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chemistry hub on Instagram: "Learn the Lucas Test in the easiest animation style!

Identify primary, secondary, and tertiary alcohols in seconds using Lucas reagent.

 Lucas Test is used to identify primary, secondary, and tertiary alcohols using Lucas reagent (conc. HCl + ZnCl₂).

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Estrazione del (R)-Limonene/(S)-Limonene dalle bucce di arancia e limone (oli essen.)

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Premessa: è il mio primo post che scrivo, accetto critiche e consigli INTRODUZIONE: Il limonene è naturalmente contenuto nelle arance, nei limoni e in percentuali minori in altri frutti ed è solitamen

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Paola

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Federchimica on Instagram: "“Una fetta di limone, una fetta di limone… nel tè”  cantavano Giorgio Gaber ed Enzo Jannacci.

Per la rubrica #chimicadelcibo vi raccontiamo perché il limone è così aspro e profumato insieme. La sua scorza è il segreto per produrre uno dei liquori più mediterranei che ci siano, il limoncello!

Trovate la ricetta - e molto altro - su Fatti, non Fake!
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#federchimica #chimica #limone #agrumi #limoncello #cibo #chimicaincucina"

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233 likes, 2 comments - federchimica on August 30, 2024: "“Una fetta di limone, una fetta di limone… nel tè”  cantavano Giorgio Gaber ed Enzo Jannacci.

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Andrea

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 Victor, Your Awesome Organic Chemistry Tutor on Instagram: "Imagine you’re in a kitchen, and you want to create a special dish. In the world of organic chemistry, Fischer esterification is a bit like a cooking recipe, but instead of food, we’re mixing chemicals to make a new product.

The key ingredients in Fischer esterification are an alcohol and a carboxylic acid. Think of alcohol like water and carboxylic acid like vinegar. When you mix them under the right conditions (like adding heat, just as you would cook a meal), they react to form a new compound called an ester. Esters are like the flavorful sauces in cooking—they’re often responsible for the sweet smells in fruits and perfumes!

In this chemical “recipe,” a byproduct is also formed, which is water. It’s like when you cook something and steam comes off—it’s a sign that the reaction is happening.

Now, why is it called “Fischer esterification”? It’s named after a brilliant chemist, Emil Fischer, who was a key figure in understanding this reaction. This method has been around since the late 19th century and is crucial in creating a variety of products, from flavors and fragrances to plastics and pharmaceuticals.

So, in simple terms, Fischer esterification is a chemical reaction where an alcohol and an acid mix to create an ester, much like mixing ingredients to make a special dish in the kitchen. It’s a fundamental concept in organic chemistry, showing how we can combine simple substances to create something entirely new and useful.

#organicchemistry #organicchemistrytutor #chemistry #student #science #ochemtutor #chemistrylove #chemistrylab #ester #mcat #mcatprep #mcatstudying #premed #chemistrymajor"

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 Victor, Your Awesome Organic Chemistry Tutor on Instagram: "Imagine you’re in a kitchen, and you want to create a special dish. In the world of organic chemistry, Fischer esterification is a bit like a cooking recipe, but instead of food, we’re mixing chemicals to make a new product.

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 5,162 likes, 15 comments -  ochemtutorMarch 28, 2024 on : "Imagine you’re in a kitchen, and you want to create a special dish. In the world of organic chemistry, Fischer esterification is a bit ..."

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Saggio di Baeyer - In Laboratorio di Chimica!

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Limonene

Nome IUPAC

R-(+)-4-isopropenil-1-metil-1-cicloesene
S-(-)-4-isopropenil-1-metil-1-cicloesene

Nomi alternativi

(+)-p-Menta-1,8-diene; (-)-p-Menta-1,8-diene
dipentene

Caratteristiche generali

Formula bruta o molecolare

C ₁₀H ₁₆

Massa molecolare (u)

136,24

Aspetto

liquido incolore

Numero CAS

138-86-3

Numero EINECS

231-732-0

PubChem

22311

SMILES

Proprietà chimico-fisiche

Densità (g/cm³, in c.s.)

0,84

Indice di rifrazione

1,4722 (R)

1,4740 (S)
a 20 °C, 589 nm

Temperatura di fusione

−74 °C (199 K) (R),(S)

184 (−89 °C) (RS)

Temperatura di ebollizione

177 °C (450 K) (R),(S)

344 (71 °C) (RS)

Indicazioni di sicurezza

Punto di fiamma

43 °C (316 K)

Limiti di esplosione

0,7 - 6,1% vol.

Temperatura di autoignizione

255 °C (528 K)

Simboli di rischio chimico

pericolo

Frasi H

226 - 304 - 315 - 317 - 400 - 410

Consigli P

210 - 233 - 261 - 264 - 272 - 273 - 280 - 303+361+353 - 304+340 - 333+313 - 362 - 391 - 501 [PubChem]

Il limonene è un idrocarburo volatile, una cicloolefina classificata come un monoterpene ciclico. È incolore a temperatura ambiente e ha un forte odore di arance, limoni o trementina a seconda della composizione chirale. Prende il suo nome dal limone e la buccia del limone che, come gli altri agrumi, contiene grandi quantità di questo composto chimico, che è in gran parte responsabile dell'odore caratteristico. Insieme al pinene è uno dei principali composti aromatici presenti nella resina delle conifere, in particolare Pinaceae ( Pinus, Picea, Pseudotsuga, Larix ecc...).

Il limonene è una molecola chirale, pertanto si può presentare nelle forme enantiomere destrogira e levogira e nella forma racema detta anche dipentenica. È un liquido che odora di arancia (l'enantiomero R, numero CAS 5989-27-5) o di trementina (l'enantiomero S, numero CAS 5989-54-8). Il principale composto chimico presente in natura e di maggior interesse in campo industriale e merceologico è il D-limonene, ovvero il (R)-(+)-4-isoproprenil-1-metilcicloesene.

Il limonene è prodotto in natura dal geranil pirofosfato, tramite ciclizzazione del neril-carbocatione o un suo equivalente. Il passaggio finale consiste nella perdita di un protone dal catione per formare l' alchene.

La biosintesi del (-)-(4S)-limonene è catalizzata dall' enzima (4S)-limonene sintasi.

L'uso principale del D-limonene è come precursore del carvone.

Il limonene è comune nella produzione di prodotti cosmetici e dei dentifrici. Dato il suo odore di arancia, il D-limonene è usato nell'industria alimentare come insaporitore e in botanica come insetticida. È inoltre aggiunto ai prodotti detergenti per conferir loro un odore di arancia. Viceversa, l' L-limonene ha un odore simile alla trementina.

Il limonene è usato come propellente per i modellini.

L'uso del limonene sta aumentando notevolmente come solvente per la pulizia di superfici, ad esempio per la rimozione di sostanze grasse su parti meccaniche, ed è inoltre un solvente derivato da fonti rinnovabili (l'essenza di limone, è infatti un prodotto secondario dell'industria agrumaria).

Il limonene può inoltre essere considerato un biocarburante.

Nel campo del restauro, il limonene viene spesso utilizzato grazie al suo ottimo potere sgrassante. Presenta infatti ottimo potere solvente verso grassi, olii, cere, resine alchidiche e naturali, colofonie, vernici all'olio e oleosintetiche, vernici bituminose, ecc. Inoltre presenta il vantaggio di essere meno tossico ed avere un odore più sopportabile rispetto a solventi di pari polarità quali l' essenza di trementina o la ragia minerale. Nel campo delle belle arti, viene utilizzato nella produzione di vernici ad olio e oleosintetiche di pregio. La sua principale caratteristica è quella di fornire un potere solvente di coda che si evidenzia in una notevole distensione della pellicola applicata unitamente a caratteristiche di grande lucentezza.

Il D-limonene è anche un possibile candidato per una varietà di applicazioni mediche, tra cui il cancro e l'AIDS, ed è stato notato per avere proprietà insetticide. Recenti studi infatti paiono rivelare che il limonene abbia proprietà anticancerogene. Incrementa i livelli di enzimi epatici utilizzati nella neutralizzazione dei carcinogeni. Il limonene pare promuovere il sistema GST (Glutatione-S-Transferasi, implicato nell'eliminazione dei carcinogeni) del fegato e dell'intestino attenuando l'effetto causato dai carcinogeni. Studi su animali dimostrano che il limonene ha proprietà chemioprenventive in forme tumorali e se presente nella dieta riduce la crescita tumorale al seno.

Recentemente si è iniziato ad impiegarlo come solvente nella stampa 3D, in quanto è in grado di dissolvere completamente il polistirene antiurto (HIPS) utilizzato, proprio per questa sua caratteristica, nella stampa di supporti in tecnologia FDM.

