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NITRILOS
           NITRILOS
NITRILOS COMPUESTOS QUIMICOS
NITRILOS  COMPUESTOS QUIMICOS
ESTEREOQUIMICA DEL GRUPO FUNCIONAL DELOS NITRILOS
ESTEREOQUIMICA DEL GRUPO FUNCIONAL DELOS NITRILOS
NOMECLATURA DEL GRUPO FUNCIONAL DE OS NITRILOS
NOMECLATURA  DEL GRUPO FUNCIONAL  DE OS NITRILOS
 1;Los nitrilos se nombran terminando el nombre del alcano en -nitrilo (metanonitrilo, etanonitrilo, propanonitrilo).
2; Los nitrilos que contienen un ciclo como cadena principal se nombran terminando en -carbonitrilo el nombre del cicloalcano. 
3; Cuando el nitrilo actúa como sustituyente se denomina ciano.......... y precede al nombre de la molécula, ordenándose alfabéticamente con el resto de sustituyentes. 

 
EJEMPLOS REPRESENTATIVOS DE LOS NITRILOS
EJEMPLOS REPRESENTATIVOS  DE LOS NITRILOS
El nitrilo es un compuesto químico en cuya molécula existe el grupo funcional cianuro o ciano, -CN. Los nitrilos se pueden considerar derivados orgánicos del cianuro de hidrógeno, en los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo. Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal 
CH3-CH2-CH2-CN ----> cianuro de propilo 



INTRODUCION
INTRODUCION
TITULO: NITRILOS
INTEGRANTES :
ALEXANDER VAZQUEZ ESPINOZA
FERNANDO MONTES SEGUNDO
MATERIA : QUIMICA
PROFESOR : RICARDO LOPEZ
Reacciones de nitrilos
Reacciones de nitrilos

1) Hidrólisis ácida[editar]
Artículo principal: Hidrólisis de nitrilos
En medio ácido se produce la hidrólisis del nitrilo a ácido carboxílico.1​
2) Hidrólisis básica[editar]
Por hidrólisis en medio alcalino se obtiene carboxilato de metal.1​
3) Reducción[editar]
Artículo principal: Reducción de nitrilos
La reducción con hidruro de aluminio y litio produce una amina primaria.1​
4) Reacción con hidroxilamina[editar]
Al reaccionar con hidroxilamina se produce una imidamida.
5) Reacción con reactivos de Grignard[editar]
Artículo principal: Reacciones de los reactivos de Grignard
Por reacción con reactivos de Grignard y posterior hidrólisis en medio acuoso se obtiene una cetona.1​
6) Formación de aldehídos[editar]
La reacción con hidruro de diisobutilaluminio e hidruro de trietoxialuminio litio seguida de hidrólisis produce aldehídos.2​
¿QUE SON LOS NITRILOS?
¿QUE    SON    LOS  NITRILOS?
Los nitrilos son compuestos orgánicos 

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ESTEREOQUIMICA DEL GRUPO FUNCIONAL DELOS NITRILOS

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ESTEREOQUIMICA DEL GRUPO FUNCIONAL DELOS NITRILOS

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Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (-C≡N) como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.

FORMULA GENERAL

ESTRUCTURA DE LOS NITRILOS

El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estén muy asociados en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos de más de 15 carbonos son sólidos. Exceptuando los primeros de la serie, son sustancias insolubles en agua. La mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos

Los primeros términos de la serie son líquidos, los superiores ( mas de 14 carbonos) son sólidos.

Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua.

Los nitrilos de bajo peso molecular son líquidos a temperatura ambiental (excepto el HCN).

Son mas densos que el agua.

La temperatura de ebullición de los nitrilos es generalmente superior a los ácidos correspondientes.

Son usados como venenos para insectos, bacterias, hongos en la agricultura, conformando algunos insecticidas, bactericidas y fungicidas respectivamente.

PROPIEDADES QUÍMICAS

El olor de recuerda al del cianuro de hidrógeno y son

moderadamente tóxicos.
Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados funcionales de los ácidos carboxílicos porque en la reacción de hidrólisis (en medios ácidos o básicos) se transforman en ácidos carboxílicos y sales de amonio.

Los nitrilos adicionan hidrógeno en presencia de un catalizador produciendo aminas = hidrogenación

R - CN + 2H2 --> R - COOH + NH3

CH3 - CN + 2H2 --> CH3 - CH2 - NH2

Sustitución electrofilica:

Permite aumentar en un átomo de carbono la cadena de un compuesto.

