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Schaut euch die Lernvideos zur Oxidation der Alkohole an. Erstellt danach ein Versuchsprotokoll mit Durchführung incl. Skizze, Beobachtung und Erklärung. Formuliert zu euren Bespielen jeweils die jeweiligen Reaktionsgleichungen.
Die Internetseiten oder die Seite aus dem Buch Oberstufe Element Chemie können euch dabei zusätzliche Informationen bieten.

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Oxidation von Ethanol-ein primärer Alkohol

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Oxidation von Ethanol-ein primärer Alkohol

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Sehen & Verstehen - Experimente und meeehr

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Ethanol und heißes Kupferoxid: Versuch mit Nachweis der Produkte

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Oxidation eines primären, sekundären und tertiären Alkohols

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Oxidation eines primären, sekundären und tertiären Alkohols

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Als einfachste Vertreter werden Propan-1-ol, Propan-2-ol und 2-Methyl-butan-3-ol

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Spule das Video bis zu 2:08 min vor. Schaue Dir das Video ab dort zur Oxidation der Alkohole an.
Hinweis: Der Begriff Oxidationszahl im Video kannst Du mit dem Begriff der Wertigkeit ersetzen. Es gibt "feine" Unterschiede , die lernst Du im Kurs.

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2. Steckbriefe von Aldehyden und Ketonen

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2. Steckbriefe von Aldehyden und Ketonen

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Erstellt für die beiden neuen Stoffklassen jeweils einen Steckbrief mit folgenden Informationen.

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Infoseite zu den Aldehyden

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Alkanale - Aldehyde

gewürzes.

Vorkommen

Stoffe aus der Gruppe der Aldehyde mit natürlichem Ursprung sind in Nahrungsmitteln und in Duftstoffen als Aroma- oder Geruchsstoffe weit verbreitet. In Äpfeln, Birnen oder Kirschen findet man zum Beispiel Hexanal, ein aliphatischer Aldehyd, der sich in der Natur aus Fettsäuren bildet. In den Bittermandeln oder im Wein findet sich Benzaldehyd. Zimtaldehyd ist ein weiterer aromatischer Aldehyd, er ist der Hauptbestandteil des Zimtöls. Dieses erzeugt das Aroma des Zimt

hyde ist vom Begriff
Al cohol dehyd rogenatus abgeleitet. Sie wurde von Justus von Liebig im Jahre 1835 eingeführt. Die Aldehyde können im Labor durch den Entzug von zwei Wasserstoff-Atomen aus einem primären Alkohol hergestellt werden. Bei der Oxidation von Methylalkohol mit heißem Kupfer(II)-oxid wird das Kupfer(II)-oxid reduziert, und es entsteht neben Kupfer auch Methanal und Wasser:
Herstellung

Die Bezeichnung Alde

Oxidation von Methanol

Taucht man ein erhitztes und oxidiertes Kupfer-Drahtnetz in Methanol ,
entsteht als Oxidationsprodukt Methanal. >Film

Funktionelle Gruppe

Die entstehende C=O-Doppelbindung nennt man Carbonyl-Gruppe. Sie kommt neben den Aldehyden auch in den Ketonen vor. Wenn mindestens ein H-Atom an die Carbonylgruppe gebunden ist, handelt es sich um ein Aldehyd. Die Aldehyd-Gruppe bezeichnet die funktionelle Gruppe der Aldehyde. Der Name wird aus dem Grundgerüst der vergleichbaren Alkane gebildet und erhält die Endung-al.

Formaldehyd

Acetaldehyd

Propionaldehyd

Butyraldehyd

Methanal

Ethanal

Propanal

Butanal

Siedepunkt −19°C

Siedepunkt +21°C

Siedepunkt +49°C

Siedepunkt +75°C

Eigenschaften und Nachweis

Die Aldehyd-Gruppe ist wie die Hydroxy-Gruppe (OH-Gruppe) der Alkohole polar, allerdings nicht ganz so stark. Daher sind die kurzkettigen Aldehyde ebenfalls wasserlöslich. Ihre Siedepunkte liegen aufgrund der Polarität höher als die der Alkane, aber etwas niedriger als die der entsprechenden Alkohole. Mit steigender Kettenlänge nimmt die Wasserlöslichkeit aufgrund der sinkenden Polarität ab. Die Siedetemperaturen steigen mit Zunahme der Kettenlänge aufgrund der steigenden Van-der-Waals-Kräfte.

