metoxipropano
        H₃C ─ CH₂ ─ O ─ CH₂ ─ CH₃
              etoxietano
Essa alteração parece pequena, mas muda completamente as propriedades e aplicações desses compostos. Por exemplo, o metoxipropano é usado em sínteses industriais, enquanto o etoxietano é utilizado como anestésico comum (éter).

Esse tipo de isomeria pode ocorrer em cadeias fechadas ou abertas. Por exemplo, o ciclopentano mostrado no primeiro item não possui ramificações, mas outro isômero seu, o metilciclobutano, possui. Veja:
3- Cadeia normal e ramificada:

Esse tipo de isomeria pode ocorrer em cadeias fechadas ou abertas. Por exemplo, o ciclopentano mostrado no primeiro item não possui ramificações, mas outro isômero seu, o metilciclobutano, possui. Veja:

Cadeia normal e ramificada:

Esse tipo de isomeria pode ocorrer em cadeias fechadas ou abertas.
Cadeia homogênea e heterogênea:
Uma cadeia homogênea é aquela que só possui átomos de carbono, enquanto uma cadeia heterogênea é aquela que possui um heteroátomo, isto é, um átomo de algum elemento químico entre carbonos, como o oxigênio, nitrogênio, enxofre e fósforo. Exemplo: C₂H₆O:

Existem casos comuns de isomeria de função que podemos levar em consideração:

Caso particular da isomeria de função onde os isômeros estão em equilíbrio químico.

Casos comuns de tautomeria:

Observe os exemplos abaixo:

A isomeria cis-trans (também chamada de geométrica) é um caso de isomeria espacial. Pode ocorrer em dois casos particulares:

Observe fórmula estrutural do composto C₂H₂Cl₂:
Note que pela estrutura que a dupla ligação divide a molécula em duas regiões diferentes.

Na estrutura do isômero à esquerda os átomos de cloro (maior massa molecular em relação aos hidrogênios) estão do mesmo lado da molécula; essa configuração é chamada de cis (do latim cis, aquém de).

Em relação ao isômero da esquerda, os átomos de cloro estão de lados opostos da dupla ligação, ou seja, do plano que divide a molécula ao meio; esta configuração é chamada de trans (do latim trans, para além de).

Para observarmos a presença de isomeria óptica em compostos orgânicos, devemos verificar se há ou não presença de carbono quiral – também chamado de assimétrico ou centro esterogênico.

Identificar estes átomos de carbonos (quirais) é fácil, mas nem sempre é uma tarefa simples.

Carbonos quirais são saturados, ou seja, fazem quatro ligações simples. Os quatro ligantes presentes neste carbono são diferentes entre si.
Note que o ácido láctico possui um carbono quiral e sendo assim apresenta isomeria óptica. O isômero óptico pode ser observado como a sua imagem num espelho plano.
Observe que se tentarmos encaixar as duas moléculas uma em relação a outra, nunca haverá coincidência entre todos os pontos. Por isso verificamos que são realmente moléculas distintas entre si.

Uma propriedade interessante das soluções dos compostos que possuem isomeria óptica é a capacidade em rotacionar a luz plano-polarizada.

Os compostos chamadosLevogiros rotacionam a luz para esquerda ou no sentido anti-horário; quando rotacionam para a direita ou no sentido horário, são chamados de Dextrogiros.

As misturas racêmicas são misturas entre quantidades iguais dos isômeros dextrogiros e levogiros.

No exemplo anterior vimos que a cadeia do pent-1-eno é insaturada, pois possui uma ligação dupla entre dois carbonos, enquanto o ciclopentano é saturado, isto é, só possui ligações simples.

Cadeia normal e ramificada

Esse tipo de isomeria pode ocorrer em cadeias fechadas ou abertas. Por exemplo, o ciclopentano mostrado no primeiro item não possui ramificações, mas outro isômero seu, o metilciclobutano, possui.

Cadeia homogênea e heterogênea

Uma cadeia homogênea é aquela que só possui átomos de carbono, enquanto uma cadeia heterogênea é aquela que possui um heteroátomo, isto é, um átomo de algum elemento químico entre carbonos, como o oxigênio, nitrogênio, enxofre e fósforo.

A insaturação é uma ligação dupla ou tripla entre carbonos. Isômeros planos posicionais possuem essas ligações em diferentes posições, isto é, entre diferentes carbonos ao longo da cadeia, e para tal é necessário que esses compostos não sofram ressonância e tenham no mínimo 4 carbonos. Exemplos: Fórmula molecular: C₄H₈

 Existem quatro casos mais comuns e mais importantes de isomerias de função, que são:

 Isomeria éter-álcool
Isomeria cetona-aldeído
Isomeria éster-ácido carboxílico
Isomeria fenol-álcool aromático- éter aromático

O que ocorre é que uma dupla ligação carbono-oxigênio ou carbono-nitrogênio pode ser deslocada para o átomo de carbono vizinho e as substâncias envolvidas estabelecem um equilíbrio dinâmico.

Tautomeria aldoenólica: nesse caso, coexistem em equilíbrio dinâmico um aldeído e um enol (composto instável que possui o grupo hidroxila (OH) ligado a um carbono insaturado).

Tautomeria cetoenólico: essa tautomeria se dá entre cetonas e enóis em meio aquoso.

Um composto apresenta isomeria geométrica cis-trans quando a cadeia apresenta:

Isso quer dizer que há substâncias orgânicas que têm a mesma fórmula molecular, mas que diferenciam-se pelo seu comportamento óptico em decorrência da exposição à luz.

Essas substâncias são chamadas de isômeros opticamente ativos.

Um isômero opticamente ativo quando submetido à luz polar pode se comportar da seguinte forma:

Os isômeros a seguir possuem a fórmula molecular C₅H₁₀, mas se diferenciam pelo fato de que um tem a cadeia aberta e o outro possui a cadeia fechada:

São isômeros de posição porque apresentam a mesma função, o mesmo tipo de cadeia e diferentes posições para a ligação dupla. No but-1-eno, a ligação dupla está entre os carbonos 1 e 2; no but-2-eno, a ligação dupla está entre os carbonos 2 e 3.

H₃C ─ O ─ CH₃                     H₃C ─ CH₂ ─ OH
Metoximetano                        Etanol

Por exemplo, em uma solução de aldeído acético ocorre que uma pequena parte se transforma em etenol, que, por sua vez, regenera o aldeído e é estabelecido um equilíbrio. Conforme mostra essa reação abaixo, isso acontece porque o átomo de hidrogênio do carbono vizinho migra para o oxigênio da carbonila, produzindo uma substância que pertence à outra função, que no caso é um enol.
Depois que o eteno é formado, a alta eletronegatividade do oxigênio atrai fortemente os elétrons da dupla ligação que o carbono realiza, que é uma ligação fraca e fácil de deslocar. Por isso, o etanal é regenerado e as duas substâncias passam a existir em equilíbrio dinâmico.

Um composto apresenta isomeria geométrica cis-trans quando a cadeia apresenta:

Na estrutura, podemos observar que tanto o carbono 1 quanto o carbono 2 apresentam os mesmos ligantes, que são o hidrogênio (H) e o cloro (Cl).