Los nitrilos alifáticos se obtienen por reacción de un halogenuro de alquilo con cianuro inorgánico (CN-)-Por acción de los halogenuros de alquilo sobre cianuro potásico en una disolución acuosa-alcohólica resulta como producto principal el nitrilo, junto con pequeñas cantidades de isocianuro

Los nitrilos aromáticos se obtienen a partir de una amina, transformándola primero a una sal de diazonio y tratándola posteriormente con cianuro cuproso (CuCN).
ejemplo:

El isocianuro de alquilo se puede separar de la mezcla por agitación con ácido
clorhídrico diluido en frió. La alquilacion del ion cianuro bidentado transcurre según el mecanismo Sn2 y se produce preferentemente sobre el átomo de C fuertemente nucleofilo y solo es muy pequeña medida en el átomo de N.
Los halogenuros de alquilo muestran en la serie ioduro, bromuro y cloruro una velocidad de reacción decreciente; sin embargo, la reacción se encuentra también influida por la estructura del grupo alquilo

Obtención 1: Sintesis nitrilica de Kolbe

Por calentamiento de las amidas con agentes deshidratantes:

Por calentamiento de las aldoximas con anhidrido acético, con separación de agua:

¿DONDE SE ENCUENTRAN?

Dada la gran variedad de reacciones que sufren los nitrilos, son materia prima para un gran numero de compuestos de amplio uso en la industria y a nivel laboratorio. Excelente para elaborar todo tipo de empaques o bridas que contacten aceites, grasas o productos químicos diversos medianamente corrosivos.

Se utiliza en la producción de colorantes. Sirve para la producción de guantes de latex, para la i ndustria química y farmacéutica. Se utiliza para la producción de esmaltes y pinturas. Productos de limpieza para uso industrial.

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Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (-C≡N) como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo. El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo.

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NOMECLATURA  DEL GRUPO FUNCIONAL  DE OS NITRILOS

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NOMECLATURA  DEL GRUPO FUNCIONAL  DE OS NITRILOS

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1;Los nitrilos se nombran terminando el nombre del alcano en -nitrilo (metanonitrilo, etanonitrilo, propanonitrilo).
2; Los nitrilos que contienen un ciclo como cadena principal se nombran terminando en -carbonitrilo el nombre del cicloalcano.
3; Cuando el nitrilo actúa como sustituyente se denomina ciano.......... y precede al nombre de la molécula, ordenándose alfabéticamente con el resto de sustituyentes.

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EJEMPLOS REPRESENTATIVOS  DE LOS NITRILOS

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EJEMPLOS REPRESENTATIVOS  DE LOS NITRILOS

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El nitrilo es un compuesto químico en cuya molécula existe el grupo funcional cianuro o ciano, -CN. Los nitrilos se pueden considerar derivados orgánicos del cianuro de hidrógeno, en los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo. Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal
CH3-CH2-CH2-CN ----> cianuro de propilo

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TITULO: NITRILOS
INTEGRANTES :
ALEXANDER VAZQUEZ ESPINOZA
FERNANDO MONTES SEGUNDO
MATERIA : QUIMICA
PROFESOR : RICARDO LOPEZ

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1) Hidrólisis ácida[editar]
Artículo principal: Hidrólisis de nitrilos

En medio ácido se produce la hidrólisis del nitrilo a ácido carboxílico.¹​
2) Hidrólisis básica[editar]
Por hidrólisis en medio alcalino se obtiene carboxilato de metal.¹​
3) Reducción[editar]
Artículo principal: Reducción de nitrilos

La reducción con hidruro de aluminio y litio produce una amina primaria.¹​
4) Reacción con hidroxilamina[editar]
Al reaccionar con hidroxilamina se produce una imidamida.
5) Reacción con reactivos de Grignard[editar]
Artículo principal: Reacciones de los reactivos de Grignard

Por reacción con reactivos de Grignard y posterior hidrólisis en medio acuoso se obtiene una cetona.¹​
6) Formación de aldehídos[editar]
La reacción con hidruro de diisobutilaluminio e hidruro de trietoxialuminio litio seguida de hidrólisis produce aldehídos.²​

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Los nitrilos son compuestos orgánicos cuya fórmula general es R-CN, donde R puede ser tanto un grupo alquílico como arílico (en este último caso a veces se representa como ArCN). Se han detectado iones y moléculas que contienen el grupo -CN por todo el espacio interestelar (concretamente, el núcleo de los cometas contienen acetonitrilo). El humo del tabaco también contiene nitrilos.

Los nitrilos son sólidos o líquidos incoloros con olores característicos. La mayoría de los cianuros orgánicos son tóxicos y algunos de ellos como el acetonitrilo y el acrilonitrilo son inflamables. Reaccionan de forma similar a los ácidos carboxílicos y sus derivados.

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El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estén muy asociados en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos de más de 15 carbonos son sólidos.¹⁰​ Exceptuando los primeros de la serie, son sustancias insolubles en agua. La mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.

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Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo de cianuro (-C≡N) como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.NITRILOS

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Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo de cianuro como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo