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Uso de los Ácidos Carboxílicos y sus derivados

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Uso de los Ácidos Carboxílicos y sus derivados

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Uso de los Ácidos Carboxílicos y sus derivados

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¿QUÉ ES UN ÁCIDO Y UNA BASE? | Química Básica

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¿QUÉ ES UN ÁCIDO Y UNA BASE? | Química Básica

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QUÉ ES UN ÁCIDO Y UNA BASE | Química Básica

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Se denomina química a la ciencia que estudia la composición, estructura y propiedades de la materia, como los cambios que ésta experimenta durante las reacciones químicas y su relación con la energía. La historia de la química se remonta a la evolución de la Alquimia tras la "Revolución Química" en 1733.

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El tema que elegimos fue "ACIDOS" Y/O "QUIMICA ORGANICA" nuestro objetivo en este padlet es conocer a profundidad sus conceptos,aplicaciones y como estamos relacionados a ellos en la vida diaria , a  la derecha estarán los conceptos de los mismos y debajo de este investigaciones de interés, así como material audiovisual, espero y se comprenda.. por su atención gracias.

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La química orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta. El desarrollo de nuevos métodos de análisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el éter o el alcohol, permitió el aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos".

La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban ‘la fuerza vital’, es decir, los organismos vivos.

El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono e hidrógeno, y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos. Por ello, en la actualidad, la química orgánica tiende a denominarse química del carbono.

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Ácidos minerales

Halogenuros de hidrógeno y sus soluciones acuosas: ácido clorhídrico (HCl), ácido bromhídrico (HBr), ácido yodhídrico (HI).

Oxoácidos de halógenos: ácido hipocloroso, ácido clórico, ácido perclórico, ácido peryódico y compuestos correspondientes al bromo y al yodo

Ácido fluorosulfúrico

Ácido nítrico (HNO₃).

Ácido fosfórico (H₃PO₄).

Ácido fluoroantimónico

Ácido fluorobórico

Ácido hexafluorofosfórico

Ácido crómico (H₂CrO₄).

Ácidos sulfónicos

Ácido metansulfónico (ácido mesílico).

Ácido etansulfónico (ácido esílico) (EtSO₃H).

Ácido bencensulfónico (ácido besílico) (PhSO₃H).

Ácido toluensulfónico (ácido tosílico, o (C₆H₄(CH₃) (SO₃H)).

Ácido trifluorometansulfónico (ácido tríflico).

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Las reacciones de ácidos son generalizadas frecuentemente en la forma HA está en equilibrio con H⁺+ A–, donde HA representa el ácido, y A– es la base conjugada. Los pares ácido-base conjugados difieren en un protón, y pueden ser interconvertidos por la adición o eliminación de un protón (protonación y deprotonación, respectivamente). Obsérvese que el ácido puede ser la especie cargada, y la base conjugada puede ser neutra, en cuyo caso el esquema de reacción generalizada podría ser descrito como HA⁺ está en equilibrio con H⁺+ A.

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Hay numerosos usos de los ácidos. Los ácidos son usados frecuentemente para eliminar herrumbre y otra corrosión de los metales en un proceso conocido como pickling. Pueden ser usados también como electrólitos en una batería, como el ácido sulfúrico en una batería de automóvil.

Los ácidos fuertes, el ácido sulfúrico en particular, son ampliamente usados en procesamiento de minerales. Por ejemplo, los minerales de fosfato reaccionan con ácido sulfúrico produciendo ácido fosfórico para la producción de fertilizantes, y el zinc es producido disolviendo óxido de zinc en ácido sulfúrico, purificando la solución y aplicando electrólisis.

En la industria química, los ácidos reaccionan en las reacciones de neutralización para producir sales. Por ejemplo, el ácido nítrico reacciona con el amoníaco para producir nitrato de amonio, un fertilizante. Adicionalmente, los ácidos carboxílicos pueden ser esterificados con alcoholes en presencia de ácido sulfúrico, para producir ésteres.

Los ácidos son usados como catalizadores; por ejemplo, el ácido sulfúrico es usado en grandes cantidades en el proceso de alquilación para producir gasolina. Los ácidos fuertes, como el ácido sulfúrico, fosfórico y clorhídrico, también tienen efecto en reacciones de deshidratación y condensación. Los ácidos son usados también como aditivos en bebidas y alimentos, puesto que alteran su sabor y sirven como preservantes. Por ejemplo, el ácido fosfórico es un componente de las bebidas con cola.

El ácido acético, por ejemplo, es un líquido incoloro y de olor picante, que se produce a través de la oxidación del alcohol etílico y se utiliza en la síntesis de productos químicos.

El ácido acrílico es soluble en agua, forma polímeros con facilidad y se aplica en la producción de materiales plásticos y pinturas.