Proprietà chimiche

Il limonene è un terpene stabile, che può essere distillato senza decomposizione, anche se ad alte temperature si scinde formando isoprene.

1. ^ Mann, J. C.; Hobbs, J. B.; Banthorpe, D. V.; Harborne, J. B., Natural products: their chemistry and biological significance, Harlow, Essex, England, Longman Scientific & Technical, 1994, pp. 308-309, ISBN 0-582-06009-5.

2. Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg "Flavors and Fragrances" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. ^ DOI: 10.1002/14356007.a11_141.

3. ^ Cyclone Power to Showcase External Combustion Engine at SAE Event, Green Car Congress, 20 September 2007

4. ^ Tsuda H, Ohshima Y, Nomoto H, et al., Cancer prevention by natural compounds , in Drug Metab. Pharmacokinet., vol. 19, n. 4, agosto 2004, pp. 245-63, DOI:10.2133/dmpk.19.245, PMID 15499193.

5. ^ PL. Crowell, Prevention and therapy of cancer by dietary monoterpenes., in J Nutr, vol. 129, n. 3, Mar 1999, pp. 775S-778S, PMID 10082788.

6. ^ Miller, Jessica A., et al, d-Limonene: a bioactive food component from citrus and evidence for a potential role in breast cancer prevention and treatment., in Oncology Reviews, vol. 5.1, 2011, pp. 31-42.

7. ^ HIPS: mini guida al filamento plastico per stampanti 3D , su Felfil, 29 maggio 2018. URL consultato il 29 febbraio 2020.

8. ^ H. Pakdela, D. Panteaa and C. Roy, Production of dl-limonene by vacuum pyrolysis of used tires , in Journal of Analytical and Applied Pyrolysis, vol. 57, n. 1, 2001, pp. 91-107, DOI:10.1016/S0165-2370(00)00136-4.

E. E. Turner, M. M. Harris, Organic Chemistry, Longmans, Green & Co., London, 1952.

Wallach, Annalen der Chemie, 246, 221 (1888).

Blumann & Zeitschel, Berichte, 47, 2623 (1914).

Source: CSST Workplace Hazardous Materials Information System.

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Limonene Nome IUPAC R-(+)-4-isopropenil-1-metil-1-cicloeseneS-(-)-4-isopropenil-1-metil-1-cicloesene Nomi alternativi (+)-p-Menta-1,8-diene; (-)-p-Menta-1,8-dienedipentene Caratteristiche generali Formula bruta o molecolare C 10H 16 Massa molecolare (u) 136,24 Aspetto liquido incolore Numero CAS 138-86-3 Numero EINECS 231-732-0 PubChem 22311 SMILES Proprietà chimico-fisiche Densità (g/cm3, in c.s.)

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Foto capitolo 6

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Estratto vaniglia (silvia)

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estrazione dell’olio essenziale dal limone

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ESTRAZIONE DELL'OLIO ESSENZIALE DAL LIMONE - ppt video online scaricare

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LIMONE IL LIMONE È RICCO DI VITAMINE A E C, ACIDO CITRICO E ZUCCHERI, PRESENTA NOTEVOLI PROPRIETÀ COME ASTRINGENTE, ANTIARTRITICO, ANTISCORBUTICO, DISINFETTANTE, BATTERICIDA E CARDIOTONICO. NELLA SUA BUCCIA, COME IN QUELLA DI MOLTI AGRUMI ED ALTRI VEGETALI (AD ESEMPIO: ARANCIA, ALLORO, ROSMARINO) SONO PRESENTI SOSTANZE ORGANICHE, GENERALMENTE GRASSI CHE POSSONO ESSERE ESTRATTI CON PROCEDIMENTI SIMILI A QUELLO CHE EFFETTUEREMO IN QUESTA ESPERIENZA.

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Sintesi degli esteri

La sintesi degli esteri può avvenire secondo diverse vie.

Gli esteri, spesso caratterizzati da profumazioni caratteristiche, sono composti organici caratterizzati dal gruppo funzionale -COOR.

Sintesi

Essi possono essere ottenuti attraverso varie vie sintetiche tra cui la reazione tra reazione di un alogenuro acilico con un alcol in presenza di piridina. Un altro metodo prevede la reazione di transesterificazione tra un estere e un alcol in ambiente acido o tra un acido carbossilico con un alogenuro alchilico. La sintesi più diffusa avviene tra un acido carbossilico e un alcol in ambiente acido o basico.

Quest'ultima reazione è nota come esterificazione di Fischer viene fatta avvenire a caldo in presenza di acido solforico; i prodotti della reazione sono l'estere e acqua

Poiché la reazione è reversibile per spostare a destra l'equilibrio si può usare un eccesso di uno dei reagenti o allontanare un prodotto di reazione sulla base del Principio di Le Chatelier.

La reazione è limitata in caso di ingombro sterico dell'acido o dell'alcol.
Il 2-idrossibenzoato di metile noto come salicilato di metile può essere ottenuto a partire dall'acido 2-idrossibenzoico ovvero acido salicilico e dal metanolo.

Procedimento

In un pallone sono messi 10.87 g di acido salicilico corrispondenti a 10.87 g/138.121 g/mol= 0.07870 moli e 10.0 mL di metanolo.

Poiché la densità del metanolo è pari a 0.792 g/mL la massa di metanolo è pari a 0.792 g/mL ∙ 10.0 mL = 7.92 g ovvero 7.92 g/32.04 g/mol=0.047 moli quindi in largo eccesso rispetto all'acido.
Sono aggiunti 10.00 mL di acido solforico concentrato e il pallone è posto in un mantello riscaldante. La soluzione è portata all'ebollizione facendo rifluire per circa 50'.
Si collega il pallone a una colonna di distillazione e si raccoglie il distillato che può contenere sottoprodotti di reazione ed in particolare impurità acide.
Sono pertanto aggiunti 50 mL di una soluzione satura di carbonato di sodio per neutralizzare le impurità acide e si mescola vigorosamente.
Successivamente i due liquidi immiscibili, uno di natura organica e l'altro contenente il carbonato, di sodio si stratificano e pertanto possono essere separati tramite un imbuto separatore per allontanare il liquido non organico in modo che nell'imbuto rimanga l'estere ottenuto

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La sintesi degli esteri può avvenire secondo diverse vie. Gli esteri, spesso caratterizzati da profumazioni caratteristiche, sono composti organici caratterizzati dal gruppo funzionale -COOR. Essi possono essere ottenuti attraverso varie vie sintetiche tra cui la reazione tra reazione di un alogenuro acilico con un alcol in presenza di piridina.

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Prof. Atzeni - Ripetizioni e Preparazione Test

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Chimica organica (Ossidazione degli alcheni con permanganato di potassio) L50

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Vaniglia estrazione (silvia)

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Elena estrazione vaniglia giorno due

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Power point preparazione estere aromatico

Docente di Chimica at Ministero della Pubblica Istruzione

1. 1. Preparazione di un estere aromatico Relazione di: Vurro Angela 4^A ch

2. 2. Gli esteri sono composti organici prodotti dalla reazione di un alcol o di un fenolo con acido carbossilico o un suo derivato, detta "ESTERIFICAZIONE". Vengono denominati esteri anche i prodotti dell'acilazione degli alcoli con altri acidi inorganici, che danno origine alla famiglia degli esteri inorganici , che hanno proprietà chimiche molto simili agli esteri organici ma la cui struttura caratteristica è leggermente diversa da questa. Le reazioni chimiche tipiche degli esteri sono tutte di sostituzione nucleofila, e precisamente sono la idrolisi acida o retro- Fisher, l'idrolisi basica o saponificazione, la alcolisi e la ammonolisi. Esters are organic compounds produced by the reaction of an alcohol or of a phenol with a carboxylic acid or a derivative thereof, said "ESTERIFICATION". They are also called the foreign dell'acilazione products of alcohols with other inorganic acids, which give rise to the family of inorganic esters, which have very similar chemical properties to organic esters but whose typical structure is slightly different from this.

3. 3. Dal punto di vista biologico, gli esteri possono essere suddivisi in tre classi a seconda della lunghezza della catena di atomi di carbonio e del tipo di alcool e di acido. Esteri di frutta Cere Gliceridi

4. 4. Sono gli esteri più piccoli, in cui sia l'acido e l'alcol hanno una catena di meno di 10 atomi di carbonio; sono molto comuni nelle essenze di frutta, naturali e artificiali. Per esempio: *CH3COOC2H5 acetato di etile (pera, mela, ribes e frutti di bosco). *CH3COOC5H11 acetato di n-amile (banana, ananas, pera).

