Además, el ambiente familiar era perturbador, sus padres discutían frecuentemente, esto produjo en el joven un carácter rebelde y libertino. Con tan solo once años fue expulsado de catorce escuelas, mientras estaba en una escuela de Suiza descubrió su talento para la actuación. De regreso a EE.UU. gracias a su habilidad para el deporte le permitió entrar a la Universidad de Miami. Así que, fue el jugador estrella del equipo de fútbol universitario mientras tomaba sus clases de interpretación actoral. Cuando se encontraba en la última etapa universitaria, realizó pequeños papeles para televisión en series como Baretta o Kojak. Sus papeles iniciales no tuvieron mucha relevancia. Sylvester Stallone hizo un protagónico en dos películas pornográficas bajo el apelativo de El semental italiano. Pero, había aprendido en la universidad a escribir guiones para películas, en ese sentido, ante la urgencia de dinero se planteó el reto de escribir en el menor tiempo posible las líneas principales de Rocky.

. Este guion fue escrito en tres días. Sylvester Stallone, tocó puertas en busca de un productor o director de cine que apoyara este proyecto.

Finalmente, encontró a John Avildsen quien se interesó por la propuesta y la adaptó; Sylvester Stallone encarnó el papel principal, resultando un gran éxito comercial. Por Rocky obtuvo dos Premios Oscar, como mejor actor y mejor guionista. Luego de ese momento fue contactado para realizar papeles fuertes que representaran hombres rudos y valientes.