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Descubrieron al mismo tiempo la adición oxidativa de alcanos a compuestos de IrI o RhI, resultando en la formación de hidruros de alquilo de IrIII o RhIII.

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Descubrieron un catalizador homogéneo para la síntesis de polipropileno isotáctico. Este hallazgo desafió la idea de Ziegler-Natta de que solo los catalizadores heterogéneos podían inducir estereoisomería en la superficie, demostrando que es posible sintetizar polímeros con tacticidad mediante catálisis homogénea.

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Sintetizó el primer compuesto closo-alano icosaédrico.

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Sintetizó el primer complejo σ entre un enlace H-Si y un metal y estudia el tautomerismo en los complejos de hidruro de silicio.

Esta observación contribuye a la compresión del mecanismo de activación del C-H.

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Obtiene un complejo con un átomo de carbono como ligando: [(R₂N)₃MoC]⁻

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Karl Barry Sharpless, Ryōji Noyori y William S. Knowles (2001) 

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Karl Barry Sharpless, Ryōji Noyori y William S. Knowles (2001) 

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Fueron galardonados con el premio Nobel por sus innovadoras investigaciones en el campo de los catalizadores quirales o enantioselectivos.

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Robert H. Grubbs y Richard R. Schrock (2005)

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Robert H. Grubbs y Richard R. Schrock (2005)

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Recibieron el premio Nobel por desarrollar el método de la metátesis en síntesis orgánica.

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Richard Heck, Eiichi Negishi y Akira Suzuki  (2010)

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Richard Heck, Eiichi Negishi y Akira Suzuki  (2010)

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Fueron premiados con el Nobel por sus contribuciones a la síntesis orgánica mediante reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio.

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La química organometálica estudia aquellos compuestos químicos que contiene un enlace entre un átomo de carbono y átomo metálico, de su síntesis y reactividad. El término “metal” es designado como un elemento más electropositivo que el carbono.

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De manera más amplia, estudia las transformaciones de compuestos orgánicos con ayuda de metales que pertenecen a grupos principales como metales de transición, incluso lantánidos y actínidos.

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La química organometálica abarca un área de la química amplia e interdisciplinaria ya que incluyen aspectos como química orgánica y química inorgánica, además involucra catálisis, ciencias de los materiales y Bioinorgánica en donde compuestos organometálicos presentan aplicaciones importantes.

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Este químico francés sintetizó un líquido rojo por la reacción de acetato de potasio con trióxido de arsénico.

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La historia de la Química Organometálica es rica y fascinante, marcada por descubrimientos que han transformado tanto la ciencia como la industria. Esta disciplina tiene muchas aplicaciones importantes, como lo demuestran varios Premios Nobel otorgados a científicos en este campo. Un ejemplo notable es el premio otorgado a Karl Ziegler y Giulio Natta en 1963 por su trabajo en la síntesis de polímeros utilizando catalizadores de titanio y aluminio. Este descubrimiento fue fundamental porque permitió la producción de plásticos, que son esenciales en el mundo moderno.

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El siglo XIX se destaca por el descubrimiento del primer complejo π organometálico en 1827: la sal de Zeise, conocida químicamente como tricloro(eteno)platinato(II) de potasio. Su estructura fue determinada en 1950. En este complejo, el orbital enlazante del eteno dona electrones al metal, mientras que los orbitales d llenos (dxz, dyz) del metal donan electrones a los orbitales antienlazantes del eteno.

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Prosiguió con la investigación de los compuestos de cacodilo, a los que él denominaba alcarsinas. La fragilidad del enlace As-As en moléculas del tipo R₂As-AsR₂ resultaba en la formación de varios derivados, como el (CH₃)₂AsCN. Bunsen mismo probó el sabor de estos compuestos, siguiendo la práctica común de la época de caracterizar muchos compuestos orgánicos por su color, sabor y olor.

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Primer derivado de alquilmetal. Logró sintetizar varios alquilos metálicos altamente sensibles al aire. Utilizando yoduro de etilo y zinc metálico, sintetizó dietilzinc (ZnEt₂).

3C₂​H₅​I  +   3Zn  → (C₂​H₅​)2 ​Zn (un líquido pirofórico)  +  C₂​H₅​ZnI  (solido)  + ZnI2​

Frankland era muy hábil en la manipulación de estos compuestos tan sensibles al aire. Utilizaba una atmósfera de gas hidrógeno para protegerlos, desplazando el aire del reactor con dicho gas. También sintetizó otros compuestos como HgMe2 (1852), Et₄Sn y BMe₃ (1860). Los derivados de mercurio y zinc se usaron rápidamente para la síntesis de numerosos compuestos organometálicos de los grupos principales.

