Química Organometálica, su historia y sus ventajas by Arianna Sánchez

ariannasanchezup — 2024-08-22 19:57:49 UTC

La historia de la Química Organometálica es rica y fascinante, marcada por descubrimientos que han transformado tanto la ciencia como la industria. Esta disciplina tiene muchas aplicaciones importantes, como lo demuestran varios Premios Nobel otorgados a científicos en este campo. Un ejemplo notable es el premio otorgado a Karl Ziegler y Giulio Natta en 1963 por su trabajo en la síntesis de polímeros utilizando catalizadores de titanio y aluminio. Este descubrimiento fue fundamental porque permitió la producción de plásticos, que son esenciales en el mundo moderno.

ariannasanchezup — 2024-08-22 19:58:34 UTC

Louis Claude Cadet de Gassicourt (1760)

ariannasanchezup — 2024-08-22 19:59:12 UTC

Este químico francés sintetizó un líquido rojo por la reacción de acetato de potasio con trióxido de arsénico.

William Christopher Zeise (1829)

ariannasanchezup — 2024-08-22 20:08:24 UTC

El siglo XIX se destaca por el descubrimiento del primer complejo π organometálico en 1827: la sal de Zeise, conocida químicamente como tricloro(eteno)platinato(II) de potasio. Su estructura fue determinada en 1950. En este complejo, el orbital enlazante del eteno dona electrones al metal, mientras que los orbitales d llenos (dxz, dyz) del metal donan electrones a los orbitales antienlazantes del eteno.

Robert Wilhelm Bunsen (1840)

ariannasanchezup — 2024-08-22 20:12:16 UTC

Prosiguió con la investigación de los compuestos de cacodilo, a los que él denominaba alcarsinas. La fragilidad del enlace As-As en moléculas del tipo R₂As-AsR₂ resultaba en la formación de varios derivados, como el (CH₃)₂AsCN. Bunsen mismo probó el sabor de estos compuestos, siguiendo la práctica común de la época de caracterizar muchos compuestos orgánicos por su color, sabor y olor.

Edward Frankland (1849)

ariannasanchezup — 2024-08-22 20:14:53 UTC

Primer derivado de alquilmetal. Logró sintetizar varios alquilos metálicos altamente sensibles al aire. Utilizando yoduro de etilo y zinc metálico, sintetizó dietilzinc (ZnEt₂).

3C₂H₅I + 3Zn → (C₂H₅)₂Zn (un líquido pirofórico) + C₂H₅ZnI (solido) + ZnI₂

Frankland era muy hábil en la manipulación de estos compuestos tan sensibles al aire. Utilizaba una atmósfera de gas hidrógeno para protegerlos, desplazando el aire del reactor con dicho gas. También sintetizó otros compuestos como HgMe₂(1852), Et₄Sn y BMe₃ (1860). Los derivados de mercurio y zinc se usaron rápidamente para la síntesis de numerosos compuestos organometálicos de los grupos principales.

Rudolf Christian Böttger (1859)

ariannasanchezup — 2024-08-22 20:18:47 UTC

Sintetizó el primer compuesto de organocobre, el acetiluro de cobre (I) (Cu₂C₂).

Charles Friedel y James Crafts (1863)

ariannasanchezup — 2024-08-22 20:20:22 UTC

Prepararon por primera vez compuestos organoclorosilanos (R_mSiCl_4-m) a partir de tetracloruro de silicio (SiCl₄) y complejos organometálicos de zinc (ZnR₂).

Ludwig Mond (1890)

ariannasanchezup — 2024-08-22 20:21:07 UTC

El primer carbonilo metálico binario que sintetizó fue el tetracarbonilo de níquel (Ni(CO)₄), un compuesto tóxico y altamente volátil, utilizado para purificar el níquel mediante el proceso Mond.

