CLASIFICACIÓN DE LAS CETONAS

En general, las cetonas se pueden clasificar con base en la cantidad de carbonilos presentes en su cadena molecular. Si tienen un grupo carbonilo se conocen como monoacetona; si tienen dos grupos se conocen como diacetona, si tienen tres se conocen como triacetonas. –y si son diferentes se tienen cetonas asimétricas.

-Alifáticas. Son el resultado de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios.

-Aromáticas. Reciben el nombre de felonas, presentan uno o dos anillos aromáticos unidos al grupo carbonilo. La mayoría se preparan por acilación de benceno y carbón.

- Mixtas. Se obtienen cuando el grupo carbonilo se adapta a un radical arílico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona.

PROPIEDADES DE LAS CETONAS

Las cetonas se encuentran de forma natural en la fructosa, en las hormonas cortisona, testosterona y progesterona, así como en el alcanfor; asimismo, pueden obtenerse de reacciones como condensación aciloínica, hidratación de alquinos, oxidación de alcoholes secundarios, entre otras.

APLICACIONES DE LAS CETONAS

La cetona más conocida es la propanona o acetona, la cual es un disolvente para lacas, resinas, producción de plexiglás, poliuretanos y resinas epoxi.

Otras cetonas muy conocidas son la metil etil cetona (MEK, por sus siglas en inglés) y la ciclohexanona la cual se usa para obtener un monómero llamado caprolactama, que se usa en la elaboración de nylon.

Muchas cetonas se encuentran de forma natural en frutas y flores, por lo que se usan en las formulaciones y mezclas de aromas para perfumes, como el piperonal, que es la esencia de sasafrás. Por su parte, la muscona y la civetona, de origen animal, se usan en la industria cosmética como fijadores ya que evitan que se evaporen los aromas y los potencian, por lo que se encuentran en perfumes y fragancias.

Los alcoholes son compuestos orgánicos muy comunes en la naturaleza, que juegan roles importantes en los organismos vivientes, especialmente en la síntesis orgánica.

Los alcoholes pueden ser tóxicos e incluso letales para el organismo humano si son ingeridos en dosis altas. Además, al ser consumidos por el ser humano, pueden actuar como depresores del sistema nervioso central, causar el estado de embriaguez y provocar una conducta más desinhibida de lo normal.

TIPOS DE ALCOHOLES 

-Mono alcoholes o alcoholes. Estos contienen un solo grupo hidroxilo.

-Polialcoholes o polioles. Contienen más de un grupo hidroxilo.

Otra forma de clasificar los alcoholes es según la posición del carbono al cual está enlazado el grupo hidroxilo, teniendo en cuenta también a cuántos átomos de carbono está enlazado además este carbono:

Alcoholes primarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a otro único átomo de carbono.
Alcoholes secundarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a otros dos átomos de carbono distintos.

Alcoholes terciarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a otros tres átomos de carbono distintos.

IMPORTANCIA DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes son sustancias de mucho valor químico. Como materia prima, se utilizan en la obtención de otros compuestos orgánicos, en laboratorios. También como componente de productos industriales de uso cotidiano, como desinfectantes, limpiadores, solventes, base de perfumes.

También se utilizan en la fabricación de combustibles, especialmente en la industria de los biocombustibles, alternativa a los de origen fósil. Es frecuente verlos en hospitales, botiquines de primeros auxilios o similares.

Donde R representa un grupo alquilo o cualquier otra cadena de átomos de carbono e hidrógeno. El átomo de oxígeno forma un enlace covalente con el átomo de carbono y otro enlace covalente con el átomo de hidrógeno. Este grupo funcional es característico de los compuestos orgánicos conocidos como alcoholes.

Los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico (simbolizado por R' en este artículo) reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) en un ácido oxigenado. Un ácido oxigenado es un ácido cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo (–OH) desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un ion protón (H⁺).

Los ésteres más comunes son los ésteres carboxilados, donde el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el éster es denominado como acetato. Los ésteres pueden también ser formados por ácidos inorgánicos; por ejemplo, el dimetil sulfato, es un éster, a veces también llamado "ácido sulfúrico, dimetil éster".

En bioquímica son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y los alcoholes.

En la formación de ésteres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO del ácido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido formando agua.

En química orgánica y bioquímica los ésteres son un grupo funcional compuesto de un radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado, orgánico o inorgánico.

Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son ésteres de glicerina y ácidos grasos (ácido oleico, ácido esteárico, etc.)

Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. El proceso se denomina esterificación:

Un éster cíclico es una lactona.

ROH + HOR' → ROR' + H₂O

Normalmente se emplea el alcóxido, RO^-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.

RO^- + R'X → ROR' + X^-

Al igual que los ésteres, forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos.

Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas formas.

El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales híbridos sp³. En el átomo de oxígeno quedan dos pares de electrones no enlazantes.

Los dos pares de electrones no enlazantes del oxígeno pueden interaccionar con otros átomos, actuando de esta forma los éteres como ligandos, formando complejos. Un ejemplo importante es el de los éteres corona, que pueden interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor medida, alcalinotérreos.

NOMENCLATURA

• La nomenclatura de los éteres según las recomendaciones de 1993 de la IUPAC (actualmente en vigencia) especifican que estos compuestos pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben nombrarse como alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe especificar al grupo funcional éter como de menor prioridad frente a la mayoría de cadenas orgánicas. Cada radical éter será acompañado por el sufijo oxi.

• Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH₃-O-C₆H₆ según las normas de la IUPAC se llamaría:

  -metoxibenceno

• La nomenclatura tradicional o clásica (también aceptada por la IUPAC y válida para éteres simples) especifica que se debe nombrar por orden alfabético los sustituyentes o restos alquílicos de la cadena orgánica al lado izquierdo de la palabra éter. El compuesto anterior se llamaría según las normas antiguas (ya en desuso) de esta manera:

  -fenil metil éter

SÍNTESIS DE LOS ETERES

• La síntesis de éteres de Williamson es la síntesis de éteres más fiable y versátil. Este método implica un ataque SN2 de un ión alcóxido a un haluro de alquilo primario no impedido o tosialato. Los haluros de alquilo secundarios y los tosialatos se utilizan ocasionalmente en la síntesis de Williamson, pero hay competencia en las reacciones de eliminación, por lo que los rendimientos con frecuencia son bajos.

El alcóxido generalmente se obtiene añadiendo Na, K o NaOH al alcohol.

• Síntesis de éteres mediante aloximercuriación-desmercuriación: En el proceso de aloximercuriación-desmercuriación se añade una molécula de un alcohol a un doble enlace de un alqueno. Se obtiene un éter tal como se muestra a continuación:

• Síntesis industrial: deshidratación bimolecular de alcoholes.

USO DE LOS ETERES

• Anestésico general.

• Medio extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.

• Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.

• Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).

• Combustible inicial de motores Diesel

Es decir, el grupo carbonilo -C = O está unido a un solo radical orgánico.

Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr³⁺ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea sulfóxido de dimetilo, (Me)₂SO, dicloruro de oxalilo, (CO)₂Cl₂, y una base.

PROPIEDADES FÍSICAS

• La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.

• Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la deshidratacion de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la dehidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción de el alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.

PROPIEDADES QUÍMICAS

• Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual número de átomos de carbono.

La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la Adición nucleofilica.

REACCIONES

Los aldehídos aromáticos como el benzaldehido se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:

2 C₆H₅C(=O)H -> C₆H₅C(=O)OH + C₆H₅CH₂OH

Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a menudo es espontánea:

R-CH=O + H₂N-R' -> R-CH=N-R'

En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente ácido carboxílico.

USOS

Los usos principales de los aldehidos son:

• La fabricación de Resinas

• Plásticos

• Solventes

• Pinturas

• Perfumes

• Esencias

Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.

Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH₂, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).

Amida

Para la antigua ciudad de Mesopotamia véase Diyarbakır.

    Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:

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Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH₂, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).

Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.

Concretamente se pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina.

Ejemplos de amidas

• La acrilamida se emplea en distintas aplicaciones, aunque es más conocida por ser probablemente carcinógena y estar presente en bastantes alimentos al formarse por procesos naturales al cocinarlos.

Poliamidas

Existen polímeros que contienen grupos amida. Algunos son sintéticas, como el nailon, pero también se encuentran en la naturaleza, en las proteínas, formadas a partir de los aminoácidos, por reacción de un grupo carboxilo de un aminoácido con un grupo amino de otro. En las proteínas al grupo amida se le llama enlace peptídico.

ε-caprolactama

El nailon es una poliamida debido a los característicos grupos amida en la cadena principal de su formulación. Por ejemplo, el nailon 6 se obtiene por polimerización de la ε-caprolactama.

USOS E IMPORTANCIAS

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteinas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas.

