ในปี พ.ศ. 2443 ขณะเมื่ออายุ 19 ปี ท่านได้แสดงฝีมือเดี่ยวระนาดเอกถวายสมเด็จพระราชปิตุลาบรมพงศาภิมุข เจ้าฟ้าภาณุรังษีสว่างวงศ์ กรมพระยาภาณุพันธุวงศ์วรเดช เป็นที่ต้องพระทัยมาก จึงทรงรับตัวเข้ามาไว้ที่วังบูรพาภิรมย์ ทำหน้าที่คนระนาดเอกประจำ ต่อมาวันที่ 27 มิถุนายน พ.ศ. 2468 นายศร ศิลปบรรเลง ได้รับพระราชทานบรรดาศักดิ์เป็นหลวงประดิษฐไพเราะ มีราชการในกรมมหรสพ ถือศักดินา 400^[4] เข้ารับพระราชทานสัญญาบัตรเมื่อวันที่ 11 กรกฎาคม ณ พระที่นั่งบรมพิมาน^[5] แล้วได้รับพระราชทานยศเป็น หุ้มแพร ในวันที่ 13 กรกฎาคม ศกเดียวกัน^[6] ทั้งนี้ท่านไม่เคยรับราชการอยู่ในกรมกองใดมาก่อน แต่เพราะฝีมือและความสามารถของท่านเป็นที่ต้องพระหฤทัย^{[ต้องการอ้างอิง]}

ในปี พ.ศ. 2469 ท่านได้เข้ารับราชการในกรมปี่พาทย์และโขนหลวง กระทรวงวัง ท่านได้มีส่วนถวายการสอนดนตรีให้กับพระบาทสมเด็จพระปกเกล้าเจ้าอยู่หัว และสมเด็จพระนางเจ้ารำไพพรรณี พระบรมราชินี รวมทั้งมีส่วนช่วยงานพระราชนิพนธ์เพลงสามเพลง คือ เพลงราตรีประดับดาวเถา เพลงเขมรละออองค์เถา และ เพลงโหมโรงคลื่นกระทบฝั่ง สามชั้น

ต่อมารับราชการ ตั้งแต่เมื่อพระบาทสมเด็จพระมงกุฎเกล้าเจ้าอยู่หัว ทรงพระยศเป็นสมเด็จพระบรมโอรสาธิราช สยามมกุฎราชกุมาร ได้ทูลขอพระราชทานบรรดาศักดิ์จากพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวให้นายแปลกเป็นที่ “ขุนประสานดุริยศัพท์" นับจากนั้นก็ได้รับพระราชทานเลื่อนบรรดาศักดิ์มาเป็นลำดับ จนเป็นพระประสานดุริยศัพท์ สังกัดกรมมหาดเล็กแลกรมขึ้น และท้ายที่สุดได้เป็นที่ “พระยาประสานดุริยศัพท์” เจ้ากรมปี่พาทย์หลวงในสมัยรัชกาลที่ 6

ในวัยเยาว์ท่านได้เรียนหนังสือที่บ้านตนเองจนกระทั่งโตเป็นหนุ่มตามกระแสข่าวกล่าวว่าท่านได้เรียนดนตรีไทยกับ "ครูถึก ดุริยางกูร" บุตรชายของพระประดิษฐไพเราะหรือครูมีแขก ต่อมาท่านได้เรียนปี่ชวากับครูชื่อ “หนูดำ” ซึ่งต่อมาได้สละการเป็นครูโดยถือศีลในถ้ำภูเขาทอง ลูกศิษย์เอกของครูหนูดำคือ ครูแปลกและนายทอง ส่วนวิชาดนตรีปี่พาทย์อย่างอื่น ได้ศึกษาอย่างจริงจังกับครูช้อย สุนทรวาทิน (บิดาของพระยาเสนาะดุริยางค์) ครั้งแรกนายแปลกรับราชการเมื่ออายุ 14 ปีเศษในตำแหน่งหมื่นทรงนรินทร์ ในกระทรวงนครบาล ต่อมาจึงลาออกจากงานที่กระทรวงนครบาล

ในปี พ.ศ. 2419 ท่านมีอายุ 17 ปีจึงสมรสกับ นางสาว พยอม คนราชบุรี มีบุตรทั้งหมด 11 คน ถึงแก่กรรมแต่เล็ก 6 คน จึงเหลือบุตรเพียง 5 คน คือ