În 1688 Dimitrie Cantemir este trimis la Istanbul pe lângă curtea sultanului în calitate de ostatic. La alt nivel, superior, Dimitrie îşi continuă studiile la Constantinopol, atât la Înalta şcoală a Patriarhiei din acest oraş, cât şi la diverşi profesori particulari de formaţie culturală europeană şi orientală. În timpul şederii sale îndelungate (circa 22 de ani cu mici intermitenţe) în capitala Imperiului Otoman, Dimitrie a manifestat un mare interes faţă de istoria, cultura şi civilizaţia orientală, mai cu seamă faţă de cea turco-otomană. În acest mediu tânărul Dimitrie a studiat filosofia, logica, teologia, geografia, istoria, muzica, medicina, folclorul, limbile occidentale şi orientale (turca, persana, araba), desenul şi arhitectura. Aceste cunoştinţe temeinice i-au permis să elaboreze mai multe lucrări dedicate istoriei, civilizaţiei şi culturii. Mai mult ca atât, unele din concluziile sale pe care le-a tras de pe urma studierii religiei musulmane, istoriei Imperiului Otoman, a încercat să le pună la temelia activităţii sale practice ca domn al Ţării Moldovei în anii 1710-1711. Cu timpul, tânărul Cantemir deveni cunoscut în cercurile cele mai înalte ale curţii şi aristocraţiei otomane, stabilind totodată legături cu reprezentanţi diplomatici ai diferitor ţări europene – Franţei, Rusiei, Olandei ş.a. Este apreciat în cercurile înaltului cler ortodox, precum şi în cele ale oamenilor de ştiinţă de cea mai aleasă cultură din capitala imperiului. Datorită cunoştinţelor căpătate în patrie, cât şi celor dobândite la Istanbul, în mediul unor mari personalităţi ale culturii europene şi orientale, Dimitrie devine un om de cea mai aleasă pregătire intelectuală.

    În anii primei domnii a fratelui său, Antioh Cantemir (1695-1700), Dimitrie îndeplineşte misiunea de capuchehaie, adică de reprezentant al domnului la Constantinopol, fapt care l-a plasat în cercurile politice şi diplomatice ale curţii otomane, iar această împrejurare i-a permis să fie informat din prima sursă despre tot ce se petrecea mai important în materie de relaţii internaţionale şi politică în imperiu, în ţările europene şi în ţările române. În 1699 Dimitrie Cantemir se căsătoreşte cu Casandra, fiica domnului muntean Şerban Cantacuzino. Evenimentul – ordinar la prima vedere – s-a răsfrânt în modul cel mai direct asupra relaţiilor politice dintre Ţara Românească şi Moldova. Căci văzându-se ginere al fostului domn muntean Dimitrie Cantemir şi-a declarat pretenţiile de a ocupa scaunul domnesc al ţării vecine. Faptul viza direct  interesele lui Constantin Brâncoveanu, pe atunci domn al Ţării Româneşti (1688-1714), care, bineînţeles, se apăra cu hotărâre de toţi rivalii săi. Rivalitatea şi suspiciunea reciprocă dintre Dimitrie Cantemir şi Constantin Brâncoveanu s-a menţinut multă vreme, făcând să izbucnească, cu anumite ocazii, cu o vigoare deosebită. Aceste evenimente s-au reflectat şi în unele opere cantemiriene. De asemenea, aflarea lui Dimitrie Cantemir  în mediul elitei otomane de la Constantinopol, l-a făcut să participe în diferite campanii militare ale oştilor turceşti, acumulând o experienţă politică, dar şi militară. Astfel, în 1697 viitorul domn participă în tabăra otomană la luptele de la Petrovaradin şi Zenta. Înfrângerea catastrofală suferită de oştile sultanului Mustafa al II-lea (1695-1703) în faţa austriecilor, l-au condus încă de pe atunci pe tânărul Cantemir la o importantă concluzie în plan politic: puternicul Imperiu Otoman începe să decadă. Ulterior, teza a fost tratată şi argumentată pe larg de el  în celebra-i operă Istoria creşterii şi descreşterii Imperiului Otoman.

A fost urmaşul unei vechi familii boiereşti din Oltenia. Tatăl său, postelnicul Papa, a fost ucis în 1655 în timpul răscoalei seimenilor. Mama sa a fost Stanca Cantacuzino. 

A crescut sub îngrijirea rudelor dinspre mamă şi mai ales a unchiului său, postelnicul Constantin. A primit educaţia corespunzătoare unui boier şi vorbea, pe lângă limba română, limbile greacă şi turcă. Şi-a desăvârşit cunoştinţele în timpul unor misiuni în Transilvania şi la Constantinopole (1681). 

A fost căsătorit cu Marica, cu care a avut unsprezece copii, dintre care patru fii: Constantin, Ştefan, Radu şi Matei şi şapte fiice: Stanca, Maria, Ilinca, Safta, Anca, Bălaşa şi Smaranda.