5. 5. Nelle cere le catene di carbonio, sia nell'acido che nell'alcol, sono più lunghe di 10 atomi (a volte più di 30): a volte sono di pari lunghezza. Alcuni classificano le cere nel gruppo dei lipidi semplici, insieme agli oli naturali e ai grassi. *C15H31COOC30H61 palmitato di miricile (cera d'api).

6. 6. ACIDO ACETICO ALCOOL ETILICO ACETATO DI ETILE ACQUA

7. 7. 1. Identificazione della sostanza o del preparato Denominazione : Acido Acético 100 % 2. Composizione/Informazione dei componenti Acido Acetico glaciale CH3COOH M.=60,05 CAS [64-19-7] EINECS 200-580-7 CEE 607-002-00-6 3. Identificazione dei pericoli Infiammabile. Provoca gravi ustioni. 4. Proprietà chimiche e fisiche Aspetto: Liquido trasparente e incolore Odore: Piccante pH: 2.5(10/L) Punto di ebollizione: 118°C Punto di fusione: 17°C Punto di infiammazione: +40°C Temperatura di auto ignizione: 485°C Limiti di esplosione (inferiore/superiore): 4/17 vol.% Pressione del vapore: 15,4 mbar(20°C) Densità : (20/4): 1,05 Solubilità: si miscela con acqua

8. 8. * Composizione/Informazione dei componenti Denominazione: Etanolo 96% v/v Formula: CH3CH2OH M.=46,07 CAS [64-17-5] EINECS 200-578-6 CEE 603-002-00-5 *Identificazione dei pericoli Facilmente infiammabile. *Primi soccorsi In caso di perdita di conoscenza non dare da bere né provocare il vomito. Inalazione: Trasportare la persona all'aria aperta. Nel caso che persista il malessere, chiedere l'aiuto di un medico. Contatto con la pelle: Lavare con acqua abbondante. Togliere gli indumenti contaminati. Occhi: Lavare abbondantemente con acqua mantenendo le palpebre aperte. Ingestione: Bere abbondante acqua. Provocare il vomito. Non fornire emetici. Non fornire carbone animale. Non bere latte. Chiedere l'aiuto di un medico.

9. 9. Denominazione del prodotto : Bicarbonato di sodio Denominazione chimica : Bicarbonato di sodio Formula chimica : NaHCO3 * Numero CAS : 144 - 55 - 8 * Numero EC : 205 - 633 - 8 IDENTIFICAZIONE DEI PERICOLI Sostanza a bassa tossicità largamente impiegata per usi alimentari e medicinali. Smaltire come polveri a bassa tossicità. Al materiale non è associato alcun pericolo significativo per la salute o per l'ambiente. PROPRIETA' FISICHE E CHIMICHE Forma : Polvere cristallina Valore del pH: 8.3 Colore : Bianco Odore : Inodore Punto di fusione : Si scompone Punto di infiammabilità : Non infiammabile Temperatura di accensione : Non applicabile Proprietà esplosive : Nessuna conosciuta Limite di esplosione : Non applicabile Proprietà ossidanti : Nessuna conosciuta Tensione di vapore : Non applicabile Peso specifico : 2,22 Densità della massa : 980 kg/m3 Solubilità in acqua : 8.5 % a 25 °C Solubilità in altri solventi : Non disponibile

10. 10. Composizione/Informazione dei componenti Denominazione: Sodio Solfato anidro Formula: Na2SO4 M.=142,04 CAS [7757-82-6] EINECS 231-820-9 Proprietà fisiche e chimiche Aspetto: Cristalli bianchi. Odore: Inodoro. pH 5-8 (50g/l) Punto di fusione: 884°C Densitá (20/4): 2,68 Solubilitá: 162 g/l in acqua a 20ºC Informazione complementare: Idroscopico.

11. 11. *Cilindro graduato; *Pipetta Pasteur; *Anellini di rasching; *Pipetta graduata; *Pallone fondo sferico monocollo; *Beuta; *Becher; *Provette; *Cartina indicartice di pH; *Imbuto separatore; *Refrigerante a ricadere.

12. 12. *Alcool etilico; *Acido acetico glaciale; *Acqua distillata; *Acido solforico; *Soluzione 5% di bicarbonato di sodio; *Solfato di sodio anidro.

13. 13. Termomantello; Bilancia tecnica; Asta metallica;

14. 14. 1.Si pongono in un pallone da 100cc a fondo sferico, 15 mL dell'alcool

15. 15. 2. Si aggiungono lentamente 20 mL di acido acetico glaciale

16. 16. 3. Agitare lievemente (movimento rotatorio) si aggiungono con cautela e in piccole porzioni 4 ml di acido solforico concentrato

17. 17. 4. Aggiungere coccettini di vetro, montare il refrigerante a ricadere e si scalda il utto con un termomantello facendo bollire blandamente per un'ora.

18. 18. 5. Dopo aver raffreddato a temperatura ambiente; si esegue una estrazione con solvente usando 50 mL di acqua ed eliminando la fase acquosa.

19. 19. Il metodo di purificazione che abbiamo utilizzato per l'estere è l'ESTRAZIONE CON SOLVENTE. Miscuglio omogeneo/eterogeneo solido/solido liquido/liquido. L'estrazione con solvente è una tecnica utilizzata per separare una miscela. Sfrutta la differente solubilità in solventi diversi ed immiscibili. Si sceglie un solvente insolubile in acqua, capace di sciogliere parzialmente il soluto. La miscela acquosa e il solvente vengono agitati. Si otterranno due strati: *Strato superiore (ha minor densità) costituito dal solvente in cui è disciolto maggior parte del prodotto; *Strato inferiore ( maggior densità) consiste nella miscela da cui il solvente ha estratto il prodotto. Il dispositivo utilizzato nell'estrazione con solvente è l'imbuto separatore

20. 20. 6. alla fase organica rimasta nell'imbuto separatore si aggiungono 25 mL di una soluzione al 5% di bicarbonato di sodio per rimuovere l'eccesso di acido acetico e di acido solforico ( fare attenzione allo sviluppo di anidride carbonica)

21. 21. 7.Eliminare lo strato sottostante e ripetere l'operazione fino a che la soluzione di scarto non sarà più acida (saggiare con la cartina universale)

22. 22. 8. Trasferire la fase organica in una beuta d aggiungere 2 g di solfato di magnesio anidro per una completa disidratazione dell'estere, agitando e facendo riposare fino a notare a soluzione completamente limpida

23. 23. 9. Far decantare e recuperare il composto organico dal caratteristico odore fruttato.

24. 24. Infine abbiamo pesato la densità dell'estere ottenuto, l'acetato di etile d teorica(g/mL) d misurata (g/mL) Acetato di etile 0,90 0,88

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Power point preparazione estere aromatico

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Power point preparazione estere aromatico Docente di Chimica at Ministero della Pubblica Istruzione 1. Preparazione di un estere aromatico Relazione di: Vurro Angela 4^A ch 2. Gli esteri sono composti organici prodotti dalla reazione di un alcol o di un fenolo con acido carbossilico o un suo derivato, detta "ESTERIFICAZIONE".

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IL LIMONCELLO SCIENTIFICO  (in tempo per il Natale) #scienzaincucina

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Elena estrazione vaniglia giorno zero

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Esperimento estrazione iodio con due solventi

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L'aroma più utilizzato al mondo in campo alimentare e industriale è la vaniglia. Questa proviene dai baccelli (più precisamente si dovrebbero chiamare capsule) di una pianta della famiglia delle Orchidaceae. In questa famiglia si conoscono almeno 110 specie diverse del genere ma solamente 15 producono frutti aromatici e solo tre hanno un interesse commerciale, di cui Vanilla planifolia è di gran lunga la più importante. Le altre due sono la Vanilla pompona e la Vanilla tahitensis. La pompona resiste di più alle malattie ma è di qualità più bassa e quindi non è praticamente coltivata. Vanilla tahitensis è coltivata solamente a Tahiti, ha un aroma diverso dalla . Non è chiaro se sia un ibrido, prodotto dall'uomo, tra la planifolia e qualche altra orchidea. La produzione è estremamente limitata e quindi i suoi baccelli hanno un costo superiore.

Storia

Questa pianta è originaria del Messico: gli Aztechi la chiamavano tlilxochitl. La raccoglievano dalla foresta e la utilizzavano per aromatizzare la loro bevanda xocoatl a base di cacao. I conquistatori spagnoli la introdussero in Europa attorno al 1520 e il Messico, iniziando le prime coltivazioni, rimase l'unico produttore mondiale per più di 300 anni.

