# data[].attributes.body
Грибанов)

# data[].attributes.body
Хурсанд

# data[].attributes.headline
Хурсанд это пишет 

# data[].attributes.subject
Хурсанд это пишет 

# data[].attributes.body
Впервые бензолсодержащие смеси, образующиеся в результате перегонки каменноугольной смолы, описал немецкий химик Иоганн Глаубер в книге Furni novi philosophici, опубликованной в 1651 году

# data[].attributes.attachment_link.title
Без названия

# data[].attributes.body
Применение : медикаменты,красители,средства защиты растений,пластмасса и т.д.

# data[].attributes.body
Чернышев

# data[].attributes.body
Русский учёный Зелинский доказал, что бензол можно получить из циклогексана, выделяем ого из некоторых сортов нефти

# data[].attributes.body
Для бензола характерны реакции замещения — бензол реагирует с алкенами, хлоралканами, галогенами, азотной и серной кислотами. Реакции разрыва бензольного кольца проходят в жёстких условиях (температура, давление).

# data[].attributes.attachment_link.title
Без названия

# data[].attributes.body
Иван

# data[].attributes.attachment_link.provider_name
Словари и энциклопедии на Академике

# data[].attributes.attachment_link.readable_text
﻿

Бензол

или бензин (старинное, ныне оставленное название) - углеводород состава С ₆Н ₆, представитель ароматических, или бензольных, соединений (см. это сл.). Вещество это представляет бесцветную, прозрачную, сильно преломляющую свет и легкоподвижную жидкость с характерным "ароматическим" запахом, уд. веса 0,899 (при 0° Ц.) и 0,885 (при 15°), кипит при 80°,5 и застывает на холоде в кристаллическую массу, плавящуюся при +6°; легко растворим в эфире, спирте, хлороформе и других обыденных растворителях, за исключением воды; бензол представляет прекрасное растворяющее средство для жиров, смол, масел, асфальта, алкалоидов, серы, фосфора, иода; на воздухе горит светлым, сильно коптящим пламенем и дает весьма легко воспламеняющиеся пары. Б. был открыт в 1825 г. Фарадеем при исследовании газообразных продуктов сухой перегонки жирных масел; Митчерлих получил его при перегонке бензойной кислоты с известью и назвал бензином, а Либих переименовал вещество это в бензол. Синтетически углеводород был получен Бертело в 1870 г. нагреванием ацетилена в трубке над ртутью при температуре размягчения стекла. Присутствие бензола в каменноугольном дегте доказано А. В. Гофманом в 1845 г., а ученик Гофмана, Мансфильд, в 1848 г. изолировал его из дегтя в значительных количествах и выработал необходимые для этого практические методы. Выходы бензола зависят не только от состава каменноугольного дегтя, но и от способов обработки его, перегонки и хранения. Из 100 килогр. лондонского дегтя получается 1,1 % бензола (50-процентного), а на рейнских заводах добывают до 1 % очищенного вещества, идущего на приготовление анилина. У нас очень хороший бензол готовится на заводах товарищества "В. И. Рогозин и К°" из газовой смолы, образующейся при добывании газа для освещения и отопления (исследование П. Голубева). В торговле имеются три сорта бензола: 30-, 50- и 90-процентный; при этом необходимо иметь в виду, что бензолом здесь считается все то, что гонится ниже 100°, и что количество его выражается в объемных процентах: из 50-процентного бензола получается половинный объем жидкости, кипящей до 100°. Таким образом, продажный бензол не представляет химически чистого соединения, а содержит в виде примеси главным образом толуол и ксилол, затем углеводороды жирного ряда, сероуглерод, тиофен и др. вещества. Большинство этих примесей удаляется фракционированной перегонкой в особо устроенных сложных аппаратах, обработкой едкой щелочью и концентрированной серной кислотой, кристаллизацией на холоду и отжиманием затвердевшего продукта. Обработанный таким образом бензол представляет уже почти чистый углеводород и идет на приготовление чистого анилина; но в нем все-таки еще есть примесь более легких углеводородов (которые остаются неизмененными при нитровании) и тиофен. Этот последний легко открывается при помощи очень чувствительной реакции с раствором изатина в серной кислоте; бензол, содержащий даже следы тиофена, окрашивается упомянутым реактивом в интенсивный голубой цвет. Эта реакция (открытая Байером) и навела Виктора Мейера на мысль искать примесь особого соединения в очищенном бензоле, считавшемся прежде за химически чистое вещество. Тщательным взбалтыванием с крепкой серной кислотою (1/20 по объему) В. Мейеру в 1882 г. удалось извлечь новое соединение: обработав 2000 килогр. бензола, он получил 1944 гр. чистого тиофена, C ₄H ₄ S. Этот последний кипит при 84°, а потому, понятно, и не может быть выделен из Б. самой тщательной фракционировкой.

