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Natural de Huánuco ciudad de la sierra central del Perú, al igual que muchos criollos de provincias desde muy joven se dedicó a las labores agrícolas. También estuvo empeñado en la búsqueda de minas y tesoros antiguos. Llegó a ser un propietario muy acaudalado, dueño de casas y explotaciones mineras, pero también incursionó en las especulaciones mercantiles, al obtener por remate la administración de sisa de la ciudad de Huánuco, y al habilitar sus tierras al cultivo de cascarilla, tabaco y otros productos de alta cotización. Llegó a ser nombrado regidor, posiblemente a inicios del siglo XIX. Luego fue nombrado síndico procurador. Era pues un personaje respetado y de gran ascendiente en Huánuco, al momento de estallar la revolución de 1812.

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Fue un prócer de la Independencia del Perú que se distinguió como uno de los líderes de la rebelión de Huánuco de 1812, organizada por criollos prominentes de esa ciudad y por un grupo de alcaldes indígenas de los poblados vecinos, que movilizaron masas de indios contra las fuerzas virreinales o realistas.

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Juan José Crespo y Castillo representó el sentimiento de descontento tanto de criollos como de indígenas frente a las medidas tributarias y de control fiscal dictadas por el gobierno virreinal. Con apoyo masivo de indígenas  de Panatahuas, Huamalíes, Huánuco y otras poblaciones, y con la adhesión de sectores criollos, el movimiento de protesta tomó control de la ciudad de Huánuco el 22 de febrero de 1812, siendo elegido algunos días después Crespo y Castillo como jefe político y militar.

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En primer lugar, Crespo empezó a reunir armas de diversos lugares,  luego se dedicó a organizar a los voluntarios y finalmente trazó la estrategia para atacar a los españoles en el pueblo de Ambo a donde habían huido. En los primeros días del mes de marzo se dio este ataque, logrando hacer que los realistas abandonasen el lugar y se retiraran a Cerro de Pasco

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La numerosa población indígena sufría por entonces la tiranía y los abusos del régimen virreinal. La población criolla también estalló en descontento cuando las autoridades virreinales decidieron suprimir la libertad de cultivos decretada hacía poco por las Cortes de Cádiz (enero de 1812). Como consecuencia de ello, muchos productores y comerciantes, especialmente de tabaco, fueron considerados contrabandistas, y como tales perseguidos por la autoridad virreinal. Se daba así el campo propicio para que indígenas y criollos se aliaran para luchar contra la dominación española.

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Un mes después, el Virrey Abascal decidió contrarrestar el movimiento insurgente y envió a José Gonzales de Prada con hombres que pudieran hacer frente a las huestes de los rebeldes huanuqueños.

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Mientras tanto, el intendente de Tarma, Francisco González de Prada, preparaba el contraataque, el cual se inició el 15 de marzo cuando los españoles retornaron a Ambo y masacraron a los indígenas de Crespo y Castillo.

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Fue enjuiciado y ajusticiado en la Plaza Mayor de Huánuco, lugar en el cual es estrangulado el 14 de septiembre de 1812. Sus últimas palabras antes de morir fueron «Muero yo, pero miles se levantarán para ahorcar a los tiranos».