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Detalles

Categoría: Alcoholes

Escrito por Germán Fernández

Visto: 46856

Los alcoholes se pueden obtener por apertura de epóxidos (oxaciclopropanos). Esta apertura se puede realizar empleando reactivos organometálicos o el reductor de litio y aluminio.

El oxaciclopropano [1] se transforma por reducción con hidruro de litio y aluminio en etanol [2].

El mecanismo el mecanismo de la reacción comienza con el ataque el hidruro procedente del redutor sobre el carbono polarizado positivamente del epóxido, para terminar con la protonación del alcóxido

Los reactivos de Grignard (organometálicos de magnesio) y los organolíticos reaccionan con oxaciclopropano para dar un alcohol primario.

El metillitio ataca al oxaciclopropano [1] para formar propan-1-ol [2]

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Sintesis de Alcoholes a partir de Epóxidos

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Detalles Categoría: Alcoholes Escrito por Germán Fernández Visto: 46856 Los alcoholes se pueden obtener por apertura de epóxidos (oxaciclopropanos). Esta apertura se puede realizar empleando reactivos organometálicos o el reductor de litio y aluminio. El oxaciclopropano [1] se transforma por reducción con hidruro de litio y aluminio en etanol [2].

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El metillitio ataca al oxaciclopropano [1] para formar propan-1-ol [2]

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El metillitio ataca al oxaciclopropano [1] para formar propan-1-ol [2]

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Los reactivos de Grignard (organometálicos de magnesio) y los organolíticos reaccionan con oxaciclopropano para dar un alcohol primario.

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Los reactivos de Grignard (organometálicos de magnesio) y los organolíticos reaccionan con oxaciclopropano para dar un alcohol primario.

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El oxaciclopropano [1] se transforma por reducción con hidruro de litio y aluminio en etanol [2].

El mecanismo el mecanismo de la reacción comienza con el ataque el hidruro procedente del redutor sobre el carbono polarizado positivamente del epóxido, para terminar con la protonación del alcóxido

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Los alcoholes se pueden obtener por apertura de epóxidos (oxaciclopropanos).  Esta apertura se puede realizar empleando reactivos organometálicos o el reductor de litio y aluminio.

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Síntesis de Alcoholes a partir de Epóxidos

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Síntesis de Alcoholes a partir de Epóxidos

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Oxidación de alcoholes: Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para dar aldehídos y cetonas respectivamente. Deben tomarse precauciones en la oxidación de alcoholes primarios, puesto que sobreoxidan a ácidos carboxílicos en presencia de oxidantes que contengan agua. En estos caso debe trabajarse con reactivos anhídros, como el clorocromato de piridino en diclorometano (PCC), a temperatura ambiente.

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Detalles

Categoría: Aldehídos y cetonas

Escrito por Germán Fernández

Visto: 116659

Los aldehídos y cetonas pueden ser preparados por oxidación de alcoholes, ozonólisis de alquenos, hidratación de alquinos y acilación de Friedel-Crafts como métodos de mayor importancia.

a) Ozonólisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando aldehídos y/o cetonas. Si el alqueno tiene hidrógenos vinílicos da aldehídos. Si tiene dos cadenas carbonadas forma cetonas.

La ozonólisis de alquenos cíclicos produce compuestos dicarbonílicos:

Los alquenos terminales rompen formando metanal, que separa fácilmente de la mezcla por su bajo punto de ebullición.

b) Oxidación de alcoholes: Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para dar aldehídos y cetonas respectivamente. Deben tomarse precauciones en la oxidación de alcoholes primarios, puesto que sobreoxidan a ácidos carboxílicos en presencia de oxidantes que contengan agua. En estos caso debe trabajarse con reactivos anhídros, como el clorocromato de piridino en diclorometano (PCC), a temperatura ambiente.

Los alcoholes secundarios dan cetonas por oxidación. Se emplean como oxidantes permanganato, dicromato, trióxido de cromo.

