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REACCIONES DE OBTENCIÓN DE LOS ÉSTERES-FORMACIÓN DE LOS ESTERES POR UN ALCOHOL 

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REACCIONES DE OBTENCIÓN DE LOS ÉSTERES-FORMACIÓN DE LOS ESTERES POR UN ALCOHOL 

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Formación de los esteres por un alcohol

Grupo formado por un átomo de oxigeno y uno de hidrógeno, característico de los alcoholes y ácidos carboxilicos. La reacción de formación de un ester se produce en medio ácido , en presencia de un exceso de alcohol y en ausencia de agua.

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Los esteres de bajo peso molecular, tienen olores característicos a fruta por eso son utilizados en fabricación de aromas y perfumes. También forman parte de la composición de algunas grasas de los animales, son utilizados como disolvente, especialmente de los alcoholes de metilo, etilo y butilo, como aditivos de alimentos. En productos farmacéuticos como los analgesicos. En polimeros y repelentes contra insectos.

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Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO, terminado en "-ato", seguido del nombre del radical alquílico, R'.

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En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados.

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Al tratarse de compuestos moleculares (líquidos volátiles o sólidos) sus propiedades físicas más representativas son:

Aislantes eléctricos en fusión y en disolución.

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Ventaja: Muchos ésteres tienen un olor característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales.

Desventaja: los esteres fosforados son considerados de alta toxicidad, se emplean en insecticida y tener contacto con ellos es realmente peligroso. Por ejemplo: Insecticidas Organofosforados, Químicamente son ésteres del ácido fosfórico y sus homólogos, fosfórico, tiofosfórico y ditiofosfórico. Estos compuestos deben su carácter pesticida y recalcitrante principalmente al enlace fósforo-éster.

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Se realizan con  una hidrólisis de esteres llamado saponificación, a partir de aceites vegetales o grasas animales los cuales son esteres con cadenas saturadas e insaturadas.

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EN LA INDUSTRIA ALIMENTICIA Y PRODUCCIÓN DE COSMÉTICOS

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EN LA INDUSTRIA ALIMENTICIA Y PRODUCCIÓN DE COSMÉTICOS

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Los monoésteres del glicerol, como el monolaurato de glicerol. Son surfactantes no jónicos usados en fármacos, alimentos y producción de cosméticos.

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SÍNTESIS PARA FABRICACIÓN DE COLORANTES 

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SÍNTESIS PARA FABRICACIÓN DE COLORANTES 

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El éster acetoacético es un importante producto de partida en algunas síntesis, como la fabricación industrial de colorantes de pirazolona.

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En las fibras al acetato se encuentran los ésteres acéticos de la celulosa. Por acción de anhídrido acético y pequeña cantidad de ácido sulfúrico sobre celulosa se produce la acetilación a triacetato de celulosa. Por medio de plastificantes (en general, ésteres del ácido ftálico) se puede transformar la acetilcelulosa en productos difícilmente combustibles (celon, ecaril), que se utilizan en lugar de celuloide, muy fácilmente inflamable.

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EN LA ELABORACIÓN DE FIBRAS SEMISINTÉTICAS 

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EN LA ELABORACIÓN DE FIBRAS SEMISINTÉTICAS 

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Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en la industria textil sin cortar, se denominan hoy rayón (antiguamente seda artifical). Su preparación se consigue disolviendo las sustancias celulósicas (o en su caso, los ésteres de celulosa) en disolventes adecuados y volviéndolas a precipitar por paso a través de finas hileras en baños en cascada (proceso de hilado húmedo) o por evaporación del correspondiente disolvente (proceso de hilado en seco).

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En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido acetilsalicílico (aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La novocaína, otro éster, es un anestésico local.
El compuesto acetilado del ácido salicilico es un antipirético y antineurálgico muy valioso, la aspirina (ácido acetilsalicílico) Que también ha adquirido importancia como antiinflamatorio no esteroide.

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Las lactonas son ésteres cíclicos internos, hidroxiacidos principalmente gamma y delta. Estos compuestos son abundantes en los alimentos y aportan notas de aromas de durazno, coco, nuez y miel. Las lactonas saturadas e insaturadas se originan en la gama y delta hidroxilación de los ácidos grasos respectivos.

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Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por ejemplo  el formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (plátano), butirato de metilo (manzana), butirato de etilo (piña), y butirato de isopentilo (pera).

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Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se utilizan como disolventes de nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, así como materia prima para las condensaciones de ésteres.

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Como disolventes de Resinas

Como aromatizantes

Lactonas

Como Antisépticos

En la elaboración de fibras semisintéticas

Rayón al acetato (seda al acetato)

Síntesis para fabricación de colorantes

En la industria alimenticia y producción de cosméticos

En la obtención de jabones

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Ésteres resultantes de la combinación entre un alcohol y un ácido carboxílico, ambos de peso molecular elevado.

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Ésteres procedentes del glicerol y de un ácido carboxílico de peso molecular medio o elevado

Las grasas, que son esteres sólidos, y los aceites, que son líquidos, se denominan frecuentemente glicéridos. Un ejemplo típico de cera natural es la producida por las abejas, que la utilizan para construir el panal.

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Ésteres procedentes de la combinación entre un alcohol de peso molecular bajo o medio y un ácido carboxílico de peso molecular también bajo o medio

Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a pino, el valerianato isoamilo, con aroma a manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a plátano. El olor de los productos naturales se debe a más de una sustancia química.

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PRODUCTOS NATURALES QUE CONTIENEN LA FUNCIÓN ÉSTER

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PRODUCTOS NATURALES QUE CONTIENEN LA FUNCIÓN ÉSTER

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Varios productos naturales contienen funciones éster, pudiendo agruparse en tres clases:
Esencias de frutas
Grasas y aceites
Ceras

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Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de petróleo o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo. Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther, como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.​

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Los miembros inferiores de los ésteres de los ácidos carboxílicos son líquidos incoloros con aroma de fruta; los superiores son inodoros. Tienen reacción neutra, su densidad es menor que la del agua y son poco solubles en ella. A diferencia de los ácidos carboxílicos, los ésteres no están asociados (no existen puentes de hidrógeno), por lo que hierven a temperaturas más bajas que los ácidos correspondientes.