Începând cu anul 1891, de la vârsta de 11 ani, este obligat să se întreţină singur, din cauza situaţiei financiare precare a familiei.

A urmat apoi gimnaziul „Dimitrie Cantemir”, iar în perioada 1891-1896 a urmat cursurile Liceului “Sfântul Sava”, perioadă în care se împrieteneşte cu viitorii scriitori Gala Galaction şi N. D. Cocea. Despre aceştia, Arghezi afirma, peste ani: “… această prietenie a alcătuit pentru noi o insulă, o concretizare de aspiraţii comune … pentru toată viaţa. Insula noastră nu a cunoscut invidia şi orgoliul”. Ca elev, şi-a câştigat banii de întreţinere dând meditaţii, iar în perioada liceului, la vârsta de 16 ani s-a angajat custode la o expoziţie de pictură.

În anul 1896 are loc debutul său literar, sub îndrumarea lui Alexandru Macedonski, în revista “Liga Ortodoxă”, unde poetul semnează cu numele său (aproape) real, Ion Theo, apoi creaţiile sale literare din perioada 1897-1899 sunt semnate cu pseudonimul Tudor Arghezi.

Abandonează apoi cursurile liceale pentru a lucra, în poziţia de laborant la o fabrică de zahăr din Chitila.

La vârsta de 19 ani a trăit prima dramă a vieţii sale, iubita sa, de care era îndrăgostit nebuneşte, a murit, iar el, extrem de tulburat, a încercat să-şi caute alinarea îndreptându-se către Dumnezeu.

Între anii 1900 – 1904, poetul se călugăreşte la Mănăstirea Cernica, sub numele Iosif, iar liniştea acelei vieţi îi permite să deprindă, pe îndelete, tainele folosirii cuvintelor. Totuşi, în acei ani în care Arghezi căuta împlinirea prin credinţă, el are o aventură cu profesoara Constanţa Zissu, în urma căreia aceasta a rămas însărcinată, contextul sensibil al situaţiei determinând-o să se refugieze la Paris pentru a ascunde sarcina.