La oxidación supone la pérdida de dos hidrógenos del alcohol. Los alcoholes terciarios no pueden oxidar puesto que carecen de hidrógeno sobre el carbono.

Los alcoholes alílicos y bencílicos se transforman en aldehídos o cetonas por oxidación con dióxido de manganeso en acetona. Esta reacción tiene una elevada selectividad y no oxida alcoholes que no se encuentren en dichas posiciones.

c) Hidratación de alquinos: Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov, formando cetonas, o bien antiMarkovnivov, para formar aldehídos.

d) Acilación de Friedel-Crafts: La introducción de grupos acilo en el benceno permite la preparación de cetonas con cadenas aromáticas.

Vídeo

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Detalles Categoría: Aldehídos y cetonas Escrito por Germán Fernández Visto: 116659 Los aldehídos y cetonas pueden ser preparados por oxidación de alcoholes, ozonólisis de alquenos, hidratación de alquinos y acilación de Friedel-Crafts como métodos de mayor importancia. a) Ozonólisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando aldehídos y/o cetonas.

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Reducción de los aldehídos y cetonas: La reducción de un aldehído lleva a la formación de un alcohol primario y la reducción de una cetona lleva a la formación a un alcohol secundario.

CH3 – CHO + H2               CH3 – CH2 – OH

Etanal                                      etanol

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Fermentación de Carbohidratos: Los azucares y almidones, que a su vez provienen de los vegetales-caña de azúcar, cebada, maíz, etc-, al fermentar por acción de las levaduras producen alcohol etílico.
C6H12O6 Levadura             C2H5OH +  CO2

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Cracking del petróleo: Recuerda que el cracking o graqueo el es rompimiento de moléculas del petróleo para obtener productos derivados. Los alquenos que se obtienen luego de este proceso pueden dar alcoholes.

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Combustión
Es una reacción en los alquinos que provoca producción de llama.

ejemplo6La anterior reacción es utilizada en la industria como soplete en soldadura autógena. El soplete oxiacetilénico es una aplicación industrial del etino.

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Hidrogenación
Consiste en agregar hidrógenos al triple enlace hasta convertirlo en un enlace sencillo, para realizarse la reacción es necesaria la presencia de un catalizador (platino o níquel).

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Adición de halogenuros de hidrógeno

Esta reacción consiste en adicionar un halogenuro de hidrógeno (HCl, HBr, HI); en la segunda etapa tenemos en cuenta la regla de Markovnicov.

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Halogenación
En esta reacción agregamos un halógeno al triple enlace. Cuando utilizamos flúor debemos disminuir la temperatura en la reacción, ya que es muy violenta; al realizarla con cloro o bromo hay una fácil adición al triple enlace.

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Oxidación
La oxidación ocasiona la ruptura del triple enlace y formación de ácido, para oxidar utilizamos KMnO4 (permanganato de potasio).

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Los puntos de ebullición y fusión aumentan con un incremento del peso molecular; en comparación con los alquenos y los alcanos sus puntos de fusión y ebullición son mayores, debido a que el triple enlace le da mayor fuerza de atracción entre los átomos.
Los alquinos son insolubles en agua, solubles en compuestos orgánicos y menos densos que el agua, en cuanto su estado físico varía con el número de átomos de carbono que lo componen. Siendo líquidos los que presentan más de cinco carbonos en su estructura y sólidos los que poseen más de quince carbonos.