El ácido benzoico, en cambio, es un sólido que se utiliza en farmacias. Otro ácido sólido es el bórico, con usos antisépticos e industriales.

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La fuerza de un ácido se refiere a su habilidad o tendencia a perder un protón. Un ácido fuerte es uno que se disocia completamente en agua; en otras palabras, un mol de un ácido fuerte HA se disuelve en agua produciendo un mol de H+ y un mol de su base conjugada, A–, y nada del ácido protonado HA. En contraste, un ácido débil se disocia sólo parcialmente y, en el equilibrio, existen en la solución tanto el ácido como su base conjugada. Algunos ejemplos de ácidos fuertes son el ácido clorhídrico (HCl), ácido yodhídrico (HI), ácido bromhídrico (HBr), ácido perclórico (HClO₄), ácido nítrico (HNO3) y ácido sulfúrico (H2SO₄). En agua, cada uno de estos se ioniza prácticamente al 100%. Mientras más fuerte sea un ácido, más fácilmente pierde un protón, H+. Dos factores clave que contribuyen a la facilidad de deprotonación son la polaridad del enlace H-A. La fuerza de los ácidos suele ser discutida también en términos de la estabilidad de la base conjugada.

Los ácidos más fuertes tienen Ka más alto, y pKa más bajo que los ácidos más débiles. Los ácidos alquilsulfónicos y arilsulfónicos, que son oxiácidos orgánicos, son un tipo de ácidos fuertes. Un ejemplo común es el ácido toluensulfónico (ácido tósico o tosílico). A diferencia del ácido sulfúrico mismo, los ácidos sulfónicos pueden ser sólidos. En efecto, el poliestireno funcionalizado en sulfonato de poliestireno, es un plástico sólido fuertemente ácido, que es filtrable.

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Tienen sabor ácido como en el caso del ácido cítrico en la naranja.

Cambian el color del papel tornasol azul a rosado, el anaranjado de metilo de anaranjado a rojo y deja incolora a la fenolftaleína.

Son corrosivos.

Producen quemaduras de la piel.

Son buenos conductores de electricidad en disoluciones acuosas.

Reaccionan con metales activos formando una sal e hidrógeno.

Reaccionan con bases para formar una sal mas agua.

Reaccionan con óxidos metálicos para formar una sal mas agua.

Algunos ejemplos comunes incluyen al ácido acético (en el vinagre), y el ácido sulfúrico (usado en baterías de automóvil). Los sistemas ácido/base son diferentes de las reacciones redox en que no hay un cambio en el estado de oxidación. Los ácidos pueden existir en forma de sólidos, líquidos o gases, dependiendo de la temperatura. También pueden existir como sustancias puras o en solución.

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El grupo polar carboxilo presenta la característica de estar formado por un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo, lo que facilita que las moléculas de los ácidos formen asociaciones moleculares por puente de hidrógeno (formación de dímeros). Los puntos de fusión varían de un modo irregular, lo cual está relacionado con el modo de orientarse las moléculas cuando el compuesto adquiere el estado sólido. Los primeros miembros de la serie son solubles en agua, pero, a medida que aumenta la cadena carbonada, la solubilidad disminuye rápidamente.

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El ácido fórmico se usa en la industria textil, tratamiento de pieles, antiséptico y antirreumático, fabricaciín de insecticidas, refrigerantes , disolventes, fabricación de espejos. Es un líquido corrosivo, miscible en agua, alcohol y éter. Es el ácido más fuerte de la serie. Las hormigas rojas poseen ácido fórmico.

El ácido etanoico o ácido acético se usa en la elaboración de acetatos, tintorería, elaboración de vinagre, fabricación de plásticos, colorantes e insecticidas.

El ácido benzoico se emplea en colorantes, y en la conservación de alimento.

El ácido mirístico, ácido láurico, ácido palmítico, ácido esteárico y el ácido oleico se utilizan en la elaboración de jabones.

El ácido cítrico se usa en la elaboración de bebidas refrescantes y elaboración de medicamentos.

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Los tres primeros términos de la serie de ácidos grasos son líquidos incoloros de olor picante y desagradable.

Presentan puntos de ebullición altos y se elevan conforme aumenta el número de átomos de carbono.

Los tres primeros son insolubles en agua y esta solubilidad disminuye, conforme aumenta él número de átomos de carbono. A partir del ácido octanoicoson insolubles en agua.

Son líquidos hasta el ácido decanoico.

Los ácidos orgánicos son ácidos débiles que al reaccionar con los alcoholes formando ésteres

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1.- Según la IUPAC, el nombre de los ácidos carboxílicos se hace derivar del hidrocarburo correspondiente con terminación "oico", considerando el carbono 1 al carbono del grupo funcional.

