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Tutti noi tendiamo associare la parola "zucchero" a qualcosa di dolce, in riferimento allo "zucchero" che compriamo al supermercato e che usiamo in cucina come dolcificante. In realtà gli zuccheri, chiamati anche carboidrati, costituiscono molecole molto diverse e spesso complesse, con sapori a volte tutt'altro che dolci. La corteccia degli alberi, per esempio, costituita da cellulosa, che per definizione è uno zucchero, che però non risulta molto appetibile al nostro palato (e neanche al nostro sistema digerente, vedi in fondo*).

Gli zuccheri più semplici vengono chiamati monosaccaridi, in quanto costituiti da un unico monomero. Questa unità singola rappresenta un "mattoncino" utilizzato per costruire strutture complesse, come appunto la cellulosa (che è un complesso insieme di migliaia di monomeri). In generale il termine "zucchero" o "carboidrato" si possono indicare i singoli monosaccaridi.

A seconda del numero di monosaccaridi che li costituiscono, i polimeri zuccherini vengono chiamati oligosaccaridi (da 2 a 10 unità) o polisaccaridi (più di 10). All'interno degli oligosaccaridi possiamo distinguere in particolare i disaccaridi, costituiti da 2 unità di zucchero. La grande varietà di zuccheri aldosi e chetosi esistenti, principalmente contenenti da 3 a 6 atomi di carbonio, permette di ottenere una larga diversità di polimeri.

Nei disaccaridi due zuccheri sono uniti fra loro mediante un legame glicosidico, che avviene per condensazione fra due ossidrili dei due zuccheri. Poichè i carboidrati possiedono molti -OH, è spesso necessario indicare il numero dell'atomo di carbonio al quale sono legati i gruppi ossidrilici coinvolti nella formazione del legami. Per esempio nel caso del saccarosio, componente principale dello zucchero da cucina, i due monosaccaridi (D-glucosio e D-fruttosio) sono uniti da un legame glicosidico tra il carbonio 1 del glucosio e il carbonio 2 del fruttosio.

Nel lattosio,che costituisce la parte zuccherina del latte, D-galattosio e D-glucosio sono invece uniti da un legame 1-4, mentre nel trealosio due unità di D-glucosio possiedono fra loro un legame 1-1.

Il trealosio viene utilizzato dalle cellule per mantenere la vitalità in caso di mancanza d'acqua (disidratazione) poichè in grado di interagire con le proteine e preservarne le funzioni. Ciò è possibile proprio grazie al particolare tipo di legame glicosidico posseduto dal trealosio.

Il legame glicosidico infatti è molto importante per definire il destino dei disaccaridi e dei polisaccaridi correlati: esso può essere di tipo alfa (α) o beta (β), a seconda della conformazione dell'ossidrile legato al carbonio 1 (anomerico) coinvolto nel legame. Il maltosio e il cellobiosio sono entrambi disaccaridi costituiti da due unità di D-glucosio, ma il legame glicosidico di diverso tipo incide fortemente nella struttura e nelle proprietà dei polisaccaridi corrispondenti, nonostante in entrambi i casi si tratti di legami 1-6.

Il maltosio è in grado di formare un polimero chiamato amido, il quale viene utilizzato dalle cellule come riserva energetica: in caso di abbondanza di cibo nell'ambiente, le cellule lo accumulano per momenti di "crisi", nei quali viene pian piano consumato. L'amido è caratterizzato da ramificazioni dovute a legami α 1-6 glicosidici: nel caso in cui questi siano poco presenti il polimero viene chiamato amilosio. L'amilosio è delle componenti che si possono ottenere dalla degradazione dell'amido, ha una struttura principalmente lineare le cui catene si avvolgono a elica. L'altro prodotto ottenibile dalla degradazione dell'amido è l'amilopectina. In questo caso le ramificazioni sono molto diffuse, tant'è che la struttura complessiva dell'amilopectina ricorda le nervature di una foglia.

Il cellobioso invece costituisce la cellulosa, la quale è la fonte di glucosio maggiore al mondo. Proprio grazie alla conformazione del legame β glicosidico è possibile instaurare legami a idrogeno fra le varie porzioni del polisaccaride. Di conseguenza la cellulosa riesce ad avere una struttura molto compatta che costituisce la parte principale della parete delle cellule vegetali (lignocellulosa), permettendo alle piante di proteggersi dagli agenti ambientali.

