Ті землі, де нині розкинулась Шостка, вабили людей ще з давніх-давен. Перші поселення на території міста науковці датують періодом пізнього палеоліту, тобто приблизно 15 тис. років до нової ери.

Вперше наше місто згадується в документі від 1739 року, коли за наказом тут, на лівому березі річки Шостка, було побудовано пороховий завод. Разом із заводом виникло і поселення із заставами.

Цікаво, що сьогодні існує декілька різних легенд з приводу того, як саме з’явилась назва нашого міста. Насправді майже всі краєзнавці впевнені в тому, що назву йому дала ріка Шостка. Але як річка отримала таке своє ім’я?

За першою версією, яка, до речі, найбільш розповсюджена, назву річка, а згодом й місто, отримала, як шоста притока Десни.

Друга версія – назву річці дали шестерні млинів, які будували тут.

Третя версія, до того ж, доволі вірогідна, пов’язана з колишньою заболоченістю місцевості. У ту пору, для того, щоб легше було пересуватись, доводилось використовувати довгі жердини-шести – звідси і назва.

Четверта версія пов’язана з конваліями, які колись щедро росли по обох берегах річки. Справа в тому, що в народі ці квітки також часто називають «шестками», що також могло дати назву спочатку річці, а потім і нашому місту.
(Чещева Марія)