Marcellin Berthelot y Mond (1891)

ariannasanchezup — 2024-08-22 20:21:56 UTC

Descubrieron el pentacarbonilo de hierro (Fe(CO)₅) de manera independiente y al mismo tiempo, de una forma similar a como se descubrió el tetracarbonilo de níquel.

ariannasanchezup — 2024-08-22 20:22:39 UTC

P. Pauson y S. A. Miller (1951)

ariannasanchezup — 2024-08-22 20:29:24 UTC

Descubrieron accidentalmente el primer compuesto sándwich, el ferroceno. Sin embargo, no fue hasta el año siguiente que Geoffrey Wilkinson y Ernst Otto Fischer, de manera independiente, determinaron su estructura química. En 1973, ambos científicos fueron galardonados con el premio Nobel por sus investigaciones sobre los compuestos sándwich.

Henry Gilman (1952)

ariannasanchezup — 2024-08-22 20:30:44 UTC

Desarrolló una nueva categoría de compuestos organometálicos altamente estables: los organocupratos, también conocidos como reactivo de Gilman (LiCuR₂).

Georg Wittig (1953)

ariannasanchezup — 2024-08-22 20:31:12 UTC

Creó un método innovador para sintetizar olefinas a partir de aldehídos o cetonas utilizando compuestos conocidos como iluros de fósforo, en lo que se denomina la reacción de Wittig. Gracias a esta contribución, fue galardonado con el premio Nobel en 1979.

Karl Ziegler y Giulio Natta (1955)

ariannasanchezup — 2024-08-22 20:32:38 UTC

Realizaron un descubrimiento crucial: la polimerización de olefinas mediante derivados solubles de titanio y aluminio. Este avance les valió el premio Nobel en 1963. El catalizador Ziegler-Natta facilita la polimerización estereoespecífica (iso y sindiotáctica) del polipropileno y permite la síntesis de varios tipos de polietileno.

Herbert C. Brown (1956)

ariannasanchezup — 2024-08-22 20:33:24 UTC

Descubrió la reacción de hidroboración, lo que le valió el premio Nobel en 1979, compartido con Georg Wittig.

ariannasanchezup — 2024-08-22 20:35:12 UTC

Bergman (1982), Graham (1982) y Jones (1983)

ariannasanchezup — 2024-08-22 20:36:41 UTC

Descubrieron al mismo tiempo la adición oxidativa de alcanos a compuestos de Ir^I o Rh^I, resultando en la formación de hidruros de alquilo de Ir^III o Rh^III.

Kaminsky y Brintzinger (1985):

ariannasanchezup — 2024-08-22 20:38:14 UTC

Descubrieron un catalizador homogéneo para la síntesis de polipropileno isotáctico. Este hallazgo desafió la idea de Ziegler-Natta de que solo los catalizadores heterogéneos podían inducir estereoisomería en la superficie, demostrando que es posible sintetizar polímeros con tacticidad mediante catálisis homogénea.

Karl Barry Sharpless, Ryōji Noyori y William S. Knowles (2001)

ariannasanchezup — 2024-08-22 20:39:03 UTC

Fueron galardonados con el premio Nobel por sus innovadoras investigaciones en el campo de los catalizadores quirales o enantioselectivos.

Robert H. Grubbs y Richard R. Schrock (2005)

ariannasanchezup — 2024-08-22 20:40:32 UTC

Recibieron el premio Nobel por desarrollar el método de la metátesis en síntesis orgánica.

Richard Heck, Eiichi Negishi y Akira Suzuki (2010)

ariannasanchezup — 2024-08-22 20:41:08 UTC

Fueron premiados con el Nobel por sus contribuciones a la síntesis orgánica mediante reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio.

ariannasanchezup — 2024-08-22 21:02:39 UTC

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ariannasanchezup — 2024-08-22 21:50:27 UTC

anethmartinez152 — 2024-08-22 23:53:01 UTC

James A. Wanklyn (1863)

ariannasanchezup — 2024-08-23 00:02:52 UTC

Prepara Un organometálico de magnesio sin halógenos presentes.

Carl Lowig y Eduard Schweizer (1852)

ariannasanchezup — 2024-08-23 00:10:01 UTC

Fueron los primeros en preparar tetraetil plomo (C₂H₅)₄Pb a partir de ioduro de etilo y una aleación de Na/Pb. También prepararon (C₂H₅)₃Sb y (C₂H₅)₃Bi.