La pianta si riproduce normalmente per talea perché i semi non germinano. Venne introdotta in vari giardini botanici europei e in molti possedimenti coloniali, specialmente francesi: a Réunion nel 1793, a Java nel 1819, in India nel 1835 e a Tahiti nel 1848. Tuttavia i tentativi iniziali di far produrre frutti alla pianta di vaniglia fuori dal Messico fallirono per mancanza di un animale inpollinatore (api del genere M elipona e forse un tipo di colibrì) . Il fiore è fecondabile un solo giorno e la sua forma rende particolarmente ardua l'impollinazione.

Fu solo nel 1836 che il naturalista belga Charles Morren riuscì a fecondare artificialmente il fiore. La coltivazione su larga scala fuori dal Messico tuttavia iniziò solamente nel 1841 quando nell'isola dell'oceano indiano di Réunion, chiamata all'epoca Bourbon, uno schiavo di nome Edmond inventò il metodo utilizzato ancora oggi per impollinare il fiore, utilizzando un bastoncino di bambù. I francesi ben presto iniziarono a produrre vaniglia oltre che nell'isola di Réunion anche nelle isole Comore e in Madagascar. La vaniglia che proviene da quelle regioni ancora oggi si chiama "vaniglia bourbon". Richiedendo una impollinazione manuale la coltivazione della vaniglia sfrutta molta manodopera, spesso a bassissimo costo, pagati un dollaro al giorno (via Erba Volant).

In pochi decenni il Messico perse il monopolio e il Madagascar divenne il centro principale di produzione. La vaniglia si diffuse in Indonesia, alle isole Mauritius, in Jamaica e in altri paesi tropicali. Per molto tempo il Madagascar ha prodotto la maggioranza assoluta della vaniglia mondiale (sino al 70%). Negli ultimi anni l'Indonesia ha aumentato di molto la sua produzione, superando il Madagascar, che invece l'ha diminuita drasticamente. La Cina è entrata solo di recente in questo mercato ma ha già scalato molte posizioni e nel 2008 era in terza posizione ( dati FAOSTAT).

Trattamento

Dopo nove mesi di maturazione il frutto della pianta di vaniglia è verde e non ha assolutamente l'aroma a cui siamo abituati. Anzi ha un leggero odore amarognolo poco piacevole. Deve essere sottoposto ad un lungo e complesso trattamento, che può durare mesi, per ottenere quei baccelli neri e aromatici che comperiamo per aromatizzare creme, torte, biscotti e gelati. La vanillina, la molecola maggiormente responsabile dell'aroma della vaniglia, è presente legata ad uno zucchero (i chimici dicono che forma un glicoside, la glucovanillina) e quindi non ha ancora il caratteristico aroma. Verrà liberata solamente da un enzima, la b-glicosidasi, in seguito al processo di trasformazione.

Il trattamento tipico dei baccelli di vaniglia prevede quattro fasi:

1: Uccisione

Si chiama proprio così questa fase (killing) perché i baccelli di vaniglia, anche dopo essere stati colti, continuano le loro funzioni fisiologiche come la respirazione. In questa fase della lavorazione devono essere fermati i cicli metabolici, la struttura delle cellule viene danneggiata così che i vari enzimi possano venire in contatto con la glucovanillina e altre molecole presenti nelle cellule per formare in seguito i composti aromatici che desideriamo. L' uccisione dei baccelli avviene tipicamente per immersione in acqua a 60 °C - 80 °C per qualche minuto, ma in alcune zone di produzione di utilizzano processi alternativi come l'esposizione al sole o l'utilizzo di forni.

2: Sudorazione

Dopo aver "ucciso" il baccello si provvede a farlo "sudare", cioè a fargli perdere la gran parte dell'umidità che altrimenti aumenterebbe il rischio di formazioni di muffe e batteri nelle fasi successive della lavorazione. È una fase che dura 7-10 giorni: la vanillina e molti altri composti vengono liberati, o formati ex-novo dagli enzimi rilasciati dalla fase precedente. L'aroma comincia a formarsi. I polifenoli si ossidano e il baccello diventa di color marrone scuro.

3: Asciugatura

Dopo la fase in cui il baccello deve perdere velocemente gran parte dell'umidità, deve essere fatto ancora asciugare, sino ad arrivare a contenere 250-300 g di acqua per kg.

4: Condizionamento

In quest'ultima fase i baccelli, ormai neri, vengono messi in casse e lasciati riposare da uno a vari mesi. Le reazioni chimiche di formazione dei vari aromi durante questo periodo continuano.

Prima di preparare la vaniglia per la spedizione occorre separare i baccelli di varia qualità: vengono ispezionati uno ad uno e vengono classificati in sei categorie: da quella extra, dove i baccelli hanno un colore scuro uniforme, sono belli cicciottelli, per nulla rinsecchiti, oleosi al tatto e senza macchie, sino alla inferiore, con un colore rossastro, rugosi e rinsecchiti.

Metodo Bourbon

Non esiste un metodo standard per trattare i baccelli di vaniglia, e in regioni diverse del mondo si usano metodologie diverse che possono portare ad aromi diversi. Come abbiamo visto il baccello maturo non ha l'aroma che associamo alla vaniglia che, in un certo senso, è il risultato dei processi chimici, enzimatici e di ossidazione (tra l'altro in gran parte ancora poco chiariti), a cui viene sottoposto il baccello.

In Madagascar e nelle aree vicine (Comore, Réunion) si usa il cosiddetto metodo Bourbon, che prevede l'immersione in acqua a 60 °C-80 °C per uccidere i baccelli e poi una serie di esposizioni al sole su delle coperte e coperture notturne per permettere una leggera fermentazione. In Messico invece l'uccisione è praticata con l'esposizione al sole. Gli esperti considerano la vaniglia Bourbon di qualità superiore.

La prossima volta parleremo delle sostanze chimiche che formano l'aroma della vaniglia per cui aspettate prima di accapigliarvi sulla vanillina "sintetica" .

Nel frattempo: Buon Natale!

Dario Bressanini
Bibliografia
Vanilla
H. Korthou and R. Verpoorte
Flavours and Fragrances, capitolo 9, Springer 2007

Vanilla
C.C. de Guzman
Handbook of herbes and Spices vol. 2, capitolo 20, CRC Press

Origins and Dispersal of Cultivated Vanilla (Vanilla planifolia Jacks. [Orchidaceae])
Pesach Lubinsky, Séverine Bory, Juan Hernández Hernández, Seung-Chul Kim and Arturo Gómez-Pompa
ECONOMIC BOTANY Volume 62, Number 2, 127-138, (2008)

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L'aroma più utilizzato al mondo in campo alimentare e industriale è la vaniglia. Questa proviene dai baccelli (più precisamente si dovrebbero chiamare capsule) di una pianta della famiglia delle Orchidaceae. In questa famiglia si conoscono almeno 110 specie diverse del genere Vanilla ma solamente 15 producono frutti aromatici e solo tre hanno un interesse commerciale, [...]

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Estrazione limonene

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Le fragranze degli esteri

Le fragranze di alcuni esteri ricordano i profumi floreali o quelli della frutta

Gli esteri sono composti organici aventi formula generale RCOOR' che possono essere ottenuti tramite l'esterificazione di Fischer dalla reazione tra un acido carbossilico e un alcol in ambiente acido secondo lo schema generale:

Gli esteri a basso peso molecolare in cui sia l'acido che l'alcol hanno un numero di atomi di carbonio inferiore a 10 sono caratterizzati da un aroma gradevole che ricorda quello di alcuni frutti.

Per questo motivo vengono utilizzati in numerosi prodotti quali shampoo, bagnoschiuma e saponi per conferire loro l'odore tipico di alcuni frutti.

Vengono riportati alcuni degli esteri caratterizzati da particolari fragranze. Vengono indicati gli acidi, gli alcoli, i rispettivi esteri e i loro profumi.

Profumi

Questi esteri sono utilizzati negli oli essenziali , nei profumi e come aromatizzanti di cibi e bevande.

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Le fragranze degli esteri - Chimicamo.org

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Le fragranze di alcuni esteri ricordano i profumi floreali o quelli della frutta Gli esteri sono composti organici aventi formula generale RCOOR' che possono essere ottenuti tramite l'esterificazione di Fischer dalla reazione tra un acido carbossilico e un alcol in ambiente acido secondo lo schema generale: Gli esteri a basso peso molecolare in cui sia l'acido che l'alcol hanno un numero di atomi di carbonio inferiore a 10 sono caratterizzati da un aroma gradevole che ricorda quello di alcuni frutti.

