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Regola di Saytzeff

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Prof. Atzeni - Ripetizioni e Preparazione Test

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Chimica organica (Isomeria Cis Trans) L32

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se l'alchene è asimmetrico si applica la regola di Markovnikov

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se l'alchene è asimmetrico si applica la regola di Markovnikov

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Quando devi dare il nome ad un alchene, devi tenere in considerazione anche una possibile isomeria e-z (da non confondere con l'altra isomeria geometrica, ovvero la cis-trans). Quindi fai molta attenzione a ciò che sto per dirti.

Quando c'è l'isomeria E-Z?

L'isomeria e-z è possibile solo quando c'è un doppio legame, perché impedisce la rotazione degli atomi. Detto in parole semplici, se due sostituenti si trovano da parti opposte del piano, non potranno mai andare a finire sullo stesso piano. Ad esempio, nell'immagine sotto, i sostituenti ipotetici R1 e R4, non potranno mai finire entrambe davanti al piano (cuneo pieno) o dietro al piano (cuneo tratteggiato). Questo perché c'è appunto il doppio legame che impedisce la rotazione.

Quando dai il nome ad una molecola devi fare sempre questo ragionamento: un'altra persona deve essere in grado di scrivere la stessa molecola semplicemente leggendo il nome. Se non scrivi come sono disposti nello spazio i sostituenti, non riuscirà a scrivere la molecola corretta!

Quindi, è bene (devi) usare la nomenclatura ez quando è necessario.

Quando si utilizza? Se - legati ai carboni del doppio legame - hai 3 o tutti e 4 i sostituenti diversi.

Ti mostro ora come capire se di tratta della nomenclatura e oppure z ...

E oppure Z? La guida passo passo

Per capirlo, fai cosi:

1. taglia in 2 la molecola

2. tra i sostituenti di sinistra, qual'è quello a priorità maggiore? (per capirlo basta usare di regole di Cahn-Ingold-Prelog viste già nell'articolo sull'isomeria ottica)

3. tra i sostituenti di destra, qual'è quello a priorità maggiore?

4. Adesso, i sostituenti a priorità più alta si trovano dalla stessa parte del piano (cunei uguali), allora si tratta dell'isomero Z, altrimenti dell'isomero E (poi ti suggerirò un trucchetto mnemonico per ricordartelo velocemente);

Te lo mostro dal punto di vista pratico. Prendo come esempio il seguente alchene.

Quindi, divido a metà, e:
- a sinistra la priorità tra un metile ed un idrogeno, ce l'ha il primo;
- a destra, la priorità maggiore spetta sicuramente al Bromo;

Ricorda che l'ordine per assegnare la priorità è questo Br>Cl>O>N>C>H. "AP" sta per l'appunto per Alta Priorità. in questo caso ce l'hanno sostituenti in parti opposte del piano (cuneo tratteggiato e cuneo pieno), quindi si tratta dell' isomero E. Il nome IUPAC di questo composto è (E)-3-bromo-2-pentene

Esercizi svolti e commentati

Ecco una serie di esercizi sulla nomenclatura E-Z.

Esercizio #1, assegna il nome IUPAC alle 2 molecole in basso.

Gli alogeni (bromo e cloro) hanno le priorità nelle rispettive parti. La molecola di sinistra ha i sostituenti "AP" da parti opposte del piano mentre nell'altra dalla stessa parte. Quindi si tratta rispettivamente di:

Esercizi #2, #3 e #4:

Il numero #2, è l'isomero E. Visto che il gruppo ossidrilico (-OH) ha priorità maggiore rispetto all'idrogeno e la stessa cosa vale per il cloro. Come vedi, si tratta di un alcol visto che c'è il gruppo idrossilico (-OH). Il nome IUPAC di questo composto è (E)-2-cloro-1-penten-1-olo

Nell'esercizio #3, gli alogeni cloro e bromo hanno la priorità e visto che si trovano dalla stessa parte del piano, si tratterà del tipo Z, di conseguenza lo chiamerò (Z)-2-bromo-1-cloro-1-pentene

Infine il #4 sembra leggermente più difficile, ma il ragionamento è sempre lo stesso. Anche in questo caso gli alogeni hanno la priorità ed hanno lo stesso orientamento spaziale. Il nome IUPAC di questa molecola è (Z)-4-bromo-3-cloro-3-eptene

Visto, è davvero semplice assegnare E oppure Z quando sai come farlo?

Mi raccomando, anche se sembra una banalità, ogni tanto esercitati in modo da non dimenticare le semplici regoline in vista dell'esame.

P.S. Se vuoi approfondire la nomenclatura degli alcheni, te la illustro al meglio in questo articolo.

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Isomeria E-Z (la guida passo passo + 5 esercizi Svolti) - Mnemochimica

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Quando devi dare il nome ad un alchene, devi tenere in considerazione anche una possibile isomeria e-z (da non confondere con l'altra isomeria geometrica, ovvero la cis-trans). Quindi fai molta attenzione a ciò che sto per dirti. L'isomeria e-z è possibile solo quando c'è un doppio legame, perché impedisce la rotazione degli atomi.

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