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Enviado por Germán Fernández en Vie, 11/09/2009 - 18:51

Estructura de los alquinos
El etino es lineal y los dos carbonos tienen hibridación sp.
Uno de los orbitales híbridos de cada carbono solapa con el hidrógeno, y los dos orbitales restantes sp solapan entre si para dar el enlace sigma carbono-carbono.
Los dos orbitales p que no hibridaron solapan formando los dos enlaces pi perpendiculares entre si.
Orbitales que enlazan en los alquinos

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Enviado por Germán Fernández en Vie, 11/09/2009 - 18:51 Estructura de los alquinos El etino es lineal y los dos carbonos tienen hibridación sp.Uno de los orbitales híbridos de cada carbono solapa con el hidrógeno, y los dos orbitales restantes sp solapan entre si para dar el enlace sigma carbono-carbono.Los dos orbitales p que no hibridaron solapan formando los dos enlaces pi perpendiculares entre si.

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El etino es lineal y los dos carbonos tienen hibridación sp.
Uno de los orbitales híbridos de cada carbono solapa con el hidrógeno, y los dos orbitales restantes sp solapan entre si para dar el enlace sigma carbono-carbono.
Los dos orbitales p que no hibridaron solapan formando los dos enlaces pi perpendiculares entre si.

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Fuentes de obtención de los alquinos - Química 2

Existen varios métodos químicos para obtener los alquinos, entre ellos:
Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales
-Los halogenuros de alquilo son compuestos que contienen una cadena de carbonos en la que se han sustituido uno o más átomos de hidrógeno por un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I)

-Por su parte, los vecinales, se caracterizan por tener átomos de halógeno en carbonos contiguos

-En la deshidrohalogenación se hace reaccionar el halogenuro de alquilo con una base

-Como resultado se obtiene un producto de la reacción, el alquino
Hidrolisis del carburo de calcio
-En este método se agrega agua al carburo de calcio

-Como producto de la reacción se obtiene el acetileno (etino):
Pirólisis (crakeo) de naftas
-También se le llama craking (rompimiento)

-En este método se calienta a altas temperaturas la mezcla de hidrocarburos con el objeto de romper las cadenas grandes y obtener hidrocarburos de baja masa molar

-Entre Ios productos de la pirolisis se obtienen algunos compuestos volátiles, entre ellos:

-Acetileno (etino)

-Propino

-Butino

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deshidrohalogenacion de halogenuros de alquilo vecinales

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producto de la deshidrohalogenacion de halogenuros de alquilo vecinales

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producto de la reaccion hidrolisis del carburo de calcio

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Fuentes de obtención de los alquinos - Química 2 | Ciber Tareas info

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Existen varios métodos químicos para obtener los alquinos, entre ellos: Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales -Los halogenuros de alquilo son compuestos que contienen una cadena de carbonos en la que se han sustituido uno o más átomos de hidrógeno por un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I) -Por

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Pirólisis (crakeo) de naftas

-También se le llama craking (rompimiento)

-En este método se calienta a altas temperaturas la mezcla de hidrocarburos con el objeto de romper las cadenas grandes y obtener hidrocarburos de baja masa molar

-Entre Ios productos de la pirolisis se obtienen algunos compuestos volátiles, entre ellos:

-Acetileno (etino)

-Propino

-Butino

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Hidrolisis del carburo de calcio

-En este método se agrega agua al carburo de calcio

-Como producto de la reacción se obtiene el acetileno (etino):

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Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales

-Los halogenuros de alquilo son compuestos que contienen una cadena de carbonos en la que se han sustituido uno o más átomos de hidrógeno por un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I)

-Por su parte, los vecinales, se caracterizan por tener átomos de halógeno en carbonos contiguos

-En la deshidrohalogenación se hace reaccionar el halogenuro de alquilo con una base

-Como resultado se obtiene un producto de la reacción, el alquino

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Detalles

Categoría: Problemas-nomenclatura-alquinos

Escrito por Germán Fernández

Visto: 168486

Los alquinos responden a la fórmula C nH 2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.

Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino

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Detalles Categoría: Problemas-nomenclatura-alquinos Escrito por Germán Fernández Visto: 168486 Los alquinos responden a la fórmula C nH 2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino. Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace.

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Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino

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Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

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Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

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Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

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Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.