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LAB. DI CHIMICA : SCUOLA SECONDARIA SUPERIORE

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Bonafini Daniele
Guarinoni Gaia
Ottelli Alice

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Dopo aver parlato della pianta di vaniglia ora ci occupiamo del suo aroma.
L'aroma di vaniglia è spesso venduto sotto forma di estratto in alcool al 35%. Dopo l'estrazione viene lasciato "maturare" da tre a sei mesi per migliorare il suo aroma. La qualità dell'infuso dipende ovviamente anche dalla qualità della vaniglia di partenza.

Molecola di vanillina

I chimici hanno analizzato le componenti aromatiche della vaniglia e hanno scoperto che la gran parte dell'aroma (l'85% delle sostanze volatili) è dovuto ad una singola molecola, la 4-idrossi-3-metossibenzaldeide, più comunemente chiamata vanillina. In un kg di baccelli ne troviamo circa 20 grammi.

L'olfatto umano riesce a riconoscere delle quantità estremamente piccole di vanillina (per i chimici in ascolto: una concentrazione 11.8 x 10⁻¹⁴ M).

L'alto costo della produzione della vaniglia fa si che la vanillina estratta dai frutti possa costare anche 4000 dollari al kg. Non stupisce quindi che l'industria abbia cercato modi più economici di produrre la vanillina. Sintetizzandola per via chimica o ricavandola da altri materiali esistenti in natura. In quest'ultimo caso la vanillina in alcuni paesi può continuare a fregiarsi dell'aggettivo 'naturale' anche se non proviene dalla vaniglia. Al mondo si stima si consumino 6000-12000 tonnellate di vanillina ogni anno ma solamente venti sono estratte dai baccelli di vaniglia poiché non basterebbe l'intera produzione mondiale per soddisfare le esigenze dell'industria. La vanillina di sintesi è identica a quella estratta dalla vaniglia e oltre a costare molto meno (12 $ al kg circa) può avere il vantaggio, per alcune preparazioni alimentari, di poter essere utilizzata in concentrazioni più elevate e dare un aroma più intenso.

Tuttavia l'aroma complesso della vaniglia dipende anche da altre molecole oltre alla vanillina, come l'acido vanillico, l'acido p-idrossibenzoico, l'alcool p-idrossibenzilico, il vanillil alcool e la p-idrossibenzaldeide, anche se presenti in concentrazioni molto più basse.

Sono stati identificate più di 250 molecole aromatiche diverse nell'estratto di vaniglia e molte di queste probabilmente contribuiscono, in maniera diversa, a costruire la struttura completa dell'aroma. Nella vaniglia poi sono presenti anche delle sostanze non volatili: grassi, zuccheri, tannini, polifenoli, amminoacidi e altro che contribuiscono al sapore (ricordatevi che gusto=sapore+aroma. L'aroma lo sentiamo nel naso mentre il sapore lo sentiamo in bocca).

La vaniglia di Tahiti si differenzia dalle altre perché contiene livelli più alti di acido p−idrossibenzoico e perché contiene altre molecole (come il piperonale e il diacetile) non presenti nella planifolia. Gli esperti la descrivono assegnandole delle note fruttate e floreali. Non può essere usata, per questo motivo, come sostituto della normale vaniglia. La sua produzione è estremamente limitata e quindi più costosa (ma non necessariamente migliore).

La vaniglia Bourbon (Madagascar, Réunion e Comore), è ricca in vanillina e considerata di migliore qualità tra le vaniglie planifolia.

La vaniglia indonesiana invece è meno ricca in vanillina e ha delle note di tabacco e di affumicato. Viene considerata dagli esperti di qualità minore, anche se la qualità negli ultimi anni è notevolmente migliorata. La vaniglia proveniente da Java è considerata di qualità inferiore, e quindi meno costosa, perché i baccelli sono raccolti troppo presto e quindi non hanno ancora formato in quantità le molecole che poi verranno trasformate nel trattamento successivo. La vaniglia messicana possiede delle sfumature che ricordano il legno ed è considerata di buona qualità.

Il baccello di vaniglia di qualità superiore si riconosce per il fatto di avere dei microcristalli di vanillina sulla superficie. Dovrebbe essere possibile vedere qualche riflesso di quei cristalli con una lente sotto una lampada.

Usi

Il 60% della vanillina è usato nell'industria alimentare e delle bevande. Il 33% per profumi, cosmetici, deodoranti, saponi ecc. e il 7% nell'industria farmaceutica. La vanillina infatti può essere usata come materiale di partenza per produrre alcuni farmaci, come la L-dopa o la papaverina, e persino alcuni erbicidi. Il 50% della vanillina di sintesi e' usata come intermedio per produrre altre sostanze.

Il 75% dell'estratto di vaniglia è destinato all'industria (30% per il gelato, 17% bevande, 11% alcolici, 10% yogurt, 7% prodotti da forni, caramelle, e altro) il 20% viene messo in vendita al consumatore mentre il 5% va al settore alimentare (ristoranti, pasticcerie,...).

Oltre ad aromatizzare è anche dimostrato un effetto antimicrobico, per cui l'aggiunta di vaniglia funge anche da conservante.

L'aroma di vaniglia viene utilizzato anche dove non ce lo aspettiamo. Ad esempio per "arrotondare" il sapore di whisky e brandy a poco prezzo. Durante gli anni di invecchiamento in botti questi liquori estraggono la vanillina presente naturalmente nel legno. Se l'invecchiamento non è abbastanza lungo, qualcuno ci aggiunge la vanillina direttamente. Potete provare anche voi a casa, se avete del whisky e un (buon) estratto di vaniglia .

Qualche numero

Vi riporto un po' di numeri interessanti (presi da fonti diverse e quindi non necessariamente coerenti tra loro, non ho controllato )

Una pianta produce circa 20 "grappoli" di 15-20 fiori ognuno. I fiori durano un solo giorno. Dopo l'impollinazione a mano da 8 a 12 fiori per grappolo si sviluppano in baccelli.

Un esperto impollinatore può impollinare tra i 1000 e i 2000 fiori al giorno.

Al massimo una pianta produce 100 baccelli. Sei kg di baccelli verdi producono un kg di baccelli trattati.

Il contenuto medio di vanillina nei baccelli seccati è di 20 grammi per kg. Per produrre un kg di vanillina "naturale" dobbiamo quindi partire da 50 kg di baccelli.

La resa tipica della vaniglia è tra i 300 e gli 800 kg di baccelli trattati per ettaro: circa 10 kg di vanillina "naturale" per ettaro. Al mondo si producono 20 tonnellate di vanillina di origine naturale all'anno, il che comporta una superficie coltivata di circa 2000 ettari.

Per produrre 12000 tonnellate di vanillina, l'intero consumo annuo mondiale, si dovrebbero coltivare 1.2 milioni di ettari, o 12000 chilometri quadrati. Un'area vasta circa come la Campania.

Nel 1994 i baccelli di vaniglia avevano un prezzo di circa 70-90$ al kg. Nel 2004 eravamo sui 300-500$. Dopo il 2004 i prezzi hanno subito un notevole ribasso: dai 20$ al kg per la vaniglia di qualità inferiore ai 70$ al kg per la bourbon.

In Madagascar 1 kg di baccelli fornisce 8.4 litri di estratto di vaniglia. 1 kg di vanillina di sintesi, combinata con altri estratti vegetali, produce circa 500 litri di aroma che si può vendere quindi a 50 volte il prezzo.

A Réunion i frutti maturano in sei mesi. In Messico, Indonesia e nelle Filippine in nove mesi.

Il prezzo della vanillina dai baccelli è tra i 1200 e 4000$ al kg. La vanillina da fermentazione microbica 1000$ al kg. Quella di sintesi 11$-15$.

Ma tra vaniglia e vanillina? Lo vedremo la prossima volta

A presto

Dario Bressanini

P.S. Colgo l'occasione per segnalare il primo Carnevale della Chimica, organizzato da Chimicare e da Gravità Zero. In bocca al lupo
Bibliografia

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Dopo aver parlato della pianta di vaniglia ora ci occupiamo del suo aroma.L'aroma di vaniglia è spesso venduto sotto forma di estratto in alcool al 35%. Dopo l'estrazione viene lasciato "maturare" da tre a sei mesi per migliorare il suo aroma. La qualità dell'infuso dipende ovviamente anche dalla qualità della vaniglia di partenza.Molecola di vanillinaI [...]

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Estrazione limonene

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E ora tocca alla vanillina, sostanza identificata per la prima volta nel 1858, da Nicolas-Theodore Gobley.

