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Las diversidades del compuesto del carbono (Geometría e Hibridación). 

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Las diversidades del compuesto del carbono (Geometría e Hibridación). 

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La diversidad de compuestos de carbono es vasta debido a la hibridación de los orbitales de carbono, lo que permite diversas geometrías moleculares como cadenas lineales, cadenas cíclicas y redes cúbicas. Las propiedades únicas del carbono provienen de su capacidad para formar enlaces estables consigo mismo y con otros átomos, lo que da lugar a una multitud de compuestos orgánicos. En comparación, el silicio, a pesar de tener una configuración electrónica similar al carbono, carece de la misma estabilidad química debido a enlaces Si-Si más débiles. Esta diferencia en la fuerza de los enlaces explica por qué la vida se basa en compuestos de carbono en lugar de silicio.

La hibridación juega un papel crucial en la determinación de la geometría molecular y la naturaleza de los enlaces. Por ejemplo, la hibridación SP3 da como resultado geometrías tetraédricas como se ve en el metano (CH4), mientras que la hibridación SP2 conduce a geometrías planares trigonales como en el eteno (C2H4). Además, la hibridación influye en la reactividad y selectividad de los catalizadores en procesos químicos. En general, las diversas geometrías y capacidades de enlace que surgen de la hibridación del carbono contribuyen significativamente a la amplia variedad de compuestos de carbono.

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TIPOS DE HIBRIDACIÓN DEL CARBONO, GRUPOS FUNCIONALES Y REACCIONES DE ADICIÓN EN QUIMICA ORGÁNICA

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Fuerzas intramoleculares e intermoleculares son conceptos clave en química. Las fuerzas intramoleculares son las que mantienen unidas las moléculas, como los enlaces covalentes, mientras que las intermoleculares son las fuerzas entre moléculas, como las fuerzas de Van der Waals. La modelización didáctica se utiliza para enseñar estos conceptos, mostrando que los estudiantes progresan conceptualmente al trabajar con actividades basadas en el Ciclo Didáctico. Estudios sobre el Hexafluoruro de Azufre (SF6) emplean simulaciones moleculares para estimar propiedades termodinámicas y de transporte, destacando la importancia de desarrollar campos de fuerza precisos para este gas aislante. Además, se investiga el uso de máquinas moleculares sintéticas y se estudian las fuerzas electrostáticas e intermoleculares en moléculas biológicas individuales.

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Fuerzas de Van der Walls, Dipolo-Dipolo, Dipolo Inducido

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Fuerzas de Van der Walls, Dipolo-Dipolo, Dipolo Inducido

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Las fuerzas de Van der Waals, Dipolo-Dipolo y Dipolo Inducido son tipos de interacciones intermoleculares. Las fuerzas de Van der Waals son débiles y se producen entre moléculas no polares debido a fluctuaciones temporales en la distribución de electrones. Por otro lado, las interacciones Dipolo-Dipolo ocurren entre moléculas polares con dipolos permanentes, mientras que las interacciones Dipolo Inducido surgen entre moléculas no polares y moléculas polares que inducen un dipolo temporal en la molécula no polar.

Estas interacciones son fundamentales en química y física, influyendo en propiedades como la solubilidad, el punto de ebullición y la estructura molecular. Las investigaciones actuales exploran cómo estas fuerzas afectan a diversos sistemas, desde macromoléculas biológicas hasta materiales para aplicaciones tecnológicas.

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Implicaciones Biológicas:

Las fuerzas intermoleculares como los puentes de hidrógeno son fundamentales en la estructura de moléculas biológicas como el ADN y las proteínas.

La estabilidad y reactividad de las moléculas biológicas están influenciadas por las fuerzas intramoleculares presentes en ellas.

Implicaciones Cotidianas:

Las fuerzas intermoleculares determinan propiedades como la solubilidad, el punto de ebullición y la densidad de las sustancias.

Comprender estas fuerzas es crucial para el diseño de materiales con propiedades específicas, como flexibilidad o resistencia, para aplicaciones variadas desde embalaje hasta componentes.

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Objetivos de aprendizaje

Al final de esta sección, podrá:

Describir los tipos de fuerzas intermoleculares posibles entre átomos o moléculas en fases condensadas (fuerzas de dispersión, atracciones dipolo-dipolo y enlace de hidrógeno).

Identificar los tipos de fuerzas intermoleculares que experimentan determinadas moléculas en función de sus estructuras.

Explicar la relación entre las fuerzas intermoleculares presentes en una sustancia y las temperaturas asociadas a los cambios de su estado físico.