Wilhelm Hallwachs y Vojtec Schafarik (1859)

ariannasanchezup — 2024-08-23 00:13:39 UTC

Prepararon los ioduros de trialquilaluminio mediante síntesis directa.

Definición

anethmartinez152 — 2024-08-23 00:18:57 UTC

La química organometálica estudia aquellos compuestos químicos que contiene un enlace entre un átomo de carbono y átomo metálico, de su síntesis y reactividad. El término “metal” es designado como un elemento más electropositivo que el carbono.

anethmartinez152 — 2024-08-23 00:20:26 UTC

La química organometálica abarca un área de la química amplia e interdisciplinaria ya que incluyen aspectos como química orgánica y química inorgánica, además involucra catálisis, ciencias de los materiales y Bioinorgánica en donde compuestos organometálicos presentan aplicaciones importantes.

Paul Schutzenberger (1868)

ariannasanchezup — 2024-08-23 00:35:31 UTC

Prepara el primer compuesto de carbonilo el [Pt(CO)₂Cl₂]

Ernst Otto Fisher (1955)

ariannasanchezup — 2024-08-23 02:11:25 UTC

Diseña la síntesis del complejo bis(benceno)cromo (C₆H₆)₂Cr.

J. Smidt y W. Hafner (1959)

ariannasanchezup — 2024-08-23 02:26:09 UTC

Prepararon el complejo [(C₃H₅)PdCl]₂, inagurando el campo de los complejos π-alilo de los metales de transición.

Rudolf Criegee (1959)

ariannasanchezup — 2024-08-23 02:27:45 UTC

Estabiliza el ciclobutadieno mediante complejación, verificando una predicción llevada a cabo por Lonuel-Higgins y Orgel (1956).

Werner Uhl (1991)

ariannasanchezup — 2024-08-23 03:17:37 UTC

Sintetizó el primer compuesto closo-alano icosaédrico.

Gregory Kubas (1995)

ariannasanchezup — 2024-08-23 03:28:42 UTC

Sintetizó el primer complejo σ entre un enlace H-Si y un metal y estudia el tautomerismo en los complejos de hidruro de silicio.

Esta observación contribuye a la compresión del mecanismo de activación del C-H.

Christopher Cummins (1997)

ariannasanchezup — 2024-08-23 03:33:58 UTC

Obtiene un complejo con un átomo de carbono como ligando: [(R₂N)₃MoC]^-

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Ventaja #1

2024-08-25 05:48:47 UTC

Muchos complejos organometálicos funcionan como catalizadores eficientes, acelerando procesos y mejorando los rendimientos en la síntesis orgánica e industrial. Como ejemplo se tiene la reacción de hidrogenación que puede ser catalizada mediante catálisis heterogénea sobre superficies metálicas de níquel o platino, o bien mediante catálisis homogénea empleando como catalizador el compuesto de rodio(I) [RhCl(PPh₃)₃] llamado catalizador de Wilkinson. Y tomando en cuenta la relación de la organometálica con la bioquímca, el descubrimiento de catalizadores organometálicos que hacen la función de la enzima en sistemas biológicos, por ejemplo, la piperidinas y prolinas.

ariannasanchezup — 2024-08-25 05:51:34 UTC

Esta rama de la química ofrece varias ventajas, entre las cuales se destacan las siguientes:

2024-08-25 05:51:54 UTC

ariannasanchezup — 2024-08-25 05:58:41 UTC

Ventaja #2

2024-08-25 06:03:15 UTC

Solventes Bio-basados: En lugar de utilizar solventes orgánicos tradicionales que son tóxicos y dañinos para el medio ambiente, se están desarrollando procesos que emplean solventes menos contaminantes, como agua o solventes derivados de aceites vegetales, en reacciones catalizadas por complejos organometálicos.