Б. идет в громадных количествах на получение нитро- и динитросоединений, а также дисульфобензоловой кислоты. Нитробензол С ₆H ₅-NO ₂ получается при действии на бензол смеси азотной и серной кислот при обыкновенной температуре и представляет желтоватую жидкость, кипящую при 209° (при 745 mm давл.), удельного веса 1,2; запах его до поразительности схож с запахом масла горьких миндалей, или бензойного альдегида (см. это сл.), почему нитробензол употребляется в парфюмерии и мыловарении и называется искусственным горькоминдальным маслом (а также мирабановой эссенцией). При действии восстановителей, напр., уксусной кислоты и железных стружек, нитробензол переходит в анилин C ₆H ₅-NH ₂ (см. это сл.), исходный материал для получения анилиновых красок. Динитробензолы С ₆Н ₅(NO ₂) ₂ - орто-, мета- и пара- - образуются одновременно при нагревании бензола со смесью крепкой азотной и серной кислот; главным продуктом здесь является метасоединение. Далее, бензол употребляется для карбурирования светильного газа, т. е. для сообщения яркости газовому пламени, и как превосходный растворитель для жиров, смол, гуттаперчи и каучука. На этом основано употребление его в технике и общежитии для чистки материй. Для домашнего обихода очень удобна смесь 25 ч. бензола с 5 ч. эфира и 5 ч. абсолютного спирта. Английская жидкость, уничтожающая также кислотные пятна, состоит из 100 ч. бензола, 100 ч. 95-процентного спирта и 35 ч. аммиака (0,875 уд. веса). В медицине бензол дается против чесотки и паразитов; пары его, вдохнутые в большом количестве, действуют анестезирующим образом.

Относительно химических свойств бензола необходимо заметить, что он сильно сопротивляется действию как окислителей, так и восстановляющих веществ. Галоиды в зависимости от условий или прямо присоединяются, или же дают продукты субституции. При действии хлора на кипящий бензол получается смесь нескольких продуктов присоединения, между которыми наиболее хорошо изучен шестихлористый бензол C ₆Cl ₆, кристаллическое вещество, плавящееся при 157° и распадающееся при температуре кипения (288°) на соляную кислоту и трихлорбензол C ₆H ₃Cl ₃. С бромом на солнечном свете образуется аналогичный продукт, шестибромистый бензол, - С ₆Br ₆. Хлорноватистая кислота присоединяется в количестве трех частиц и дает кристаллическое вещество состава С ₆Н ₃(ClOH) ₃. При пропускании сухого хлористоводородного газа в бензольный раствор хлористого алюминия образуется непрочное жидкое соединение галоидного металла с бензолом состава 6С ₆Н ₆·Al ₂Cl ₆. Бромистый алюминий в подобных же условиях дает 6С ₆Н ₆·Al ₂Br ₆. Образованием такого рода соединений обусловливается наступление многих синтетических реакций, идущих в присутствии галоидных солей алюминия (Г. Г. Густавсон). При нагревании до 280° с крепкой иодистоводородной кислотой к бензолу присоединяются шесть атомов водорода, причем получается углеводород гексагидробензол C ₆H ₁₂ (Вреден Кижнер). Продукты замещения водорода в бензоле образуются также при действии галоидов, напр., хлора, всего лучше в присутствии некоторых веществ, играющих роль передатчиков хлора, каковы, напр., иод и пятихлористая сурьма. В реакцию вступают, по всей вероятности, высшие хлористые соединения названных элементов, которые затем, отдав свой хлор, переходят в низшие соединения, потом вновь присоединяют галоид, передают его бензолу, и таким путем этот сложный процесс длится все время до самого конца:

При такого рода реакциях образуются, конечно, продукты различной степени замещения, дву-, трех-, четырех-, пяти-, шестизамещенные бензолы, которые все известны. Из них гексахлорбензол, или перхлорбензол, C ₆Cl ₆ (не представляющий изомерных форм) получается при полном хлорировании бензола в присутствии пятихлористой сурьмы. Иодбензол образуется при нагревании бензола с иодом в присутствии иодноватой кислоты или серной (Истрати). Относительно действия азотной кислоты было упомянуто выше. Серная кислота в зависимости от концентрации, количества и температуры дает сульфобензид, моно- и дисульфокислоты. При нагревании бензола с металлическим калием до 250° часть водорода замещается металлом, при чем образуется С ₆Н ₅К и С ₆Н ₄К ₂. Соединение воспламеняется на воздухе со взрывом. - Литература общая - см. Бензольные соединения, а также Roscoe u. Schorlemmer, "Ausfürliches Lehrbuch der Chemie" (IV т., 1886); специальная и технич.; Gustav Schultz, "Die Chemie des Steinkohlentheers" (2-е изд.); "Muspratt's Theoretische, prakt. und analytische Chemie v. Stohmann und Bruno Kerl" (4-е издание).

Бензол фальсифицируется чаще всего петрольным эфиром (бензином); примесь эту легко узнать или при помощи перегонки, так как точка кипения бензина ниже точки кипения бензола, или при помощи азотной кисл. Берут 2 части концентрированной серной кислоты и смешивают ее с 1 частью крепкой азотной кислоты; удельн. вес. 1,84; к такой смеси, предварительно сильно охлажденной, прибавляют одну часть испытуемого бензола, маленькими порциями. Когда весь бензол влит, то осторожно нагревают всю смесь до 60°, погрузив сосуд, в котором ведут испытание, в горячую воду (при 70-80°). После этого смеси дают остынуть и выливают ее в ледяную воду. Если был чистый бензол, то от такой обработки он весь превращается в тяжелое жидковатое масло, нитробензол, которое упадет на дно сосуда, и над ледяной водой никакого слоя не будет; если же к бензолу был примешан петрольный эфир, то он останется без изменения и как более легкий, чем вода, поднимется наверх и над ледяной водой получится слой жидкости.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. - С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон. 1890-1907.

Синонимы:
Смотреть что такое "Бензол" в других словарях:

# data[].attributes.attachment_link.title
Бензол - это... Что такое Бензол?

# data[].attributes.attachment_link.description
﻿ Бензол или бензин (старинное, ныне оставленное название) - углеводород состава С 6Н 6, представитель ароматических, или бензольных, соединений (см. это сл.). Вещество это представляет бесцветную, прозрачную, сильно преломляющую свет и легкоподвижную жидкость с характерным "ароматическим" запахом, уд. веса 0,899 (при 0° Ц.)

# data[].attributes.attachment_link.title
Без названия

# data[].attributes.body
В реакции замещание протекает намного быстрее,т.к. боковая связь

# data[].attributes.headline
ХурсандБензол бы

# data[].attributes.body
Хурсанд
Бензол был открыт в 1825 г. М. ФАРАДЕЕМ

# data[].attributes.headline
Бензол содержит около 92% углерода, при неполном его сгорании образуется много копоти.

# data[].attributes.subject
Бензол содержит около 92% углерода, при неполном его сгорании образуется много копоти.

# data[].attributes.body
Хаким

# data[].attributes.body
Получают бензол за счёт дегидрирования водорода

# data[].attributes.body
Бакдаулет

# data[].attributes.attachment_link.readable_text
Бензол

Систематическое
наименование

бензол

Сокращения

PhH

Традиционные названия

фен ( Лоран, 1837),
фениловый водород, бензен

Хим. формула

C ₆H ₆

Состояние

жидкость

Молярная масса

78,11 г/ моль

Энергия ионизации

9,24 ± 0,01 эВ и 1,5E−18 Дж [3]

Температура

Энтальпия

* образования

82 930 Дж/моль 49 080 Дж/моль [1] и [1]

Давление пара

75 ± 1 мм рт.ст.

Растворимость

* в воде

0,073 г/100 мл

Дипольный момент

0 Кл·м [3]

Рег. номер CAS

71-43-2

PubChem

241

SMILES

InChI

ChEBI

16716

ChemSpider

236

Предельная концентрация

5 мг/м ³[2]

ЛД₅₀

28-100 мг/кг

Токсичность

Высокотоксичен, особенно при пероральном приёме, сильный канцероген, мутаген, ирритант (раздражает кожу, опасен для органов зрения).

Краткие характер. опасности (H)

H225, H304, H315, H319, H340, H350, H372, H412

Меры предостор. (P)

P201, P210, P280, P308+P313, P370+P378, P403+P235

Сигнальное слово

ОПАСНО!