Al igual que en el caso de las sustancias gaseosas, la teoría cinética molecular puede utilizarse para explicar el comportamiento de los sólidos y los líquidos. En la siguiente descripción, el término partícula se utilizará para referirse a un átomo, a una molécula o a un ion. Observe que utilizaremos la expresión popular "atracción intermolecular" para referirnos a las fuerzas de atracción entre las partículas de una sustancia, independientemente de que estas partículas sean moléculas, átomos o iones.

Consideremos estos dos aspectos de los entornos a nivel molecular en la materia sólida, líquida y gaseosa:

En un sólido, las partículas están muy juntas y a menudo dispuestas de forma regular; en un líquido, están muy juntas sin una disposición regular; en un gas, están muy separadas sin una disposición regular.

Las partículas de un sólido vibran en torno a posiciones fijas y, por lo general, no se mueven entre sí; en un líquido, se mueven unas junto a otras pero permanecen en contacto esencialmente constante; en un gas, se mueven independientemente unas de otras, excepto cuando chocan.

Las diferencias en las propiedades de un sólido, un líquido o un gas reflejan la intensidad de las fuerzas de atracción entre los átomos, las moléculas o los iones que componen cada fase. La fase en la que se encuentra una sustancia depende de la extensión relativa de sus fuerzas intermoleculares (intermolecular forces, IMF) y de las energías cinéticas (kinetic energy, KE) de sus moléculas. Las IMF son las distintas fuerzas de atracción que pueden existir entre los átomos y las moléculas de una sustancia debido a los fenómenos electrostáticos, como se detallará en este módulo. Estas fuerzas sirven para mantener a las partículas cerca unas de otras, mientras que la KE de las partículas proporciona la energía necesaria para superar las fuerzas de atracción y así aumentar la distancia entre las partículas. La Figura 10.2 ilustra cómo se pueden inducir cambios en el estado físico al cambiar la temperatura, y por tanto, la KE media, de una sustancia determinada.

Como ejemplo de los procesos representados en esta figura, consideremos una muestra de agua. Cuando el agua gaseosa se enfría lo suficiente, las atracciones entre las moléculas de H ₂O son capaces de mantenerlas unidas cuando entran en contacto entre sí; el gas se condensa, formando H ₂O líquido. Por ejemplo, el agua líquida se forma en el exterior de un vaso frío cuando el vapor de agua del aire se enfría gracias al vaso frío, como se ve en la Figura 10.3.

También podemos licuar muchos gases comprimiéndolos, si la temperatura no es demasiado alta. El aumento de la presión acerca las moléculas de un gas, de manera que las atracciones entre las moléculas se vuelven fuertes en relación con su KE. En consecuencia, forman líquidos. El butano, C ₄H ₁₀, es el combustible utilizado en los encendedores desechables y es un gas a temperatura y presión estándar. Dentro del compartimento de combustible del encendedor, el butano se comprime a una presión que provoca su condensación al estado líquido, como se muestra en la Figura 10.4.

Por último, si la temperatura de un líquido es lo suficientemente baja, o la presión sobre el líquido es lo suficientemente alta, las moléculas del líquido ya no tienen suficiente KE para superar la FMI entre ellas, y se forma un sólido. En un módulo posterior de este capítulo se ofrece un análisis más exhaustivo de estos y otros cambios de estado, o transiciones de fase.

Fuerzas entre moléculas

En condiciones adecuadas, las atracciones entre todas las moléculas de los gases harán que formen líquidos o sólidos. Esto se debe a las fuerzas intermoleculares, no a las intramoleculares. Las fuerzas intramoleculares son las que, dentro de la molécula, la mantienen unida, por ejemplo, los enlaces entre los átomos. Las fuerzas intermoleculares son las atracciones entre las moléculas, que determinan muchas de las propiedades físicas de una sustancia. La Figura 10.5 ilustra estas diferentes fuerzas moleculares. La fuerza de estas fuerzas atractivas varía mucho, aunque normalmente las IMF entre moléculas pequeñas son débiles en comparación con las fuerzas intramoleculares que unen los átomos dentro de una molécula. Por ejemplo, para superar las IMF de un mol de HCl líquido y convertirlo en HCl gaseoso solo se necesitan unos 17 kilojulios. Sin embargo, para romper los enlaces covalentes entre los átomos de hidrógeno y cloro de un mol de HCl se necesita unas 25 veces más energía: 430 kilojulios.

Todas las fuerzas de atracción entre átomos y moléculas neutras se conocen como fuerzas de Van der Waals, aunque suelen denominarse de manera más informal como atracción intermolecular. En las tres secciones siguientes de este módulo estudiaremos los distintos tipos de IMF.