Polarität der Carbonyl-Gruppe

Die kurzkettigen Aldehyde sind wie die Alkohole leicht entzündbar. Im Labor wird zur Abgrenzung von einem
Keton zuerst die Probe mit Fehling-Reaktion Schiffs Reagenz durchgeführt, wobei eine rotviolette Färbung entsteht. Die Aldehyde reagieren positiv bei der Tollens-Probe, aliphatische Aldehyde auch bei der .

Reaktion eines Aldehyds mit Schiffs Reagenz

Die C=O-Doppelbindung ist nicht sehr stabil, daher zeigen Aldehyde wie Formaldehyd eine große Vielfalt chemischer Reaktionen. Die Aldehyde können zu Carbonsäuren oxidiert werden, Essigsäure kann man zum Beispiel aus einem Aldehyd herstellen. Aldehyde wirken reduzierend, sie reduzieren eine ammoniakalische Silbernitrat-Lösung, wobei sich ein Spiegel von elementarem Silber im Reagenzglas bildet. Die Carbonyl-Gruppe wird oxidiert, die Silber-Ionen werden reduziert:

Aldehydnachweis mit der Tollens-Probe

R-CHO + 2 Ag
⁺ + 2 OH R-COOH + 2 Ag + H ₂O

−

Aldehyde reduzieren eine ammoniakalische Silbernitratlösung zu Silber.

Verwendung

Die kurzkettigen Aldehyde stellen in der organischen Chemie wichtige Zwischenprodukte zur Herstellung von Kunststoffen dar und dienen als Desinfektions- und Konservierungsmittel. Die längerkettigen Aldehyde werden als Riechstoffe in der Parfümindustrie verwendet. Aromatische Aldehyde wie Benzaldehyd sind Rohstoffe zur Herstellung von Medikamenten, Parfümen und Farbstoffen.

Buch individuell erstellen: Basis-Text Aldehyde

> Inhaltsverzeichnis

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Alkanale - Aldehyde gewürzes. Vorkommen Stoffe aus der Gruppe der Aldehyde mit natürlichem Ursprung sind in Nahrungsmitteln und in Duftstoffen als Aroma- oder Geruchsstoffe weit verbreitet. In Äpfeln, Birnen oder Kirschen findet man zum Beispiel Hexanal, ein aliphatischer Aldehyd, der sich in der Natur aus Fettsäuren bildet.

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Stoffklasse der Aldehyde von die ChemieSchule

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Stoffklasse der Aldehyde von die ChemieSchule

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Infoseite Aldehyde

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Der Weg zu den Aldehyden und Ketonen

Aldehyde

Aldehyde (von alcoholus dehydrogenatus= „dehydrierter Alkohol" oder „Alkohol, dem Wasserstoff entzogen wurde") sind chemische Verbindungen mit der funktionellen Gruppe −CHO. Ein Aldehyd macht seit Jahren von sich reden: Das Formaldehyd (sprich: Form-aldehyd). 2004 stufte die Internationale Agentur für Krebsforschung ( IARC) der Weltgesundheitsorganisation WHO die Substanz als „krebserregend für den Menschen" ein.

Die Carbonylgruppe (>C$=$O) der Aldehyde trägt im Unterschied zu den Ketonen einen Wasserstoff- und einen Kohlenstoffsubstituenten. Eine Ausnahme bildet der einfachste Aldehyd Methanal ( Formaldehyd), der zwei Wasserstoffsubstituenten trägt. Die von den Alkanen abgeleitete Reihe der Aldehyde bildet die homologe Reihe der Alkanale.

Ketone

Ketone enthalten als funktionelle Gruppe keine endständige Carbonylgruppe (>C$=$O). Eine Ketongruppe [C-C(O)-C] enthält drei Kohlenstoffatome, daher enthalten alle Ketone mindestens drei Kohlenstoffatome.

Ketone kann man als Oxidationsprodukte sekundärer Alkohole verstehen. Die von den Alkanen ableitbaren Ketone nennt man auch Alkanone. Das einfachste Keton ist Aceton.

Ein kleines Becherglas mit etwas Methanol (oder Ethanol) wird leicht erwärmt und in den Alkohol ein erhitztes Kupfernetz gehalten. Achte auf den Geruch!

Bild 1. Video zu den Versuchen 1 und 3.

Darstellung

Primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole unterscheiden sich in ihrem Verhalten zu Oxidationsmitteln ( Kapitel 96). In Versuch 1 wird der schwarze Belag aus Kupferoxid (CuO) auf einem Kupfernetz zu elementarem Kupfer reduziert (siehe Video). Das Reduktionsmittel ist Ethanol bzw. 2-Propanol.