Ventaja #4

2024-08-25 06:04:19 UTC

Recuperación de Metales y Productos Químicos: La química organometálica puede integrarse en procesos de reciclaje. Por ejemplo, los complejos metalo-orgánicos pueden utilizarse para recuperar metales preciosos de desechos electrónicos, contribuyendo a una economía circular.

ariannasanchezup — 2024-08-25 06:06:07 UTC

ariannasanchezup — 2024-08-25 06:08:47 UTC

Ventaja #5

2024-08-25 06:14:48 UTC

La importancia de este tipo de procesos es enorme en la síntesis orgánica y la industria petroquímica. La metátesis de olefinas permite la modificación de estructuras de moléculas complejas, la síntesis de polímeros con propiedades específicas, y la posibilidad de convertir materias primas de menor valor en productos de mayor valor agregado, entre otras aplicaciones.

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Ventaja #3

2024-08-26 02:43:11 UTC

Posee versatilidad en reacciones debido a la gran variedad de metales con los que se pueden formar compuestos, como ejemplo histórico se tiene el desarrollo de los compuestos organolíticos que se asocia con Wilhem Schlenk, el cual desarrolló la tecnología para manipular compuestos sensibles al aire. Este autor publicó la preparación de los primeros compuestos organometálicos de litio en 1917 mediante reacciones de transmetalación.

ariannasanchezup — 2024-08-26 02:43:15 UTC

Philip Barbier (1899)

ariannasanchezup — 2024-08-26 02:50:50 UTC

Reemplaza el Zn por el Mg en la reacción con yoduros de alquilo. Se puede trabajar en medios acuosos, sin precisar la protección de grupos ácidos (hidroxilos).

El mecanismo de formación del organometálico se produce por transferencia de electrones desde el metal hacia el haloalcano.

Ventaja #6

2024-08-26 02:54:31 UTC

Se involucra en el desarrollo de nuevos materiales que se utilizan en la preparación de polímeros, líquidos iónicos y materiales con propiedades específicas, lo que beneficia a la industria del plástico, electrónica y energía. Además, en la relación con la ciencia de los materiales se ha incrementado el uso de los compuestos organometálicos como precursores para depositar materiales sobre varios sustratos, vía descomposición térmica del compuesto metálico.

2024-08-26 03:41:06 UTC

2024-08-26 03:46:34 UTC

anethmartinez152 — 2024-08-26 04:44:17 UTC

De manera más amplia, estudia las transformaciones de compuestos orgánicos con ayuda de metales que pertenecen a grupos principales como metales de transición, incluso lantánidos y actínidos.

ariannasanchezup — 2024-08-26 19:35:42 UTC

Frederic Kipping (1901)

samirariveran — 2024-08-26 23:26:39 UTC

Prepara la difenilsilicona, Ph₂Si=O. Él tiene la sospecha de que no es un compuesto monomérico por su alto peso molecular. Sus investigaciones fueron la base del desarrollo mundial de las industrias de caucho sintético y de lubricantes a base de silicona.

samirariveran — 2024-08-26 23:46:48 UTC

William J. Pope (1909)

samirariveran — 2024-08-27 03:50:51 UTC

Fue el primero en preparar un compuesto σ-alquílico de un metal de transición (CH₃)₃PtI (Enlaces Pt-C).

Victor Grignard (1912)

samirariveran — 2024-08-27 04:47:33 UTC

Victor desarrolla la reacción de Barbier, descubriendo el reactivo de Grignard (Premio Nobel en 1912). Descubrió que al tratar un haluro de alquilo con magnesio metálico en éter dietílico, se formaba un compuesto organomagnésico que reaccionaba con aldehídos y cetonas para producir alcoholes secundarios y terciarios.