Fuerzas de dispersión

Una de las tres fuerzas de Van der Waals está presente en todas las fases condensadas, independientemente de la naturaleza de los átomos o moléculas que componen la sustancia. Esta fuerza de atracción se denomina fuerza de dispersión de London en honor al físico estadounidense de origen alemán Fritz London, que la explicó por primera vez en 1928. Esta fuerza suele denominarse simplemente fuerza de dispersión. Dado que los electrones de un átomo o molécula están en constante movimiento (o, alternativamente, la ubicación del electrón está sujeta a la variabilidad mecánica cuántica), en cualquier momento, un átomo o molécula puede desarrollar un dipolo instantáneo y temporal si sus electrones están distribuidos asimétricamente. La presencia de este dipolo puede, a su vez, distorsionar los electrones de un átomo o molécula vecina, produciendo un dipolo inducido. Estos dos dipolos temporales que fluctúan rápidamente dan lugar a una atracción electrostática relativamente débil entre las especies, la llamada fuerza de dispersión, como la que se ilustra en la Figura 10.6.

Las fuerzas de dispersión que se desarrollan entre los átomos de diferentes moléculas pueden atraer a las dos moléculas entre sí. Sin embargo, las fuerzas son relativamente débiles y solo adquieren importancia cuando las moléculas están muy cerca. Los átomos y moléculas más grandes y pesados presentan fuerzas de dispersión más fuertes que los átomos y moléculas más pequeños y ligeros. El F ₂ y el Cl ₂ son gases a temperatura ambiente (reflejando fuerzas de atracción más débiles); el Br ₂ es un líquido y el I ₂ es un sólido (reflejando fuerzas de atracción más fuertes). Las tendencias de los puntos de fusión y ebullición observados para los halógenos demuestran claramente este efecto, como se ve en la Tabla 10.1.

Puntos de fusión y ebullición de los halógenos

Halógeno

Masa Molar

Radio atómico

Punto de fusión

Punto de ebullición

El aumento de los puntos de fusión y ebullición con el aumento del tamaño atómico/molecular puede racionalizarse considerando cómo la fuerza de las fuerzas de dispersión se ve afectada por la estructura electrónica de los átomos o moléculas de la sustancia. En un átomo más grande, los electrones de valencia están, por término medio, más lejos de los núcleos que en un átomo más pequeño. Así, están menos sujetos y pueden formar más fácilmente los dipolos temporales que producen la atracción. La medida de lo fácil o difícil que es para otra carga electrostática (por ejemplo, un ion cercano o una molécula polar) distorsionar la distribución de carga de una molécula (su nube de electrones) se conoce como polarizabilidad. Una molécula que tiene una nube de carga que se distorsiona fácilmente se dice que es muy polarizable y tendrá grandes fuerzas de dispersión; una con una nube de carga que es difícil de distorsionar no es muy polarizable y tendrá pequeñas fuerzas de dispersión.

Ejemplo 10.1

Las fuerzas de London y sus efectos

Ordena los siguientes compuestos de un elemento del grupo 14 e hidrógeno de menor a mayor punto de ebullición: CH ₄, SiH ₄, GeH ₄, y SnH ₄. Explique su razonamiento.

Solución

Aplicando los conocimientos adquiridos en el capítulo sobre enlace químico y geometría molecular, se predice que todos estos compuestos son no polares, por lo que solo pueden experimentar fuerzas de dispersión: cuanto más pequeña sea la molécula, menos polarizable y más débiles serán las fuerzas de dispersión; cuanto más grande sea la molécula, mayores serán las fuerzas de dispersión. Las masas molares de CH ₄, SiH ₄, GeH ₄, y SnH ₄ son aproximadamente 16 g/mol, 32 g/mol, 77 g/mol y 123 g/mol, respectivamente. Por lo tanto, se espera que el CH ₄ tenga el punto de ebullición más bajo y el SnH ₄ el más alto. Se espera que el orden de menor a mayor punto de ebullición sea CH ₄ < SiH ₄ < GeH ₄ < SnH ₄.

Un gráfico de los puntos de ebullición reales de estos compuestos frente al periodo del elemento del grupo 14 muestra que esta predicción es correcta:

Compruebe lo aprendido

Ordene los siguientes hidrocarburos de menor a mayor punto de ebullición: C ₂H ₆, C ₃H ₈ y C ₄H ₁₀.

Respuesta:

C ₂H ₆ < C ₃H ₈ < C ₄H ₁₀. Todos estos compuestos son no polares y solo tienen fuerzas de dispersión de London: cuanto más grande es la molécula, mayores son las fuerzas de dispersión y mayor es el punto de ebullición. El orden de menor a mayor punto de ebullición es, por tanto, C ₂H ₆ < C ₃H ₈ < C ₄H ₁₀.