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Fueron los primeros en preparar tetraetil plomo (C₂H₅)₄Pb a partir de ioduro de etilo y una aleación de Na/Pb. También prepararon (C₂H₅)₃Sb y (C₂H₅)₃Bi.

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Sintetizó el primer compuesto de organocobre, el acetiluro de cobre (I) (Cu₂C₂).

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Wilhelm Hallwachs y Vojtec Schafarik (1859)

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Wilhelm Hallwachs y Vojtec Schafarik (1859)

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Prepararon los ioduros de trialquilaluminio mediante síntesis directa.

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Prepararon por primera vez compuestos organoclorosilanos (RmSiCl4-m) a partir de tetracloruro de silicio (SiCl₄) y complejos organometálicos de zinc (ZnR₂).

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Prepara Un organometálico de magnesio sin halógenos presentes.

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Prepara el primer compuesto de carbonilo el [Pt(CO)₂Cl₂]

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El primer carbonilo metálico binario que sintetizó fue el tetracarbonilo de níquel (Ni(CO)₄), un compuesto tóxico y altamente volátil, utilizado para purificar el níquel mediante el proceso Mond.

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Descubrieron el pentacarbonilo de hierro (Fe(CO)₅) de manera independiente y al mismo tiempo, de una forma similar a como se descubrió el tetracarbonilo de níquel.

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Descubrieron accidentalmente el primer compuesto sándwich, el ferroceno. Sin embargo, no fue hasta el año siguiente que Geoffrey Wilkinson y Ernst Otto Fischer, de manera independiente, determinaron su estructura química. En 1973, ambos científicos fueron galardonados con el premio Nobel por sus investigaciones sobre los compuestos sándwich.

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Desarrolló una nueva categoría de compuestos organometálicos altamente estables: los organocupratos, también conocidos como reactivo de Gilman (LiCuR₂).

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Creó un método innovador para sintetizar olefinas a partir de aldehídos o cetonas utilizando compuestos conocidos como iluros de fósforo, en lo que se denomina la reacción de Wittig. Gracias a esta contribución, fue galardonado con el premio Nobel en 1979.

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Realizaron un descubrimiento crucial: la polimerización de olefinas mediante derivados solubles de titanio y aluminio. Este avance les valió el premio Nobel en 1963. El catalizador Ziegler-Natta facilita la polimerización estereoespecífica (iso y sindiotáctica) del polipropileno y permite la síntesis de varios tipos de polietileno.

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Diseña la síntesis del complejo bis(benceno)cromo (C₆H₆)₂Cr.

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Descubrió la reacción de hidroboración, lo que le valió el premio Nobel en 1979, compartido con Georg Wittig.

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Estabiliza el ciclobutadieno mediante complejación, verificando una predicción llevada a cabo por Lonuel-Higgins y Orgel (1956).

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Prepararon el complejo [(C₃H₅)PdCl]₂, inagurando el campo de los complejos π-alilo de los metales de transición.

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Esta rama de la química ofrece varias ventajas, entre las cuales se destacan las siguientes:

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Esta rama de la química ofrece varias ventajas, entre las cuales se destacan las siguientes:

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Ejemplo de reacción donde se utiliza el catalizador de Wilkinson soportado en un poliestireno (PS) modificado (4-IV) 89, principio activo de la catálisis híbrida. L = PPh3. 

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Muchos complejos organometálicos funcionan como catalizadores eficientes, acelerando procesos y mejorando los rendimientos en la síntesis orgánica e industrial. Como ejemplo se tiene la reacción de hidrogenación que puede ser catalizada mediante catálisis heterogénea sobre superficies metálicas de níquel o platino, o bien mediante catálisis homogénea empleando como catalizador el compuesto de rodio(I) [RhCl(PPh₃)₃] llamado catalizador de Wilkinson. Y tomando en cuenta la relación de la organometálica con la bioquímca, el descubrimiento de catalizadores organometálicos que hacen la función de la enzima en sistemas biológicos, por ejemplo, la piperidinas y prolinas.

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Solventes Bio-basados: En lugar de utilizar solventes orgánicos tradicionales que son tóxicos y dañinos para el medio ambiente, se están desarrollando procesos que emplean solventes menos contaminantes, como agua o solventes derivados de aceites vegetales, en reacciones catalizadas por complejos organometálicos.

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Ejemplo de la reacción de trasmetalación, publicada por el científico Wilhem Schlenk.

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Posee versatilidad en reacciones debido a la gran variedad de metales con los que se pueden formar compuestos, como ejemplo histórico se tiene el desarrollo de los compuestos organolíticos que se asocia con Wilhem Schlenk, el cual desarrolló la tecnología para manipular compuestos sensibles al aire. Este autor publicó la preparación de los primeros compuestos organometálicos de litio en 1917 mediante reacciones de transmetalación.

