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Los nitrilos alifáticos se obtienen por reacción de un halogenuro de alquilo con cianuro inorgánico (CN-)-

Los nitrilos aromáticos se obtienen a partir de una amina, transformándola primero  a una sal de diazonio y tratándola posteriormente con cianuro cuproso (CuCN).

Obtención 1: Sintesis nitrilica de Kolbe

Por acción de los halogenuros de alquilo sobre cianuro potásico  en una disolución acuosa-alcohólica resulta como producto principal el nitrilo, junto con pequeñas cantidades de isocianuro
ejemplo:

El isocianuro de alquilo se puede separar de la mezcla por agitación con ácido
clorhídrico diluido en frió. La alquilacion del ion cianuro bidentado transcurre según el mecanismo Sn2 y se produce preferentemente sobre el átomo de C fuertemente nucleofilo y solo es muy pequeña medida en el átomo de N.
Los halogenuros de alquilo muestran en la serie ioduro, bromuro y cloruro una velocidad de reacción decreciente; sin embargo, la reacción se encuentra también influida por la estructura del grupo alquilo

Por calentamiento de las amidas con agentes deshidratantes:

Por calentamiento de las aldoximas con anhidrido acético, con separación de agua:

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¿DONDE SE ENCUENTRAN?

Dada la gran variedad de reacciones que sufren los nitrilos, son materia prima para un gran numero de compuestos de amplio uso en la industria y a nivel laboratorio.Excelente para elaborar todo tipo de empaques o bridas que contacten aceites, grasas o productos químicos diversos medianamente corrosivos.

Se utiliza en la producción de colorantes.Sirve para la producción de guantes de latex, para la industria química y farmacéutica.Se utiliza para la producción de esmaltes y pinturas.Productos de limpieza para uso industrial.

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El olor de  recuerda al del cianuro de hidrógeno y son

moderadamente tóxicos.
Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados funcionales de los ácidos carboxílicos porque en la reacción de hidrólisis (en medios ácidos o básicos) se transforman en ácidos carboxílicos y sales de amonio.                                                   R - CN + 2H2 --> R - COOH + NH3 Los nitrilos adicionan hidrógeno en presencia de un catalizador produciendo aminas = hidrogenación
CH3 - CN + 2H2 --> CH3 - CH2 - NH2

Sustitución electrofilica:

Permite aumentar en un átomo de carbono la cadena de un compuesto.

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¿QUE SON?

Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (-C≡N) como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.

FORMULA GENERAL

ESTRUCTURA DE LOS NITRILOS

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Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados funcionales de los ácidos carboxí1icos, porque su hidrólisis (en medios ácidos o básicos) regenera el ácido primitivo, lo mismo que ocurría en los halogenuros, anhídridos, ésteres y amidas. En el caso de los nitrilos, la hidrólisis transcurre a través de una amida. como producto intermedio, según la reacción esquemática:

R—C N+H2O R—CO—NH2 +H2O R—COOH

También pueden adicionar hidrógeno al triple enlace, con lo que se reducen a aminas. Entre los nitrilos más importantes merece citarse el acrilonitrilo:

CH2=CH—CN

Que se prepara en gran cantidad por adición catalítica de cianuro de hidrógeno al acetileno, y tiene un gran interés en la industria de plásticos, para la fabricación de polímeros vinílicos. Existen otros compuestos íntimamente relacionados con los nitrilos; son los llamados isonitrilos o isocianuros, de fórmula general:

R—+N C-

Y que resultan como subproductos en la obtención de nitrilos. Debido a la separación de cargas eléctricas en la molécula, los isonitrilos son mucho más reactivos e inestables que los nitrilos y se convierten en éstos por simple calefacción.

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El enlace triple CN difiere bastante del C—C, siendo algo más fuerte y mucho más polarizado, en el sentido +CN-, lo mismo que ocurría en el enlace C=O. La gran polaridad del enlace CN provoca que los nitrilos tengan puntos de ebullición bastante elevados (en relación con su peso molecular). Asimismo, son buenos disolventes de compuestos orgánicos polares, como ácidos carboxílicos, aldehídos y cetonas, etc., siendo a su vez relativamente solubles en agua.

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CONCEPTO:

Es un compuesto químico en cuya molécula existe el grupo funcional cianuro o ciano, -C≡N. Los nitrilos se pueden considerar derivados orgánicos del cianuro de hidrógeno, en los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo. Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal; por ejemplo, etanonitrilo, CH₃CN.