Las formas de las moléculas también afectan a las magnitudes de las fuerzas de dispersión entre ellas. Por ejemplo, los puntos de ebullición de los isómeros n-pentano, isopentano y neopentano (mostrados en Figura 10.7) son 36 °C, 27 °C y 9,5 °C, respectivamente. Aunque estos compuestos están formados por moléculas con la misma fórmula química, C ₅H ₁₂, la diferencia en los puntos de ebullición sugiere que las fuerzas de dispersión en la fase líquida son diferentes, siendo mayores para el n-pentano y menores para el neopentano. La forma alargada del n-pentano proporciona una mayor área superficial disponible para el contacto entre las moléculas, lo que da lugar a fuerzas de dispersión proporcionalmente más fuertes. La forma más compacta del isopentano ofrece una menor área superficial disponible para el contacto intermolecular y, por tanto, fuerzas de dispersión más débiles. Las moléculas de neopentano son las más compactas de las tres, ofreciendo la menor área superficial disponible para el contacto intermolecular y, por tanto, las fuerzas de dispersión más débiles. Este comportamiento es análogo al de las conexiones que pueden formarse entre las tiras de los cierres de la marca VELCRO: cuanto mayor sea el área de contacto de la tira, más fuerte será la conexión.

La química en la vida cotidiana

Salamanquesas y fuerzas intermoleculares

Las salamanquesas tienen una capacidad asombrosa para adherirse a la mayoría de las superficies. Pueden subir rápidamente por paredes lisas y por techos que no tienen punteras, y lo hacen sin tener ventosas o una sustancia pegajosa en los dedos. Y aunque una salamanquesa puede levantar sus patas con facilidad mientras camina por una superficie, si se intenta cogerlo, se queda pegado a la superficie. ¿Cómo pueden hacer esto, al igual que las arañas y algunos otros insectos? Aunque este fenómeno se lleva investigando desde hace cientos de años, los científicos no han descubierto hasta hace poco los detalles del proceso que permite a las patas de las salamanquesas funcionar de esa manera.

Los dedos de las salamanquesas están cubiertos de cientos de miles de pelos diminutos conocidos como setae (pelillos), y cada seta, a su vez, se ramifica en cientos de puntas diminutas, planas y triangulares llamadas spatulae (espátulas). El gran número de espátulas en sus pelillos proporciona a la salamanquesa, que se muestra en la Figura 10.8, una gran área superficial total para adherirse a una superficie. En el año 2000, Kellar Autumn, que dirige un equipo de investigación multiinstitucional sobre la salamanquesa, descubrió que esta se adhería igual de bien al dióxido de silicio polar y al arseniuro de galio no polar. Esto demostró que las salamanquesas se adhieren a las superficies debido a las fuerzas de dispersión, que son débiles atracciones intermoleculares que surgen de distribuciones de carga temporales y sincronizadas entre moléculas adyacentes. Aunque las fuerzas de dispersión son muy débiles, la atracción total sobre millones de espátulas es lo suficientemente grande como para soportar muchas veces el peso de la salamanquesa.

En 2014, dos científicos desarrollaron un modelo para explicar cómo las salamanquesas pueden pasar rápidamente de "pegajosos" a "no pegajosos." Alex Greaney y Congcong Hu, de la Universidad Estatal de Oregón, describieron cómo las salamanquesas pueden conseguirlo cambiando el ángulo entre sus espátulas y la superficie. Las patas de las salamanquesas, que normalmente no son pegajosas, se vuelven pegajosas cuando se aplica una pequeña fuerza transversal. Al enroscar y desenroscar los dedos de los pies, las salamanquesas pueden alternar entre pegarse y despegarse de una superficie, y así desplazarse fácilmente por ella. Una investigación posterior dirigida por Alyssa Stark, de la Universidad de Akron, demostró que las lagartijas mantienen su agarre en superficies hidrofóbicas (similares a las hojas de sus hábitats) igual de bien si las superficies están húmedas o secas. En el experimento de Stark se utilizó una cinta para tirar suavemente de las lagartijas hasta que resbalaran, de modo que los investigadores pudieran determinar la capacidad de las lagartijas para agarrarse a diversas superficies en condiciones húmedas y secas. Otras investigaciones podrían conducir al desarrollo de mejores adhesivos y otras aplicaciones.

Atracciones dipolo-dipolo

Recordemos del capítulo sobre enlace químico y geometría molecular que las moléculas polares tienen una carga parcial positiva en un lado y una carga parcial negativa en el otro lado de la molécula, una separación de carga llamada dipolo. Analicemos una molécula polar como el cloruro de hidrógeno, HCl. En la molécula de HCl, el átomo de Cl más electronegativo lleva la carga parcial negativa, mientras que el átomo de H menos electronegativo lleva la carga parcial positiva. Una fuerza de atracción entre moléculas de HCl resulta de la atracción entre el extremo positivo de una molécula de HCl y el extremo negativo de otra. Esta fuerza de atracción se denomina atracción dipolo-dipolo, que es la fuerza electrostática entre el extremo parcialmente positivo de una molécula polar y el extremo parcialmente negativo de otra, como se ilustra en la Figura 10.9.

