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El 25 de junio de 1998 fue publicado Windows 98 el sucesor de Windows 95 este agrego nuevas características a la interfaz que traía Windows 95 incluyo nuevas actualizaciones de PlacamPlay y otras cosas, a pesar de las grandes características que poseía esta versión de Windows los usuarios no estaban nada contentos con ella, debido a los bugs y fallas que este sistema traía.

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En 1999 Microsoft saco Windows 98 segunda edición cuya característica mas notable era la capacidad de compartir entre varios equipos una conexión a internet a través de una sola linea telefónica.

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Su lanzamiento fue el 14 de septiembre del 2000, fue el ultimo sucesor de la familia de Windows, 95 y 98, Windows Me n alcanzo la popularidad de sus predecesores y muchos usuarios prefirieron quedarse con Windows 98.

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lanzado el 25 de octubre del 2001, este estaba basado en Windows 2000 pero su diseño viene completamente diferente. Windows XP fue el primero en ser compatible con equipos portátiles, este sistema operativo fue el primero en usar la activación del producto para evitar la piratearía.

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se convirtió en el segundo sistema de Microsoft con mas tiempo de desarrollo y retrasos antes de ser lanzado, ya que salió 6 anos después que Windows XP. Este era también compatible con PC de escritorio, portátiles, etc. su nueva interfaz gratuita era muy bella y moderna pero era muy pesada para los computadores de la época generando molestias a los usuarios, por lo que decidieron seguir con Windows xp.

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El 22 de octubre de 2009 fue lanzado el cual poseía el mismo núcleo que Windows vista pero que venia a arreglar el problema que este cometía, lograron con este mejorar la interfaz de usuario volviéndola mas accesible, fácil y rápida perfecto para aquellos usuarios acostumbrados a Windows XP.

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Lanzado el 26 de octubre del 2012 su interfaz completamente cambiada para la interacción con equipos táctiles lo convirtió en un completo fracaso, en esta versión se elimino el botón de inicio junto a su menú, causando el repudio de los usuarios, quienes no se acostumbraban a esta nueva interfaz utilizando mouse y teclado.

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En menos de un año Microsoft saco una actualización gratuita de Windows 8, llamada Windows 8.1, aunque se rumoreaba que se llamaría Windows 9, traía de vuelta el botón de inicio y su menú, aunque bastante diferente a lo que se conocía en Windows 7.

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este es un sistema operativo lanzado el 29 de julio del 2015. durante un tiempo fue una actualización gratuita  para usuarios de Windows 7, 8 y 8.1, desde su lanzamiento Windows 10 a recibido muchas actualizaciones que aparte de corregir errores o solucionar vulnerabilidades también a rediseñado su interfaz.  Hasta el día hoy Windows 10 a sido el mas ocupado del mundo.

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finalmente el 24 de junio del 2021 fue anunciado Windows 11 sucesor de Windows 10 entre estos sistemas operativos hubo el tiempo mas largo entre dos versiones consecutivas de Windows, aunque en un principio se decía que solo seria una actualización mas de Windows 10 la que se llamaría Windows 10 X, Windows 11 rediseña la interfaz grafica cambiando el posicionamiento de los iconos en la barra de tarea, cambia el tamaño del menú de inicio y reemplaza los iconos en el explorador de archivos.