OBTENCIÓN:

Los nitrilos alifáticos pueden obtenerse mediante la sustitución nucleófila del átomo de halógeno de un halogenuro de alquilo por ataque del agente nucleófilo CN–, procedente de un cianuro alcalino, según la reacción esquemática:

R—X  +  CN–Na⁺ |  | R—C N + X–Na⁺

Este método no puede utilizarse para la obtención de nitrilos aromáticos, puesto que los halogenuros de arilo son muy inertes a la sustitución nucleófila. Por ello, en lugar de éstos se utilizan las sales de diazonio, en las que puede sustituirse fácilmente el grupo diazo por un agente nucleófilo, según la reacción esquemática:

N⁺NX– + CN–Na⁺ |  | CN + N ₂ + X–Na⁺

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICA:

El enlace triple C N difiere bastante del C—C, siendo algo más fuerte y mucho más polarizado, en el sentido ⁺C N–, lo mismo que ocurría en el enlace C=O. La gran polaridad del enlace C N provoca que los nitrilos tengan puntos de ebullición bastante elevados (en relación con su peso molecular). Asimismo, son buenos disolventes de compuestos orgánicos polares, como ácidos carboxílicos, aldehídos y cetonas, etc., siendo a su vez relativamente solubles en agua.

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NITRILOS

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Los nitrilos se hidrolizan con sosa acuosa, bajo calefacción, para formar carboxilatos y amoniaco.

El mecanismo de la hidrólisis básica tiene lugar en los siguientes pasos:

Etapa 1. Ataque nucleófilo del ion hidróxido al carbono electrófilo del nitrilo

Etapa 2. Protonación del nitrógeno con el agua del medio.

Etapa 4. Tautomería

La amida formada en la útima etapa, se hidroliza a carboxilato de sodio y amoniaco, en el medio de reacción.

Al igual que en medio ácido, la reacción de hidrólisis se puede parar en la amida, controlando la temperatura y concentración de la base

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a) A partir de haloalcanos: Los nitritos pueden prepararse a partir de haloalcanos, mediante procesos SN2.  La reacción da buen rendimiento con sustratos primarios y secundarios, los terciarios eliminan preferentemente, formando alquenos.b) A partir de carbonilos: Los aldehídos y cetonas reaccionan con ácido cianhídrico, formando cianhidrinas.c) A partir de amidas:  Las amidas deshidratan para dar nitrilos.  Se emplean potentes deshidratantes, como P4O10, que eliminan una molécula de agua de la amida, convirtiéndola en nitrilo.

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También llamado Grupo Cianuro o Grupo Cianoes un Grupo Funcional que está formado por un átomo de carbono unido por triple enlace a un átomo de nitrógeno (-C≡N).

Cuando el Grupo Nitrilo se une a un Hidrocarburocualquiera (R) da lugar a los compuestos orgánicos llamados Nitrilos o Cianuros: PROPIEDADES:
El Grupo Nitrilo confiere a los Nitrilos o Cianuros las siguientes propiedades:

Forman dipolos ya que el Grupo Nitrilo está polarizado

Al formar dipolos sus puntos de ebullición son superiores al correspondiente alcano e incluso superiores al de los alcoholes.

Grupo Compuestos
Alquilo: alcanos | Radicales Alquilo:
-CH₃ metilo
Alquenilo: alquenos | Radicales Alquenilo:
-CH=CH-CH₃ 1-propenilo
Alquinilo: alquinos | Radicales Alquinilo:
-C≡CH etinilo
Hidroxilo: R-OH | Alcoholes: CH₃-OH
Alcoxi: R-O-R' | Éteres: CH₃−O−CH₃
Carbonilo:
R-(C=O)-R' | Aldehídos: R-HC=O
HCHO Metanal
Cetonas: R-(C=O)-R'
CH₃-(C=O)-CH₃
Carboxilo:
R-(C=O)-OH | Ácidos Carboxílicos:
CH₃ COOH ác. acético
Anhídridos de Ácido:
CH₃-CO-O-CO-CH₂CH₃
Acilo: R-CO-O-R' | Ésteres: CH₃-COO-CH₃
Amino:
R-NR'R''
RR'C=N-R'' | Aminas: CH₃-NH-CH₃
Iminas: CH₃ C=N-CH₃
Amino-Carbonilo
R-(C=O)-NR'HR-(C=O)-NR'R"  | Amidas: CH₃-CO-NH2
Imidas: HCONHCOCH₃
Nitro: R-NO ₂ | Nitrocompuestos:
CH₃-CH₂-CH₂-NO ₂
Nitrilo:
R-C≡N
R-N≡C | Nitrilos o Cianuros:
H-C≡N
Isocianuros: CH₃-N≡C

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Al igual que los compuestos organometálicos el hidruro de aluminio y litio ataca a los nitrilos transformándolos en aminas. Si utilizamos un reductor modificado como el DIBAL el producto final de la reducción es un aldehído.Mecanismo:

Etapa 1. Ataque nucleófiloEtapa 2. Hidrólisis de la imina

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Los nitrilos se comportan como bases a través del par solitario del nitrógeno. El ácido conjugado resultante tiene un pKa de -10, lo que indica la escasa basicidad de los nitrilos comparada con iminas o aminas.

Hidrogenos ácidos de los nitrilos
Los nitrilos poseen hidrógenos alfa ácidos, con un pKa de 25, que podemos sustraer con el empleo de bases fuertes, formando los enolatos de nitrilo. Esta desprotonación de la posición alfa permite introducir sustituyentes en dicho carbono (reacciones de alquilación)

Alquilación del enolato de nitrilo

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Entre los nitrilos más importantes podemos mencionar al propio cianuro de hidrógeno, más conocido como ácido cianhídrico. Tal compuesto es gaseoso en condiciones ambientales, incoloro, de aroma semejante al de las almendras amargas, presenta bajos puntos de fusión y ebullición, soluble en agua y en algunos solventes orgánicos como el alcohol y el éter, altamente volátil, inflamable y venenoso.

Otro nitrilo bastante conocido es el etanonitrilo, representado por la fórmula química C2H3N, también denominado cianuro de metilo o acetonitrilo.

Se trata de los nitrilos orgánicos más simples, siendo líquido a temperatura ambiente, incoloro, de olor suave, soluble en agua, incompatible con oxidantes fuertes, muy tóxico, reactivo y de inflamabilidad moderada.

Este nitrilo puede obtenerse por medio del proceso de producción de acrilonitrilo (C3H3N), un nitrilo insaturado, líquido a temperatura ambiente, de olor fuerte, incoloro y levemente amarillento, tóxico y corrosivo.

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También conocidos como cianuros, los nitrilos son sustancias químicas que presentan en su composición el grupo funcional –CN, que se obtienen por la sustitución del hidrógeno del gas cianhídrico o cianuro de hidrógeno (HCN) por un radical orgánico.

·         Debido a la presencia de nitrógeno (que es muy electronegativo), los nitrilos se consideran compuestos polares y, por eso, sus moléculas interactúan como dipolo permanente.

·         El estado físico de los nitrilos a temperatura ambiente depende de la cantidad de carbonos en la cadena. Si estos presentan de 2 a 14 átomos de carbono (denominados nitrilos alifáticos), serán líquidos e insolubles en agua.

·         Sin embargo los que poseen más de 15 carbonos en la cadena son sólidos y solubles en agua.

·         Presentan elevada toxicidad.

·         Poseen elevados puntos de fusión y de ebullición cuando se los compara con otras sustancias orgánicas de masa molar aproximada.

·         Son más densos que el agua.

·         Son compuestos bastante reactivos y por eso se los utiliza mucho en síntesis orgánicas.

La principal aplicación de los nitrilos es en gomas sintéticas de alta calidad. El acrilonitrilo derivado, es una materia prima importantísima en la industria de polímeros, siendo usado en la síntesis del poliacrilonitrilo (PAN), un polímero que se emplea en la producción de fibras textiles y fibras de carbono.

Este polímero se ha estudiado en investigaciones que involucran la producción de músculos artificiales gracias a su propiedad conductora de electricidad.

El acrilonitrilo también se emplea en la obtención de un copolímero como el butadieno y estireno (ABS), de alta resistencia, utilizado por la industria automotriz.

Los nitrilos generalmente son sustancias tóxicas, por lo que hacen mal a la salud y pueden incluso provocar la muerte, dependiendo de la concentración en el organismo.

Esto ocurre porque el ion CN– reacciona con el ácido clorhídrico (HCl) del jugo gástrico producido en el estómago, formando el gas cianhídrico (HCN) que impide que la enzima citocromoxidasa consuma el oxígeno transportado por la sangre, causando que se detenga la respiración celular, lo que genera la muerte de las células.

Si esto ocurre en los centros vitales del organismo, la persona muere.

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A efectos de nomenclatura se pueden considerar como derivados de un hidrocarburo en que se han sustituido los tres átomos de hidrógeno de un grupo metilo por un átomo de nitrógeno. Según esto, el nombre sistemático de los nitrilos se forma añadiendo el sufijo nitrilo al del hidrocarburo que tienen la misma cadena carbonada. Es también muy corriente nombrarlos como derivados de ácidos carboxí1icos, sustituyendo en el nombre de éstos la terminación ico por o nitrilo.

El nitrógeno es un elemento químico de número atómico 7, símbolo N, su peso atómico es de 14,006 y que en condiciones normales forma un gas diatómico (nitrógeno diatómico o molecular) que constituye del orden del 78 % del aire atmosférico.​ En ocasiones es llamado ázoe —antiguamente se usó también Az como símbolo del nitrógeno.

La aplicación comercial más importante del nitrógeno diatómico es la obtención de amoníaco por el proceso de Haber. El amoníaco se emplea con posterioridad en la fabricación de fertilizantes y ácido nítrico.

Las sales del ácido nítrico incluyen importantes compuestos como el nitrato de potasio (nitro o salitre empleado en la fabricación de pólvora) y el nitrato de amonio fertilizante.

Los compuestos orgánicos de nitrógeno como la nitroglicerina y el trinitrotolueno son a menudo explosivos. La hidracina y sus derivados se usan como combustible en cohetes.

El ciclo de este elemento es bastante más complejo que el del carbono, dado que está presente en la atmósfera no solo como N₂ (78 %) sino también en una gran diversidad de compuestos. Se puede encontrar principalmente como N₂O, NO y NO₂, los llamados NOx. También forma otras combinaciones con oxígeno tales como N₂O₃ y N₂O₅(anhídridos), "precursores" de los ácidos nitroso y nítrico. Con hidrógeno forma amoníaco (NH₃), compuesto gaseoso en condiciones normales.

Al ser un gas poco reactivo, el nitrógeno se emplea industrialmente para crear atmósferas protectoras y como gas criogénico para obtener temperaturas del orden de 78K de forma sencilla y económica. Inclusive se utiliza para inflar los neumáticos en los trenes de aterrizaje de los aviones, evitando condensación de agua a grandes alturas o su combustión al aterrizar.

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Desengrasan tes y limpiadores.

Guantes desechables de nitrilo.

Producción de guantes y caucho.

Síntesis químicas desde obtención de fragancias hasta plásticos.

Ayuda al recubrimiento mas blando. Mejora la flexibilidad y maleabilidad

Mejora la resistencia del aceite y la grasa que el nitrilo puro.

Guante ultraligero para uso prolongado.

Removedor de manchas.

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Dada la gran variedad de reacciones que sufren los nitrilos, son materia prima para un gran numero de compuestos de amplio uso en la industria y a nivel laboratorio.

Excelente para elaborar todo tipo de empaques o bridas que contacten aceites, grasas o productos químicos diversos medianamente corrosivos.

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Los nitrilos alifáticos se obtienen por reacción de un halogenuro de alquilo con cianuro inorgánico (CN-)-

Los nitrilos aromáticos se obtienen a partir de una amina, transformándola primero  a una sal de diazonio y tratándola posteriormente con cianuro cuproso (CuCN).

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Material especialmente formulado para tener contacto con aceites, grasas y productos químicos medianamente corrosivos. Comúnmente utilizado en empaques para transformadores. Esta completamente certificado por LAPEM. Presentación: Placas y rollos en anchos de 1 metro ó 1.22 metros y 10 metros de largo.

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Son compuestos orgánicos que poseen un grupo de cianuro (-C≡N) como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.

Nitrilos son sustancias en las que, en uno de los extremos de la cadena de carbono, hay un triple enlace entre un átomo de carbono y un átomo de nitrógeno. El radical R puede ser una cadena de carbono o un hidrógeno. Los nitrilos cuando actúan como grupo principal, utilizan la terminación –nitrilo al final del nombre de la cadena principal. Cuando el grupo R-CN no es el grupo principal, se utiliza la palabra ciano para designarlo. Los nitrilos o cianuros son en la mayoría muy tóxicos, por lo que deben de ser manejados con mucho cuidado en el laboratorio.

Los nitrilos se obtienen por acción del cianuro de sodio o de potasio sobre los haluros de alquilo, y también calentando las amidas en presencia de un deshidratante.

Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados funcionales de los ácidos carboxí1icos, porque su hidrólisis (en medios ácidos o básicos) regenera el ácido primitivo, lo mismo que ocurría en los halogenuros, anhídridos, ésteres y amidas. En el caso de los nitrilos, la hidrólisis transcurre a través de una amida. como producto intermedio, según la reacción esquemática:

R—C N+H2O R—CO—NH2 +H2O R—COOH

También pueden adicionar hidrógeno al triple enlace, con lo que se reducen a aminas. Entre los nitrilos más importantes merece citarse el acrilonitrilo:

CH2=CH—CN

Que se prepara en gran cantidad por adición catalítica de cianuro de hidrógeno al acetileno, y tiene un gran interés en la industria de plásticos, para la fabricación de polímeros vinílicos. Existen otros compuestos íntimamente relacionados con los nitrilos; son los llamados isonitrilos o isocianuros, de fórmula general:

R—+N C-

Y que resultan como subproductos en la obtención de nitrilos. Debido a la separación de cargas eléctricas en la molécula, los isonitrilos son mucho más reactivos e inestables que los nitrilos y se convierten en éstos por simple calefacción.

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Los nitrilos halogenados son muy tóxicos e irritantes y producen un intenso lagrimeo. Los nitrilos, como el acrilonitrilo, el propionitrilo y el fumaronitrilo, son tóxicos y pueden causar dermatitis graves y dolorosas cuando la piel se expone a ellos.

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La toxicidad de los nitrilos varía considerablemente según la estructura molecular, pudiendo ser comparativamente no tóxicos (como los nitrilos de ácidos grasos saturados) o sumamente tóxicos, como los a-aminonitrilos y las a-cianhidrinas, que se consideran tan tóxicas como el mismo ácido cianhídrico.

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Productos de limpieza para uso industrial

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Productos de limpieza para uso industrial

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Se utiliza para la producción de esmaltes y pinturas.

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Se utiliza para la producción de esmaltes y pinturas.

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Debido a la presencia de nitrógeno (que es muy electronegativo), los nitrilos se consideran compuestos polares y, por eso, sus moléculas interactúan como dipolo permanente.

El estado físico de los nitrilos a temperatura ambiente depende de la cantidad de carbonos en la cadena. Si estos presentan de 2 a 14 átomos de carbono (denominados nitrilos alifáticos), serán líquidos e insolubles en agua.

Sin embargo los que poseen más de 15 carbonos en la cadena son sólidos y solubles en agua.

Presentan elevada toxicidad.

Poseen elevados puntos de fusión y de ebullición cuando se los compara con otras sustancias orgánicas de masa molar aproximada.

Son más densos que el agua.

Son compuestos bastante reactivos y por eso se los utiliza mucho en síntesis orgánicas.

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Los nitrilos se protonan sobre el nitrógeno y presentan hidrógenos ácidos en el carbono α con pKa 25.

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Reducción de nitrilos a aminas y aldehídos

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Reducción de nitrilos a aminas y aldehídos

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El hidruro de aluminio y litio transforma los nitrilos en aminas y el DIBAL en aldehídos.

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Presentan hibridación sp tanto en el carbono como en el nitrógeno. Son lineales con una estructura similar a los alquinos.

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También conocidos como cianuros, los nitrilos son sustancias químicas que presentan en su composición el grupo funcional –CN, que se obtienen por la sustitución del hidrógeno del gas cianhídrico o cianuro de hidrógeno (HCN) por un radical orgánico.

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Se hidrolizan en procesos catalizados por ácidos o bases a ácidos carboxílicos. Esta hidrólisis da inicialmente una amida que en etapas posteriores se transforma en ácido.

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Dada la gran variedad de reacciones que sufren los nitrilos, son materia prima para un gran numero de compuestos de amplio uso en la industria y a nivel laboratorio.

Excelente para elaborar todo tipo de empaques o bridas que contacten aceites, grasas o productos químicos diversos medianamente corrosivos.

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Se utiliza en la producción de colorantes.

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Se utiliza en la producción de colorantes.

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Los primeros términos de la serie son líquidos, los superiores ( mas de 14 carbonos) son sólidos.

Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua.

Los nitrilos de bajo peso molecular son líquidos  a temperatura ambiental (excepto el HCN).

Son mas densos que el agua.

La temperatura de ebullición de los nitrilos es generalmente superior a los ácidos correspondientes.

Son usados como venenos para insectos, bacterias, hongos en la agricultura, conformando algunos insecticidas, bactericidas

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Sirve para la producción de guantes de latex, para la industria química y farmacéutica.

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Sirve para la producción de guantes de latex, para la industria química y farmacéutica.