANI, UNITI POSSONO FORMARE I NANOTUBI

IL DIAMANTE IN CUI GLI ATOMI DI CARBONIO SONO AI VERTICI DI UN TETRAEDRO

IL FULLERENE (C60) IN CUI GLI ATOMI DI CARBONIO SONO AI VERTICI DI UN ICOSAEDRO TRONCO, OVVERO UNA STRUTTURA FATTA DA PENTAGONI ED ESAGONI ESATTAMENTE COME UN PALLONE DA CALCIO.

IL CARBONIO

scusmapiccione72 — 2018-05-26 14:40:47 UTC

IL CARBONIO HA QUINDI LA PROPRIETÀ' DI LEGARSI CON SE STESSO IN MODO STABILE; E' QUINDI IN GRADO DI FORMARE MILIONI DI MOLECOLE CON LUNGHE CATENE DI ATOMI DI CARBONIO.

IL CARBONIO APPARTIENE AL QUARTO GRUPPO, PERCIÒ E' IN GRADO DI FORMARE 4 LEGAMI.
SE IL CARBONIO FORMA:

4 LEGAMI SEMPLICI: LA GEOMETRIA DELL'ATOMO CENTRALE RISULTA TETRAEDRICA E IL CARBONIO SI DICE IBRIDATO sp³
2 LEGAMI SEMPLICI E UNO DOPPIO: LA GEOMETRIA DEGLI ATOMI CHE FANNO IL DOPPIO LEGAME RISULTA PLANARE E SI DICONO IBRIDATI sp²
1 LEGAME SEMPLICE E UNO TRIPLO: LA GEOMETRIA DEGLI ATOMI CHE FANNO IL TRIPLO LEGAME RISULTA LINEARE E SI DICONO IBRIDATI sp

CHIMICA ORGANICA O CHIMICA DEL CARBONIO?

scusmapiccione72 — 2018-05-26 14:42:46 UTC

FINO AI PRIMI ANNI DEL SECOLO SCORSO, I COMPOSTI CHIMICI VENIVANO SUDDIVISI IN DUE CATEGORIE BEN SEPARATE: COMPOSTI INORGANICI, PROVENIENTI DAL MONDO MINERALE, E COMPOSTI ORGANICI, PROVENIENTI DAL REGNO ANIMALE E DA QUELLO VEGETALE.

LA CHIMICA ORGANICA ERA QUELLA PARTICOLARE BRANCA DELLA CHIMICA CHE STUDIAVA I COMPOSTI PRODOTTI DA ORGANISMI VIVENTI.

IN SEGUITO, QUANDO CI SI RESE CONTO CHE NEI COMPOSTI ORGANICI ERANO SEMPRE PRESENTI ATOMI DI CARBONIO, IL TERMINE “CHIMICA ORGANICA” PASSÒ A INDICARE, PIÙ GENERALMENTE, LA CHIMICA DEI COMPOSTI DEL CARBONIO.

ANCHE OGGI LO STUDIO SEPARATO DI QUESTI COMPOSTI HA UNA SUA GIUSTIFICAZIONE PRATICA, NON TANTO PERCHÉ ESSI DERIVINO DA ESSERI VIVENTI (GIÀ NEL 1828 IL CHIMICO F. WOHLER RIUSCÌ A PRODURRE UN COMPOSTO ORGANICO, L’UREA, A PARTIRE DA ELEMENTI MINERALI), QUANTO PERCHÉ IL NUMERO DEI COMPOSTI DEL CARBONIO È ELEVATISSIMO E SUPERIORE A QUELLO DI TUTTI GLI ALTRI ELEMENTI.

LA CAPACITÀ DEL CARBONIO DI ORIGINARE MILIONI DI COMPOSTI DIVERSI SI SPIEGA CONSIDERANDO ALCUNE SUE PARTICOLARI CARATTERISTICHE, CHE LO DIFFERENZIANO DAGLI ALTRI ELEMENTI.
QUESTO ELEMENTO INFATTI FORMA LEGAMI MOLTO STABILI CON ALTRI ATOMI DI CARBONIO E CON ATOMI DI IDROGENO, MA È CAPACE DI LEGARSI ANCHE CON ALTRI ELEMENTI, IN PARTICOLARE L’OSSIGENO E L’AZOTO, ZOLFO, FOSFORO E POCHI ALTRI.

