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Muchos de los medicamentos son quirales y se expenden como mezclas racémicas o como un sólo enantiómero. En la actualidad, hay una gran tendencia en la industria de los medicamentos de producir lo que se conoce como "canjes racémicos" (racemic switches): drogas quirales ya aprobadas como racematos, pero que se están re-desarrollando como un sólo enantiómero. La idea detrás de estos "canjes racémicos" se basa en lo siguiente: los enantiómeros exhiben comportamientos distintos cuando se someten a un ambiente quiral.
Por ejemplo, el cuerpo humano es un ambiente quiral, por lo que debe producirse una diferenciación entre los enantiómeros. Esta discriminación entre enantiómeros - o reconocimiento quiral- depende del grado de interacción que exhibe cada enantiómero con el lugar de enlace quiral del cuerpo. Por ejemplo, en la siguiente figura el reconocimiento quiral descansa en la ausencia de la conección D-D conjuntamente con las otras dos interacciones.

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La mayoría de fármacos procedentes de fuentes naturales son quirales y casi siempre se obtienen como unenantiómero y no como una mezcla racémica.

Entre 1,300 medicamentos que se producen por síntesis orgánica no son más de 500 los que son quirales. Hasta hace poco, dichas sustancias eran, con pocas excepciones, preparadas, vendidas y administradas como mezclas racémicas incluso si la actividad terapécutica deseada residía en uno solo de los enantiómeros.

Estimulado por numerosos factores que van desde la seguridad y la eficacia hasta la metodología sintética y la economía, esta práctica esta sufriendo un rápido cambio y son más y más los medicamentos sintéticos quirales disponibles en forma enantiomérica pura.

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Existen moléculas que coinciden en todas sus propiedades excepto en sucapacidad de desviar el plano de luz polarizada. Son los llamados isómeros ópticos. Uno de ellos desvía la luz hacia la derecha, y se designa (+), odextrógiro, mientas que el otro la desvía en igual magnitud pero hacia la izquierda, y se designa (-) o levógiro. El aparato que aparece en la foto de la derecha es un polarímetro.
Su comportamiento frente a la luz polarizada se debe a que la molécula carece de plano de simetría, y por lo tanto se pueden distinguir dos isómeros que son cada uno la imagen especular del otro, como la mano derecha lo es de la izquierda. Ambas manos no son iguales (el guante de una no encaja en la otra), pero son simétricas: la imagen especular de la mano derecha es la mano izquierda. Los isómeros ópticos también se llaman enantiómeros, enantiomorfos o isómeros quirales. El caso más frecuente de ausencia de plano de simetría se debe a que algún carbono tetraédrico está unido a cuatro radicales distintos (Figura de la derecha). Este carbono recibe el nombre de carbono asimétrico.

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Nomenclatura R-S (Cahn, Ingold y Prelog )

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Nomenclatura R-S (Cahn, Ingold y Prelog )

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Las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, usadas en química orgánica, establecen la prioridad de los sustituteyentes unidos a un átomo, habitualmente carbono. Esto nos sirve para designar de forma inequívoca la configuración, la disposición espacial, de estereoisómeros tales como enantiómeros y diastereoisómeros o en el caso de los alquenos en la notación Z/E.

Este sistema fue desarrollado por los químicos Robert S. Cahn, Christopher Ingold y Vladimir Prelog.

Reglas de prioridad

Reglas para la nomenclatura son:

1. Se observan los átomos y se da el orden a las más importantes. El átomo de mayor número atómico recibe la prioridad más alta.

2. Si no se puede tomar una decisión con los primeros átomos se pasa a los segundos y terceros, etc.

3. los átomos unidos con enlaces múltiples son equivalentes al mismo número de átomos unidos con enlace sencillo. El sentido de las agujas del reloj es R, el sentido contrario a las agujas de reloj es S.

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La estereoquímica es el estudio de la estructura tridimensional de las moléculas. Es imposible estudiar química orgánica sin conocer la estereoquímica.

Uno de los aspectos de la estereoquímica es la estereoisomería. La estereoisomería es la isomería que presentan aquellos compuestos que teniendo la misma fórmula estructural difieren en la disposición espacial de sus átomos.

Los estereoisómeros pueden clasificarse del modo siguiente:

Los i. configuracionales no pueden interconvertirse a temperatura ambiente. Por ello, a diferencia de los i. conformacionales (lección 4), pueden separarse. Para pasar de uno a otro es preciso normalmente romper y formar enlaces (Ea = 80-90 kcal/mol).

Hay dos clases:

I. Geométricos: Los que se originan por la distinta orientación de átomos o grupos respecto de un doble enlace o un plano de anillo.

I. Ópticos: Los que se originan por la distinta orientación espacial en torno a un estereocentro (generalmente un C con hibridación sp3 unido a 4 sustituyentes distintos). Se les denomina así por su distinto comportamiento frente a la luz polarizada. Esta clase abarca a dos tipos de isómeros configuracionales:

Los enantiómeros: que se relacionan por ser imágenes especulares no superponibles

Los diastereoisómeros o diastereómeros: isómeros configuracionales que no son imágenes especulares uno del otro.

a) Isómería geométrica: es la que se debe a las diferentes disposiciones espaciales de los grupos unidos a un doble enlace ó sustituidos sobre un compuesto cíclico, lo que impide la posibilidad de giro alrededor del enlace simple C-C.

Ejemplos:

En el caso del ciclohexano por cada estereoisómero cis-trans habrá dos confórmeros, uno ecuatorial y otro axial.

b) Isomería óptica: la presentan aquellos compuestos que se diferencian únicamente en su comportamiento frente a la luz polarizada. Se le denomina así precisamente por estar relacionada con una propiedad óptica.

Ejemplo: 2-Bromobutano. Hay dos isómeros ópticos; son imágenes especulares y no son superponibles.