Ejemplo:

CH₃-COOH ácido etanóico

2.- Si la molécula contiene más de dos grupos carboxílicos, se antepone a la terminación "oico", el prefijo di, tri, etc.

Ejemplo:

HOOC-CH₂-COOH ácido propanodioico

3.- Para ácidos aromáticos, se toma como base al acido benzoico y el [ácido naftoico]].

4.- Cuando hay sustituyentes o enlace múltiple, se numera la cadena dando el # 1 al carbono del carboxilo.

5.-Cuando hay sustituyentes, se utilizan letras griegas para designar los carbones, partiendo del carbono más próximo al carboxilo.

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Son compuestos oxigenados derivados de los hidrocarburos que se forman al sustituir en un carbono primario dos hidrógenos por un oxigeno que se une al carbono mediante un doble enlace, y el tercer hidrogeno por un grupo (OH) que se une mediante un enlace simple, el grupo formado por esta sustitución, que como hemos dicho se sitúa siempre en un extremo de la cadena y reciben el nombre de carboxilo.

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La quimica organica es la disciplina que estudia la estructura ,propiedades ,sintesis y reactividad de compuestos químicos formados principalmente por carbono e hidrógeno, los cuales pueden contener otros elementos, generalmente en pequeña cantidad como oxígeno, azufre, nitrógeno, halógenos, fósforo, silicio.

El término “orgánico” procede de la relación existente entre estos compuestos y los procesos vitales, sin embargo, existen muchos compuestos estudiados por la química orgánica que no están presentes en los seres vivos, mientras que numerosos compuestos inorgánicos forman parte de procesos vitales básicos, sales minerales, metales como el hierro que se encuentra presente en la hemoglobina….

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Un ácido es considerado tradicionalmente como cualquier compuesto químico que, cuando se disuelve en agua, produce una solución con una actividad de catión hidronio mayor que el agua pura, esto es, un pH menor que 7. ¹​Esto se aproxima a la definición moderna de Johannes Nicolaus Brønsted y Thomas Martin Lowry, quienes definieron independientemente un ácido como un compuesto que dona un catión hidrógeno (H⁺) a otro compuesto (denominado base). Algunos ejemplos comunes son el ácido acético (en el vinagre), el ácido clorhídrico (en el salfumán y los jugos gástricos), el ácido acetilsalicílico (en la aspirina), o el ácido sulfúrico(usado en baterías de automóvil).

Los sistemas ácido/base se diferencian de las reacciones redox en que, en estas últimas hay un cambio en el estado de oxidación. Los ácidos pueden existir en forma de sólidos, líquidos o gases, dependiendo de la temperatura y también pueden existir como sustancias puras o en solución.
Un ácido es cualquier compuesto químico que, cuando se disuelve en agua, produce una solución con una actividad de catión hidronio mayor que el agua pura, esto es, un pH menor que 7. Esto se aproxima a la definición moderna de Johannes Nicolaus Bronsted y Martin Lowry, los que definieron independientemente un ácido como un compuesto que dona un catión hidrógeno (H⁺) a otro compuesto denominado base.

La palabra española «ácido» proviene del latín ácidus (pronunciado [ákidus] o [áchidus]), que significa ‘agrio’.

Las sustancias químicas que tienen la propiedad de un ácido se les denomina ácidas.

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Hector Huerta Ferrusca
Diego Arturo Guerrero Morales
Jose Antonio Jimenez fernandez

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NOMENCLATURA INORGANICA

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Importancia de los ácidos carboxilicos .

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Importancia de los ácidos carboxilicos .

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Buena información.....

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Importancia y uso de los ácidos carboxílicos,... | Monografías Plus

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Importancia y uso de los ácidos carboxílicos, esteres, éteres, aminas y amidas. Los ácidos carboxílicos son compuestos químicos orgánicos, los cuales poseen...

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Observa un ejercicio sobre la nomenclatura IUPAC sobre los ácidos carboxilicos.

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Observa un ejercicio sobre la nomenclatura IUPAC sobre los ácidos carboxilicos.

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Ejercicio sobre nomenclatura de ácidos carboxílicos

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Nomenclatura de los Ácidos Orgánicos Parte 2..

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Nomenclatura de los Ácidos Orgánicos Parte 2..

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Ácidos Carboxílicos Nomenclatura Parte 2 (Nombre a Fórmula)

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Ácidos Carboxílicos Nomenclatura Parte 1 (Fórmula a Nombre)

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Se hacen variedad de ejemplos y ejercicios de nomenclatura de los ácidos carboxílicos dada la fórmula semidesarrollada se coloca el Nombre Iupac

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Formulación química de los ácidos carboxilicos.

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Formulación química de los ácidos carboxilicos.

