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Fabricación de látex sintético lo que hace una mayor maleabilidad

Mejora la resistencia del aceite y la grasa.

Se encuentra en el removedor de manchas.

Se utiliza en la producción de colorantes.

Se utilizan para la producción de esmaltes y pinturas

Productos de limpieza para uso industrial

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El DIBAL (hidruro de diisobutilalumino) reduce los nitrilos a aldehídos

El mecanismo consiste en la adición de hidruro al carbono del nitrilo, formándose una imina que se hidroliza a aldehído.

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Los nitrilos se hidrolizan en medios ácidos, bajo calefacción, transformándose en ácidos carboxílicos y sales de amonio. La hidrólisis de nitrilos es un proceso irreversible.

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Al igual que los compuestos organometálicos, el hidruro de aluminio y litio ataca a los nitrilos transformándolos en aminas.

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Los nitrilos, generalmente, son nombrados utilizando el sufijo -nitrilo. En el caso que el grupo funcional ciano no sea el principal del compuesto, se utilizan los prefijos ciano- o cianuro de.
1.- La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual número de carbonos.
2.- Cuando actúan como sustituyentes se emplea la partícula ciano, precediendo el nombre de la cadena principal.
3.- Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en -carbonitrilo

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La reacción de amoniaco con dióxido de carbono, seguido de calentamiento bajo presión genera urea.  La reacción transcurre en las siguientes etapas.

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3.- LA REACCIÓN DE AMONIACO Y AMINAS CON ÉSTERES

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3.- LA REACCIÓN DE AMONIACO Y AMINAS CON ÉSTERES

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2.- LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS REACCIONAN CON AMONIACO Y AMINAS

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2.- LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS REACCIONAN CON AMONIACO Y AMINAS

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El cloruro de etanoílo reacciona con dos equivalentes de metilamina para formar etanamida.

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La transposición de Hoffman es una reacción química que permite obtener a partir de una amida primaria una amina primaria y dióxido de carbono. La reacción ocurre mediante un mecanismo de reacción complejo, muy parecido al de la transposición de Curtis, que incluye una transposición del grupo alquilo. Fue nombrada así en honor a su descubridor August Wilhelm von Hofmann.

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La reducción con hidruro de litio y aluminio produce aminas.

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Por reacción con deshidratantes como el cloruro de tionilo (SOCl2) o pentóxido de fósforo (P2O5) se producen nitrilos.

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MEDIO BÁSICO
La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y una sal de amonio cuaternario.

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Las amidas se nombran sustituyendo las terminaciones -ilico, -oico o -ico del ácido del que proceden por la palabra amida y se elimina la palabra ácido. Además si el nitrógeno presenta radicales también se nombran y se indican sus posiciones mediante la letra N.

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Ya hemos estudiado que las amidas reaccionan

con los derivados reactivos de los ácidos carboxílicos dando las respectivas amidas

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En este reacción se reemplaza el grupo diazonio por los

grupos halogeno (F,Cl, Br y I) y el grupos ciano(- CN).

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Como se vio en las propiedades químicas de las amidas, al tratar uno de estos compuestos con cloro o con bromo en presencia de KOH se produce una amina con un átomo menos de carbono. Por este método se obtienen aminas primarias alifaticas o aromáticas:

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Por sus características, el amoniaco es capaz de desplazar un átomo de halógeno de un haluro de alquilo. Utilizando las cantidades apropiadas del haluro, por este proceso pueden obtenerse aminas primarias, secundarias o terciarias.

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FÍSICA
La primera es gaseosa, hasta la de 11 carbonos son líquidas, luego sólidas.

Como siempre, el punto de ebullición aumenta con la cantidad de carbonos.

Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en agua, luego va disminuyendo con la cantidad de átomos de carbono.

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Las aminas se nombran como derivados de los alcanos sustituyendo la terminación -o por -amina. La posición del grupo funcional se indica mediante un localizador que precede a la terminación -amina.