Wilhelm J. Schlenk (1917)

samirariveran — 2024-08-27 05:05:02 UTC

Obtiene alquil-litios por transmetalación. Son compuestos tóxicos e inflamables por lo que utilizó algunas técnicas de sin aire para su manipulación.

samirariveran — 2024-08-27 05:08:35 UTC

Franz Hein (1919)

samirariveran — 2024-08-27 05:58:53 UTC

Él sintetizó a partir del CrCl₃ y PhMgBr compuestos polifenilcromo, sin saber que eran compuestos sándwich. La idea original era preparar CrPh_3, pero lo que obtuvo no tenía estequiometría, eran compuestos negros y paramagnéticos. No fue hasta 1955 por técnicas espectroscópicas de Rayos X que permitieron obtener la estructura.

samirariveran — 2024-08-27 06:10:59 UTC

Hein fue capaz de producir lo que llamó sales de fenilmagnesio.

Thomas Midgley y Thomas A. Boyd (1922)

samirariveran — 2024-08-27 06:25:57 UTC

Ellos introdujeron el PbEt₄como antidetonante en la gasolina. Impide que la mezcla de vapor de la gasolina y el aire dentro del motor explote por compresión, antes que la bujía lo inflame, aumentando el rendimiento del motor de explosión.

4Na/Pb + 4CH₃CH₂Cl → (CH₃CH₂)₄Pb + 4NaCl + 3 Pb

El método utilizado para sintetizarlo es la síntesis directa, ayudada por un metal alcalino. Además, el plomo es un metal muy tóxico.

A. Job y A. Cassal (1927)

samirariveran — 2024-08-27 06:42:50 UTC

Preparan el Cr(CO)₆.

Cr^IIICl₃ + nCO + mRMgBr → Cr⁰(CO)₆ + MgCl₂ + MgBr₂...

Otro uso que se le puede dar es como un agente reductor, imaginando una ruptura heterolítica del enlace C-M, se reduce hasta obtener Cr⁰y se coordina hasta formar el Cr(CO)₆.

Karl Ziegler (1930)

samirariveran — 2024-08-27 13:42:21 UTC

Descubre una preparación más sencilla de los organometálicos litiados, con ello impulsa su uso en síntesis orgánica.

Ph₂CH₂OMe + 2Li → PhCH₂Li + MeOLi

En esta reacción ocurre la ruptura de un éter, se puede considerar una reacción de síntesis directa.

Unos años más tarde, Henry Gilman realiza una forma más fácil de obtener derivados de litios. Los compuestos del tipo RLi podían iniciar la polimerización del butadieno.

RX + 2Li → RLi + LiX

Walter Hieber (1931)

samirariveran — 2024-08-27 13:48:07 UTC

Prepara Fe(CO)₄H₂, el primer hidruro complejo de un metal de transición. Descubrió que los carbonilos metálicos sufren un ataque nucleófilo por hidróxido.

Primer hidruro (Rxn Ácido-Base)

samirariveran — 2024-08-27 14:08:42 UTC

Se inicia de un compuesto aniónico del Fe con dos cargas negativas, el cual se protona par formar el complejo de hidruro.

Otto Roelen (1938)

samirariveran — 2024-08-27 14:23:32 UTC

Descubre la hidroformilación (Proceso oxo).

Esta reacción consiste en el acoplamiento de monóxido de carbono, olefina e hidrógeno en presencia de un hidruro carbonilo para producir un aldehído que se puede convertir en otros compuestos orgánicos.

samirariveran — 2024-08-27 14:23:50 UTC

Eugene G. Rochow (1943)

samirariveran — 2024-08-27 14:35:00 UTC

Desarrolló la síntesis directa de compuestos organometálicos de silicio a partir de halogenuros orgánicos y silicio elemental. Este método es particularmente relevante para la producción industrial de clorometilsilanos, los cuales son intermedios en la producción de siliconas.

samirariveran — 2024-08-28 00:28:06 UTC

Wacker Chemie Smidt et al (1960)

samirariveran — 2024-08-28 00:59:07 UTC

El proceso Wacker consiste en la oxidación del etileno a acetaldehido en la presencia de cloruro de paladio (II) como catalizador.

F.A Cotton (1964)

samirariveran — 2024-08-28 01:01:43 UTC

Él caracterizó por primera vez el enlace cuádruple entre dos átomos metálicos en el complejo octaclorodirrenato(III) de potasio, K₂[Re₂Cl₈]*2H₂O.

