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Talento precoce, è annoverato tra i tennisti italiani più forti di sempre. In singolare ha conquistato sette titoli su dieci finali disputate, tra cui il torneo ATP 500 di Washinghton, in cui è diventato il più giovane giocatore italiano a trionfare in un torneo di categoria.  Il suo best ranking è la 8ª posizione, raggiunta il 10 aprile 2023.
Nel 2019 i colleghi dell'ATP gli hanno assegnato il premio per l'esordiente dell'anno.

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Inizia la stagione 2023 partecipando al torneo di Adelaide, dove viene sconfitto da Sebastian Korda ai quarti di finale. Agli Australian Open viene nuovamente sconfitto da Stefanos Tsitsipas, negli ottavi di finale, un turno di anticipo rispetto all'anno precedente.
Nel 250 di Montpellier si aggiudica il settimo titolo in carriera

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Nel 500 di Rotterdam raggiunge la nona finale in carriera, la seconda consecutiva.  Nella finale si arrende a Daniil Medvedev dopo essersi aggiudicato il primo set.
A Indian Wells, diventa il primo tennista italiano a raggiungere i quarti di finale del torneo. Dopo aver superato il campione uscente Taylor Fritz, viene sconfitto in semifinale in due set da Carlos Alcaraz, testa di serie n° 1 e n° 2 del ranking.

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A Miami raggiunge la seconda finale Masters 1000 in carriera. In semifinale supera in rimonta il leader della classifica mondiale Carlos Alcaraz in tre set e diventa il primo tennista italiano a battere un n° 1 del ranking in una semifinale ATP. Nella sua seconda finale a Miami viene sconfitto per la sesta volta in altrettanti scontri diretti da Daniil Medvedev, in due set

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Il 10 aprile raggiunge l'8º posto del ranking ATP.

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A Monte Carlo raggiunge la quarta semifinale, terza consecutiva, in un Masters 1000. Perde successivamente contro Holger Rune in tre set.

Nel 500 di Barcellona raggiunge nuovamente i quarti di finale, eliminando Diego Schwartzman e Yoshihito Nishioka.