El efecto de la atracción dipolo-dipolo es evidente cuando comparamos las propiedades de las moléculas de HCl con las moléculas no polares de F ₂. Tanto el HCl como el F ₂ están formados por el mismo número de átomos y tienen aproximadamente la misma masa molecular. A una temperatura de 150 K, las moléculas de ambas sustancias tendrían la misma KE promedio. Sin embargo, las atracciones dipolo-dipolo entre las moléculas de HCl son suficientes para que se "peguen" y formen un líquido, mientras que las fuerzas de dispersión relativamente más débiles entre las moléculas de F ₂ no polares no lo son, por lo que esta sustancia es gaseosa a esta temperatura. El mayor punto de ebullición normal del HCl (188 K) en comparación con el F ₂ (85 K) es un reflejo de la mayor fuerza de las atracciones dipolo-dipolo entre las moléculas de HCl, en comparación con las atracciones entre las moléculas F ₂ no polares. A menudo utilizaremos valores como los puntos de ebullición o de congelación, o las entalpías de vaporización o de fusión, como indicadores de las fuerzas relativas de las IMF de atracción presentes en diferentes sustancias.

Ejemplo 10.2

Fuerzas dipolo-dipolo y sus efectos

Prediga cuál tendrá el punto de ebullición más alto: N ₂ o CO. Explique su razonamiento.

Solución

El CO y el N ₂ son moléculas diatómicas con masas de aproximadamente 28 unidades de masa atómica unificada (u) por lo que experimentan fuerzas de dispersión similares a las de London. Como el CO es una molécula polar, experimenta atracciones dipolo-dipolo. Como el N ₂ es apolar, sus moléculas no pueden presentar atracciones dipolo-dipolo. Las atracciones dipolo-dipolo entre las moléculas de CO son comparativamente más fuertes que las fuerzas de dispersión entre las moléculas no polares de N ₂, por lo que se espera que el CO tenga el punto de ebullición más alto.

Compruebe lo aprendido

Prediga cuál tendrá el punto de ebullición más alto: ICl o Br ₂. Explique su razonamiento.

Respuesta:

ICl. El ICl y el Br ₂ tienen masas similares (~160 u) y, por tanto, experimentan fuerzas de dispersión de London similares. El ICl es polar y, por tanto, también presenta atracciones dipolo-dipolo; el Br ₂ es no polar y no lo hace. Las atracciones dipolo-dipolo relativamente más fuertes requieren más energía para superarlas, por lo que el ICl tendrá el punto de ebullición más alto.

Enlace de hidrógeno

El fluoruro de nitrosilo (ONF, masa molecular 49 u) es un gas a temperatura ambiente. El agua (H ₂O, masa molecular 18 u) es un líquido, aunque tenga una masa molecular menor. Está claro que no podemos atribuir esta diferencia entre los dos compuestos a las fuerzas de dispersión. Ambas moléculas tienen más o menos la misma forma y el ONF es la molécula más pesada y grande. Por lo tanto, se espera que experimente fuerzas de dispersión más significativas. Además, no podemos atribuir esta diferencia en los puntos de ebullición a las diferencias en los momentos dipolares de las moléculas. Ambas moléculas son polares y presentan momentos dipolares comparables. La gran diferencia entre los puntos de ebullición se debe a una atracción dipolar especialmente fuerte que puede producirse cuando una molécula contiene un átomo de hidrógeno unido a un átomo de flúor, oxígeno o nitrógeno (los tres elementos más electronegativos). La gran diferencia de electronegatividad entre el átomo de H (2,1) y el átomo al que está unido (4,0 para un átomo de F, 3,5 para un átomo de O o 3,0 para un átomo de N), combinada con el tamaño muy pequeño de un átomo de H y los tamaños relativamente pequeños de los átomos de F, O o N, conduce a cargas parciales muy concentradas con estos átomos. Las moléculas con fracciones de F-H, O-H o N-H se sienten muy atraídas por fracciones similares de moléculas cercanas, un tipo de atracción dipolar especialmente fuerte que se denomina enlace de hidrógeno. Algunos ejemplos de enlaces de hidrógeno son HF⋯HF, H ₂O⋯HOH, y H ₃N⋯HNH ₂, en los que los enlaces de hidrógeno se indican con puntos. La Figura 10.10 ilustra los enlaces de hidrógeno entre moléculas de agua.

