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A partir destas modificações surgiram duas classes de antibióticos com o espectro de ação aumentado, ambas apresentando um grupo hidrofílico na posição alfa, uma das classes deste grupo hidrofílico é uma amina, gerando a ampicilina e amoxicilina, e o outro  grupo funcional é um ácido carboxílico gerando a carbenicilina.

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Para resolver o problema do pequeno espectro de ação, foram feitas diversas modificações moleculares sendo uma das mais significativas adicionar grupamentos hidrofílicos à cadeia lateral que podem levar a um aumento da atividade contra bactérias Gram-negativas, e este aumento de atividade pode ser melhorado se este grupo hidrofílico (por exemplo, NH2, OH, CO2H) for anexado ao carbono alfa no grupo carbonila da cadeia lateral. 

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A maioria das penicilinas apresentam pouca atividade contra bactérias Gram-negativas, e esta resistência ocorre por diversos fatores:
-  A dificuldade da penicilina em invadir a membrana das bactérias Gram-negativas.
- Os altos níveis de produção da enzima transpeptidase que são responsáveis por atacar a penicilina.
- A presença de beta-lactamases, também se torna um obstáculo, pois estas são enzimas que degradam as penicilinas, estando localizadas entre a parede celular e o seu revestimento externo.

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A meticilina  é a primeira penicilina semi-sintética que não sofre inativação pelas penicilinases. O impedimento estérico ocorre na meticilina devido à presença de dois grupos metoxi na posição orto do anel aromático, sendo ambos necessários para a blindagem do anel beta-lactâmico

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A fenoximetilpenicilina ou penicilina V  foi desenvolvida para contornar a desvantagem da penicilina G de ser inativada pelo suco gástrico, pois é resistente a hidrólise pelo suco ácido do estômago, podendo assim ser administrada por via oral.

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A estratégia para vencer a resistência é bloquear a penicilina de chegar no sítio ativos das penicilinases, o que ´pode ser feito adicionando um grupo volumoso na cadeia lateral da penicilina que irá agir como um  “escudo” contra a ameaça das penicilinases, prevenindo a quebra do anel beta-lactâmico.

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As beta-lactamases são enzimas produzidas por bactérias penicilinas resistentes. Estas enzimas catalisam a reação fazendo a quebra do anel de quatro membros das penicilinas, promovendo sua a abertura e desativação e conseqüente hidrólise pelo ácido estomacal.

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A  penicilina G foi  modificada obtendo-se a novas gerações de penicilinas sintéticas com amplo espectro de ação e ativas por via oral. O seu núcleo básico derivado do ácido 6-amino-penicilânico, ao qual se encontra ligado um grupo prostético (R) é responsável pelas características farmacológicas e antibacterianas de cada tipo de penicilina. A esse núcleo adicionados diferentes grupos químicos, obtendo-se várias família de penicilinas, com diferentes ações terapêuticas, farmacológicas e propriedades físico-químicas.

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A penicilina G, apesar da sua utilidade terapêutica, apresenta quatro desvantagens: efeito de curta duração; degradação pelo suco ácido do estômago, impedindo a sua utilização por via oral; sofre degradação pelas betalactamases, o que a torna ineficaz no tratamento de infecções por bactérias produtoras dessa enzima.

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Os microrganismos se adaptam ao remédio, conseguindo controlar o efeito dele.
Dentre os mecanismos de resistência adquiridos pelos microrganismos às penicilinas, o mais importante é a inativação enzimática por betalactamases que rompem o anel beta-lactâmico das penicilinas inativando-as

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A primeira penicilina (penicilina G) foi descoberta em 1928 por Alexander Flaming, quando por um acidente, este constatou que um fungo do gênero Penicillium produzia uma substância antibacteriana que inibia o crescimento de Staphylococcus.

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Na sua estrutura a penicilina apresenta um anel beta-lactâmico instável, altamente tenso e reativo, essa instabilidade é devido a presença desse anel bicíclico com quatro membros fundido com um anel tiazolidínico com cinco membros.

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Representado pelas penicilinas, cefalosporinas, cefamicinas, carbonêmicos, monobactâmicos dentre outros