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A história começa antes dele, no MS-DOS. Em 1981, a Microsoft iniciou o desenvolvimento de um software de interface gráfica, que posteriormente veio a se tornar o Windows. Quando finalmente lançado, em 20 de novembro de 1985, o Windows 1.0 era apenas um software de interface bidimensional para facilitar o uso do sistema operacional de computadores IBM da época.
Foi a primeira vez que a Microsoft tentou emplacar um sistema com suporte a multitarefas. Para instalar o Windows 1.0, era necessário um computador com “espantosos” 256 KB de RAM, um disco rígido (algo não tão comum na época) e o MS-DOS 2.0 ou mais recente. Nele, estavam as primeiras versões de programas bem populares atualmente, como o jogo Reversi, o Bloco de Notas e o Paint. Softwares complementares, como Calendário, Relógio e apps de comunicação, também estavam presentes.

De todas as novidades do software, talvez uma das mais importantes tenha sido o suporte ao mouse. Usuários não precisavam utilizar um PC com linhas de comandos, e este foi um dos primeiros sinais de que a briga com a Apple seria ferrenha. Um ano antes do lançamento, o System 1, parte da família dos sistemas operacionais Macintosh, deram utilidade ao periférico (inclusive, com softwares de treinamento). Portanto, não era uma adição inédita para o mundo.

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A maior atualização do software, o Windows 2.0, chegou em 1987 e seguia a mesma proposta de ser um complemento com interface gráfica para o MS-DOS. A maior novidade? Sobreposição de janelas, recurso indisponível na versão anterior.
A flexibilidade permitia que o usuário maximizasse e minimizasse uma janela, tal qual como é a função atual. Na época, o Windows 2.0 era transportado em até nove disquetes de alta densidade (316 KB). A interface era praticamente a mesma, mas novas cores, ferramentas e recursos davam um ar de renovação ao update.

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Três anos depois, o Windows 3.0 foi lançado. Foi o primeiro sucesso da Microsoft em interface gráfica — que ainda rodavam sobre o MS-DOS. Dessa vez, no entanto, era ainda mais claro que a competição com a Apple era o foco.
Com ele, os computadores tinham um novo visual, suporte a drives de CD e placas de som, e a primeira versão do tão conhecido jogo Paciência. Para isso tudo, eram ocupados volumosos 5 MB do armazenamento do computador (uma grande coisa para a época).
O Menu Iniciar finalmente deu as caras, já ao lado da barra de tarefas, ambos presentes até os dias de hoje. Arquivos podiam ter nomes de até 255 caracteres. Foi nessa edição, também, que o Internet Explorer apareceu. Ele não era instalado por padrão, mas era parte de um pacote de atualização chamado Plus.

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Seguindo a janela de atualização de três anos, o Windows 98 foi lançado em 1998. Os avanços foram diretamente relacionados ao Windows 95, mas não foram lá tão significativos.
Surgiu o suporte a dispositivos USB e múltiplos monitores. O Internet Explorer deixou de ser adicional e passou a ser o navegador nativo do Windows, colocando a Microsoft em pé de guerra com o Netscape. Depois dele, a versão batizada de Windows 98 Second Edition (SE) corrigiu vários bugs, mas não introduziu muitas novidades.

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Posteriormente, a sequência numérica foi substituída pelo ME, acrônimo para Millenium Edition, na versão do Windows lançada em 2000. O software introduziu algumas melhorias menores ao sistema operacional, e oferecia um boot mais rápido que os anteriores, mas ele não contava com retrocompatibilidade com os programas baseados no MS-DOS, que ainda eram fundamentais para os usuários.
As impressões dos consumidores sobre o sistema era de que ele era defeituoso e instável, e seu lançamento foi quase imperceptível — e provavelmente apressado. Naquele ano, a Apple anunciou uma versão do Mac OS X; com receio de perder espaço, a Microsoft se antecipou e liberou o Windows ME. Sua presença não durou muito tempo, já que logo no ano seguinte ele foi substituído pelo queridinho geral, o Windows XP.

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Em 2001, a Microsoft botou no mundo o Windows XP. A sigla XP é derivada da palavra “eXPerience”. Uma das suas principais diferenças estava na interface — totalmente retrabalhada nessa versão. Foram embora os formatos quadrados e efeitos tridimensionais em tons de cinza, e uma paleta novamente colorida tomou o seu lugar.
A velocidade do sistema era significativamente superior, até na inicialização. O suporte a componentes foi melhorado e a alternância de contas entre usuários finalmente se tornou um padrão.