1.- Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas.  Veamos algunos ejemplos.

2.- Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...  Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.

3.- Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N.  Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

4.- Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

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Los ésteres se preparan combinando un ácido orgánico con un alcohol. Se utiliza ácido sulfúrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma y de esta manera hacer que la reacción tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la formación del éster.

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Cuando un éster con hidrógenos a se trata con con un equivalente de base (alcóxido) condensa para formar un producto de la familia de los 3-cetoésteres.  Este tipo de reacción es conocida como condensación de Claisen.

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Los ésteres se reducen a aldehídos con el hidruro de diisobutilaluminio (DIBAL) a -78ºC. Debe utilizarse un sólo equivalente para detener la reacción en el aldehído, evitando la reducción de este a alcohol.

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4.- REDUCCIÓN DE ÉSTERES A ALDEHÍDOS: DIBAL

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4.- REDUCCIÓN DE ÉSTERES A ALDEHÍDOS: DIBAL

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Los ésteres se reducen fácilmente con el hidruro de litio y aluminio para formar alcoholes primarios.

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Los ésteres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catálisis ácida o básica, para rendir ácidos carboxílicos y alcoholes.  La hidrólisis básica recibe el nombre de saponificación y transforma ésteres en carboxilatos.

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Los ésteres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catálisis ácida o básica, para rendir ácidos carboxílicos y alcoholes.

En medios ácidos la hidrólisis de ésteres se puede escribir mediante la siguiente ecuación química

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Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.

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3.- REACCIONES DE LOS ALQUENOS CON LOS PEROXOÁCIDOS

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3.- REACCIONES DE LOS ALQUENOS CON LOS PEROXOÁCIDOS

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Este proceso esta limitado por la temperatura que no debe ser muy alta y el alcohol deber ser primario no impedido, ya que si la temperatura es elevada o el alcohol esta impedido se produce una eliminación (se forma alqueno) y no una sustitución.

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En presencia del oxígeno del aíre los éteres se oxidan lentamente para dar hidroperóxidos y peróxidos de alquilo.

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Los éteres reacción con HCl y HBr para dar los correspondientes cloruros o brumoros de alquilo. En el caso de que uno de los grupos del éter sea el fenilo (fenil éter) se obtiene haluro de alquilo y fenol, pero el fenol no reacciona para dar haluro.

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1.- REACCIÓN CON LOS ÁCIDOS HIDRÁCIDOS HCl y HBr.

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1.- REACCIÓN CON LOS ÁCIDOS HIDRÁCIDOS HCl y HBr.

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1.- Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.
2.-La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.
3.- Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH₂- por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.

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Los compuestos aromáticos que poseen radicales alquímicos como metil, etil,, propil, se pueden oxidar fácilmente en ácido benzoico

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La reacción de un alquéno con agentes oxidantes fuertes como el permanganato de potasio (KMnO4/H2SO4) y calor en condiciones energéticas produce una ruptura considerable del alquéno  formando dos moléculas de ácido carboxílico.

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Cuando calentamos un nitrílo en medio ácido o básico mediante hidrólisis se forma un ácido carboxílico.

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Cuando se hace reaccionar el reactivo de grignard con gas carbónico se produce, inicialmente, una sal de magnesio, la cual ,finalmente, por hidrólisis, produce un ácido carboxílico.

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2. CARBONATACIÓN DE REACTIVO DE GRIGNARD

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2. CARBONATACIÓN DE REACTIVO DE GRIGNARD

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En los temas anteriores ya se ha estudiado la oxidación de alcoholes primarios que mediante oxidantes fuertes se oxidan a ácidos al igual que los aldehídos.

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1. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS Y ALDEHÍDOS

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1. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS Y ALDEHÍDOS

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REACCIONES: OBTENCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

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REACCIONES: OBTENCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

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Los ácidos carboxílicos al reaccionar con amoniaco producen sales de amonio, los cuales finalmente por deshidratación se transforman en amidas.

