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propiedades fisicas de los cicloalquenos 

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propiedades fisicas de los cicloalquenos 

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PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:

Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los cicloalcanos con igual número de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.

Las reacciones más características de los alquenos son las de adición:

CH₃-CH=CH-CH₃ + XY ——> CH₃-CHX-CHY-CH₃

Otra reacción importante es la oxidación con MnO₄– o OsO₄ que en frío da lugar a un diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la formación de dos ácidos.

Otra característica química importante son las reacciones de polimerización. Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de plásticos como el polietileno, el poliestireno, el teflón, el plexiglas, etc. La polimerización de dobles enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de radicales libres.

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REACTIVIDAD

Los alcanos tienen una reactividad baja comparándolas con otros hidrocarburos
COMBUSTIÒN

Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión, si bien

se torna más difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de carbono. La

ecuación general para la combustión completa es:

CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 → (n+1)H2O + nCO2
PIRÓLISIS

(Griego:

piro:

fuego y

Lisis:

ruptura)

Los alcanos se descomponen por el calor (pirolisis), generando mezclas de

alquenos, hidrógeno y alcanos de menor peso molecular. Si hacemos circular

propano por un tubo metálico calentado a 600°C se produce la reacción de

pirolisis siguiente:

CH3-CH2-CH3 CH2=CH2 + CH4 + CH3-CH=CH2 + H2

Propano → Etileno + Metano + Propileno + Hidrógeno
ISOMERIZACIÒN

Se lleva acabo utilizando ácidos fuertes de Lewis. La isomerización y reformado

son procesos en los que los alcanos de cadena lineal son calentados en presencia

de un catalizador de platino.
ALQUILACIÒN

Se producen en moléculas de alcanos de mayor tamaño, utilizando como

catalizadores sustancias muy acidas, por ejemplo el

–

COOOH

–

COOOH

CH

3

─ CH

2

+ CH

2

─ CH

3

CH

3

─ CH

2

─ CH

2

─ CH

3

+ ─COOH + H

2

O
HALOGENACIÒN

Esta reacción es de sustitución no polar y las lleva acabo por radicales libres. La

reacción general es:

R ─ H + X

2

LUZ R ─ X + HX

CH

3

─ CH

2

─ CH

3

+ CL

2 LUZ

CH

3

─ CH

2

─ CH

2

CL + HCL

Propano 25º C 1- Cloropropano
NITRACIÒN

Es una reacción de sustitución no polar
Generalmente los nitroalcanos no se obtienen puro si no una mezcla de ellos. El

propano produce 4 nitroalcanos los cuales se pueden separar destilación, el etano

produce nitrometano y nitroetano.

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Los cicloalcanos se mantienen en una forma mas compacta, por lo que sus propiedades fisicas son similares a las que presentan los alcanos ramificados compactos.

Cicloalcano Fórmula Punto de Punto de Densidad
ebullición fusión
ciclopropano C3H6 -33 -128 0.72
ciclobutano C4H8 -12 -50 0.75
ciclopentano C5H10 49 -94 0.75
ciclohexano C6H12 81 7 0.78
cicloheptano C7H14 118 -12 0.81
ciclooctano C8H16 148 14 0.83

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Los alquenos son más reactivos que los alcanos. Sus reacciones características son las de adición de otras moléculas, como haluros de hidrógeno, hidrógeno y halógenos. También sufren reacciones de polimerización, muy importantes industrialmente.

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•Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos atemperatura ambiente; los siguientes son líquidos hasta los que tienen más de 16 carbonos que son sólidos.
•Son relativamente poco solubles en agua, pero solubles en ácido sulfúrico concentrado y en solventes no polares.
•Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta el peso molecular.
•El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de plásticos.

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propiedades quimicas de los cicloalcanos 

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propiedades quimicas de los cicloalcanos 

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1) Algunos se obtienen en la industria

petrolífera

como el ciclohexano,

metilciclohexano, metilciclopentano, 1,2-Dimetilciclopentano.

2) Hidrogenación de compuestos aromáticos:

Ni 25 at

+ 3 H

2

150

–

250º

Benceno Ciclohexano

3) Calentando una solución de 1,3-Dibromopropanoen alcohol etílico con

polvo de Zinc

se obtiene ciclopropano, esta reacción es específica para ∆.

CH

2

─ CH

2

─ CH

2

+ Zn + Zn B1) Algunos se obtienen en la industria

petrolífera

como el ciclohexano,

metilciclohexano, metilciclopentano, 1,2-Dimetilciclopentano.

2) Hidrogenación de compuestos aromáticos:

Ni 25 at

+ 3 H

2

150

–

250º

Benceno Ciclohexano

3) Calentando una solución de 1,3-Dibromopropanoen alcohol etílico con

polvo de Zinc

se obtiene ciclopropano, esta reacción es específica para ∆.

CH

2

─ CH

2

─ CH

2

+ Zn + Zn B
4) A partir de un halógeno cíclico

, con el reactivo de Grignard.

Br éter MgBr

+ Mg

5) Hidrogenación de cicloalquenos

:

+ H

2

Pt

C

2

H

5

OH Ciclohexano

6)

Obtención de ciclopropanos a partir del 2-Buteno y cloroformo.

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El punto de ebullición aumenta con el tamaño del alcano porque las fuerzas intramoleculares atractivas (fuerzas de van der Waals y de London) son más efectivas cuanto mayor es la superficie de la  molécula.
Nota que el heptano (¡23 átomos) tiene un punto de ebullición próximo al del agua (¡3 átomos!). Conclusión: las fuerzas de van der Waals (heptano) son mucho más débiles que los enlaces de hidrógeno (agua)
Punto de fusión
El punto de fusión también aumenta con el tamaño del alcano por la misma razón. Los alcanos con número de carbonos impar se empaquetan peor en la estructura cristalina y poseen puntos de ebullición un poco menores de lo esperado.
Densidad en estado líquido