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Nelle “Considerazioni sui discorsi del Machiavelli” Guicciardini contesta l’idea del suo concittadino secondo cui gli uomini possono imparare dagli eventi storici. In realtà, secondo Guicciardini, siccome gli eventi sono assolutamente imprevedibili e dettati dalla fortuna non è possibile fare tesoro del passato.

L’ideale di Machiavelli tende al recupero delle antiche virtù con le quali, dopo aver appreso le lezioni del passato, indirizzare l’agire politico. Quello di Guicciardini, al contrario, tende ad un netto pessimismo: pur esaltando l’uso della ragione, non ritiene che possa essere utile a governare un mondo dominato dal caso e in cui sono inapplicabili i grandi ideali; l’essere umano è solo e può, nel migliore dei casi, provare a tutelare i propri interessi.

Guicciardini è considerato il progenitore della storiografia moderna, per il suo pionieristico impiego di documenti ufficiali a fini di verifica della sua Storia d'Italia.

Fino al 1857 la reputazione di Guicciardini poggiava sulla Storia d'Italia e su alcuni estratti dai suoi aforismi. Nel 1857 i suoi discendenti, i conti Piero e Luigi Guicciardini, aprirono gli archivi di famiglia e diedero incarico a Giuseppe Canestrini di pubblicare, in 10 volumi, le sue memorie.

Negli anni dal 1938 al 1972 furono pubblicati i suoi Carteggi, che contribuirono in modo determinante ad un'accurata conoscenza della sua personalità.

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La produzione letteraria di Guicciardini ruota attorno alla sua vita politica e alla forte crisi che sta sconvolgendo l’Italia: questa riflette gli avvenimenti cui l’autore assistite e che influenzano il suo pensiero portandolo ad analizzare sempre più complesse ed articolate prospettive sulla situazione fiorentina, italiana ed internazionale. Nessuna delle sue opere viene pubblicata con lui in vita anche perché, a differenza delle Storie d’Italia, nessuna di esse era stata pensata per la pubblicazione.

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Come già accennato, per Guicciardini l'impegno politico è una responsabilità inevitabile, ed è destinato ad assolvere questa responsabilità per la sua Firenze e per tutta l'Italia in un'epoca di dramma assoluto. L'episodio in cui ha scoperto di essere protagonista e testimone gli ha fatto compiere una profonda riflessione e analisi, e infine si è dipanato attorno ad alcuni dei temi peculiari del pensiero di Guicciardini, che hanno costituito la base teorica delle sue opere. Nella "Storia d'Italia" ha condotto un'analisi chiara cercando di scoprire la ragione del fallimento della linea antimperialista da lui stesso sostenuta: credeva ancora che fosse corretta, e alla fine ci credeva con una visione assolutamente pessimista che sia stata fortuna, cioè l'assoluta imprevedibilità degli eventi, che determina il corso degli eventi storici. Questa visione rifiuta ovviamente ogni lettura ideologica volta ad analizzare la realtà secondo un piano predeterminato.

Le persone sole in preda agli eventi possono agire solo sulla base del giudizio, cioè del saper analizzare correttamente le singole situazioni per utilizzare le proprie capacità. L'ultimo punto del pensiero di Guicciardini ruota attorno a temi speciali. Si tratta di una questione complessa e importante: i politici, incapaci di difendere lo status quo nell'Italia del XV secolo per ragioni ambientali, sono ora vittime di principi stranieri e possono solo analizzare adeguatamente l'ambiente (e quindi usare discrezione) per difendere la loro posizione e autonomia. Questa è una visione cinica, ma riflette perfettamente il rifiuto assoluto di Guicciardini, un politico senza illusioni, che si rese conto che l'età delle corti italiane nel XV secolo era scomparsa per sempre.

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Francesco Guicciardini nacque a Firenze nel 1483 da una ricca famiglia di mercanti fiorentini, con basi commerciali in tutta Europa, facente parte dall'élite familiare che gestiva il destino di Firenze sostenendo i signori Medici: durante questo corso Francesco Guicciardini è inevitabilmente impegnato nella politica. Nel 1508 sposò la figlia di un nobile fiorentino, Aramano Salviati, che si oppose al governo repubblicano fiorentino.Questo ebbe un enorme impatto sul pensiero di Guicciardini. Nel 1512 i Medici tornarono a Firenze, Guicciardini diede il suo pieno appoggio e il nuovo signore gli affidò la carica di ambasciatore di Spagna. Torna in Italia l'anno successivo, quando viene eletto papa Giulio II.

Prima questo papa, e poi Clemente VII, preferirono Guicciardini per le sue capacità politiche, elevando la sua carriera politica ai massimi livelli. Fu nominato governatore di Modena e Reggio Emilia e assunse un ruolo di primo piano nell'esercito del Papa, quando questo era alleato dell'imperatore Carlo V contro la Francia. Cercò di contenere il potere imperiale.Nel 1523 Clemente VII lo nominò presidente della Romagna, ma la situazione cambiò dopo la battaglia di Pavia del 1525. Dopo il fiasco dei francesi Guicciardini suggerì al papa di allearsi con loro per frenare il potere imperiale, il papa accettò il concilio e gli diede pieni poteri e guida dell'esercito papale. Ma il piano politico di Guicciardini fallì e Roma fu violentemente saccheggiata nel 1527.