A pesar del uso de la palabra "enlace", tenga en cuenta que los enlaces de hidrógeno son fuerzas de atracción intermoleculares, no fuerzas de atracción intramoleculares (enlaces covalentes). Los enlaces de hidrógeno son mucho más débiles que los enlaces covalentes, solo entre un 5 y un 10 % más fuertes, pero en general son mucho más fuertes que otras atracciones dipolo-dipolo y fuerzas de dispersión.

Los enlaces de hidrógeno tienen un efecto pronunciado en las propiedades de las fases condensadas (líquidos y sólidos). Por ejemplo, considere las tendencias de los puntos de ebullición de los hidruros binarios del grupo 15 (NH ₃, PH ₃, AsH ₃, y SbH ₃), de los hidruros del grupo 16 (H ₂O, H ₂S, H ₂Se, y H ₂Te) y los hidruros del grupo 17 (HF, HCl, HBr y HI). Los puntos de ebullición de los tres hidruros más pesados de cada grupo se representan en la Figura 10.11. A medida que avanzamos por cualquiera de estos grupos, las polaridades de las moléculas disminuyen ligeramente, mientras que los tamaños de las moléculas aumentan sustancialmente. El efecto de las fuerzas de dispersión cada vez más fuertes domina al de las atracciones dipolo-dipolo cada vez más débiles, y se observa que los puntos de ebullición aumentan constantemente.

Si utilizamos esta tendencia para predecir los puntos de ebullición del hidruro más ligero de cada grupo, esperaríamos que el NH ₃ hirviera a unos -120 °C, el H ₂O a unos -80 °C y el HF a unos -110 °C. Sin embargo, cuando medimos los puntos de ebullición de estos compuestos, descubrimos que son drásticamente más altos de lo que predecían las tendencias, como se muestra en la Figura 10.12. El marcado contraste entre nuestras predicciones ingenuas y la realidad proporciona una prueba convincente de la fuerza del enlace de hidrógeno.

Ejemplo 10.3

Efecto del enlace de hidrógeno en los puntos de ebullición

Consideremos los compuestos dimetiléter (CH ₃OCH ₃), etanol (CH ₃CH ₂OH) y propano (CH ₃CH ₂CH ₃). Sus puntos de ebullición, no necesariamente en orden, son -42,1 °C, -24,8 °C y 78,4 °C. Empareje cada compuesto con su punto de ebullición. Explique su razonamiento.

Solución

Las formas predichas por la VSEPR de CH ₃OCH ₃, CH ₃CH ₂OH y CH ₃CH ₂CH ₃ son similares, al igual que sus masas molares (46 g/mol, 46 g/mol y 44 g/mol, respectivamente), por lo que presentarán fuerzas de dispersión similares. Ya que el CH ₃CH ₂CH ₃ es no polar, puede presentar solo fuerzas de dispersión. Como el CH ₃OCH ₃ es polar, también experimentará atracciones dipolo-dipolo. Por último, el CH ₃CH ₂OH tiene un grupo -OH, por lo que experimentará la atracción dipolo-dipolo excepcionalmente fuerte conocida como enlace de hidrógeno. Por lo tanto, la ordenación en términos de fuerza de las IMF, y por tanto de los puntos de ebullición, es CH ₃CH ₂CH ₃ < CH ₃OCH ₃ < CH ₃CH ₂ OH. El punto de ebullición del propano es de −42,1 °C el punto de ebullición del dimetiléter es de −24,8 °C y el punto de ebullición del etanol es de 78,5 °C.

Compruebe lo aprendido

El etano (CH ₃CH ₃) tiene un punto de fusión de -183 °C y un punto de ebullición de -89 °C. Prediga los puntos de fusión y ebullición de la metilamina (CH ₃NH ₂). Explique su razonamiento.

Respuesta:

Se prevé que el punto de fusión y el punto de ebullición de la metilamina sean significativamente mayores que los del etano. CH ₃CH ₃ y CH ₃NH ₂ son similares en tamaño y masa, pero la metilamina posee un grupo -NH y, por tanto, puede presentar enlaces de hidrógeno. Esto aumenta en gran medida sus IMF y, por tanto, sus puntos de fusión y ebullición. Es difícil predecir los valores, pero los valores conocidos son un punto de fusión de −93 °C y un punto de ebullición de −6 °C.

Cómo se interconectan las ciencias

Enlace de hidrógeno y ADN

El ácido desoxirribonucleico (ADN) se encuentra en todos los organismos vivos y contiene la información genética que determina las características del organismo, proporciona el modelo para fabricar las proteínas necesarias para la vida y sirve de plantilla para transmitir esta información a la descendencia del organismo. Una molécula de ADN está formada por dos cadenas (anti)paralelas de nucleótidos repetidos, que forman su conocida estructura de doble hélice, como se muestra en la Figura 10.13.