IDROCARBURI

scusmapiccione72 — 2018-05-26 14:58:56 UTC

PRENDIAMO ORA IN CONSIDERAZIONE UN TIPO DI QUESTE MOLECOLE: GLI IDROCARBURI, MOLECOLE CHE CONTENGONO SOLO ATOMI DI CARBONIO E IDROGENO.

GLI IDROCARBURI SI DIVIDONO IN DIVERSE CATEGORIE: - IN BASE ALLA CATENA DEGLI ATOMI DI CARBONIO (LINEARE O CICLICA),
- IN BASE ALLA PRESENZA O MENO DI DOPPI O TRIPLI LEGAMI (INSATURAZIONI).

LE MOLECOLE SENZA DOPPI O TRIPLI LEGAMI VENGONO DETTE SATURE.
LE MOLECOLE CON DOPPI O TRIPLI LEGAMI VENGONO DETTE INSATURE.

ALCANI

scusmapiccione72 — 2018-05-26 15:14:13 UTC

SONO IDROCARBURI IN CUI OGNI ATOMO DI CARBONIO FA 4 LEGAMI SEMPLICI, PERCIÒ GLI ATOMIHANNO GEOMETRIA TETRAEDRICA.

LA FORMULA GENERALE DEGLI ALCANI E' C_nH_2n+2.

CARBONI PRIMARI, SECONDARI, TERZIARI E QUATERNARI

scusmapiccione72 — 2018-05-26 15:14:46 UTC

GLI ATOMI DI CARBONIO SI DIVIDONO IN:

PRIMARI: SE SONO LEGATI AD UN SOLO ATOMO DI CARBONIO
SECONDARI: SE SONO LEGATI A DUE ATOMI DI CARBONIO
TERZIARI: SE SONO LEGATI A TRE ATOMI DI CARBONIO
QUATERNARI: SE SONO LEGATI A QUATTRO ATOMI DI CARBONIO

NOMENCLATURA DI BASE

scusmapiccione72 — 2018-05-26 15:38:40 UTC

IN CHIMICA ORGANICA ALLE MOLECOLE SI ATTRIBUISCE IL NOME IN BASE AL NUMERO DI ATOMI DI CARBONIO:

1C: MET-
2C: ET-
3C: PROP-
4C: BUT-
5C: PENTA-
6C: ESA-

....... E COSI' VIA

scusmapiccione72 — 2018-05-26 15:49:00 UTC

SI DEFINISCONO ISOMERI QUELLE MOLECOLE CHE HANNO LA STESSA FORMULA BRUTA, MA DIVERSA FORMULA DI STRUTTURA.
AD ESEMPIO PER IL BUTANO ESISTONO DUE ISOMERI: ( IL NUMERO DEGLI ISOMERI AUMENTA ALL'AUMENTARE DEGLI ATOMI DI CARBONIO, AD ESEMPIO IL PENTANO HA 3 ISOMERI, L'ESANO 5 E L'EPTANO 9...)

LE REAZIONI TIPICHE DEGLI ALCANI

scusmapiccione72 — 2018-05-26 15:55:18 UTC

GLI ALCANI TIPICAMENTE DANNO REAZIONI DI COMBUSTIONE.
TALI REAZIONI POSSONO ESSERE COMPLETE O INCOMPLETE IN BASE ALLA QUANTITÀ DI OSSIGENO PRESENTE.

SI FORMA ACQUA E DIOSSIDO DI CARBONIO, CO₂, SE LA REAZIONE PROCEDE IN PRESENZA DI UN ECCESSO DI OSSIGENO.

SI FORMA MONOSSIDO DI CARBONIO, CO, SE LA REAZIONE PROCEDE IN DIFETTO DI OSSIGENO.

INOLTRE IN TALI REAZIONI SI SVILUPPA ENERGIA SOTTO FORMA DI CALORE.