Dal punto di vista commerciale il difetto principale della vanillina di sintesi, nonostante sia identica alla vanillina della vaniglia, è il fatto di non potersi fregiare dell'aggettivo "naturale".

La prima sintesi della vanillina in laboratorio risale al 1874 ad opera di due chimici tedeschi, Ferdinand Tiemann e Wilhelm Haarmann, che la produssero a partire dalla coniferina, una sostanza presente nella resina dei pini. I due fondarono la prima compagnia per la produzione industriale di vanillina. La sintesi, economicamente non molto vantaggiosa, venne cambiata qualche anno dopo quando si scoprì come ottenerla a partire dall'eugenolo, una molecola molto diffusa in natura e che si può ricavare dai chiodi di garofano.

Un modo più a buon mercato per produrre vanillina è a partire dalla lignina presente nei residui della lavorazione della cellulosa oppure a partire da alcune frazioni del petrolio (che, vi ricordo, oltre ad essere perfettamente naturale una volta era una massa vegetale )

Tutti questi metodi di produzione hanno il difetto di richiedere varie fasi di ricristallizzazione prima di arrivare ad avere vanillina sufficientemente pura da poter essere utilizzata in campo alimentare. Questo spiega anche la diversa qualità e il diverso prezzo della vanillina che si trova in commercio. Una vanillina non ben purificata può costare meno, ma può avere anche degli aromi non desiderati o peggio.
Vanillina naturale ma non dalla vaniglia

I chimici hanno scoperto che modificando un poco la vanillina si può ottenere una molecola molto simile (la 3-etossi-4-idrossi benzaldeide) chiamata comunemente etilvanillina, che è 3-4 volte più potente, come aromatizzante, della vanillina.

Per produrre vanillina "naturale" sono stati studiati vari approcci. Si è tentato di fare una "coltura cellulare" di cellule della pianta di vaniglia, a cui viene fornito nutrimento e le sostanze di base da trasformare in vanillina. Questa via però sino ad ora non ha dato risultati economicamente vantaggiosi. Maggior successo, ma comunque limitato, hanno ottenuto i processi di fermentazione che utilizzano dei microrganismi come E. coli, Pseudomonas fluorescens, Bacillus fusiformis e altri producendo vanillina a partire dall'acido ferulico o dall'eugenolo, ad un costo di 1000$ al kg. Dovrebbe essere possibile, almeno in alcuni paesi, vendere questa vanillina "naturale" ad un prezzo di 2000$ al kg. Un altra via che è stata sperimentata, ma ancora non utilizzata commercialmente, è la produzione di vanillina a partire da colture cellulari di Capsicum frutescens, un tipo di peperoncino. Un vantaggio di questi metodi di produzione, rispetto alla sintesi chimica, è che in linea di principio si possono produrre anche altre componenti aromatiche oltre alla vanillina.

Alcune tonnellate di vanillina "naturale" ora sono prodotte con processi di fermentazione microbiologica. Si può parlare di vanillina "naturale" perché i batteri effettuano un processo di fermentazione a partire da un substrato naturale. É possibile anche modificare geneticamente dei microrganismi per fargli produrre la vanillina in quantità elevata, come già succede per molte altre molecole, ma per ora questa possibilità non è stata esplorata a fondo.

Da chimico trovo molto buffo che una distinzione "filosofica" (ma non reale) tra la vanillina della vaniglia e la vanillina prodotta con qualsiasi altro metodo possa portare a delle differenze economiche così rilevanti (attenzione, non tra estratto di vaniglia e vanillina). Non stupisce quindi che ci sia chi cerca di trarre profitto da questa distinzione.
I detective della vanillina

Lo smercio di estratto di vaniglia "falsa" o adulterata è un fenomeno probabilmente tanto antico quanto le prime piantagioni. Si utilizzavano (e si utilizzano ancora adesso, specialmente in Messico) principalmente le fave di tonka ( Dipteryx odorata) una leguminosa nativa del Sud America. Ma anche la vaniglia meno pregiata Vanilla pompona o addirittura foglie di alcune orchidee ( Angraecum fragrans, Orchis fusca, Nigritella angustifolia e tante altre). La lista delle sofisticazioni tentate è lunghissima: dalla corteccia di ciliegio all'erba di San Giovanni ( Hypericum perforatum).

Il basso costo della vanillina di sintesi rispetto all'estratto di vaniglia rende appetibile la truffa commerciale di vendere vanillina spacciandola per estratto di vaniglia, con lauti guadagni. Questi primi tentativi furono scoperti grazie ad una analisi chimica dei residui minerali, presenti nell'estratto di vaniglia. Ora con le tecniche sofisticate di analisi è sufficiente verificare la presenza quasi esclusiva della vanillina e l'assenza delle altre molecole più importanti. I sofisticatori allora si fecero più furbi e cercarono di replicare meglio l'estratto, anche aggiungendo altre componenti secondarie, in modo da renderlo indistinguibile anche ad un naso allenato. Venne scoperto allora che il rapporto di due isotopi del carbonio ( ¹³C/ ¹² C) presenti nella vanillina di origine naturale è diverso, a causa del diverso metabolismo della pianta (di tipo CAM), da quella sintetizzata a partire dalla lignina o per via petrolchimica. Questo permise di scoprire il trucco, sino a quanto i truffatori scoprirono come aggiungere alla miscela anche l'isotopo del carbonio nella misura corretta da poter confondere l'origine. In questa rincorsa senza fine negli ultimi anni i detective della vaniglia hanno imparato a contare esattamente in quali posizioni della vanillina sono presenti maggiormente gli isotopi, permettendo ancora una volta di risalire all'origine. Il miraggio di grandi guadagni, dovuti al fatto che molti consumatori sono disposti a pagare di più per la vanillina "naturale", induce a pensare che i falsificatori non staranno con le mani in mano e cercheranno un nuovo metodo per nascondere l'origine dell'estratto.
Ma tra vaniglia e vanillina?
La vaniglia, in baccelli o in estratto (a patto che non sia un tarocco , si dice di diffidare di quelli Messicani perché sono i più contraffatti) costa molto di più della vanillina (e anche qui comunque state attenti). Vale veramente la pena utilizzarla?

Nel 1995 una rivista di cucina americana, Cook's illustrated, nota per il suo approccio scientifico e rigoroso alla cucina (ad esempio per giudicare prodotti in commercio e ottimizzare ricette usano dei gruppi di assaggiatori in cieco), ha effettuato un test in cieco che ha fatto scalpore nell'ambiente gastronomico statunitense. L'intento era di capire se si potesse distinguere l'estratto di vaniglia dalla vanillina in prodotti da forno come biscotti e torte.

Il panel di assaggiatori era composto anche da pasticceri e Chef professionisti. Ebbene, gli esperti non sono stati in grado di distinguere la vanillina dalla vaniglia.

Il test ha sorpreso in molti, increduli del risultato. Ma il bello dei test in cieco è proprio che annullano i pregiudizi iniziali. Il test è stato replicato nel 2003 dando gli stessi risultati. Nel 2009 è stato ripetuto ancora una volta aggiungendo al test anche dei prodotti che non raggiungono alte temperature (un budino) o addirittura aggiungendo vaniglia o vanillina al latte da bere.

Nel latte la differenza è lampante e la vaniglia è in testa alle preferenze. Come vi ho raccontato la vaniglia contiene altre molecole aromatiche quindi il risultato non stupisce. Anche nel budino la differenza si può sentire ma molto meno che nel latte. Nelle torte non c'è praticamente differenza mentre nei biscotti addirittura la vanillina è risultata in testa alle preferenze. Non ci credete? Fate la prova! In cieco mi raccomando, in modo da non essere influenzati dai propri pregiudizi e fatemi sapere!

Come si spiegano questi risultati? Probabilmente quei composti aromatici accanto alla vanillina che rendono speciale la vaniglia sono molto volatili o si decompongono in fretta con il calore e quindi nelle preparazioni da forno dove la temperatura si alza troppo vengono rapidamente distrutti. È quindi perfettamente inutile in quei casi usare la più costosa vaniglia. Ammesso ovviamente che possiate trovare della buona vanillina (a volte vendono delle polverine con una composizione non meglio precisata e hanno un gusto che non dovrebbero avere).