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ACIDOS CARBOXILICOS.  FORMULACIÓN QUÍMICA ORGÁNICA (12/14) Mistercinco

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A continuación veras 4 reglas en la nomenclatura de la IUPAC..

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Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos - Reglas IUPAC

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Reglas IUPAC para nomenclatura y formulación de ácidos carboxílicos. La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano por -oico....

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interés industrial de los ácidos orgánicos...

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interés industrial de los ácidos orgánicos...

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Observa....

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ANALISIS DE ÁCIDOS ORGÁNICOS (OAT) - Great Plains - Que mide?

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PROFE TENGO UNA DUDA EN ESTA INFORMACIÓN..

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PROFE TENGO UNA DUDA EN ESTA INFORMACIÓN..

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Los ácidos carboxílicos

Paz María de Lourdes Cornejo Arteaga

Resumen

El grupo carboxilo, es uno de los grupos funcionales más abundantes en química y bioquímica. No sólo los ácidos carboxílicos son importantes en sí mismos, sino el grupo carboxilo es el grupo del cual se deriva una gran familia de compuestos.

Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la palabra ácido y con el sufijo oico. Algunos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes como el ácido fórmico (metanoico) y ácido acético (etanoico).

Palabras clave: carboxilo, química, carbono, ácido.

Abstract

The carboxyl group is one of the most abundant functional groups in chemistry and biochemistry. Not only are carboxylic acids important in themselves, but the carboxyl group is the group from which a large family of compounds is derived. It is a primary carbon function. It is characterized by having at the same carbon the carbonyl group and an oxyhydryl. They are named before the acid word and with the oico suffix. Some of them are better known by their common names like formic acid (methanoic) and acetic acid (ethanoic).

Keywords: Carboxyl, chemical, carbon, acid.

Definición de ácido carboxílico

Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxílicos o ácidos grasos, se les denomina así ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas.

El primer miembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos es el ácido metanóico o ácido fórmico, este ácido se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas al morder.

El primer miembro del grupo aromático es el fenilmetanóico o ácido benzóico. Cuando la cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo, los ácidos se llaman dicarboxílicos, siendo el primer miembro de la serie alifática el 1, 2 etanodíoco o ácido oxálico.

Nomenclatura

Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación -oico o -ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido:

Ejemplo

CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Ácido propanoico (propan + oico)

En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la terminación "o" de los alcanos por "oico", y anteponiendo la palabra ácido.

El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.

En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH ó -CO2H.

Propiedades físicas

Solubilidad: El grupo carboxilo -COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.

imagen ácidoetanóico.jpg]"

Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.

En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-carbono es de 6:1 lo que provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los ácidos monocarboxílicos alifáticos.

Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter, alcohol, benceno, etc. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más altas que los alcoholes. Estos puntos de ebullición tan elevados se deben a que un par de moléculas del ácido carboxílico se mantienen unidas no por un puente de hidrógeno sino por dos. Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del fórmico y del acético hasta los abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y caproico; los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.

Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.

Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.

Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono interfiere en la asociación entre las moléculas. Los ácidos monocarboxílicos aromáticos son sólidos cristalinos con puntos de fusión altos respecto a los ácidos alifáticos.

Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes. Los ácidos butíricos, valeriano y capróico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los ácidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.

Las sales de los ácidos carboxílicos son sólidos cristalinos no volátiles constituidos por iones positivos y negativos y sus propiedades son las que corresponden a tales estructuras. Las fuerzas electrostáticas considerables que mantienen los iones en el retículo cristalino sólo pueden superarse por un calentamiento a temperatura elevada o por medio de un solvente muy polar. La temperatura requerida es tan alta que, antes de lograrla, se rompen enlaces carbono−carbono y se descompone la molécula, lo que sucede generalmente entre los 300−400°C. Raras veces es útil un punto de descomposición para la identificación de una substancia, puesto que, generalmente, refleja la rapidez del calentamiento que la identidad del compuesto.

Una base fuerte puede desprotonar completamente en un ácido carboxílico. Los productos son el ión carboxilato, el catión que queda de la base, y agua. La combinación de un ión carboxilato y un catión constituyen la sal de un ácido carboxílico.

Propiedades químicas

El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo -OH por otro grupo.

Formación de hidrólisis de nitrilos. Los mejores reactivos para convertir los ácidos carboxílicos en cloruros de ácido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es muy fácil de emplear porque hierve a 62ºC y se evapora de la mezcla de reacción.

Síntesis y empleo de cloruros de ácido. Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catálisis ácida.

Condensación de los ácidos con los alcoholes. Esterificación de Fischer. El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los ácidos carboxílicos para formar alcoholes primarios. El aldehído es un intermediario en esta reacción, pero no se puede aislar porque se reduce con mayor facilidad que el ácido original.

Reducción de los ácidos carboxílicos. Un método general para preparar cetonas es la reacción de un ácido carboxílico con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio.