C_nH_2n+2 + (3n+1)/2 O₂ = nCO₂ + (n+1)H₂O COMBUSTIONE COMPLETA

C_nH_2n+2 + (2n+1)/2 O₂ = nCO + (n+1)H₂O COMBUSTIONE INCOMPLETA

LA REAZIONE INCOMPLETA E' MOLTO PERICOLOSA PERCHÉ IL MONOSSIDO DI CARBONIO (CO) E' UN GAS INCOLORE, INSAPORE E INODORE, MA A DIFFERENZA DELL'OSSIGENO, O₂, E DELL'ANIDRIDE CARBONICA CO₂, QUESTA MOLECOLA SI LEGA IN MANIERA IRREVERSIBILE AL FERRO CONTENUTO NELL'EMOGLOBINA, CHE SI TROVA NEL SANGUE ED E' L'ADDETTA AL TRASPORTO DELL'O₂/CO₂ DA E VERSO I POLMONI; LEGANDOSI IN MANIERA IRREVERSIBILE DIMINUISCE LA CAPACITA' DI TRASPORTO DELL'OSSIGENO E SPESSO SI RISCHIA LA MORTE.

QUESTA SITUAZIONE SI VERIFICA QUANDO LE STUFETTE NON FUNZIONANO BENE O NON C'E' ABBASTANZA AREAZIONE NELLA STANZA (DIFATTI ORA IN ITALIA E' OBBLIGATORIO AVERE UNA PRESA DI AREAZIONE NELLA STANZA DOVE E' PRESENTE LA CALDAIA).

IL MONOSSIDO DI CARBONIO E' UNO DEI PRODOTTI DELLA SIGARETTA.

ALCHENI

scusmapiccione72 — 2018-05-26 16:28:48 UTC

SONO IDROCARBURI IN CUI E' PRESENTE UN SOLO DOPPIO LEGAME TRA CARBONIO E CARBONIO.

I DUE ATOMI DI CARBONIO COINVOLTI NEL DOPPIO LEGAME HANNO GEOMETRIA PLANARE; GLI ALTRI CARBONI SONO INVECE SONO TETRAEDRICI.

LA FORMULA GENERALE E' CnH2n.

NELLA NOMENCLATURA SI SEGUONO LE REGOLE GIÀ DATE, FORNENDO INOLTRE LA POSIZIONE DEL DOPPIO LEGAME. BISOGNA NUMERARE LA CATENA DI CARBONI IN MODO CHE GLI ATOMI COINVOLTI NEL DOPPIO LEGAME ABBIANO IL NUMERO PIÙ BASSO E QUINDI INDICARE DEI IL MINORE

ALCHINI

scusmapiccione72 — 2018-05-26 16:35:21 UTC

SONO IDROCARBURI IN CUI E' PRESENTE UN SOLO TRIPLO LEGAME TRA CARBONIO E CARBONIO.

I DUE ATOMI DI CARBONIO COINVOLTI NEL TRIPLO LEGAME HANNO GEOMETRIA LINEARE; GLI ALTRI CARBONI SONO INVECE SONO TETRAEDRICI.

LA FORMULA GENERALE E' CnH2n-2.

NELLA NOMENCLATURA SI SEGUONO LE REGOLE GIÀ DATE, FORNENDO INOLTRE LA POSIZIONE DEL TRIPLO LEGAME. BISOGNA NUMERARE LA CATENA DI CARBONI IN MODO CHE GLI ATOMI COINVOLTI NEL DOPPIO LEGAME ABBIANO IL NUMERO PIÙ BASSO E QUINDI INDICARE DEI IL MINORE

LA NOMENCLATURA DEI SOSTITUENTI

scusmapiccione72 — 2018-05-26 16:37:46 UTC

QUANDO IN UNA FORMULA DI STRUTTURA SI SOSTITUISCE UNO O PIÙ IDROGENI CON DEI GRUPPI CONTENENTI CARBONI QUESTI VENGONO DETTI SOSTITUENTI E PRENDONO COME FINALE IL SUFFISSO -ILE:

NOMENCLATURA: REGOLE

scusmapiccione72 — 2018-05-26 16:41:07 UTC

PER ATTRIBUIRE IL CORRETTO NOME ALLE MOLECOLE ORGANICHE SI SEGUONO ALCUNE REGOLE:

individuare la più lunga catena ininterrotta di atomi di carbonio nella struttura; tale catena costituirà la base del nome in funzione del numero di atomi di carbonio che possiede
numerare gli atomi della catena sequenzialmente partendo da una delle estremità; verrà scelta l'estremità facente sì che gli atomi che recano ramificazioni (uno o più legami con altri atomi di carbonio) abbiano i numeri più bassi possibile.
nominare le ramificazioni in modo analogo alla catena principale, sostituendo però il suffisso -ano con il suffisso -il (pertanto 1: metil, 2:etil, 3: propil, etc.)
raggruppare le ramificazioni scrivendole in ordine alfabetico (es 3-metil-4-propil e non 4-propil-3-metil) e, qualora ne compaia più di una dello stesso tipo nella formula, indicarne la molteplicità tramite l'opportuno prefisso (di-, tri-, tetra-, etc.)
il nome è costituito dall'elenco delle ramificazioni precedute dal numero di ogni atomo della catena principale che le ospita, seguito dal nome della catena principale. Il nome va scritto come un'unica parola e si ricordi che i prefissi di-, tri- ecc. non concorrono all'ordine alfabetico dei sostituenti.

AD ESEMPIO LA MOLECOLA RAPPRESENTATA HA IL SEGUENTE NOME:

5-ETIL-2,2-DIMETILEPTANO

POTETE TROVARE QUALCHE ESERCIZIO SUI SEGUENTI SITI:
http://www.chimica-online.it/test/esercizi-alcani-2.htm
http://www.mnemochimica.it/esercizi-nomenclatura-alcani-cicloalcani-spiegati/

scusmapiccione72 — 2021-05-21 13:22:12 UTC

Con la sigla R, si intende una catena formata da diversi atomi di carbonio, legati ad atomi di idrogeno.

I gruppi funzionali definiscono le proprietà chimiche delle sostanze organiche, poiché sono la parte più reattiva delle molecole.

I VARI TIPI DI FORMULA

scusmapiccione72 — 2022-11-06 14:32:50 UTC

ALCOLI

scusmapiccione72 — 2022-11-06 14:46:39 UTC

Gli alcoli hanno formula generale R-OH.

Il gruppo -OH prende il nome di ossidrile.

Il carbonio a cui è legato il gruppo alcolico ha ibridazione sp³ e geometria tetraedrica.

Se la catena R è corta, gli alcoli grazie ad interazioni dovuti a legami idrogeno risultano solubili in acqua.

Inoltre hanno un debole comportamento acido.

In base ai legami che fa il carbonio a cui è legato il gruppo ossidrile, si possono distinguere in alcoli primari, alcoli secondari e alcoli terziari.

scusmapiccione72 — 2022-11-06 15:10:04 UTC

scusmapiccione72 — 2022-11-06 16:38:48 UTC

scusmapiccione72 — 2022-11-06 16:40:47 UTC

ALDEIDI E CHETONI

scusmapiccione72 — 2022-12-11 16:21:50 UTC

Le aldeidi hanno formula generale R-CHO, mentre i chetoni hanno formula R-CO-R.

Entrambi contengono il gruppo carbonilico in cui il carbonio fa un doppio legame con l'ossigeno. Il carbonio quindi è ibridato sp²e ha geometria planare.

La differenza tra le due famiglie consiste nel fatto che nelle aldeidi il gruppo carbonilico si trova in posizione terminale, mentre nei chetoni si trova all'interno della catena

ACIDI CARBOSSILICI

scusmapiccione72 — 2022-12-11 16:36:22 UTC

Hanno formula generale R-COOH.

Gli acidi carbossilici possiedono il gruppo carbossilico che è formato da un gruppo carbonilico e un gruppo ossidrilico. Si tratta di un gruppo terminale dove il carbonio è ibridato sp² e ha geometria planare.

Gli acidi carbossilici, come dice il nome, hanno caratteristiche acide, infatti perdono facilmente lo ione H⁺, sono acidi deboli, rispetto ad acidi inorganici come HNO₃, H₂SO₄, HClO₄, HCl.

ETERI

scusmapiccione72 — 2022-12-11 16:48:35 UTC

Gli eteri hanno formula generale R-O-R.