Cada nucleótido contiene un azúcar (desoxirribosa) unido a un grupo fosfato en un lado, y una de las cuatro bases nitrogenadas en el otro. Dos de las bases, la citosina (C) y la timina (T), son estructuras de un solo anillo conocidas como pirimidinas. Las otras dos, la adenina (A) y la guanina (G), son estructuras de doble anillo llamadas purinas. Estas bases forman pares de bases complementarias compuestas por una purina y una pirimidina, donde la adenina se empareja con la timina y la citosina con la guanina. Cada par de bases se mantiene unido por enlaces de hidrógeno. A y T comparten dos enlaces de hidrógeno, C y G comparten tres, y ambos emparejamientos tienen una forma y estructura similares como muestra la Figura 10.14.

El efecto acumulativo de millones de enlaces de hidrógeno mantiene unidas las dos cadenas de ADN. Es importante destacar que las dos cadenas de ADN pueden "desprenderse" con relativa facilidad por el centro, ya que los enlaces de hidrógeno son relativamente débiles en comparación con los enlaces covalentes que mantienen unidos los átomos de las moléculas individuales de ADN. Esto permite que ambas hebras funcionen como una plantilla para la replicación.

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10.1 Fuerzas intermoleculares - Química 2ed | OpenStax

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En condiciones adecuadas, las atracciones entre todas las moléculas de los gases harán que formen líquidos o sólidos. Esto se debe a las fuerzas intermo...

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Formas de representar los compuestos carbonados

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Formas de representar los compuestos carbonados

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Formulas Bidimensionales

Incluyen fórmulas químicas, fórmulas empíricas y fórmulas estructurales. Las fórmulas químicas, como las empíricas, indican los elementos presentes en la molécula con subíndices para representar la proporción de cada elemento. Por otro lado, las fórmulas estructurales muestran la disposición de los átomos y los enlaces entre ellos mediante símbolos y guiones, siendo especialmente útiles en Química Orgánica y Bioquímica debido a la complejidad de las moléculas.

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Geometría de los compuestos del carbono

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Las formas de representar compuestos carbonados incluyen fórmulas desarrolladas, semi-desarrolladas y simplificadas. Las fórmulas desarrolladas muestran cómo están unidos los átomos en una molécula, detallando cada enlace. Por otro lado, las fórmulas semi-desarrolladas agrupan los átomos en función de los enlaces a un mismo átomo de carbono, simplificando la representación. En contraste, las fórmulas simplificadas, como la fórmula molecular, expresan el número total de átomos en la molécula sin detallar la estructura de los enlaces.

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Estructuras Orgánicas - Fórmulas Desarrolada, Semidesarrollada, Condensada, Molecular y Lineal

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Formas de representar los compuestos carbonados, tridimensional (Fischer, Newman, Caballete, Esferas y Varillas).

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Formas de representar los compuestos carbonados, tridimensional (Fischer, Newman, Caballete, Esferas y Varillas).

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La Proyección de Fischer se utiliza para estudiar isómeros de carbohidratos, mostrando la cadena hidrocarbonada verticalmente con enlaces representados por líneas horizontales y verticales. La Proyección de Newman es bidimensional y útil para visualizar conformaciones en enlaces simples carbono-carbono. Por otro lado, la Proyección de Caballete y la representación de Esferas y Varillas son formas de representación tridimensional de moléculas. La Proyección de Caballete se utiliza para visualizar conformaciones en moléculas cíclicas, mientras que la representación de Esferas y Varillas muestra la estructura molecular mediante esferas para átomos y varillas para enlaces.

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Paso de proyeccion caballete (tridimensional) a Newman y a Fischer. Ejemplo #400

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Las proyecciones para moléculas son representaciones visuales utilizadas en química orgánica para describir la estructura tridimensional de las moléculas en un plano bidimensional.

Proyección de Newman: es una representación que muestra la visión del observador mirando directamente a lo largo del enlace que conecta dos átomos, destacando la disposición espacial de los grupos en una molécula.

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Las proyecciones para moléculas son representaciones visuales utilizadas en química orgánica para describir la estructura tridimensional de las moléculas en un plano bidimensional.

Fischer: es una proyección que utiliza líneas horizontales y verticales para mostrar la disposición de los grupos funcionales en un plano, facilitando la visualización de la estereoquímica de las moléculas.

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PROYECCIÓN DE FISCHER | Química Orgánica

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Las proyecciones para moléculas, como la proyección en caballete, esferas y varillas, son representaciones visuales utilizadas en química orgánica para mostrar la estructura tridimensional de las moléculas en un plano bidimensional.