Alquilación de los ácidos carboxílicos para formar cetonas

Descarboxilación de los radicales carboxilato

Es una reacción química en la cual un grupo carboxilo es eliminado de un compuesto en forma de dióxido de carbono (CO2).

Los ácidos carboxílicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo con pérdida de un átomo de carbono mediante la reacción de Hunsdiecker.

Utilidad en la industria de los ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos de mayor aplicación industrial son el ácido acético que se utiliza fundamentalmente para la obtención de acetato de vinilo que se utiliza como monómero para la fabricación de polímeros.

También se utiliza en la producción de acetato de celulosa para la obtención de lacas y películas fotográficas, así como en la fabricación de disolventes de resinas y lacas.

La sal alumínica del ácido acético se emplea como mordiente en tintorería. El ácido fórmico se suele emplear en la industria del curtido al objeto de suavizar las pieles y también en los procesos de tintorería en la industria del curtido. Algunos derivados clorados de los ácidos carboxílicos se emplean en la producción de herbicidas.

El ácido benzoico tiene una amplia utilidad como intermediario de síntesis en muchos procesos orgánicos y algunos de sus ésteres se emplean como plastificantes y en la industria de la perfumería (benzoato de bencilo). El benzoato de sodio se emplea en la industria de la alimentación como conservante (zumos, refrescos, mermeladas, etc.).

Entre los ácidos dicarboxílicos, el ácido propanodioico (ácido malónico) se emplea en la elaboración de medicamentos, plaguicidas y colorantes. El ácido 1-4-butanodioico (ácido succínico) se emplea en la obtención de resinas de poliéster para barnices y el ácido trans-butenodioico (ácido fumárico) se emplea como acidulante en la fabricación de refrescos.

Bibliografía

McMurry J. Química Orgánica. México; DF. 6ª.ed. Thomson 2004

Vollhardt, K. Peter. Química Orgánica. 3.ª edición. Omega. Madrid. 2000. pp. 849-850

Ray Q. Bruwster. Química orgánica. Compañía editorial continental, S.A. México. D.F.1970.

Solomons, T.W. Graham e María Cristina Sangines Franchini Química orgánica. México, D.F.: Limusa, 1985

Petrucci, QUIMICA GENERAL. Pearson, octava edición, España, Madrid 2003

Guillen, Gimeno.1999. QUIMICA .Ed. Laberinto, España.
http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_acidos_carboxilicos.htm
Profesor Escuela Preparatoria No. 3

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Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo

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Paz María de Lourdes Cornejo Arteaga Resumen El grupo carboxilo, es uno de los grupos funcionales más abundantes en química y bioquímica. No sólo los ácidos carboxílicos son importantes en sí mismos, sino el grupo carboxilo es el grupo del cual se deriva una gran familia de compuestos.

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Observa algunos químicos que hicieron investigaciones sobre los ácidos orgánicos.

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Observa algunos químicos que hicieron investigaciones sobre los ácidos orgánicos.

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Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que poseen uno o más grupos carboxilo. Estos grupos están formados por un átomo de carbono, dos de oxígeno y uno de hidrógeno, y se representan normalmente como -COOH o -CO2H. Como su nombre indica, tienen carácter ácido, aunque mucho menos pronunciado que el de ácidos inorgánicos tales como el sulfúrico, el clorhídrico o el nítrico.

Aunque desde un punto de vista estricto el ácido carboxílico más simple sería el ácido carbónico (CO3H2), en realidad tanto a éste como a sus compuestos (los carbonatos) se les suele considerar sustancias inorgánicas. Así pues, el primer ácido carboxílico propiamente dicho sería el fórmico (H-COOH), con un único átomo de carbono, que recibe ese nombre porque es segregado por las hormigas. Según va creciendo la cadena carbonada unida al grupo carboxilo nos encontramos con el ácido acético (dos carbonos, de fórmula CH3-COOH), el propiónico (tres carbonos, de fórmula CH3-CH2-COOH), el butírico (CH3-CH2-CH2-COOH), etc. Si el tamaño de la cadena supera los 14 átomos de carbono entramos en el grupo de los ácidos grasos. También existen ácidos con más de un grupo carboxilo, como el oxálico, el tartárico o el cítrico (la vitamina C); compuestos en los que grupo carboxilo está unido a un anillo bencénico, como el benzoico o el tereftálico; o moléculas más complejas todavía, como los aminoácidos.

