Мати Миколи Куліша померла досить рано – 1906 року. Батько починає часто випивати, згодом одружується – слабкі сімейні зв’язки між батьком і сином поволі обриваються. Однак, за рік до цієї сумної події в життя хлопця втрутився щасливий випадок: завдяки ініціативі місцевого вчителя Володимира Губенка й матеріальній допомозі інтелігенції та заможних селян у 100 карбованців, Микола отримав змогу продовжити навчання в Олешківському міському чотирирічному училищі.
Спочатку Куліш мешкає в родині свого товариша Алейникова, згодом потрапляє до притулку (1907–1908 р.р), розташованого, що символічно, біля приміщення місцевої в’язниці. За творчість, зокрема, сатиричні вірші до дня народження опікунки закладу пані Софії Ліснобродської (доволі норовливої жінки), Куліша виганяють. Історія повторюється й 1909 р. – і він, відрахований з училища, вступає до демократичної Олешківської чоловічої гімназії.