Oxidation und Reduktion:

$ \mathrm { CuO \ \longrightarrow \ Cu + < O > } $

$ \mathrm { CH_3 \ - \ CH_2OH + < O > \ \longrightarrow \ CH_3 \; - \ \!\!\!\!\!\!\!\!\!\!\!\!\! {\overset { \qquad \ \ \qquad { \Large O}} {\overset {\qquad \ \diagup \!\! \diagup } {\underset {\qquad \qquad {\Large H} } {\underset {\qquad \diagdown }C }}}} + H_2O } $

Redoxvorgang:

$ \mathrm { \underbrace {CuO}_{\underset {-oxid} {Kupfer}} + \underbrace {CH_3CH_2OH}_{Ethanol} \ \longrightarrow \underbrace {Cu}_{Kupfer} \ + \ \underbrace {CH_3 \; - \ \!\!\!\!\!\!\!\!\!\!\!\!\! {\overset { \qquad \ \ \qquad { \Large O}} {\overset {\qquad \ \diagup \!\! \diagup } {\underset {\qquad \qquad {\Large H} } {\underset {\qquad \diagdown }C }}}}}_{Ethanal} + H_2O } $

Alkanale

Aldehyde (Alkanale) entstehen bei der Oxidation und durch Dehydrierung primärer Alkohole.

$\mathrm { H \ - \!\!\!\!\!\!\!\!\!\!\!\! {\overset { \qquad \ \ \qquad { \Large O}} {\overset {\qquad \ \diagup \!\! \diagup } {\underset {\qquad \qquad {\Large H} } {\underset {\qquad \diagdown }C }}}} }$ = Methanal

$\mathrm { CH_3 \ - \!\!\!\!\!\!\!\!\!\!\!\! {\overset { \qquad \ \ \qquad { \Large O}} {\overset {\qquad \ \diagup \!\! \diagup } {\underset {\qquad \qquad {\Large H} } {\underset {\qquad \diagdown }C }}}} }$ = Ethanal

Justus von Liebig bezeichnete die funktionelle Gruppe (-CHO) als Aldehydgruppe und die Verbindungen, die sie tragen, Aldehyde. Tatsächlich kann man durch Dehydrierung ( Kapitel 82) eines primären Alkohols einen Aldehyd darstellen, das zeigt Versuch 2:

$ \mathrm { H \ - { \overset {\Large H} {\overset {|} { \underset {\Large H} {\underset {|}{C}}}}} - { \overset {\Large H} {\overset {|} { \underset {\Large H} {\underset {|}{C}}}}} \ - \ OH \ \longrightarrow \ H \ - { \overset {\Large H} {\overset {|} { \underset {\Large H} {\underset {|}{C}}}}} \; - \ \!\!\!\!\!\!\!\!\!\!\!\!\! {\overset { \qquad \ \ \qquad { \Large O}} {\overset {\qquad \ \diagup \!\! \diagup } {\underset {\qquad \qquad {\Large H} } {\underset {\qquad \diagdown }C }}}} + 2 \ H }$

Der abgespaltene Wasserstoff reagiert nun mit dem Luftsauerstoff zu Wasser:

$ \mathrm { 2 \ H + \frac {1}{2} O_2 \ \longrightarrow \ H_2O }$

10 ml Methanol (oder Ethanol) werden zusammen mit etwas Platinasbest in einem kleinen Becherglas schwach erwärmt und ein mit fuchsinschwefliger Säure getränktes Filterpapier in die entweichenden Dämpfe gehalten.

Bild2. Video Dehydrierung von Methanol durch Platin.

Ethanal

( Acetaldehyd)

$ \mathrm { H \ - { \overset {\Large H} {\overset {|} { \underset {\Large H} {\underset {|}{C}}}}} \; - \ \!\!\!\!\!\!\!\!\!\!\!\!\! {\overset { \qquad \ \ \qquad { \Large O}} {\overset {\qquad \ \diagup \!\! \diagup } {\underset {\qquad \qquad {\Large H} } {\underset {\qquad \diagdown }C }}}} }$
$\mathrm {CH_3 \ - \ CHO}$

Propanon

(Aceton)

$ \mathrm { H \ - { \overset {\Large H} {\overset {|} { \underset {\Large H} {\underset {|}{C}}}}} \; - \ {\overset {\Large O} {\overset {||} C}} \; - \ { \overset {\Large H} {\overset {|} { \underset {\Large H} {\underset {|}{C}}}}} \; - \ H }$
$\mathrm {CH_3 \ - \ CO \ - \ CH_3}$

$ \mathrm { CuO + \underbrace {CH_3 - CHOH - CH_3}_{2-Propanol} \longrightarrow \ Cu + \underbrace {CH_3 - {\overset {\Large O} {\overset {||} C}} - CH_3}_{Propanon} + H_2O }$

Die Benennung der Aldehyde erfolgt durch Anfügung der Endung -al an den Namen des betreffenden Kohlenwasserstoffs. Chemisch gesehen spricht man bei Aldehyden also von Alkanalen. Die ersten Glieder dieser homologen Reihe sind:

Ein kleiner Erlenmeyerkolben mit 10 ml 2-Propanol wird schwach erwärmt und in den Alkohol ein erhitztes (oxidiertes) Kupfernetz mehrmals eingeführt. Geruchsvergleich zu Beginn und im weiteren Verlauf der Reaktion anstellen.

