Biorganica by Sebastian Fernandez https://padlet.com/seferma20/1kpsz88orocnw1ge Sustitución y Eliminación. en-us 2020-10-16 03:31:18 UTC 2023-04-19 09:21:17 UTC hello@padlet.com 1. Sustitución nucleofílica seferma20 https://padlet.com/seferma20/1kpsz88orocnw1ge/wish/834699815 Reacción en la que un nucleófilo rico en electrones ataca un grupo saliente, sustituyéndolo. ]]> 2020-10-16 03:58:07 UTC https://padlet.com/seferma20/1kpsz88orocnw1ge/wish/834699815 2. Dependencia de concentración en SN2 seferma20 https://padlet.com/seferma20/1kpsz88orocnw1ge/wish/834706860 A la hora de levarse a cabo en un solo paso, las concentraciones del nucleófilo y sustrato determinan la velocidad de la reacción. ]]> 2020-10-16 04:03:04 UTC https://padlet.com/seferma20/1kpsz88orocnw1ge/wish/834706860 3. ¿Qué es un grupo saliente bueno? seferma20 https://padlet.com/seferma20/1kpsz88orocnw1ge/wish/834710990 Un grupo que en presencia de un nucleófilo fuerte se irá rápidamente por sus débiles enlaces con el carbono. ]]> 2020-10-16 04:06:09 UTC https://padlet.com/seferma20/1kpsz88orocnw1ge/wish/834710990 4. Nucleófilo fuerte/bueno seferma20 https://padlet.com/seferma20/1kpsz88orocnw1ge/wish/834716560 Un nucleófilo que tiende a compartir electrones, pero además genera que la reacción ocurra más rápido.]]> 2020-10-16 04:10:25 UTC https://padlet.com/seferma20/1kpsz88orocnw1ge/wish/834716560 5. ¿SN1: Unimolecular? seferma20 https://padlet.com/seferma20/1kpsz88orocnw1ge/wish/834720858 La reacción solo depende de la concentración del halogenuro de alquilo. ]]> 2020-10-16 04:13:52 UTC https://padlet.com/seferma20/1kpsz88orocnw1ge/wish/834720858 6. Diferencias entre SN1 y SN2. seferma20 https://padlet.com/seferma20/1kpsz88orocnw1ge/wish/834726166 SN1:
Dos pasos. Unimolecular. Orden de reactividad: 3>2>1>metilo. Solo depende de concentración de halogenuro de alquilo (rapidez). 
SN2:
Un paso. Depende de la concentración de ambos nucleófilo y halogenuro. Posee un estado de transición. Orden de reactividad: metilo>1>2>3. ]]> 2020-10-16 04:17:40 UTC https://padlet.com/seferma20/1kpsz88orocnw1ge/wish/834726166 7. Estado de transición seferma20 https://padlet.com/seferma20/1kpsz88orocnw1ge/wish/834730919 Un punto de la reacción donde ambos enlaces carbono-nucleófilo y carbono-grupo saliente están presentes pero "no totalmente", Ninguno está totalmente formado. ]]> 2020-10-16 04:21:36 UTC https://padlet.com/seferma20/1kpsz88orocnw1ge/wish/834730919 8. Inversión de configuración (SN2) e inversión y retención de SN1. seferma20 https://padlet.com/seferma20/1kpsz88orocnw1ge/wish/834734176 El ataque del nucleófilo al carbono que contiene el grupo saliente puede ocurrir de dos maneras.   Primero que el nucleófilo puede aproximarse al sustrato por el lado en que se encuentra el grupo saliente (ataque frontal, en ella el nucleófilo ocupa el lugar del grupo saliente)
Y la segunda forma es que el ataque del nucleófilo se dé por el lado opuesto al grupo saliente.  Esto es llamado ataque dorsal, lo que forma un sólo estereoisómero.
]]> 2020-10-16 04:24:24 UTC https://padlet.com/seferma20/1kpsz88orocnw1ge/wish/834734176 9. Diferencias entre mecanismo SN1 y SN2. seferma20 https://padlet.com/seferma20/1kpsz88orocnw1ge/wish/834749209 2020-10-16 04:36:19 UTC https://padlet.com/seferma20/1kpsz88orocnw1ge/wish/834749209 10. Orden de reactividad SN!2 y SN2 e importancia de impedimento estérico. seferma20 https://padlet.com/seferma20/1kpsz88orocnw1ge/wish/834753855 SN1: 3>2>1>metilo
SN2: metilo>1>2>3.
El impedimento estérico es la razón por la cual se da este cambio de variación. En el SN2 a diferencia del SN1, entre más grupos R estén "pegados" a el centro quiral, más lenta será la reacción. ]]> 2020-10-16 04:39:38 UTC https://padlet.com/seferma20/1kpsz88orocnw1ge/wish/834753855 11. Diferencia entre sustitución y eliminación. seferma20 https://padlet.com/seferma20/1kpsz88orocnw1ge/wish/834767334 Eliminación: Se elimina el sustituyente.
Sustitución: Se reemplaza el halógeno. ]]> 2020-10-16 04:49:37 UTC https://padlet.com/seferma20/1kpsz88orocnw1ge/wish/834767334 12. Diferencias entre E1 y E2. seferma20 https://padlet.com/seferma20/1kpsz88orocnw1ge/wish/834770791 E1: Rápida. Afinidad con bases débiles. Necesita un buen grupo saliente. Orden de reactividad: 3>2>1. Depende de la concentración de la halogenuro.
E2: Depende de concentraciones de bromuro. Orden de reactividad: 3>2>1. Afinidad por bases fuertes. Lenta.]]> 2020-10-16 04:52:40 UTC https://padlet.com/seferma20/1kpsz88orocnw1ge/wish/834770791 13. Importancia de concentración de haluro. seferma20 https://padlet.com/seferma20/1kpsz88orocnw1ge/wish/834779747 Halogenuros más sustituidos: alquenos más sustituidos: más estables. ]]> 2020-10-16 04:59:17 UTC https://padlet.com/seferma20/1kpsz88orocnw1ge/wish/834779747 14. ¿SN2, SN1, E1 o E2? seferma20 https://padlet.com/seferma20/1kpsz88orocnw1ge/wish/834782161 2020-10-16 05:01:15 UTC https://padlet.com/seferma20/1kpsz88orocnw1ge/wish/834782161 15. Configuración estereoquímica en E2 y E. seferma20 https://padlet.com/seferma20/1kpsz88orocnw1ge/wish/834808358 . La reacción E1 comienza con una ionización para dar un carbocatión plano. La reacción E2 se lleva a cabo mediante un mecanismo concertado que necesita un arreglo coplanar de los enlaces a los átomos que se van a eliminar.
Generalmente el estado de transición es anti­coplanar, aunque en sistemas rígidos puede ser sin­coplanar. El requisito anti­coplanar en los ciclohexanos quiere decir que el protón y el grupo saliente deben tener una relación trans­diaxial en átomos de carbono adyacentes.
E1: Para el paso lento no se necesita geometría especial.
E2: Para el estado de transición se necesita arreglo coplanar
Rearreglos. La reacción E1 implica un carbocatión intermediario; este intermediario se puede rearreglar, generalmente mediante el desplazamiento de un
hidruro ode un grupo alquilo, para dar un carbocatión más estable.
La reacción E2 se lleva a cabo en un paso sin intermediarios. En la reacción E2 no es posible rearreglo alguno.
E1: Los rearreglos son comunes.
E2:Los rearreglos no son posibles.
]]> 2020-10-16 05:21:17 UTC https://padlet.com/seferma20/1kpsz88orocnw1ge/wish/834808358