Oppure potete prepararvi voi l'estratto, come vedremo fra un po'

A presto

Puntate precedenti:
Vaniglia II: l'aroma Vaniglia I: la produzione
Dario Bressanini
Bibliografia

Remaud, G., Martin, Y., Martin, G., & Martin, G. (1997). Detection of Sophisticated Adulterations of Natural Vanilla Flavors and Extracts: Application of the SNIF-NMR Method to Vanillin and Hydroxybenzaldehyde
Journal of Agricultural and Food Chemistry, 45 (3), 859-866 DOI: 10.1021/jf960518f

Tenailleau EJ, Lancelin P, Robins RJ, & Akoka S (2004). Authentication of the origin of vanillin using quantitative natural abundance 13C NMR. Journal of agricultural and food chemistry, 52 (26), 7782-7 PMID: 15612755

Vanilla flavour: production by conventional and biotechnological routes
S Ramachandra Rao, G A Ravishankar
Journal of the Science of Food and Agriculture
Volume 80, Issue 3, pages 289-304, February 2000

Novel approaches to the biosynthesis of vanillin
Nicholas J Walton, Arjan Narbad, Craig Faulds and Gary Williamson
Current Opinion in Biotechnology Volume 11, Issue 5, 1 October 2000, Pages 490-496

Molecules of Interest: Vanillin
Nicholas J. Walton, Melinda J. Mayer, Arjan Narbad
Phytochemistry 63. (5): 505-515
Greener Industry: vanillin

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E ora tocca alla vanillina, sostanza identificata per la prima volta nel 1858, da Nicolas-Theodore Gobley.Dal punto di vista commerciale il difetto principale della vanillina di sintesi, nonostante sia identica alla vanillina della vaniglia, è il fatto di non potersi fregiare dell'aggettivo "naturale".La prima sintesi della vanillina in laboratorio risale al 1874 ad opera di [...]

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Estrazione limonene

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STRATIFICAZIONE IMBUTO SEPARATORE metodi di separazione laboratorio chimica

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Esano picco bending CH2 e bending asimmetrico CH3

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Esano picco bending CH2 e bending asimmetrico CH3

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Molti processi di uso comune in un laboratorio di chimica trovano applicazione nell'arte culinaria. Uno di questo è il procedimento di estrazione: si utilizza un liquido -il solvente- per estrarre da una miscela solamente alcune componenti scartandone altre. In cucina i solventi utilizzabili devono essere commestibili e quindi la scelta è molto ristretta. Oltre all'acqua e all'olio il solvente più utilizzato è l'alcool etilico, o etanolo, che ha anche il vantaggio di agire da conservante dell'estratto finale. Moltissimi liquori sono preparati per estrazione: il popolare limoncello ad esempio, con le sue innumerevoli varianti. Oppure il nocino, preparato a partire dal mallo della noce.

In pasticceria l'estratto più utilizzato è sicuramente quello di vaniglia. È molto facile da fare a casa avendo un po' di pazienza e seguendo qualche accorgimento tecnico, e una volta preparato lo potrete usare al posto del baccello (o più correttamente capsula) di vaniglia per aromatizzare torte, biscotti e creme.

L'estratto di vaniglia commerciale viene preparato con 100 g di baccelli per ogni litro di solvente, con un minimo del 35% di etanolo. Un estratto doppio è preparato a partire da 200 grammi di vaniglia. Volendo concentrazioni superiori viene effettuata una distillazione sotto vuoto con un evaporatore rotante, che noi chimici spesso abbreviamo in rotavap, un apparecchio presente in ogni laboratorio chimico ma che recentissimamente ha trovato un utilizzo anche nelle cucine di qualche ristorante d'avanguardia. Qui ad esempio vedete quello di Massimo Bottura dell'Osteria Francescana

Industrialmente per produrre l'estratto di vaniglia vengono utilizzati due processi: la macerazione e la percolazione. Nella macerazione la vaniglia viene tritata e messa a macerare nel solvente ad una certa temperatura. Dopo un certo periodo (giorni, settimane o mesi dipende dal produttore) il solvente viene sostituito con del nuovo solvente, per continuare l'estrazione. I due o più lotti di solvente vengono poi mescolati ed eventualmente distillati sotto vuoto per concentrare il tutto. Il metodo di percolazione è più efficiente e veloce: si tratta di far circolare del solvente caldo, come per la preparazione del caffè, nei baccelli tritati usando una pompa. Il metodo di produzione casalinga segue solitamente la prima metodica, come vedremo.

Nel baccello verde di vaniglia, prima del trattamento, non è presente la vanillina ma la glucovanillina, legata ad una molecola di glucosio. Durante il processo di produzione che abbiamo descritto tempo fa gli enzimi contenuti nella vaniglia trasformano la glucovanillina in vanillina. Il processo però non è completo e rimane ancora una buona quantità di glucovanillina non trasformata. Nei processi industriali per la preparazione dell'estratto a volte si aggiungono degli enzimi proprio per trasformare la glucovanillina residua, per aumentare l'estrazione di aromi fino al 25 per cento.

Abbiamo già parlato in passato della vaniglia e dei suoi aromi, soprattutto la vanillina (parte I, II e III). Le componenti aromatiche della vaniglia cominciano a volatilizzare da 140 °C e quindi preparando dei biscotti secchi la differenza con l'uso della sola vanillina difficilmente si può sentire, come hanno dimostrato i test in cieco di cui vi ho già parlato (chi di voi è scettico faccia la prova in cieco. Attenzione a non esagerare con la vanillina, errore comune). Nel caso invece di creme o di una torta, dove la temperatura interna rimane sempre sotto i 100 °C, le componenti aromatiche rimangono e possono essere percepite.

Oltre alla vanillina sono molte altre le sostanze chimiche che contribuiscono all'aroma completo; tuttavia in letteratura le informazioni su quali siano esattamente sono scarse: vendono identificate le molecole presenti nella vaniglia o in un estratto ma non sempre si indicano quali sono quelle che contribuiscono all'aroma, quelle effettivamente percepite dal nostro naso. Queste informazioni infatti sono spesso coperte da segreto industriale poiché possono aiutare le varie aziende a produrre degli estratti o della vaniglia migliore. Sicuramente oltre alla vanillina (4-idrossi-3-metossibenzaldeide) sono importanti l'acido vanillico, la p-idrossibenzaldeide, l'acido p-idrossibenzoico, l'alcool p-idrossibenzilico e l'alcool vanillico.

Siere pronti per fare l'estratto casalingo? Invece che acquistare i singoli baccelli al supermercato, spesso rinsecchiti e di qualità non eccelsa, potete ordinarli a buon prezzo online. Trenta baccelli per estrazione li pagate circa 10 euro. Ecco i miei comprati online

Procuratevi la vaniglia che la prossima volta prepariamo l'estratto .

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A presto

Dario Bressanini

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Molti processi di uso comune in un laboratorio di chimica trovano applicazione nell'arte culinaria. Uno di questo è il procedimento di estrazione: si utilizza un liquido -il solvente- per estrarre da una miscela solamente alcune componenti scartandone altre. In cucina i solventi utilizzabili devono essere commestibili e quindi la scelta è molto ristretta.

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Estrazione limonene

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Molecules are not rigid, inflexible structures but can bend and stretch in many different ways, as the image of a water molecule shows on the right.

IR radiation is absorbed by the bonds of a molecule when the stretching and bending of each bond yields a change in the dipole moment of the molecule. When the electromagnetic radiation interacts with the changing dipole moment of the bond, IR radiation is absorbed.

Molecules such as Cl ₂ are IR inactive because they have no dipoles. Carbon dioxide, for example, although symmetrical, is IR active. When its bonds undergo an asymmetric stretch or bend the dipole moment of the molecule changes at a certain rate per second, known as its frequency measured in Hz. If this changing dipole frequency matches a frequency in the IR electromagnetic region then absorption of that particular IR frequency takes place. You will notice that IR absorption spectra graph absorbance or transmittance against wavenumber, on the X-axis. Frequency and wave number are related but the explanation is beyond the scope of this course.

Notice in the animation on the right how a symmetrical stretch does not change the dipole moment of the molecule and hence this particular vibration is IR inactive.

Click to see a few ways in which molecules can stretch and bend along their covalent bonds. When a molecule absorbs infrared radiation and stretches or bends its dipole moment changes, as depicted in the animation.

The wavelength or frequency that the bond is capable of absorbing depends on the strength of the bond and the mass of the atoms forming the bond. The heavier the atoms involved in the bond, the lower the absorption frequency, assuming a constant bond strength.

Infrared radiation has a longer wavelength and is less energetic than UV and visible light. Click to see where infrared radiation lies in the electromagnetic spectrum. This type of radiation is not powerful enough to promote electrons to higher energy orbits but is capable of causing covalent bonds to bend and stretch. IR is a nondestructive investigation of organic material, even living tissue. All it does is make molecules vibrate in a way that information about the molecule can be gained. Given that it is a nondestructive technique, it has the advantage of being able to identify trace amounts of substances without destroying vital evidence. Even allowing identification to be performed through a glass or plastic container.