Aunque existe una nomenclatura sistemática, lo más habitual es que se designe a los ácidos con un nombre tradicional, llamado nombre trivial, relacionado con su procedencia. El ácido fórmico, como ya se ha dicho antes, recibe ese nombre por ser segregado por las hormigas (formica en latín); el acético se encuentra en el vinagre (acetum en latín); el cítrico, en las frutas cítricas (naranjas, limones.. .); el málico, el maleico y el malónico en las manzanas (malum en latín); el tartárico, en el cremor tártaro (un subproducto de la fermentación del vino); el butírico, en la mantequilla (butirum en latín); el valeriánico, en la planta llamada valeriana; el salicílico (substancia de partida de la aspirina) del sauce (salix en latín)... y así sucesivamente.

Al estudiar un conjunto de fórmulas moleculares Laurent descubrió (1846) grandes parecidos entre ellas. Así, estableció que el etanol y el éter etílico pueden considerarse derivados del agua por sustitución de uno o sus dos hidrógenos por radicales etilo (hasta ese momento los alcoholes se consideraban erróneamente hidratos de éter y su fórmula se creía que era R2O.H2O en vez de ROH). Las moléculas se empiezan a clasificar así por tipos (ej.: molécula del tipo agua). Se considera este punto como la ruptura definitiva con la teoría dualista de Berzelius y el comienzo de la formulación moderna.En 1848 Kolbe y Frankland mostraron que el ácido acético se podía obtener tratando cianuro de metilo con ácidos o bases diluídos. Se concluyó así que el ácido acético debería contener un grupo metilo.

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Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que poseen uno o más grupos carboxilo. Estos grupos están formados por un átomo de carbono, dos de oxígeno y uno de hidrógeno, y se representan normalmente como -COOH o -CO2H. Como su nombre indica, tienen carácter ácido, aunque mucho menos pronunciado que el de ácidos inorgánicos tales como el sulfúrico, el clorhídrico o el nítrico.

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CON ESTA CANCIÓN APRENDERÁS TODO LO DE LOS ÁCIDOS ORGÁNICOS

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CON ESTA CANCIÓN APRENDERÁS TODO LO DE LOS ÁCIDOS ORGÁNICOS

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Cool.....

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FCQ Aprendiendo Química con Música (Ácidos Carboxílicos)

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observa en la pagina electrónica 30 usos de estos ácidos que están presentes en la vida cotidiana.

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Los usos de los ácidos carboxílicos son tan extensos que pueden ser divididos en varias industrias, como la farmacéutica (activo para fabricación de medicamentos a base de vitamina C) o la alimentaria (producción de refrescos, elaboración de aditivos), entre otras.

Los ácidos carboxílicos son, esencialmente, ácidos orgánicos que tienen un grupo carboxilo entre sus componentes, unido a un grupo alquilo o arilo. Se representan en una fórmula química de la siguiente manera: COOH, y su denominación se debe a la conjugación o combinación de carbonilo (C = O) e hidroxilo.

Si la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxilicos o ácidos grasos, mientras que si tiene dos grupos carboxilo, los ácidos se llaman dicarboxílicos.

También son denominados como ácidos orgánicos, y suelen ser ácidos "débiles", con sólo el 1% de las moléculas RCOOH disociado en iones (cuando se encuentra a temperatura ambiente y en una solución acuosa).

Son ácidos más débiles que ácidos minerales como el ácido clorhídrico o el ácido sulfúrico. No obstante, su acidez es mayor que la de los alcoholes.

Se tratan de sustancias polares, que llegan a formar puentes de hidrógeno entre sí o con las moléculas de otra sustancia.

¿Cuáles son los principales usos de los ácidos carboxílicos?

Los ácidos carboxílicos se producen naturalmente en las grasas, los lácteos ácidos y los frutos cítricos, y entre sus usos más importantes se encuentran:

Industria alimentaria

2- Conservantes (Ácido sórbico y ácido benzoico).

3- Regulador de la alcalinidad de muchos productos.

4- Producción de refrescos.

5- Agentes antimicrobianos ante la acción de los antioxidantes. En este caso, la tendencia son los antimicrobianos líquidos que posibiliten la biodisponibiidad.

6- Principal ingrediente del vinagre común (Ácido acético).

7- Acidulante en bebidas carbonatadas y alimentos (Ácido cítrico y ácido láctico).

8- Ayudante en la maduración del queso suizo (Ácido propiónico).

9- Elaboración de queso, chucrut, col fermentada y bebidas suaves (Ácido láctico).

Industria farmacéutica

10- Antipirético y analgésico (Ácido acetilsalicílico).

11- Activo en el proceso de síntesis de aromas, en algunos fármacos (Ácido butírico o butanóico).

12- Antimicótico (Ácido benzoico combinado con ácido salicílico).

13- Activo para fabricación de medicamentos a base de vitamina C (Ácido ascórbico).

14- Fungicida (Ácido caprílico).

15- Fabricación de algunos laxantes (Ácido hidroxibutanodioico).

16- Fabricación de plásticos y lubricantes (Ácido sórbico).

