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허생은 글에서 장사치들을 비판하면서도 사재기를 하여 돈을 벌고 사대부들의 허례의식을 비판하면서도 본인은 사대부라고 칭하는 모순된 모습을 보이고 있다. 이런 허생의 행동은 과연 옳은 것일까?

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빈섬에 사는 양민이 된 도적들은 과연 조선같이 허례허식이 생겨나게 될까? 허생이 원한 이상국이 될까?

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허생이 도적문제를 해결하고 빈민을 구제할 능력이 있었으면서 생계는 아내에게 모두 떠맡기고 책만 읽는 무능한 태도를 보였던 이유는 무엇일까?

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허생이 글을 아는 사람을 모두 데리고 나오고,육지로 나갈 수 있는 배를 모두 불태운 것은 옳은 일인가?

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결말 부분에 이 대장이 이튿날 다시 허생을 찾아갔지만 집은 텅 비어 있고 허생이 간곳은 없었다. 허생은 어디로 갔을까?

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글과 정치에 대해 잘 모르는 도적들은 빈 섬에서 정말 이상국을 실현하게 되었을까?

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허생이 과일과 말총을 사재기했던 이유는 무엇인가?

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허생이 집을 나와 제일 먼저 찾아간 이는 누구인가?

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허생은 매점매석이라는 옳지못한 방법으로 돈을 벌었다. 이것은 허생이 개인의 이익을 취하기 위한 목적은 아니었지만 분명 사회에 혼란을 주기엔 충분한 행동이었다. 이러한 허생의 행동은 정당하다고 말할 수 있을까?

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왜 그 시대에 도적때가 많았을까?

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변씨가 빌려간 돈만 받고 나머지는 돌려주겠다고 했을 때 허생이 화를 낸 이유는 무엇일까?

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허생이 꿈꿨던 세상은 어떤 세상인가?

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허생은 왜 어영청 대장인 정승 이완에게  화를 내며  칼을 들이밀었을까?

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변 씨가 섬을 떠날 때 글을 아는 사람을 모두 데려간 이유는 무엇일까?

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허생전의 허생의 태도로 미루어 봤을 때 허생은 당시 집권층에 대하여 어떠한 생각을 하고 있었을까?

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허생이 변씨에게 빌린 돈으로 무엇을 하였는가?

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왜 허생은 빈 섬에 살 사람을 도적으로 삼았을까?

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작가 박지원의 생각이 들어간 부분은 어떤 부분들 인가?

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인재를 구하려고 간 이완 대장에게 허생이 화가 나 칼을 찾아 찌르려고 한 이유는?

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허생이 이완대장에게 제안한 시사삼책과  이완대장이 시사삼책을 받아들이지 않은 이유는?

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사회제도적 배경인 신분질서의 동요를 알 수 있는 두 인물과 그 두 인물의 신분적 상황은?

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허생이 빈 섬에서 나올 때 한글을 아는 사람만 데리고 나온 까닭은?

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허생이 변씨에게 빌린 돈보다 더 많은 돈을 갚자 변씨가 돈을 다시 돌려주려하였다. 허생은 되레 화를 냈는데 이는 허생의 어떤 가치관을 보여주는가?

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이완대장이 허생의 시사삼책을 모두 거부한 이유는 무엇일까?

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허생은 이완대장이 왔음에도 맞이하거나 일어서지 않는다. 이러한 모습에서 볼 수 있는 허생의 가치관은?

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변씨는 평생 알지도 못하는 사람인 허생에게 흔쾌히 만 금을 내어준 이유는 무엇일까?

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허생은 사재기가 잘못된 방법임을 알고있음에도 그 방법을 선택한 이유는 무엇일까?