Przez dwie dekady pisał spoty reklamowe i scenariusze, później zaś trafił do telewizji i został jednym ze współtwórców sukcesu sitcomu Hi Dad!, zasłynął jednak jako autor „Zwiadowców”, serii osadzonej w fantastycznym świecie powieści dla młodzieży.

Flanagan zaczął pisać historię Willa dla swego syna, Michaela, jednak to, co miało być opowieściami na dobranoc, szybko przerodziło się w cykl powieści. Do tej pory Flanagan napisał 14 książek tej serii. Pisarz wraz z żoną mieszka na przedmieściach Manly. Ma troje dzieci i czworo wnuków.

W 2008 roku wygrał Australian Book Publishers Association's of the Year dla dzieci starszych i młodszych.