En la proyección en caballete, se emplea una perspectiva tridimensional donde la línea de observación forma un ángulo específico con los enlaces carbono-carbono, permitiendo visualizar la disposición espacial de los átomos. Por otro lado, la representación con esferas y varillas, también conocida como modelo molecular de bolas y varillas, utiliza esferas para representar los átomos y varillas para los enlaces, facilitando la visualización de la disposición y la conectividad de los átomos en las moléculas de forma tridimensional.

Estas proyecciones son herramientas clave para comprender la estructura y las propiedades de las moléculas en química orgánica.

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La Isomería Conformacional se refiere a la capacidad de ciertas moléculas de adoptar diferentes disposiciones espaciales debido a la rotación en torno a enlaces simples. Estos isómeros, llamados isómeros conformacionales o confórmeros, son estereoisómeros que pueden interconvertirse a temperatura ambiente. En química orgánica, esta isomería implica que las moléculas tienen la misma constitución y configuración, pero difieren espacialmente. Por ejemplo, en el caso de los alcanos, la rotación de los enlaces carbono-carbono genera distintas conformaciones, como la alternada y la eclipsada. La Isomería Conformacional es esencial para comprender las propiedades físicas y químicas de los compuestos, ya que las diferentes disposiciones espaciales pueden influir en su comportamiento

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En el capítulo 1, nos enteramos de que los isómeros constitucionales son compuestos con la misma fórmula molecular y diferente conectividad unión. El etanol y el dimetil éter, por ejemplo, son isómeros constitucionales.

En este capítulo, nuestro objetivo es aprender acerca de dos mas tipos de isomería: conformacional y estereoquímica.

Isomería conformacional implica la rotación alrededor de los enlaces sigma, y no implica ninguna diferencia en la conectividad o la geometría de la unión. Dos o más estructuras que se clasifican como isómeros conformacionales o confórmeros, son realmente sólo dos de la misma molécula exacta que difieren sólo en términos del ángulo de acerca uno o más enlaces sigma. Aquí, por ejemplo, hay dos isómeros conformacionales de etanol en el que la única diferencia es el ángulo de rotación alrededor del enlace C-O.

Aunque este ejemplo puede parecer trivial, vamos a ver en este capítulo y en el resto de nuestro estudio de la química orgánica que la comprensión de los factores energéticos involucrados en las diferentes conformaciones posibles de una molécula dada es fundamental para la comprensión de las reacciones que la molécula sufre.

La mayor parte de este capítulo está dedicado a la discusión de estereoisomerismo, o estereoquímica. Dos o más moléculas se clasifican como estereoisómeros si tienen la misma fórmula molecular y la misma conectividad de átomo a átomo, pero tienen un a rreglo diferente de átomos en el espacio. Debido a esta disposición de unión diferentes, dos estereoisómeros no se pueden superponer uno sobre el otro - son diferentes moléculas. El aminoácido alanina, por ejemplo, tiene dos formas estereoisómeras, que difieren sólo en la configuración de unión en el carbono central:

Es específicamente el estereoisómero mostrado en el lado izquierdo de esta figura, llamado L-alanina, que se encuentra en prácticamente todas las proteínas, en todas las formas de vida en la tierra. El isómero-D-alanina es bastante raro.

Es difícil exagerar la importancia de estereoisomerismo en la biología y la medicina: una diferencia en la configuración estereoquímica en un solo carbono puede hacer la diferencia entre una nueva "droga milagrosa 'y un medicamento ineficaz que provoca efectos secundarios peligrosos.

Debido a que este capítulo trata de conceptos que son inherentemente tridimensional en la naturaleza, será muy importante que pueda utilizar un kit de modelado molecular que está destinado específicamente para la química orgánica. Muchos de los conceptos que estaremos explorando serán muy confuso si usted está limitado a las dos dimensiones de esta página - por lo que ahora es el momento de comprar o pedir prestado un buen conjunto de modelos, si usted no tiene uno ya!

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En el capítulo 1, nos enteramos de que los isómeros constitucionales son compuestos con la misma fórmula molecular y diferente conectividad unión. El etanol y el dimetil éter, por ejemplo, son isómeros constitucionales. En este capítulo, nuestro objetivo es aprender acerca de dos mas tipos de isomería: conformacional y estereoquímica.

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En el sistema Cis-Trans, los isómeros se diferencian por la posición relativa de los grupos en el mismo lado (Cis) o en lados opuestos (Trans) del doble enlace. Por otro lado, el sistema E-Z asigna prioridad a los grupos unidos al doble enlace; si los grupos de mayor prioridad están en lados opuestos, se designa como E, y si están en el mismo lado, se designa como Z. Estos sistemas son cruciales para describir la disposición espacial de moléculas con dobles enlaces, permitiendo una nomenclatura clara y precisa de los isómeros geométricos.

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ISÓMEROS GEOMÉTRICOS (CIS, TRANS, Z Y E)