Before we discuss how an infrared spectrophotometer works lets look at the molecular structure of ethanol and how it generates an IR spectrum. You will notice that ethanol has a number of different types of covalent bonds, namely:
- C-C;
- C-O;
- O-H;
- C-H.
Over a narrow band, different wavelengths of energy will be absorbed depending on the nature of the covalent bond. As you can see from the animation on the right each bond has its characteristic wavelength which it absorbs in order to stretch or bend.

The frequency of the stretching vibration depends on two factors:
(1) The mass of the atoms
(2) The strength or stiffness of the bond
Bonds containing heavier atoms vibrate more slowly than lighter ones. A carbon-oxygen (C-O) bond will vibrate at a lower frequency than a carbon-hydrogen (C-H) bond.
Stronger bonds hold the atoms more tightly and so require more force to stretch or compress them, therefore stronger bonds, such as a oxygen-hydrogen (O-H), generally vibrate at higher frequencies than weaker bonds such as carbon-hydrogen (C-H) bonds.

Of course the array of wavelengths absorbed depends on the bonds that are found in the entire molecular structure and therefore an IR spectrum can be considered as a molecular fingerprint capable of identifying a particular molecule. In order to identify molecules using IR spectroscopy , spectra are matched, by computer, to the tens of thousands already present in a data base.

A video of IR spectroscopy can be viewed on the right.

The frequency of radiation absorbed by a bond is determined by

IR spectroscopy can assist in identifying the

How can IR be used to identify molecules

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Molecules are not rigid, inflexible structures but can bend and stretch in many different ways, as the image of a water molecule shows on the right. IR radiation is absorbed by the bonds of a molecule when the stretching and bending of each bond yields a change in the dipole moment of the molecule.

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Calcoli

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2

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Vi siete procurati la vaniglia? Bene. Ora prepariamo l'estratto.

Per prima cosa dobbiamo scegliere il solvente. L'acqua non è un buon solvente per molte delle sostanze organiche che vogliamo estrarre dalla vaniglia, mentre l'alcool è molto efficace. In un qualsiasi supermercato trovate dell'alcool etilico al 95% per uso alimentare. Usato soprattutto per la preparazione casalinga di liquori, possiamo impiegarlo anche per l'estratto di vaniglia.

Contrariamente a quanto si potrebbe pensare, non necessariamente ad una gradazione alcolica più elevata corrisponde una estrazione più efficace delle sostanze aromatiche. Alcuni esperimenti hanno mostrato come per preparare un estratto di vaniglia sia più efficace utilizzare dell'alcool diluito al 50% con acqua. A concentrazioni superiori e inferiori l'estrazione è meno efficace. E questo perché vogliamo estrarre molte molecole diverse: oltre alla vanillina (4-idrossi-3-metossibenzaldeide) vogliamo estrarre l'acido vanillico, la p-idrossibenzaldeide, l'acido p-idrossibenzoico, l'alcool p-idrossibenzilico, l'alcool vanillico e molte altre sostanze. È la miscela di tutte queste sostanze chimiche che fornisce l'inconfondibile aroma di vaniglia. Alcune si sciolgono meglio in alcool altre in acqua altre ancora in una miscela. In più usando alte concentrazioni di alcool rischiamo di estrarre anche componenti indesiderate: grassi e cere solubili solo in alcool quasi puro. Ecco perché l'uso di etanolo diluito risulta più efficace. Se non volete acquistare l'alcool etilico per uso alimentare potete usare quella bottiglia di vodka che vi hanno regalato e non avete mai aperto (io non bevo vodka e avevo una bottiglia in casa da tempo).

La vodka contiene il 40% di alcool e ha un sapore abbastanza neutro, a differenza di altri superalcolici. Si presta quindi bene come solvente per l'estratto di vaniglia.
La ricetta
Scegliete un recipiente di vetro non troppo grande, altrimenti dovrete procurarvi moltissimi baccelli. Io uso una bottiglia da 350 ml.

Per ottimizzare l'estrazione delle componenti aromatiche è opportuno massimizzare la superficie di contatto tra il liquido e il baccello. È opportuno quindi tagliare in due longitudinalmente la vaniglia, come fareste nella preparazione di una crema (lo fate vero?).

Per velocizzare l'estrazione usando un coltello non affilato raschiate la parte interna del baccello per recuperare la pasta con i semi contenuta, che metterete nel contenitore. Io ho usato lo spigolo non affilato del taglierino.

Tagliate la buccia in pezzi di 3-4 cm e mettete anche loro nel contenitore. Anche questo serve per massimizzare l'estrazione.

Cercate di usare 10-12 grammi di vaniglia (da 5 a 8 baccelli) ogni 100 ml di liquido. Coprite tutto con il solvente,

chiudete e tenete al buio, agitando ogni tanto per mescolare. Ora si tratta di avere pazienza: l'estrazione della maggior parte delle sostanze aromatiche avviene in poche settimane a temperatura ambiente ma l'estratto ha bisogno di maturare per un minimo di tre mesi sino ad un anno. Durante questo periodo continuano ad avvenire reazioni chimiche che "arrotondano" l'aroma migliorandolo notevolmente. Un po' come l'invecchiamento del vino. Se volete dopo sei mesi potete filtrare l'estratto, togliendo i residui e rimettendo il liquido in una bottiglia, pronto all'uso.

Vediamo alcuni accorgimenti: la maggior parte degli estratti vegetali, e quello di vaniglia non fa eccezione, si deteriorano se esposti alla luce. Ecco perché era tradizione conservare estratti, sia per uso erboristico che per uso alimentare, in bottiglie di vetro marrone opaco. Abbiate quindi cura di conservare il vostro estratto, anche durante la fase di macerazione, al buio oppure di coprire il contenitore con dei fogli di alluminio.

Anche la presenza di ossigeno può alterare l'estratto ossidandolo. Possiamo ridurre questo effetto nella fase di macerazione riempiendo sino all'orlo il recipiente, minimizzando la quantità di ossigeno presente sotto il tappo o il coperchio.

A volte l'estratto di vaniglia in commercio contiene anche un dolcificante, come zucchero o sciroppo di glucosio. Questo viene aggiunto dopo il procedimento di estrazione per dolcificare il prodotto. Non essendoci un reale motivo per aggiungere zuccheri io preferisco non farlo, anche perché potrebbe interferire con il processo di estrazione.

Dopo qualche giorno il liquido della vostra bottiglia comincerà a prendere una colorazione bruna

Non abbiamo ancora affrontato il discorso temperatura. Lo faremo una prossima volta quando vi illustrerò una variante più veloce.

Avete già votato per i Macchianera Italian Awards? Questo blog è stato candidato nella categoria "miglior sito tecnico-divulgativo". Se volete votarlo (grazie! ) riempite la scheda completa, votando ogni categoria. Ovviamente potete votare solo una volta.

A presto

Dario Bressanini

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Le ricette scientifiche: l'estratto di vaniglia

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Vi siete procurati la vaniglia? Bene. Ora prepariamo l'estratto.Per prima cosa dobbiamo scegliere il solvente. L'acqua non è un buon solvente per molte delle sostanze organiche che vogliamo estrarre dalla vaniglia, mentre l'alcool è molto efficace. In un qualsiasi supermercato trovate dell'alcool etilico al 95% per uso alimentare.

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Estrazione limonene

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Limonene da limone, estrazione con corrente di vapore

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Relazioni di Laboratorio di Preparazione, Estrazione e Sintesi di Farmaci

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Relazioni di Laboratorio di Preparazione, Estrazione e Sintesi di Farmaci. Prof. Stefano Manfredini Anno 2012 Università di Ferrara _____ Ci sono alcuni errori nelle relazioni..... by nadph2 in Types > School Work > Essays & Theses, unife, and università di ferrara

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3

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Elena
estrazione limoni

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Indice di rifrazione 1,4729 limonene da limone (R) 

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Indice di rifrazione 1,4729 limonene da limone (R) 

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Limonene da limone, estrazione soxlet

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Metodi di separazione:

distillazioni e estrazioni https://docs.google.com/presentation/d/1jPfpsQzAssaz_YtnHGAoCQxKdsqK46Jsw4mIsgmzsPQ/edit?usp=sharing

Saggio di Bayer: video e file giallo

polarimetro: https://padlet.com/roberta_damiola/polarimetro-densit-pj0tvksr0jy9

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Saggio Lucas

IR: presentazione e pagine libro colorate di giallo