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La prima apparizione televisiva di Leonardo DiCaprio risale a quando l'attore aveva solo tre anni. Nel 1978 venne invitato a partecipare a Romper Room, uno spettacolo televisivo per bambini andato in onda tra il 1953 e il 1994. Negli anni seguenti comparve in televisione per il suo primo spot pubblicitario per una marca di latte, e all'età di 16 anni recitò nella serie televisiva Genitori in blue jeans; un ruolo minore gli venne affidato nella soap opera Santa Barbara, dove interpretò in alcuni flashback il ruolo di Mason Capwell da ragazzo.

Il primo ruolo cinematografico è del 1991 con la partecipazione al b-movie Critters 3. Nel frattempo, trovato un agente a Hollywood, rifiuta il consiglio da parte di questi di cambiare il proprio nome in Lenny Williams, considerato più american friendly, e nel 1999 lo protegge divenendone il titolare dal punto di vista commerciale.

All'età di 17 anni partecipa al provino per Voglia di ricominciare (This Boy's Life), per il ruolo di un ragazzino che affianchi Robert De Niro nei rispettivi ruoli di figliastro e patrigno. Sia il regista, lo scozzese Michael Caton-Jones, sia De Niro ne apprezzano lo spirito ribelle e l'assoluta mancanza di soggezione nei confronti dell'attore più esperto e ottiene la parte. Il film, all'uscita nelle sale, è apprezzato dalla critica.

L'anno seguente DiCaprio interpreta il ruolo di un ragazzo disabile nel film di Lasse Hallström Buon compleanno Mr. Grape, con Johnny Depp e Juliette Lewis, per il quale ottiene nel 1994 una candidatura ai Golden Globe e la prima candidatura agli Oscar come migliore attore non protagonista.

Nel 1995 interpreta il ruolo di Kid nel western Pronti a morire. Nonostante la Sony Pictures fosse dubbiosa sulla scelta dell'attore, Sharon Stone, in veste di produttrice e interprete principale del film, lo volle fortemente, tanto da coprire lei stessa il costo del suo salario. Nonostante il cast di celebrità (oltre alla Stone e DiCaprio, Gene Hackman e Russell Crowe e la regia di Sam Raimi), il film si rivelò un insuccesso sia in termini di botteghino sia di critica.

Nello stesso anno interpreta la vita di Jim Carroll nel film Ritorno dal nulla, per la regia di Scott Kalvert, e l'esistenza travagliata di Arthur Rimbaud (ruolo ereditato da River Phoenix in seguito alla sua prematura scomparsa) in Poeti dall'inferno (regia di Agnieszka Holland), la cui storia è incentrata sul rapporto omosessuale tra il giovane poco più che adolescente e il più maturo Paul Verlaine, interpretato dall'attore inglese David Thewlis. I critici accolgono freddamente le due pellicole, criticandone regia e adattamento cinematografico.

Nel 1996 prende parte a Romeo + Giulietta di William Shakespeare dell'australiano Baz Luhrmann, in cui il dramma di Shakespeare viene rivisitato in chiave moderna, ma inalterato nei dialoghi e nei contenuti così come l'autore classico l'aveva concepito. Con questo film ottiene tre nomination agli MTV Movie Awards e viene premiato al Festival di Berlino nella categoria miglior attore. Nello stesso anno ottiene la parte per La stanza di Marvin al fianco di Meryl Streep, Diane Keaton (quest'ultima nominata agli Oscar) e Robert De Niro. Sempre nel 1996 fu considerato per il ruolo di James Dean in un film, ma l'attore rifiutò perché non si sentiva abbastanza preparato ed esperto per accettare quel ruolo.

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Leonardo Wilhelm DiCaprio è nato l'11 novembre 1974 a Los Angeles, in California figlio di George Di Caprio (1943), un fumettista statunitense di origini italiane dal lato paterno. I bisnonni di Leonardo, Salvatore Di Caprio e Rosina Casella, erano originari di Napoli, secondo una notizia fatta circolare nel 1998, e la famiglia di Salvatore Di Caprio (1866) era originaria di Alife. I due si sposarono il 24 settembre 1893 a Manhattan, mentre nel 1902 sarebbe nato il nonno dell'attore, George Leon DiCaprio (1902-1965). La madre, Irmelin Indenbirken (1945), era una segretaria tedesca, nata a Oer-Erkenschwick (Nord Reno-Vestfalia) da padre tedesco, Wilhelm Indenbirken, e da madre russa, Helene Indenbirken, nata Yelena Smirnova (1915-2008), immigrata in Germania nel 1924. Di nazionalità tedesca era anche la bisnonna paterna, Olga Anne Jacobs (1904-1984).

Il bambino fu chiamato Leonardo perché diede un calcio mentre la madre incinta stava osservando un dipinto di Leonardo da Vinci nella Galleria degli Uffizi di Firenze. Nel 1974 la famiglia DiCaprio si trasferisce sulla West Coast e in seguito i genitori si separano; Leonardo è costretto quindi a vivere con la madre nella periferia di Los Angeles, al 1874 Hillhurst Avenue di Echo Park. A causa di alcuni problemi economici, i due saranno costretti a cambiare sistemazione in più occasioni, abitando nei distretti di Montecito Heights, Garvanza e Montebello. Frequentò l'UCLA Graduate School of Education and Information Studies e dopo il diploma, conseguito dopo aver portato a termine il General Educational Development (GED), iniziò a dedicarsi alla recitazione a tempo pieno.Leonardo visitò spesso durante la giovinezza i nonni materni Wilhelm e Helene in Germania.