Es utilizada por el cuerpo para la excreción del amoniaco ( NH3)

Muy utilizada en la industria farmacéutica, y en la industria del nailon.

El grupo funcional amino consiste en un átomo de nitrógeno unido a uno o más átomos de hidrógeno y/o grupos orgánicos. La estructura general de un grupo funcional amino se representa como -NH2.

Cuando el átomo de nitrógeno está unido a dos grupos orgánicos, se forma un grupo funcional secundario denominado amina secundaria (-NH-), y cuando está unido a tres grupos orgánicos, se forma un grupo funcional terciario denominado amina terciaria (-N-).

Donde R representa un grupo alquilo o cualquier otra cadena de átomos de carbono e hidrógeno. El átomo de nitrógeno forma un enlace covalente con el átomo de hidrógeno y otro enlace covalente con el átomo de carbono o grupo funcional.

Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoníaco (NH3), donde uno o más átomos de hidrógeno han sido reemplazados por grupos orgánicos. Son compuestos importantes en bioquímica y química orgánica, ya que forman parte de aminoácidos, péptidos, proteínas, bases nitrogenadas y muchos otros compuestos esenciales para la vida.

USOS Y APLICACIONES

Los grupos funcionales amino (NH2) y las aminas en general tienen una amplia gama de usos en diversos campos, incluyendo la química orgánica, la industria farmacéutica, la fabricación de productos químicos, la biotecnología, entre otros. Algunos de los usos más comunes incluyen:

1. Industria farmacéutica: Las aminas se utilizan en la síntesis de una variedad de fármacos, desde analgésicos hasta antidepresivos y antihistamínicos. Además, las aminas son componentes importantes de muchos medicamentos y compuestos bioactivos.

2. Productos químicos y polímeros: Se emplean en la síntesis de productos químicos orgánicos, como solventes, agentes de separación y catalizadores. También se utilizan para la fabricación de polímeros, incluyendo poliamidas y poliuretanos.

3. Agricultura: Algunos fertilizantes contienen aminas como fuente de nitrógeno. Además, ciertos herbicidas y pesticidas contienen aminas como ingredientes activos.

4. Química analítica: Las aminas se utilizan en la cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) como fase móvil y en la espectrometría de masas como reactivos de ionización.

5. Industria alimentaria: Se utilizan en la fabricación de aditivos alimentarios, como agentes conservantes y antioxidantes.

6. Productos de cuidado personal: Los derivados de aminas se utilizan en la fabricación de productos de cuidado personal, como champús, acondicionadores, cremas y perfumes.

7. Tratamiento de aguas: Las aminas se utilizan en el tratamiento de aguas residuales para eliminar compuestos orgánicos y metales pesados.

8. Síntesis orgánica: Se emplean como reactivos y catalizadores en una amplia gama de reacciones orgánicas, incluyendo reacciones de acoplamiento, reducciones y formación de enlaces carbono-nitrógeno.

Estos son solo algunos ejemplos de los numerosos usos de los grupos funcionales amino y las aminas en diversos campos industriales y científicos. Su versatilidad y capacidad para formar enlaces químicos con otros elementos los convierten en componentes fundamentales en muchas aplicaciones.

Características y propiedades

Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como formula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace y es más fácil que se ceda el correspondiente protón, H⁺, quedando el neutron del ácido, R-COO^-. Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa. Pero sí son más ácidos que otros en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. El ion resultante, R-COOH^-, se nombra con el sufijo "-ato". Por ejemplo, el anión procedente de la ácido acético se llama ion acetato. Al grupo COO^- se le denomina carboxilato.

Reacciones

Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el hidrógeno del grupo OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na⁺. De esta forma, el ácido acético reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dióxido de carbono y agua.

CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + CO₂ + H₂O

Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas. En el caso de aminoácidos que reaccionan con otros aminoácidos para dar proteínas, al enlace de tipo amida que se forma se denomina enlace peptídico. Igualmente, los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con alcoholes para dar ésteres, o bien con halogenuros para dar halogenuros de ácido, o entre sí para dar anhídridos. Los ésteres, anhídridos, halogenuros de ácido y amidas se llaman derivados de ácido.

Ejemplos de ácidos carboxílicos

• HCOOH ácido fórmico (se encuentra en insectos, fórmico se refiere a las hormigas)

• CH₃COOH ácido acético o etanoico (se encuentra en el vinagre)

• HOOC-COOH ácido etanodioico, también llamado ácido oxálico,

• CH₃CH₂COOH ácido propanoico