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Caminhando para as versões mais recentes do Windows, o Vista foi um dos fiascos mais conhecidos da Microsoft. Visualmente, ele era totalmente novo, graças à nova interface gráfica conhecida como Windows Aero. O sistema operacional foi lançado cinco anos após o Windows XP, em janeiro de 2007.
No Vista, a Microsoft queria corrigir um dos defeitos mais criticados do antecessor: a segurança. Infelizmente, porém, ele não era impecável, e ainda continuava com falhas encontradas na edição anterior.

O sucessor do XP era visto como pesado, de acordo com os requisitos mínimos da época. Problemas técnicos e termos de licenciamento mais restritivos também fizeram a mídia e os usuários encararem mal a atualização.

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Dois anos depois, em 2009, o Windows 7 chegou à festa. Com o mesmo Windows Aero na interface, ele era uma versão infinitamente mais refinada que o Vista, mas sem grandes ambições ou promessas. O foco era ser mais limpo, eficiente e prático de usar — pontos importantes destacados como falhas no antecessor.
Foi um sucesso estrondoso na época. Mais de 100 milhões de cópias foram vendidas em todo o mundo — valor que chegou a 630 milhões a julho de 2012. Até 2018, ele foi considerado o sistema operacional mais popular da série, até que perdeu sua posição para o Win 10 (que falaremos mais a frente).

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Se a Microsoft tinha um vício de alternar entre erros e acertos, o Windows 8 foi mais uma comprovação desse ciclo. O sistema operacional apostava em uma pegada mobile para os computadores, em uma tentativa da Microsoft de unificar as experiências entre PC e os portáteis.
Não deu muito certo, especialmente porque a Microsoft abandonou características muito queridas pelos usuários. O Menu Iniciar perdeu a sua disposição mais simples para tomar toda a tela sempre que fosse aberto. O Aero, visual dos Windows 7 e Vista, também foi deixado para trás, o que deixou a comunidade bem desapontada.

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Não demorou muito até que a Microsoft corresse atrás de um paliativo. O Windows 8.1, uma das maiores atualizações do SO, serviu nesse processo e trouxe de volta o botão Iniciar, colocou a área de trabalho como tela padrão após a inicialização e a exibição de aplicativos, antes limitados somente a dois por vez, foi ampliado para quatro.

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Daí, para concretizar os acertos, chegou o Windows 10 em 2015. A Microsoft apostou firme no sistema operacional, tanto que encorajava usuários dos Windows 7 e 8 a migrarem com uma atualização gratuita. Ele melhorou a interface Windows Metro, consolidou a recuperação do Menu Iniciar em sua totalidade (mas modernizado) e proporcionou uma experiência agradável tanto para usuários de mouse e teclado quanto telas sensíveis ao toque.
O Microsoft Edge também chegou com ele como parte do pacote (embora tenha fracassado por anos, até incorporar o motor do Google Chrome). A Central de Ações e notificações, adição de aplicativos e uma pegada bem mais amigável com web apps preservaram a visão unificada entre mobile e desktop da Microsoft, mas sem que isso impactasse na experiência dos usuários.

A evolução do Windows 10 seguiu constante. A Microsoft não tratava mais seu sistema operacional como um produto, mas como um serviço. Duas vezes ao ano, a marca liberou pacotes de atualizações massivas para renovar a experiência (do visual ao funcional) e muita coisa mudou desde o lançamento.

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Para finalizar a festa (por enquanto), o Windows 11 chegou de surpresa em um anúncio em junho de 2021. O sistema operacional seria mais uma enorme renovação da família Windows, incluindo novo visual, funcionalidades, uma abordagem mais amigável com o Linux (incluindo suporte a apps de Android) e muito mais.
Ainda assim, o lançamento passou por certas dificuldades. Fantasmas anteriores, como as exigências elevadas de requisitos mínimos, se tornaram um problema logo após o anúncio. O sistema, entretanto, parece mesmo uma evolução direta do antecessor e se mostra capaz de quebrar o ciclo de um acerto seguido de um erro da gigante em termos de mudanças de versão.