In queste molecole l'atomo di ossigeno interrompe la catena degli atomi di carbonio.

Sono ottimi solventi.

scusmapiccione72 — 2022-12-11 16:49:40 UTC

GRUPPI FUNZIONALI E FAMIGLIE

scusmapiccione72 — 2022-12-11 16:50:11 UTC

INTRODUZIONE

scusmapiccione72 — 2022-12-11 16:51:16 UTC

LE CARATTERISTICHE DELL'ATOMO DI CARBONIO

scusmapiccione72 — 2022-12-11 16:54:41 UTC

GLI IDROCARBURI

scusmapiccione72 — 2022-12-11 16:57:11 UTC

ISOMERIA

scusmapiccione72 — 2022-12-11 17:33:31 UTC

NOMENCLATURA

scusmapiccione72 — 2022-12-11 17:34:28 UTC

ALOGENURI ALCHILICI

scusmapiccione72 — 2022-12-11 18:01:45 UTC

Gli alogenuri alchilici hanno formula generale R-X, dove X rappresenta un alogeno (gruppo 7 nella tavola periodica).

Il carbonio è ibridato sp³ e ha geometria tetraedrica.

ESTERI

scusmapiccione72 — 2022-12-11 18:09:26 UTC

Sono derivati degli acidi carbossilici, in cui l'atomo di idrogeno è stato sostituito da un gruppo alchilico.

Hanno formula generale RCOOR.

Il carbonio è ibridato sp² e ha geometria planare.

TIPI DI REAZIONI IN CHIMICA ORGANICA

scusmapiccione72 — 2022-12-11 18:10:09 UTC

AMMINE

scusmapiccione72 — 2022-12-11 18:12:21 UTC

Le ammine derivano dall'ammoniaca con sostituzione degli idrogeni con uno, due, tre gruppi alchilici; se si utilizza anche il doppietto dell'azoto per fare uno ione (catione) si ottiene un'ammina quaternaria.

AMMIDI

scusmapiccione72 — 2022-12-11 18:19:06 UTC

Anche le ammidi sono derivati degli acidi carbossilici.

La formula generale è RCOO-NH₂.

Il gruppo ammidico è formato da un gruppo carbonilico e un gruppo amminico; in base a quanti idrogeni sono sostituiti da gruppi alchilici si hanno ammidi primarie, secondarie e terziarie.

OSSIDAZIONE E RIDUZIONE

scusmapiccione72 — 2022-12-11 18:29:38 UTC

Le reazioni di ossido riduzione, anche dette REDOX, sono quelle reazioni in cui varia il numero di ossidazione.

La reazione si divide in due semireazioni:

OSSIDAZIONE: la semireazione avviene con aumento del numero di ossidazione di una specie chimica, quest'ultima viene detta riducente e accetta elettroni.

RIDUZIONE: la semireazione avviene con la diminuzione del numero di ossidazione di una specie chimica, quest'ultima viene detta ossidante e perde elettroni.

OSSIDAZIONE E RIDUZIONE NELLE MOLECOLE ORGANICHE

scusmapiccione72 — 2022-12-11 18:50:21 UTC

I segnali di una OSSIDAZIONE possono essere:

diminuzione del numero degli atomi di idrogeno.
aumento del numero di atomi di ossigeno e/o formazione di insaturazioni.

(alcoli 1 > aldeide > acidi carbossilici; alcoli 2 > chetone).

tipici ossidanti: KMnO_{4 ,}PCC (piridinioclorocromato).

Il KMnO₄è un ossidante forte mentre il PCC è
un ossidante debolee selettivo.

I segnali di una RIDUZIONE possono essere:

aumento del numero degli atomi di idrogeno (alchino > alchene > alcano), conseguente diminuzione delle insaturazioni. ( Reazioni di idrogenazione).
diminuzione del numero degli atomi di ossigeno (acidi carbossilici > aldeide > alcol 1; chetone > alcol 2)
tipici riducenti: NaBH₄ (sodio boro idruro) o LiAlH₄(litio alluminio idruro), il primo un agente riducente migliore per l'utilizzo in laboratorio che agisce solo su alcuni substrati, il secondo, più drastico e più difficile da utilizzare.