Пиктограммы СГС

NFPA 704

Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Медиафайлы на Викискладе

Бензо́л (, ; редко употребляемые синонимы: бензе́н, фениловый водород) (циклогекса-1,3,5-триен, [6]-аннулен) - органическое химическое соединение, бесцветная жидкость со специфическим сладковатым запахом. Простейший ароматический углеводород. Широко применяется в промышленности, является исходным сырьём для производства лекарств, различных пластмасс, синтетической резины, красителей. Хотя бензол входит в состав сырой нефти, в промышленных масштабах он синтезируется из других её компонентов. Токсичен, канцерогенен. Является контаминантом.

Впервые бензолсодержащие смеси, образующиеся в результате перегонки каменноугольной смолы, описал немецкий химик Иоганн Глаубер в книге Furni novi philosophici, опубликованной в 1651 году. Бензол как индивидуальное вещество был описан Майклом Фарадеем, выделившим это вещество в 1825 году из конденсата светильного газа, получаемого коксованием угля. Вскоре, в 1833 году, получил бензол - при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты - и немецкий физико-химик Эйльгард Мичерлих. Именно после этого получения вещество стали называть бензолом.

К 1860-м годам было известно, что соотношение количества атомов углерода и атомов водорода в молекуле бензола аналогично таковому у ацетилена, и эмпирическая формула их - CH. Изучением бензола серьёзно занялся немецкий химик Фридрих Август Кекуле, которому в 1865 году и удалось предложить правильную - циклическую формулу этого соединения. Известна история о том, что Ф. Кекуле представлял в своём воображении бензол в виде змеи из шести атомов углерода. Идея же о цикличности соединения пришла ему во сне, когда воображаемая змея укусила себя за хвост. Фридриху Кекуле удалось в то время наиболее полно описать свойства бензола.

Бензол (жидкий)

Бесцветная жидкость со своеобразным резким запахом. Температура плавления = 5,5 °C, температура кипения = 80,1 °C, плотность = 0,879 г/см³, молярная масса = 78,11 г/моль. Подобно ненасыщенным углеводородам бензол горит сильно коптящим пламенем. С воздухом образует взрывоопасные смеси, хорошо смешивается с эфиром, бензином и другими органическими растворителями, с водой образует азеотропную смесь с температурой кипения 69,25 °C (91 % бензола). Растворимость в воде 1,79 г/л (при 25 °C).

Для бензола характерны реакции замещения - бензол реагирует с алкенами, хлор алканами, галогенами, азотной и серной кислотами. Реакции разрыва бензольного кольца проходят в жёстких условиях (температура, давление).

Взаимодействие с алкенами (алкилирование), в результате реакции образуются гомологи бензола, например, этилбензол и кумол:

В отсутствие катализатора при нагревании или освещении идёт радикальная реакция присоединения с образованием смеси изомеров гексахлорциклогексана

При взаимодействии бензола с бромом в растворе олеума образуется гексабромбензол:

Взаимодействие с галогенопроизводными алканов (алкилирование бензола, реакция Фриделя - Крафтса) с образованием алкилбензолов:

Реакция ацилирования по Фриделю-Крафтсу, бензола ангидридами, галогенангидридами карбоновых кислот приводит к образованию ароматических и жирноароматических кетонов:

В первой и второй реакциях образуется ацетофенон (метилфенилкетон), замена хлорида алюминия на хлорид сурьмы V позволяет снизить температуру протекании реакции до 25° С. В третьей реакции образуется бензофенон (дифенилкетон).

Реакция формилирования - взаимодействие бензола со смесью СО и НСl, протекает при высоком давлении и под действием катализатора, продуктом реакции является бензальдегид:

Реакции сульфирования и нитрования (электрофильное замещение):

Восстановление бензола водородом (каталитическое гидрирование):

Бензол, вследствие своего строения, очень устойчив к окислению, на него не действует, например, раствор перманганата калия. Однако окисление до малеинового ангидрида можно провести при помощи катализатора оксида ванадия V:

Реакция озонолиза. Также бензол подвергается озонолизу, но процесс протекает медленнее, чем с непредельными углеводородами:

Результатом реакции является образование диальдегида - глиоксаля (1,2-этандиаля).

Реакция горения. Горение бензола является предельным случаем окисления. Бензол легко воспламеняется и горит на воздухе сильно коптящим пламенем (содержит до 92 % углерода в молекуле):

Бензол по составу относится к ненасыщенным углеводородам (гомологический ряд CnH 2n−6), но в отличие от углеводородов ряда этилена, C ₂H ₄, проявляет свойства, присущие ненасыщенным углеводородам (для них характерны реакции присоединения), только при жёстких условиях, а вот к реакциям замещения бензол более склонен. Такое "поведение" бензола объясняется его особым строением: нахождением атомов в одной плоскости и наличием в структуре сопряжённого 6π-электронного облака. Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе Лайнуса Полинга, который предложил изображать молекулу бензола в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчёркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.

В специальной и популярной литературе распространён термин бензольное кольцо, относящийся, как правило, к углеродной структуре бензола без учёта иных атомов и групп, связанных с атомами углерода. Бензольное кольцо входит в состав множества различных соединений.

На сегодняшний день существует несколько принципиально различных способов производства бензола.

1. Коксование каменного угля. Этот процесс исторически был первым и служил основным источником бензола до Второй мировой войны. В настоящее время доля бензола, получаемого этим способом, составляет менее 10 %. Следует добавить, что бензол, получаемый из каменноугольной смолы, содержит значительное количество тиофена, что делает такой бензол сырьем, непригодным для ряда технологичных процессов.

2. Каталитический риформинг (аромаизинг) бензиновых фракций нефти. Этот процесс является основным источником бензола в США. В Западной Европе, России и Японии этим способом получают 40-60 % от общего количества вещества. В данном процессе кроме бензола образуются толуол и ксилолы. Ввиду того, что толуол образуется в количествах, превышающих спрос на него, его также частично перерабатывают в:

бензол - методом гидродеалкилирования;

смесь бензола и ксилолов - методом диспропорционирования.

3. Пиролиз бензиновых и более тяжёлых нефтяных фракций. До 50 % бензола производится этим методом. Наряду с бензолом образуются толуол и ксилолы. В некоторых случаях всю эту фракцию направляют на стадию деалкилирования, где и толуол, и ксилолы превращаются в бензол.

4. Получение бензола методом Реппе

Тримеризация ацетилена - при пропускании ацетилена при 400 °C над активированным углем с хорошим выходом образуется бензол и другие ароматические углеводороды: 3С₂Н₂ → С₆H₆. Получение бензола из ацетилена связывают с именем Марселена Бертло[6], работы которого были начаты в 1851 году. Однако продуктом реакции по методу Бертло, протекавшей при высокой температуре, являлась, кроме бензола, сложная смесь компонентов. Лишь в 1948 году В. Реппе удалось найти подходящий катализатор - никель - для снижения температуры реакции[7]. Полностью механизм реакции был описан только в 2020 году сотрудниками Института органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН[8].

Перевозка бензола железнодорожным транспортом осуществляется в специализированных вагонах-цистернах

Значительную часть получаемого бензола используют для синтеза других продуктов:

В существенно меньших количествах бензол используют для синтеза некоторых других соединений. Изредка и в крайних случаях, ввиду высокой токсичности, бензол используют в качестве растворителя.

Кроме того, бензол входит в состав бензина. В 1920-х - 1930-х годах, бензол в прямогонный бензин для повышения его октанового числа, но к 1940-м годам такие смеси не выдержали конкуренции с высокооктановыми бензинами. Ввиду высокой токсичности содержание бензола в топливе ограничено современными стандартами введением до 1 %.

Бензол (C ₆H ₆) - опасный яд и является одним из самых распространённых ксенобиотиков антропогенного происхождения.

Бензол в больших концентрациях сильно ядовит. Согласно ГОСТ 12.1.005-88 и ГОСТ 12.1.007-76 он относится ко II классу опасности (вещества высокоопасного класса). Минимальная летальная доза при пероральном приёме составляет 15 мл, средняя 50-70 мл. При непродолжительном вдыхании паров бензола не возникает немедленного отравления, поэтому до недавнего времени порядок работ с бензолом особо не регламентировался. В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение, а в некоторых тяжёлых случаях отравление может повлечь смертельный исход. Первым признаком отравления бензолом нередко бывает эйфория. Пары бензола могут проникать через неповрежденную кожу. Жидкий бензол довольно сильно раздражает кожу. Если организм человека подвергается длительному воздействию бензола в малых количествах, последствия также могут быть очень серьёзными.

Бензол является сильным канцерогеном. Исследования показывают связь бензола с такими заболеваниями, как апластическая анемия, острые лейкозы ( миелоидный, лимфобластный), хронический миелоидный лейкоз, миелодиспластический синдром и заболевания костного мозга.

Существует несколько вариантов механизма трансформации бензола в организме человека. В первом варианте происходит гидроксилирование молекулы бензола микросомальной системой окисления при участии цитохрома P450 (CYP). Согласно механизму, бензол окисляется сначала до высокореакционного эпоксида, который далее преобразуется в фенол. Помимо этого происходит генерация свободных радикалов ( активные формы кислорода), вследствие высокой активации цитохрома Р450 по реакции:

Таким образом бензол проявляет радиомиметический эффект (эффект сходный с воздействием ионизирующего излучения).

Биотрансформация бензола, механизм I. Цифрами обозначены: 1 бензол, 2 бензолоксид, 3 эпоксибензол, 4 фенол, 5 пирокатехин, 6 гидрохинон.

Молекулярный механизм мутагенеза бензола

Бензол является промутагеном, мутагенные свойства он приобретает только после биотрансформации, в результате которой образуются соединения с высокой реакционной способностью. Одним из таких является эпоксид бензола. Вследствие высокого углового напряжения эпоксидного цикла происходит разрыв связей -С-О-С- и молекула становится электрофилом, она легко вступает в реакцию с нуклеофильными центрами азотистых оснований молекул нуклеиновых кислот, в особенности ДНК.

Механизм взаимодействия эпоксидного цикла с нуклеофильными центрами - аминогруппами азотистых оснований (реакция арилирования) - протекает как реакция нуклеофильного замещения . В результате образуются довольно прочные ковалентно-связанные ДНК-аддукты, наиболее часто такие дериваты наблюдаются у гуанина (так, как молекула гуанина имеет максимальное количество нуклеофильных центров), например, N7-фенилгуанин. Образовавшиеся ДНК-аддукты могут приводить к изменению нативной структуры ДНК, тем самым нарушается правильное протекание процессов транскрипции и репликации, что является источником генетических мутаций. Накопление эпоксида в гепатоцитах (клетках печени) ведёт к необратимым последствиям: увеличению арилирования ДНК, а вместе с тем и к увеличению экспрессии (сверхэкспрессии) мутантных белков, являющихся продуктами генетической мутации; торможению апоптоза; трансформации клеток и даже гибели. Помимо яркой выраженной генотоксичности и мутагенности, бензол обладает сильной миелотоксичностью и канцерогенной активностью, особенно этот эффект проявляется в клетках миелоидной ткани (клетки данной ткани очень чувствительны к подобному роду воздействиям ксенобиотиков).

Бензол оказывает на человека одурманивающее воздействие и может приводить к наркотической зависимости.

При очень высоких концентрациях - почти мгновенная потеря сознания и смерть в течение нескольких минут. Окраска лица синюшная, слизистые оболочки часто вишнёво-красные. При меньших концентрациях - возбуждение, подобное алкогольному, затем сонливость, общая слабость, головокружение, тошнота, рвота, головная боль, потеря сознания. Наблюдаются также мышечные подёргивания, которые могут переходить в тонические судороги. Зрачки часто расширены, не реагируют на свет. Дыхание сначала учащено, затем замедлено. Температура тела резко снижается. Пульс учащенный, малого наполнения. Кровяное давление понижено. Известны случаи сильной сердечной аритмии.

После тяжёлых отравлений, которые не приводят непосредственно к смерти, иногда наблюдаются длительные расстройства здоровья: плевриты, катары верхних дыхательных путей, заболевания роговицы и сетчатки, поражения печени, сердечные расстройства и т. д. Описан случай вазомоторного невроза с отёком лица и конечностей, расстройствами чувствительности и судорогами через короткое время после острого отравления парами бензола. Иногда смерть наступает спустя некоторое время после отравления.

В тяжёлых случаях наблюдаются: головные боли, чрезвычайная утомляемость, одышка, головокружение, слабость, нервность, сонливость или бессонница, расстройство пищеварения, тошнота, иногда рвота, отсутствие аппетита, учащение мочеиспускания, менструаций, нередко развиваются упорные кровотечения из слизистой оболочки рта, особенно дёсен, и носа, длящиеся часами и даже сутками. Иногда упорные кровотечения наблюдаются после удаления зуба. Многочисленные мелкие геморрагии (кровоизлияния) в коже. Кровь в испражнениях, маточные кровотечения, кровоизлияния в сетчатку. Обычно именно кровотечения, а часто и сопутствующая им лихорадка (температура до 40° и выше) приводят отравленных в больницу. В подобных случаях прогноз всегда серьёзен. Причиной смерти иногда являются вторичные инфекции: известны случаи гангренозного воспаления надкостницы и некроза челюсти, тяжёлых язвенных воспалений дёсен, общего сепсиса с септическим эндометритом.

Иногда при тяжёлых отравлениях развиваются симптомы нервных заболеваний: повышение сухожильных рефлексов, двусторонний клонус, положительный симптом Бабинского, расстройство глубокой чувствительности, псевдотабетические расстройства с парестезиями, атаксией, параплегией и двигательными нарушениями (признаки поражения задних столбов спинного мозга и пирамидных путей).

Наиболее типичны изменения крови. Число эритроцитов обычно резко снижено, вплоть до 1-2 млн и ниже. Содержание гемоглобина также сильно падает, иногда до 10 %. Цветной показатель в части случаев низок, иногда близок к нормальному, а порой высок (особенно при сильной анемии). Отмечают анизоцитоз и пойкилоцитоз, базофильную пунктацию и появление ядерных эритроцитов, увеличение числа ретикулоцитов и объёма эритроцитов. Типичнее резкое уменьшение числа лейкоцитов. Иногда первоначально лейкоцитоз, быстро сменяющийся лейкопенией, ускорение СОЭ. Изменения со стороны крови развиваются не одновременно. Чаще всего раньше поражается лейкопоэтическая система, позже присоединяется тромбоцитопения. Поражение эритробластической функции часто наступает ещё позже. В дальнейшем может развиться характерная картина тяжёлого отравления - апластическая анемия.

Явления отравления могут сохраняться и даже прогрессировать через месяцы и годы после прекращения работы с бензолом.

При остром отравлении бензолом (парами бензола) пострадавшего необходимо в первую очередь вынести на свежий воздух, в случае остановки дыхания проводят искусственное дыхание до нормализованного, в качестве стимуляторов дыхания применяют кислород и лобелин. Применение адреналина в качестве аналептика категорически запрещено! При возникновении рвоты внутривенно 40 % раствор глюкозы, в случае нарушения кровообращения - инъекцию раствора кофеина. Если отравление произошло перорально и бензол попал в желудок, необходимо промыть его с помощью растительного масла (хорошо абсорбирует бензол), процедуру следует проводить с осторожностью, так как возможна аспирация. При лёгких отравлениях больному показан покой. При возбуждённых состояниях необходимы седативные средства. При возникновении анемии проводят переливания крови, витамин B12, фолиевая кислота, при лейкопении - витамин B6, пентоксил. В случае снижения иммунитета (иммунодефицитное состояние) - иммуностимуляторы.

Биологические мембраны представляют собой надмолекулярные структуры - двойной липидный слой, в который интегрированы (встроены) или прикреплены на поверхности молекулы белков, полисахаридов. Липиды, входящие в состав биомембран по своей природе амфифильные (дифильные) соединения, то есть способные к растворению, как в полярных веществах, так и в неполярных, вследствие наличия у них полярных групп т. н. "голова" ( карбоксильных -СООН, гидроксильных -ОН, аминогрупп -NH ₂ и других) и неполярных т. н. "хвосты" (углеводородные радикалы - алкилы, арилы, полициклические структуры типа холестана и другие).

Бензол является эффективным солюбилизатором биологических мембран, он быстро растворяет неполярные группы (т. н. углеводородные "хвосты") липидов, главным образом холестерина, входящего в состав мембран. Процесс солюбилизации лимитируется концентрацией бензола, чем его больше, тем быстрее протекает этот процесс. В процессе солюбилизации выделяется энергия, буквально, разрывающая двойной липидный слой ( липидный бислой), что приводит к полной деструкции (разрушению структуры) мембраны и, последующему апоптозу клетки (в процессе деструкции биомембран происходит активация мембранных рецепторов (таких, как: CD95, TNFR1, DR3, DR4, и других), которые активируют апоптоз клетки).

Жидкий бензол обладает свойствами ирританта. При частом соприкосновении рук с бензолом наблюдаются сухость кожи, трещины, зуд, краснота (чаще между пальцами), отёчность, просовидные пузырьковые высыпи. Иногда из-за кожных поражений рабочие вынуждены бросать работу.

Жидкий бензол в небольших количествах (до 5 мл) при попадании на глаза, способен привести к деструкции роговицы и дальнейшему поражению оптической системы, включая хрусталик, стекловидное тело и сетчатку. При попадании большого количества бензола (более 5 мл) в глаза происходит полная потеря зрения вследствие глубокого поражения сетчатки и дегенерации зрительного нерва.

Работа с применением бензола сопряжена с риском отравления и серьёзного ухудшения здоровья. Бензол - легколетучая жидкость (летучесть 320 мг/л при 20 °С) с высокой степенью воспламенения, поэтому при работе с ним необходимо соблюдать технику безопасности работ с легковоспламеняющимися жидкостями. Большую опасность представляют пары бензола, так как они могут образовывать взрывоопасные смеси с воздухом. В настоящее время применение бензола в качестве органического растворителя сильно ограничено, ввиду токсичности и канцерогенного воздействия его паров и негативном воздействии на кожу. Работа с бензолом в лабораториях также предусматривает его ограничение (строго регламентирована). Бензол рекомендуется использовать в экспериментах лишь в небольших объёмах (не более 50 мл), работа должна проводиться исключительно в перчатках из фторкаучука ( латекс растворяется и набухает при воздействии на него бензолом).

Категорически запрещается:

хранить вблизи источников тепла, открытого огня, сильных окислителей, пищевых продуктов, и так далее,

оставлять в открытом виде тару, содержащую бензол, курить,

использовать тару из-под бензола для пищевого применения, мытья рук, посуды,

производить работу в закрытом, плохо вентилируемом помещении с температурой воздуха больше 30°С,

использовать большой объём вещества в качестве растворителя,

работать без средств защиты кожи рук, глаз и органов дыхания.

ПДК в воздухе составляет 5 мг/м ³ (среднесменная за 8 часов).

В России ПДК бензола в воздухе рабочей зоны установлена равной 5 мг/м ³ (среднесменная за 8 часов) и 15 мг/м ³ (максимально разовая). Однако по данным ряда исследований, порог восприятия запаха этого вещества может быть гораздо выше ПДКрз. Например, среднее значение порога в исследовании было в ~ 100 раз выше среднесменной ПДКрз, и в ~ 30 раз выше максимально разовой ПДКрз. А у части людей порог был значительно выше среднего значения. Поэтому можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с "заменой фильтров по появлении запаха под маской" (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию паров бензола на, по крайней мере, часть работников - из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от бензола следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

Бензол - экологически небезопасное вещество, токсикант антропогенного происхождения. Основными источниками бензола, поступающего в окружающую среду со сточными водами или выбросами в атмосферу, являются нефтехимические и коксохимические промышленные предприятия, производство топлива и транспорт.

Из водоёмов бензол легко улетучивается, способен к трансформации из почв в растения, что несёт серьёзную угрозу экосистемам.

Бензол обладает свойством кумуляции, вследствие своей липофильности он способен депонироваться в клетках жировой ткани животных, тем самым отравляя их.

Бензол // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. - 3-е изд. - М. : Советская энциклопедия, 1969-1978.

// Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). - СПб., 1890-1907.

Энциклопедический словарь юного химика / Сост. В. А. Крицман, В. В. Станцо. - Педагогика. - М., 1982. - 368 с.

О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов. Настольная книга учителя химии 10 класс. - М.: Дрофа, 2010.

Омельяненко Л. М. и Сенкевич Н. А. Клиника и профилактика отравлений бензолом. - М., 1957.

# data[].attributes.attachment_link.title
Бензол - Википедия

# data[].attributes.attachment_link.description
Бензол Систематическоенаименование бензол Сокращения PhH Традиционные названия фен ( Лоран, 1837), фениловый водород, бензен Хим. формула C 6H 6 Состояние жидкость Молярная масса 78,11 г/ моль Энергия ионизации 9,24 ± 0,01 эВ и 1,5E−18 Дж [3] Температура Энтальпия * образования 82 930 Дж/моль 49 080 Дж/моль [1] и [1] Давление пара 75 ± 1 мм рт.ст.

# data[].attributes.headline
Хамитова Елдана

# data[].attributes.subject
Хамитова Елдана

# data[].attributes.body
Не взаимодействует с бромной водой и раствором перманганатом калия

# data[].attributes.headline
Все связи С—С в бенз

# data[].attributes.body
Все связи С—С в бензоле равноценны

# data[].attributes.headline
Хамитова Елдана

# data[].attributes.subject
Хамитова Елдана

# data[].attributes.body
Был открыт Фарадеем.Структурную формулу в виде кольца предложил Кекуле

# data[].attributes.headline
Турбаева Анита

# data[].attributes.subject
Турбаева Анита

# data[].attributes.body
Бензол-органическое химическое соединение, бесцветная жидкость, со специфические запахом, простейший ароматические углеводород
C6H6

# data[].attributes.body
химия

# data[].attributes.headline
Формула бензола: C6H6

# data[].attributes.subject
Формула бензола: C6H6

# data[].attributes.body
Хаким