Il diverso legame che caratterizza l'amido e la cellulosa permette anche di identificare la loro digeribilità da parte dell'organismo. L'apparato digerente umano, per esempio, possiede gli enzimi in grado di degradare l'amido (α glucosidasi) alle unità di glucosio, ma non le β glucosidasi, capaci di rompere i legami tipici della cellulosa*.

Credits: Wikimedia Commons Laghi.I

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Tutti noi tendiamo associare la parola "zucchero" a qualcosa di dolce, in riferimento allo "zucchero" che compriamo al supermercato e che usiamo in cucina come dolcificante. In realtà gli zuccheri, chiamati anche carboidrati, costituiscono molecole molto diverse e spesso complesse, con sapori a volte tutt'altro che dolci.

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Quando entriamo in un bar e ordiniamo un caffè, quasi sempre davanti a noi c'è una vasta scelta di bustine piene di zucchero tra cui scegliere per dolcificare la nostra bevanda. Il nome stesso che si dà talvolta agli zuccheri, glucidi o saccaridi, deriva proprio dalla qualità che hanno questi composti, i quali possono tutti rientrare in una grande varietà di molecole che prendono il nome di carboidrati. I carboidrati sono aldeidi e chetoni poliossidrilati, cioè che presentano diversi gruppi ossidrilici (-OH) sulla loro struttura.

Proprio la complessità della struttura ci permette di classificarli in:

Monosaccaridi: una singola unità , cioè un chetone o un aldeide polidrossilati.

Oligosaccaridi: dalle 2 alle 10 unità

Polisaccaridi: superiori alle 10 unità, dei polimeri di monosaccaridi.

Grazie a reazioni di idrolisi un polisaccaride può essere diviso in più unità oligosaccaridiche, e a sua volta un oligosaccaride può essere scisso in più monosaccaridi. Il monosaccaride rappresenta l'unità più semplice e non divisibile per i carboidrati. Per questo motivo i monosaccaridi sono anche chiamati "zuccheri semplici".

La presenza di un aldeide (-COH) o di un chetone (-CH₂COCH2-) costituisce un criterio per distinguere i monosaccaridi aldosi dai monosaccaridi chetosi.

Un'altra importante distinzione riguarda la stereochimica, ovvero la disposizione dei gruppi funzionali nello spazio. In particolare si distinguono monosaccaridi D o L a seconda di come è disposto il gruppo ossidrilico legato al carbonio più lontano al gruppo carbonilico.

D-gliceraldeide L-gliceraldeide

La gliceraldeide, ad esempio, si distingue in D-gliceraldeide per la posizione del gruppo OH a destra rispetto il gruppo carbonilico. Viceversa nella L-gliceraldeide l'OH si trova in posizione opposta (a sx). Questo modo di rappresentare le molecole è definito proiezione di Fisher.

In soluzione acquosa diversi monosaccaridi possono anche presentarsi con una struttura chiusa, ovvero ciclica. Un esempio è il glucosio.

D-glucosio in forma aperta D-glucosio in forma ciclica

Gli oligosaccaridi possono essere formati da due o più monosaccaridi legati tra loro attraverso legami glicosidici. Il riconoscimento e la classificazione dipendono da:

la natura del carbonio anomerico

qual è il gruppo ossidrile che forma il legame glicosidico

la forma dei singoli monomeri (a 5 o 6 atomi)

Tornando al bar dove è iniziato questo testo sui carboidrati, se scegliessimo una bustina di zucchero semplice ci troveremmo in effetti a utilizzare del saccarosio, che è un disaccaride derivato dalla canna da zucchero. Il comune zucchero da tavola è formato, quindi, da un D-glucosio (a sx) e da un D-fruttosio (a dx), legati tra loro con un legame glicosidico (evidenziato in rosso).

I polisaccaridi sono costituiti da lunghe catene le cui unità ripetitive sono dei singoli monosaccaridi. I principali polisaccaridi importanti per le loro funzioni biologiche sono l'amido, la cellulosa e il glicogeno e la loro struttura può essere sia lineare che ramificata.

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I carboidrati: struttura e classificazione

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Quando entriamo in un bar e ordiniamo un caffè, quasi sempre davanti a noi c'è una vasta scelta di bustine piene di zucchero tra cui scegliere per dolcificare la nostra bevanda. Il nome stesso che si dà talvolta agli zuccheri, glucidi o saccaridi, deriva proprio dalla qualità che hanno questi composti, i quali possono tutti rientrare in una grande varietà di molecole che prendono il nome di carboidrati.