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Windows 1.0 fue el primer sistema operativo de la familia Windows, desarrollado por Microsoft y lanzado el 20 de noviembre de 1985 en Estados Unidos, y un año después, en mayo de 1986, en Europa. Fue el primer intento de Microsoft de implementar un ambiente operativo multitarea con interfaz de usuario gráfica en la plataforma de PC.

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Windows 2.0 apareció en 1987, y fue un poco más popular que la versión inicial. Gran parte de esa popularidad se debió a que incluía nuevas aplicaciones gráficas como, por ejemplo, Microsoft Excel y Microsoft Word para Windows. Éstas podían cargarse desde MS-DOS y ejecutar Windows a la vez que el programa, y cerrar Windows al salir de ellas.

Windows 2.0 al fin permitía a las ventanas superponerse unas a otras. Y asimismo, se eliminó la barra de tareas, convirtiéndose en el "escritorio" lo que aparentemente resultaba un avance. Sin embargo, eliminar la barra fue un error puesto que complicaba la accesibilidad a los iconos cuando un programa estaba a pantalla completa y cubría al "escritorio".

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Windows 3.1x es el nombre genérico con el que se suele conocer a las versiones 3.1, 3.11 y 3.2 lanzadas entre 1992 y 1993¹​ del entorno operativo de 16 bits producidos por Microsoft para sistemas MS-DOS, (Microsoft Windows no fue realmente un sistema operativo totalmente independiente en sus inicios). Se convirtió en un gran éxito a nivel mundial y fue competidor del Apple Macintosh y el Commodore Amiga.

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Windows 95, el sistema operativo de Microsoft que se lanzó el 24 de agosto de 1995 y marcó un hito en la historia de la computación por ser el primero que operaba sin depender de MS-DOS, recibió una actualización inesperada gracias a un desarrollador que logró la hazaña técnica de hacer compatibles miles de aplicaciones y juegos modernos a este software que muchos consideraban obsoleto.

MattKC, reconocido desarrollador y youtuber, fue quien logró hacer compatible Windows 95 con miles de aplicaciones y juegos contemporáneos

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Windows 98 es un sistema operativo gráfico descontinuado y obsoleto de Microsoft Windows publicado el 25 de junio de 1998 por Microsoft y el sucesor de Windows 95. Como su predecesor, era un producto monolítico híbrido de 16 y 32 bits.

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Windows Millenium Edition, comercialmente conocido como Windows Me, es una versión descontinuada de Microsoft Windows lanzado el 14 de septiembre de 2000 y desarrollado por Microsoft para el mercado doméstico de computadoras personales, pensado para reemplazar a Windows 98. Tras la madurez ya alcanzada por sus predecesores, Windows 95 y Windows 98, Windows Me se presentó como una importante evolución. Fue el último sistema operativo lanzado en la serie de Windows 9x.²​

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Windows XP Fue lanzado al mercado el 25 de octubre de 2001. En agosto de 2012, tenía una cuota de mercado de 46,33%, y fue superado por Windows 7 que ya tenía un 46,60% de la cuota de mercado. En diciembre de 2013, tenía una cuota de mercado de 500 millones de ordenadores. Las letras "XP" provienen de la palabra e XP eriencia (e XP erience en inglés).

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1. Windows Vista es una versión descontinuada de Microsoft Windows, línea de sistemas operativos desarrollada por Microsoft. Esta versión estaba enfocada a la utilización en equipos de escritorio en hogares y oficinas, equipos portátiles, tabletas y equipos media center.

El proceso de desarrollo terminó el 8 de noviembre de 2006 y en los tres meses siguientes fue entregado a los fabricantes de hardware y software, clientes de negocios y canales de distribución. El 30 de enero de 2007 fue su lanzamiento mundial y quedó a disposición para su compra y descarga desde el sitio web de Microsoft Windows.

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Windows 7 Se lanzó en octubre de 2009. Esta versión estaba diseñada para uso en PC, incluyendo equipos de escritorio en hogares y oficinas, equipos portátiles, tabletas, netbooks y equipos multimedia.²​ El desarrollo de Windows 7 se completó el 22 de julio de 2009, siendo entonces confirmada su fecha de venta oficial para el 22 de octubre de 2009 junto a su equivalente para servidores Windows Server 2008 R2.³

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Windows 8 es una versión descontinuada que fue usada en computadoras personales, incluidas computadoras de escritorio en casa y de negocios, computadoras portátiles, netbooks, tabletas, servidores y centros multimedia. Su principal cambio fue la polémica decisión de eliminar el Menú Inicio, existente desde Windows 95 como estándar de facto en cómo presentar aplicaciones en interfaces gráficas. El 2 de abril de 2014, Microsoft reconoció el error de la eliminación del menú de inicio y anunció que lo volverían a implementar en la siguiente versión de Windows,​ la cual llegó en 2015.​

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Windows 10 Fue dado a conocer oficialmente en septiembre de 2014, seguido por una breve presentación de demostración en la conferencia Build 2014. Entró en fase beta de prueba en octubre de 2014 y fue lanzado al público en general el 29 de julio de 2015.⁷​

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Windows 11 es el nombre de la versión más reciente, además de ser el sucesor de la anterior versión del sistema operativo, Windows 10,lanzado en 2015. Fue lanzado oficialmente el 5 de octubre de 2021, como una actualización gratuita a través de Windows Update de Windows 10, y está disponible para aquellos equipos que cumplan con ciertas especificaciones técnicas compatibles del nuevo sistema operativo.​

Microsoft promovió que Windows 11 habría mejorado el rendimiento y la facilidad de uso sobre Windows 10. Cuenta con cambios importantes en el Shell de Windows influenciados por el cancelado Windows 10X, incluido un menú Inicio rediseñado, el reemplazo de sus iconos dinámicos con un panel separado llamado «Widgets» con noticias e intereses, la capacidad de crear conjuntos de ventanas en mosaico que se pueden minimizar y restaurar desde la barra de tareas como grupo, y las nuevas tecnologías de juego heredadas de Xbox Series X y Series S, como Auto HDR y DirectStorage en hardware compatible. Internet Explorer está completamente eliminado y reemplazado por el navegador Microsoft Edge; mientras parte de Microsoft Teams está integrado en el Shell de Windows en la barra de tareas. Microsoft también anunció planes para ofrecer soporte a las aplicaciones de Android que se ejecutarán en Windows 11, con soporte para Amazon Appstore y paquetes instalados manualmente.