Le conseguenze a livello personale sono gravissime: ha perso tutte le cariche papali e non vuole tornare a Firenze perché lì non è felice. Nel 1529 Clemente VII lo richiamò e lo nominò Governatore di Bologna. Dopo la morte del Papa nel 1534, tornò a Firenze per sostenere la dinastia dei Medici, nel 1537 si ritirò a vita privata e trascorse i suoi ultimi anni scrivendo la "Storia d'Italia" fino alla sua morte nel 1540.

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Scritte tra il 1508 e il 1509 raccontano la storia di Firenze dal 1378 alla fine del 1508 ma concentrandosi in maniera particolare ai fatti seguenti la pace di Lodi del 1454 e la discesa di Carlo VIII in Italia nel 1494 allo scopo di capire i motivi della disastrosa situazione politica italiana.

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Oltre alla Storia d’Italia, sono l’unica opera di Guicciardini ad essere pubblicata nel Cinquecento. Scritti in diverse stesure nell’arco di vent’anni, si tratta di una raccolta di massime ed aforismi, priva di sistematicità interne, in cui vengono trattati i temi più diversi: dalla politica ai rapporti interpersonali.

Nei Ricordi Guicciardini rinnova una forma letteraria moralistica dei mercanti fiorentini. I Ricordi di Guicciardini si inseriscono in una tradizione letteraria propria dei mercanti fiorentini: questi, infatti, avevano l’abitudine di scrivere raccolte di pensieri che erano avvertimenti di ordine morale e consigli pratici da lasciare in eredità ai parenti. Guicciardini riprende questa tradizione rinnovandola. Furono pubblicati per la prima volta a Parigi nel 1576, diventano ben presto un modello per la scrittura di massime ed aforismi.

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La Storia d'Italia è un'opera d'indagine storica sulla "Ruina d'Italia"Si tratta dell’opera maggiore di Guicciardini. Fortemente ordinata al suo interno e scritta in tono annalistico, si riallaccia al discorso cominciato anni prima con le Storie fiorentine per produrre un’opera d’indagine storica sulla “Ruina d’Italia”, cioè il crollo degli stati italiani di fronte alle potenze straniere.

L'opera narra le vicende accadute dalla discesa di Carlo VIII alla Lega di Cognac. Il punto di partenza è di nuovo la discesa di Carlo VIII in Italia nel 1494, ma la narrazione prosegue fino ai fatti della Lega di Cognac di cui egli stesso è protagonista e che vedono nel Sacco di Roma il definitivo fallimento della linea antispagnola da lui perpetrata.

La Storia d'Italia viene pubblicata nel 1564 a Venezia. È facile capire come la stesura della Storia coinvolga l’autore in prima persona che, infatti, intreccia il racconto storico con analisi ed interpretazioni dei fatti narrati cercando, da un lato, di ribadire la bontà della propria azione politica, e, dall’altro, di comprendere i motivi del suo fallimento attraverso un’analisi lucida e a tratti cinica. Divisa in venti libri, la Storia d’Italia viene pubblicata, postuma, nel 1564 a Venezia.

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Agli idoli esclusivi dello stato e del principe, in cui il Machiavelli impegnava tutto il reale, il Guicciardini sostituisce il ritmo stesso della storia e della vita e, insieme, dilata la prospettiva all'intera società umana. Il mondo storico e psicologico del Machiavelli, alla fine, può risultare molto semplice e quasi elementare; mentre la realtà del Guicciardini si rivela quanto mai complessa e problematica. Il suo realismo è più autentico, anche se meno generoso.
Leopardi ha detto: "Il Guicciardini è forse il solo storico tra i moderni che abbia e conosciuto molto gli uomini e filosofato circa gli avvenimenti attenendosi alla cognizione della natura umana, e non piuttosto a una certa scienza politica, separata dalla scienza dell'uomo e per lo più chimerica."
S'introduce, nel sistema del Guicciardini, il principio della vita e dell'esperienza che sono fatte di compromessi, di espedienti, di controlli lenti e guardinghi, d'infinite circospezioni e simulazioni. E' questa nuova scienza dell'uomo ad amareggiare il lettore, che vuol sentirsi illuso, e a fare invece del Guicciardini uno dei più grandi scrittori di realismo, senza dubbio il più responsabile rivelatore del disinganno moderno."
"Mentre il Machiavelli sente la vita e la realtà come una perenne sfida, per il Guicciardini si tratta di una logorante resistenza, che assai spesso mozza il fiato e concede scarse e ingrate soddisfazioni."
"Forse la maggiore suggestione che ispira la pagina di Guicciardini è che la sua analisi non si limita al campo della politica, ma investe tutta la dimora umana."

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BIGnomi - Francesco Guicciardini (Adriano Giannini)