E.O Fischer (1964)

samirariveran — 2024-08-28 01:03:07 UTC

Él comenzó la síntesis de complejos de carbeno estables. En los carbenos tipo Fisher, se observa el enlace metal-cabono, donde el carbono es parcialmente positivo; mientras que el metal es parcialmente negativo, conocidos como carbenos electrofílicos. En ese mismo año, la metátesis de olefinas catalizada fue reportada por Banks.

samirariveran — 2024-08-28 01:04:24 UTC

Metátesis de olefinas catalizadas

Lauri Vaska (1961)

samirariveran — 2024-08-28 01:16:27 UTC

Muestra que el complejo IrCl(CO)(Ph₃P)₂ se enlaza de manera reversible a H₂ y también O₂. Dicho complejo es capaz de absorber hidrógeno de manera reversible para dar un complejo de iridio (II) de estructura octaédrica. Además, a su vez es capaz de absorber oxígeno de manera reversible para dar un compuesto de tipo peróxido con iridio (III), estas son reacciones de adición oxidante.

samirariveran — 2024-08-28 01:16:55 UTC

Geoffrey Wilkinson y R.S. Coffey (1965)

samirariveran — 2024-08-28 01:36:20 UTC

Descubrieron de forma independiente el primer catalizador homogéneo de hidrogenación de olefinas, el catalizador de Wilkinson, [RhCl(PPh₃)₃].

El catalizador de Wilkinson permite llevar acabo la hidrogenación de doble enlace de moléculas orgánicas insaturadas menos impedidos estéricamente.

samirariveran — 2024-08-28 01:38:44 UTC

Rowland Pettit (1965)

samirariveran — 2024-08-28 01:52:37 UTC

Síntesis del (C₄H₄)Fe(CO)₃, estabilizando el ciclobutadieno antiaromático mediante complejación. Él estudió las características de las propiedades aromáticas de dicho anillo coordinado sobre el metal, utilizando reacciones de sustitución electrofílica.

samirariveran — 2024-08-28 01:55:04 UTC

Jiro Tsuji (1965)

samirariveran — 2024-08-28 02:00:24 UTC

Descubre el primer acoplamiento C-C mediante el uso de especies catalíticas de Pd.

Alexander Shilov (1969)

samirariveran — 2024-08-28 02:05:23 UTC

Descubre que los alquenos pueden intercambiar H con los protones del disolvente , utilizando un catalizador de Pt(II), creando las bases para el campo de la activación C-H.

Henri Kagan (1970)

samirariveran — 2024-08-28 02:09:51 UTC

Él reportó en una patente, el primer catalizador Rh^_I de hidrogenación asimétrica enantioselectiva eficiente que lleva su ligando quiral quelante DIOP de simetría C₂.

Yves Chauvin (1971)

samirariveran — 2024-08-28 02:14:50 UTC

Propuso que el mecanismo de la metátesis de olefinas procede por la coordinación de una olefina en el centro metálico de un complejo de alquilideno de metal de transición para formar un metalociclobutano que puede descomponerse en un nuevo metal-alquilideno y una nueva olefina

Richard R. Schorock (1974)

samirariveran — 2024-08-28 02:25:31 UTC

Sintetiza el primer complejo alquiledno y en 1976, el primer complejo alquilideno nucleófilo.

Michael F. Lappert (1976)

samirariveran — 2024-08-28 02:35:16 UTC

Él abrió el campo de los dimetalenos de los grupos principales con la siguiente síntesis:

[(Me₃Si)₂CH]₂Sn=Sn[CHSiMe₃)₂]₂

Hans Bock (1980)

samirariveran — 2024-08-28 02:37:51 UTC

Él sintetizó el silabenceno C₅H₆Si.

Walter Julius Reppe (1941)

samirariveran — 2024-08-28 02:48:46 UTC

El químico alemán trabajó en la empresa química BASF e ideó una ruta inusual para prepara benceno, utilizando como catalizador el níquel.

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