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Recuperación de Metales y Productos Químicos: La química organometálica puede integrarse en procesos de reciclaje. Por ejemplo, los complejos metalo-orgánicos pueden utilizarse para recuperar metales preciosos de desechos electrónicos, contribuyendo a una economía circular.

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Video de mecanismo de la metátesis de olefinas

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La importancia de este tipo de procesos es enorme en la síntesis orgánica y la industria petroquímica. La metátesis de olefinas permite la modificación de estructuras de moléculas complejas, la síntesis de polímeros con propiedades específicas, y la posibilidad de convertir materias primas de menor valor en productos de mayor valor agregado, entre otras aplicaciones.

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Reemplaza el Zn por el Mg en la reacción con yoduros de alquilo. Se puede trabajar en medios acuosos, sin precisar la protección de grupos ácidos (hidroxilos).

El mecanismo de formación del organometálico se produce por transferencia de electrones desde el metal hacia el haloalcano.

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Se involucra en el desarrollo de nuevos materiales que se utilizan en la preparación de polímeros, líquidos iónicos y materiales con propiedades específicas, lo que beneficia a la industria del plástico, electrónica y energía. Además, en la relación con la ciencia de los materiales se ha incrementado el uso de los compuestos organometálicos como precursores para depositar materiales sobre varios sustratos, vía descomposición térmica del compuesto metálico.

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Prepara la difenilsilicona, Ph₂Si=O. Él tiene la sospecha de que no es un compuesto monomérico por su alto peso molecular. Sus investigaciones fueron la base del desarrollo mundial de las industrias de caucho sintético y de lubricantes a base de silicona.

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Fue el primero en preparar un compuesto σ-alquílico de un metal de transición (CH₃)₃PtI (Enlaces Pt-C).

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Victor desarrolla la reacción de Barbier, descubriendo el reactivo de Grignard (Premio Nobel en 1912). Descubrió que al tratar un haluro de alquilo con magnesio metálico en éter dietílico, se formaba un compuesto organomagnésico que reaccionaba con aldehídos y cetonas para producir alcoholes secundarios y terciarios.

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Obtiene alquil-litios por transmetalación. Son compuestos tóxicos e inflamables por lo que utilizó algunas técnicas de sin aire para su manipulación.

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Él sintetizó a partir del CrCl₃ y PhMgBr compuestos polifenilcromo, sin saber que eran compuestos sándwich. La idea original era preparar CrPh3, pero lo que obtuvo no tenía estequiometría, eran compuestos negros y paramagnéticos. No fue hasta 1955 por técnicas espectroscópicas de Rayos X que permitieron obtener la estructura.

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Hein fue capaz de producir lo que llamó sales de fenilmagnesio.

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Ellos introdujeron el PbEt4 como antidetonante en la gasolina. Impide que la mezcla de vapor de la gasolina y el aire dentro del motor explote por compresión, antes que la bujía lo inflame, aumentando el rendimiento del motor de explosión.

4Na/Pb + 4CH₃CH₂Cl → (CH₃CH₂)₄Pb + 4NaCl + 3 Pb

El método utilizado para sintetizarlo es la síntesis directa, ayudada por un metal alcalino. Además, el plomo es un metal muy tóxico.

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Preparan el Cr(CO)₆.

CrIIICl₃ + nCO + mRMgBr → Cr⁰(CO)₆ + MgCl₂ + MgBr₂...

Otro uso que se le puede dar es como un agente reductor, imaginando una ruptura heterolítica del enlace C-M, se reduce hasta obtener Cr0 y se coordina hasta formar el Cr(CO)₆.

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Descubre una preparación más sencilla de los organometálicos litiados, con ello impulsa su uso en síntesis orgánica.

Ph₂CH₂OMe + 2Li → PhCH₂Li + MeOLi

En esta reacción ocurre la ruptura de un éter, se puede considerar una reacción de síntesis directa.

Unos años más tarde, Henry Gilman realiza una forma más fácil de obtener derivados de litios. Los compuestos del tipo RLi podían iniciar la polimerización del butadieno.

RX + 2Li → RLi + LiX

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Se inicia de un compuesto aniónico del Fe con dos cargas negativas, el cual se protona par formar el complejo de hidruro.

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Prepara Fe(CO)₄H₂, el primer hidruro complejo de un metal de transición. Descubrió que los carbonilos metálicos sufren un ataque nucleófilo por hidróxido.

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Descubre la hidroformilación (Proceso oxo).

Esta reacción consiste en el acoplamiento de monóxido de carbono, olefina e hidrógeno en presencia de un hidruro carbonilo para producir un aldehído que se puede convertir en otros compuestos orgánicos.

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El químico alemán trabajó en la empresa química BASF e ideó una ruta inusual para prepara benceno, utilizando como catalizador el níquel.