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Los ácidos carboxílicos reaccionan con haluros de fósforo (PX3) y cloruro de tionilo (SOCL2) formando el haluro de ácido y productos inorgánicos secundarios.

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Ya se ha estudiado que la reacción de un ácido carboxílico con un alcohol da lugar a un éster, siendo una reacción catalizada por ácido, pero que tiene el inconveniente de que se trata de un equilibrio que se desplaza hacia la formación de éster eliminando agua del sistema de reacción. Se puede conseguir un mejor rendimiento en la producción de ésteres transformando el ácido en un cloruro de ácido que es más reactivo, y luego hacerlo reaccionar con el alcohol.

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Los ácidos carboxílicos como ácidos que son, reaccionan con las bases (K, Mg, Na, Ca) dando lugar a la formación de sales.

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En esta reacción se aplica la teoría de Bronsted Lowy, la cual dice «los ácidos son sustancias capaces de donar un proton a una base, en una reacción ácido-base».

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Los ácidos carboxílicos tienen la máxima prioridad de nomenclatura en el sistema IUPAC. Esto significa que el grupo carboxilo recibe el número de localización más bajo posible y se incluye el sufijo de nomenclatura apropiado.

En el caso de las moléculas que contienen grupos funcionales ácido carboxílico y alcohol, el OH se denomina sustituyente hidroxilo. Sin embargo, generalmente se elimina la l de hidroxilo.

En el caso de moléculas que contienen un ácido carboxílico y grupos funcionales aldehídos y/o cetonas, el carbonilo se denomina sustituyente «Oxo».

En el caso de moléculas que contienen un ácido carboxílico y un grupo funcional amina, la amina se denomina sustituyente «amino».

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QUIMICAS
El olor de los nitrilos recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.
Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados funcionales de los ácidos carboxílicos porque en la reacción de hidrólisis (en medios ácidos o básicos) se transforman en ácidos carboxílicos y sales de amonio.

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FÍSICAS
El enlace triple CN difiere bastante del C—C, siendo algo más fuerte y mucho más polarizado, en el sentido +CN-, lo mismo que ocurría en el enlace C=O. La gran polaridad del enlace CN provoca que los nitrilos tengan puntos de ebullición bastante elevados (en relación con su peso molecular). Asimismo, son buenos disolventes de compuestos orgánicos polares, como ácidos carboxílicos, aldehídos y cetonas, etc., siendo a su vez relativamente solubles en agua.

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QUIMICA
Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al igual que éste, son sustancias básicas; son aceptores de protones, según la definición de Brønsted-Lowry.

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QUIMICAS
En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados.
Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas

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FÍSICAS
Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor agradable. Son las responsables de los olores de ciertas frutas.

Los ésteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua.

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QUÍMICAS
No tienen hidrógenos activos como en los casos de los alcoholes o ácidos. Por este motivo son inertes ante metales como el sodio o potasio o litio. Necesitan del calor para descomponerse y ahí si poder reaccionar con algunos metales.

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FÍSICAS
Sus puntos de ebullición son menores que los alcoholes que lo formaron pero son similares a los alcanos de pesos moleculares semejantes. A diferencia de los alcoholes no establecen uniones puente de hidrógeno y esto hace que sus puntos de ebullición sean significativamente menores.

Son algo solubles en agua. Son incoloros y al igual que los ésteres tienen olores agradables. El más pequeño es gaseoso, los siguientes líquidos y los más pesados sólidos.

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QUÍMICAS
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.

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FÍSICAS
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua.
Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.
Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos.

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En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido, como catalizadores, se adiciona una molécula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser inestable, se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonílico. Únicamente cuando se utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehído

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Siendo el método más utilizado, los oxidantes que se usan son dicromato de potasio K2Cr2O7, trióxido de cromo CrO3,

y permanganato de potasio KMnO4 diluidos en piridina o acetona. Las cetonas, al ser obtenidas mediante esta oxidación, son resistentes a una posterior, por lo que se

pueden aislar del oxidante con facilidad.