Estas versiones de Windows se convirtieron en un éxito global, compitiendo directamente con sistemas como el Apple Macintosh y el Commodore Amiga . Parte de su popularidad se debió a mejoras significativas, como la compatibilidad con tipografías TrueType, que mejoró la calidad de impresión, la visualización de textos, y un manejo más avanzado de la memoria .¹​

Windows 3.1x operaba en modo protegido, lo que lo hacía compatible con procesadores Intel 80286 o superiores, ofreciendo soporte para la administración de memoria extendida y permitiendo ejecutar múltiples sesiones de MS-DOS en modo real . Además, introdujo el Administrador de Programas y el Administrador de Archivos, que facilitaban la gestión de aplicaciones y archivos dentro del entorno gráfico .

Tuvo una interfaz grafica muy innovador con la incorporación del boton "Start", Sustituyó a MS-DOS como sistema operativo y a Windows 3.x como entorno gráfico. Se encuadra dentro de la familia de sistemas operativos de Microsoft denominada Windows 9x. En la versión OSR2 (OEM Service Release 2)1​ incorporó el sistema de archivos FAT32, además del primer indicio del entonces novedoso USB.

La primera edición de Windows 98 fue designada por los números de versión internos 4.10.1998, o 4.10.1998A si había sido actualizado con el CD de seguridad de Microsoft. Windows 98 Segunda Edición está designado por los números de versión internos 4.10.2222A o 4.10.2222B si había sido actualizado con el CD de seguridad de Microsoft. El sucesor de Windows 98 y última versión de esta saga basada en MS-DOS fue Windows Millenium.

Dispone de versiones para varios entornos informáticos, incluidos los PC domésticos o de negocios, además de equipos portátiles, "netbooks", "tabletas" y "centros multimedia". Sucesor de Windows 2000 junto con Windows ME, y antecesor de Windows Vista, es el primer sistema operativo de Microsoft orientado al consumidor que se construye con un núcleo y arquitectura de Windows NT disponible en versiones para plataformas de 32 y 64 bits.³​

A diferencia de versiones anteriores de Windows, al estar basado en la arquitectura de Windows NT proveniente del código de Windows 2000, presenta mejoras en la estabilidad y el rendimiento. Tiene una interfaz gráfica de usuario (GUI) perceptiblemente reajustada (denominada Luna), la cual incluye características rediseñadas, algunas de las cuales se asemejan ligeramente a otras GUI de otros sistemas operativos, cambio promovido para un uso más fácil que en las versiones anteriores. Se introdujeron nuevas capacidades de gestión de software para evitar el "DLL Hell" (infierno de las DLLs) que plagó las viejas versiones. Es también la primera versión de Windows que utiliza la activación del producto para reducir la piratería del software.

El proceso de desarrollo terminó el 8 de noviembre de 2006 y en los tres meses siguientes fue entregado a los fabricantes de hardware y software, clientes de negocios y canales de distribución. El 30 de enero de 2007 fue su lanzamiento mundial y quedó a disposición para su compra y descarga desde el sitio web de Microsoft Windows.

La aparición de Windows Vista se produjo más de cinco años después de la introducción de Windows XP, en su momento fue el tiempo más largo entre dos versiones consecutivas de Microsoft Windows, pero fue superado por el tiempo entre Windows 10 y Windows 11. La campaña de lanzamiento incluso fue más costosa que la de Windows 95, ocurrida el 25 de agosto de 1995, debido a que esta incluyó además otros productos como Microsoft Office 2007 y Exchange Server 2007. El sucesor de Windows Vista fue Windows 7, que fue lanzado mundialmente el 22 de octubre de 2009.

A diferencia del gran salto arquitectónico y de características que sufrió su antecesor Windows Vista con respecto a Windows XP, Windows 7 fue concebido como una actualización incremental y focalizada de Vista y su núcleo NT 6.0, lo que permitió mantener cierto grado de compatibilidad con aplicaciones y hardware en los que este ya era compatible.⁵​ Sin embargo, entre las metas de desarrollo para Windows 7 se dio importancia a mejorar su interfaz para volverla más accesible al usuario e incluir nuevas características que permitieran hacer tareas de una manera más fácil y rápida, al mismo tiempo que se realizarían esfuerzos para lograr un sistema más ligero, estable y rápido.⁶​

Diversas presentaciones ofrecidas por la compañía en 2008 se enfocaron en demostrar capacidades multitáctiles, una interfaz rediseñada junto con una nueva barra de tareas y un sistema de redes domésticas simplificado y fácil de usar denominado «Grupo en el hogar»,⁷​⁸​ además de importantes mejoras en el rendimiento general del sistema operativo.⁸​⁹​¹⁰​

Finalmente, en el 14 de enero de 2020 Microsoft¹¹​¹²​ anunció el fin del soporte técnico de Windows 7 tras 10 años de historia.

Añadió soporte para microprocesadores ARM, además de los microprocesadores tradicionales x86 de Intel y AMD. Su interfaz de usuario ha sido modificada para hacerla más adecuada para su uso con pantallas táctiles, además de los tradicionales ratón y teclado. El efecto Aero Glass de su predecesor Windows 7 nunca estuvo presente en este sistema operativo, siendo reemplazado por nuevos efectos planos para ventanas y botones con un color simple.

El 18 de octubre de 2013, Microsoft lanzó una actualización gratuita al sistema: Windows 8.1. Mientras que el 29 de julio de 2015, presentó su sucesor, Windows 10, orientado a integrar de una mejor forma el sistema operativo en todos los dispositivos, desde ordenadores, tabletas y hasta teléfonos inteligentes, destacando el regreso de uno de sus elementos más característicos, el ausente Menú Inicio.

Para animar su adopción, Microsoft anunció su descarga gratuita por un año desde su fecha de lanzamiento, para los usuarios que contasen con copias genuinas de Windows 7 (SP1) o Windows 8.1 Update. En julio de 2015 se habilitó una herramienta que permitía reservar esta actualización; dicha herramienta notificaba a cada usuario el momento en el que estaría lista la descarga de la actualización para su dispositivo, para así instalar la compilación 10240, la primera versión estable liberada.9​ Los participantes en el programa Windows Insider podían recibir una licencia de Windows 10, pero con ciertas condiciones, entre ellas que su sistema operativo instalado (7, 8, u 8.1) fuese legítimo.1

Microsoft promovió que Windows 11 habría mejorado el rendimiento y la facilidad de uso sobre Windows 10. Cuenta con cambios importantes en el Shell de Windows influenciados por el cancelado Windows 10X, incluido un menú Inicio rediseñado, el reemplazo de sus iconos dinámicos (Live Tiles) con un panel separado llamado «Widgets» con noticias e intereses, la capacidad de crear conjuntos de ventanas en mosaico que se pueden minimizar y restaurar desde la barra de tareas como grupo, y las nuevas tecnologías de juego heredadas de Xbox Series X y Series S, como Auto HDR y DirectStorage en hardware compatible. Internet Explorer está completamente eliminado y reemplazado por el navegador Microsoft Edge; mientras parte de Microsoft Teams está integrado en el Shell de Windows en la barra de tareas. Microsoft también anunció planes para ofrecer soporte a las aplicaciones de Android que se ejecutarán en Windows 11, con soporte para Amazon Appstore y paquetes instalados manualmente.