17- Fabricación de barnices, resinas elásticas y adhesivos transparentes (Ácido acrílico).

18- Fabricación de pinturas y barnices (Ácido linoleico).

19- Fabricación de jabones, detergentes, champús, cosméticos y productos de limpieza de metales (Ácido oleico).

20- Fabricación de pasta dental (Ácido salicílico).

21- Producción de acetato de rayón, películas fotográficas y disolventes para pinturas (Ácido acético).

22- Producción de tintes y curtidos (Ácido metanoico).

23- Elaboración de aceites lubricantes, materiales impermeables y secante de pinturas (Ácido palmítico).

24- Fabricación de caucho (Ácido acético).

25- Elaboración de goma y en la galvanoplastia.

26- Disolvente.

27- Producción de perfumes (Ácido benzoico).

28- Fabricación de plastificantes y resinas (Ácido ftálico).

29- Elaboración del poliéster (Ácido tereftálico).

30- Elaboración de velas de parafina (Ácido esteárico).

En la agricultura también suelen usar para mejorar la calidad de los cultivos de plantas frutales, aumentando la cantidad y el peso de los frutos en algunas plantas, así como su apariencia y su duración postcosecha.

Los ácidos carboxílicos están muy presentes en los avances de la química experimental y bioquímica, especialmente en los relacionados con la fermentación necesaria para la producción de varios productos de interés comercial (antibióticos, solventes orgánicos y vitaminas, entre otros).

Propiedades de los ácidos carboxílicos

Algunas propiedades de estas sustancias químicas son:

Los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos son líquidos y solubles en agua.

Esta propiedad disminuye si el número de átomos de carbono aumenta, por lo que a partir del ácido dodecanóico, comienzan a ser insolubles en agua.

El punto de ebullición de estas sustancias es elevado por la presencia de un doble puente de hidrógeno entre sus componentes.

Esta es una propiedad que varía de acuerdo con la cantidad de carbonos ya que estos inciden en la asociación entre las moléculas.

A partir de los 6 carbonos, se inicia una elevación irregular en el punto de fusión.

1. Abreu Payrol, Juan, & otros (2001). Ácidos carboxílicos del fruto de Bromelia pinguin L. (piña de ratón) por HPLC. Revista Cubana de Farmacia, 35(2), 122-125. Recuperado de: scielo.sld.cu.

2. Binod, Shrestha (2010). Uses of carboxylic acid. Recuperado de: chem-guide.blogspot.com.

3. Netto, Rita (2011). Ácidos orgánicos presentes en la vida cotidiana. Recuperado de: alimentacion.enfasis.com.

4. Principales ácidos carboxílicos y sus aplicaciones. Recuperado de: quiminet.com.

5. Rank, J. (s/f). Carboxylic Acids - Industrial Importance - Fatty, Esters, Organic, and Soluble. Recuperado de: science.jrank.org.

6. Requena, L. (2001). Vamos a Estudiar Química Orgánica. Fundación Educativa Héctor A. García. Recuperado de: salonhogar.net.

7. Román Moreno, Luís F. (1998). Evaluación de ácidos carboxílicos y nitrato de calcio para incrementar calidad, cantidad y vida de anaquel en tres tipos de melón en la Revista Terra Latinoamericana 1998 16(1). Recuperado de: redalyc.org.

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30 Usos de los Ácidos Carboxílicos en la Vida Cotidiana - Lifeder

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Los usos de los ácidos carboxílicos son tan extensos que pueden ser divididos en varias industrias, como la farmacéutica (activo para fabricación de medicamentos a base de vitamina C) o la alimentaria (producción de refrescos, elaboración de aditivos), entre otras.

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interesante información acerca de estos ácidos..

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interesante información acerca de estos ácidos..

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sabes cuales son los acidos mas presentes en la vida cotidiana?

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sabes cuales son los acidos mas presentes en la vida cotidiana?

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identifica cuales son...

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te es conocido alguno?

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aqui podemos abservar agunos ejemplos de los acidos organicos

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Los Ácidos Orgánicos son compuestos orgánicos que poseen grupos ácidos.

Los Ácidos Orgánicos se forman a partir de hidrocarburos al sustituir varios hidrógenos por un grupo carboxilo (- COOH) que le da el carácter ácido.

Obtención de Ácidos Orgánicos:

Oxidación de Alcoholes

Hidrólisis de ésteres

Carboxilación de Alquenos

Propiedades de los Ácidos Orgánicos:

Poseen carácter ácido (aunque en menor medida que los ácidos inorgánicos)

Reaccionan con hidróxidos formando sales

Reaccionan con alcoholes produciendo ésteres

Clasificación General de los Ácidos:

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Los Ácidos Orgánicos son compuestos orgánicos que poseen grupos ácidos. Los Ácidos Orgánicos se forman a partir de hidrocarburos al sustituir varios hidrógenos por un grupo carboxilo (- COOH) que le da el carácter ácido.