Alkanone

In Versuch 3 wurde der sekundäre Alkohol 2-Propanol oxidiert:

$ \mathrm { CH_3 \ - \ CHOH \ - \ CH_3 \ \longrightarrow \ CH_3 \ - \ {\overset {\Large O} {\overset {||} C}} \ - \ CH_3 + 2 \ H }$

Im Gegensatz zu den Alkanalen trägt das Oxidationsprodukt von Versuch 3 an der funktionellen C$=$O -Gruppe kein Wasserstoffatom. Diese funktionelle Gruppe nennt man Carbonylgruppe. Sie ist charakteristisch für die homologe Reihe der Alkanone, die man auch als Ketone bezeichnet. Der einfachste Vertreter dieser Stoffklasse ist das Propanon, das viele besser unter dem gebräuchlichen Namen Aceton kennen. Als Nagellackentferner hat es seine Zeit hinter sich, doch in vielen anderen Bereichen nutzt man es immer noch als Lösungsmittel. Alkanone können durch Dehydrierung sekundärer Alkohole dargestellt werden.

Unterscheidung von Alkanalen und Alkanonen

Formuliere die Bildung von Methanal als Dehydrierung von Metanol und als Oxidation des Metanols mit Kupferoxid.

Zur Unterscheidung von Alkanalen und Alkanonen führt man die so genannte " Schiffsche Probe " durch (Versuch 5). Dabei wird die farblose fuchsinschweflige Säure (Schiffsches Reagenz) durch Spuren von Alkanalen rosa bis violett gefärbt. Die Schiffsche Probe verläuft bei Alkanonen (beispielsweise mit Propanon) negativ.

Zu je einem Reagenzglas mit Formalin (=Formaldehyd), verd. Ethanallösung und Aceton gibt man ein paar Tropfen fuchsinschweflige Säure (Schiffsches Reagenz) und beobachtet die Farbreaktion.

Die Polarisierung der CO-Gruppe

Bild 4. Die CO-Gruppe in Alkanalen und Alkanonen ist polarisiert

Formalin ist die 30 - 40 %ige wässrige Lösung von Methanal

Sowohl Alkanale als auch Alkanone besitzen besitzen die CO -Gruppe, wodurch beide Stoffarten zahlreiche gemeinsame Eigenschaften besitzen. Beispielsweise lösen sich die niederen Vertreter beider homologer Reihen gut in Wasser. Eine 30-40%ige Lösung von Methanal in Wasser ist als "Formalin" bekannt, das als starkes Reduktionsmittel früher zur Keimabtötung verwendet wurde ( Formalintabletten). Wie das Wasser sind beide Verbindungsklassen polare Verbindungen.

In der Doppelbindung C$=$O zieht nämlich das Sauerstoffatom die Elektronen stärker an als das Kohlenstoffatom. Dieses erhält dadurch eine positive Teilladung, das Sauerstoffatom eine negative. Die Moleküle der Alkanale und Alkanone sind daher Dipol-Moleküle.

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Aldehyde und Ketone - Darstellung, Erkennung, Unterscheidung - Chemie-Schule

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Aldehyde Aldehyde (von alcoholus dehydrogenatus= „dehydrierter Alkohol" oder „Alkohol, dem Wasserstoff entzogen wurde") sind chemische Verbindungen mit der funktionellen Gruppe −CHO. Ein Aldehyd macht seit Jahren von sich reden: Das Formaldehyd (sprich: Form-aldehyd). 2004 stufte die Internationale Agentur für Krebsforschung ( IARC) der Weltgesundheitsorganisation WHO die Substanz als „krebserregend für den Menschen" ein.

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Vorkommen Stoffe aus der Gruppe der Ketone findet man in der Natur in einigen Früchten. Himbeerketon ist zum Beispiel für den typischen Geschmack der Himbeeren verantwortlich. Campher oder Bornan-2-on kommt in den etherischen Ölen der Lorbeergewächse oder der Lippenblütler vor. Auch die Sexualhormone Testosteron und Progesteron werden zu den Ketonen gezählt.