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ejemplo de como identificar un ácido carboxilico

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ejemplo de como identificar un ácido carboxilico

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Sabes cual es el uso de los ácidos orgánicos?

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Sabes cual es el uso de los ácidos orgánicos?

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observa diferentes ácidos orgánicos y ve su uso.

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Uso de los Ácidos Carboxílicos y sus derivados

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desodorante con ácidos orgánicos

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importacia de los acidos organicos en la vida cotidiana...

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importacia de los acidos organicos en la vida cotidiana...

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Centro de Innovación Educativa Regional-Sur

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LOS ÁCIDOS ORGÁNICOS: IMPORTANCIA Y PRESENCIA EN LA VIDA COTIDIANA

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Ejemplos de los acidos organcos

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Suscríbete: http://bit.ly/1u5LQ0M Web de química gratis: https://quimicarubensebastian.wordpress.com/ Estas moléculas tienen en un extremo el grupo carboxilo (-COOH)

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En el vídeo nos muestra que son estos ácidos y para que sirven estos.

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A continuacion veremos diferentes tipos de acidos carboxilicos en cual podremos aprender su formula de cada uno

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10. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. Formulación orgánica

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Química Orgánica

La química orgánica o química del carbono se ocupa del estudio de los compuestos orgánicos, que son los que se componen de de carbono, hidrógeno y oxígeno, a menudo combinados con otros como nitrógeno, fósforo, azufre, hierro, magnesio, cloro y otros.

La química orgánica presta especial atención a los procesos de síntesis y degradación de este tipo de sustancias, que son las que regulan la mayoría de los procesos vitales.

El metabolismo de los hidratos de carbono o , de los o , de las , de los ácidos nucleicos, de las vitaminas y de las , por ejemplo, está gobernado por una intrincada red de reacciones generales como la adición, la sustitución o la eliminación.

Existen reacciones características en la química orgánica, como lacombustión de hidrocarburos, la saponificación o transesterificación de grasas, la polimerización de distintas moléculas, reacciones de condensación de núcleos aromáticos, reacciones de diazotización y muchas otras.

La química orgánica está completamente integrada a nuestro quehacer cotidiano y también a un sinnúmero de procesos de la industria. En el día a día, por ejemplo, al hacer una torta o una pizza, lo que estamos logrando es la fermentación de los hidratos de carbono contenidos en la : al leudar la masa se forma gas carbónico, que es lo que le da la aireación a los productos panificados.

La producción de medicamentos, pinturas y barnices, plaguicidas, plásticos, conservantes para alimentos, cosméticos, entre muchos otros, se basa en reacciones orgánicas de diferente tipo; a menudo estas son bastante complejas.

Estudio de la química orgánica

El concepto de " química orgánica" fue introducido en 1807 por Berzelius, para referirse a los compuestos que procedían de los recursos naturales. Para aquella época se solía pensar que los compuestos relacionados con la vida tenían un componente "vital" que los hacía diferentes de los inorgánicos, además se consideraba que no era factible preparar en el laboratorio un compuesto orgánico.

Sin embargo, en 1828 Friederich Wöhler consiguió convertir cianato de plomo en urea por tratamiento con amoniaco acuoso. De este modo fue posible obtener un producto típicamente orgánico a partir de una sal inorgánica. Ya son más de diez millones los compuestos orgánicos que el hombre ha logrado sintetizar y aprovechar.

Para facilitar el estudio de la química orgánica se han definido un gran número de grupos funcionales, como epóxido, haloalcano, hidrazona, hidroxilo, imida, imina, isocianato, isonitrilo, isotiocianato, cetona, metilo, metileno, nitrilo, compuestos nitrosos, organofosforados, oximas, peróxido, fosfonatos, ácido fosfónico, derivados de piridina, sulfonas, sulfonatos, sulfóxidos, tiocianato e isotiocianato, tioéster, tiocetona, tiol, urea, y he aquí otros 20 ejemplos:

Ejemplos de química orgánica

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La química orgánica o química del carbono se ocupa del estudio de los compuestos orgánicos, que son los que se componen de de carbono, hidrógeno y oxígeno, a menudo combinados con otros como nitrógeno, fósforo, azufre, hierro, magnesio, cloro y otros.

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Cuales son las propiedades de los acidos organicos?

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Cuales son las propiedades de los acidos organicos?

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Nomenclatura y propiedades de ácidos carboxílicos

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En este vídeo puedes saber que es la química orgánica desde el principio.

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VIDEO DE LA QUÍMICA ORGÁNICA EN NUESTRA VIDA...

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VIDEO DE LA QUÍMICA ORGÁNICA EN NUESTRA VIDA...