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Las fórmulas de los compuestos orgánicos pueden expresarse de varias formas, cada una de las cuales proporciona algún tipo de información:

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Tipos de Formulas en las Estructuras Orgánicas/Tutorial/ FACIL y SENCILLO!!! 🔥🔥🔥

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Indica el número relativo de átomos de cada clase que forman la molécula.

Ejemplo: (CH)n, compuesto formado por carbono e hidrógeno, en la proporción: 1 a 1.

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Indica el número real de átomos de cada clase que forman la molécula.

Ejemplo: CH4, C6H12O6

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Sólo constan los átomos unidos a cada carbono y los enlaces C-C simples, dobles o triples.

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Expresa la totalidad de los enlaces presentes en la molécula, desarrollados en un plano.

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Indica, de un modo convencional, la disposición de los átomos y los enlaces en el espacio.

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Geométricas: Abrevian la escritura e indican la distribución de los átomos en el plano o en el espacio.

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Geométricas: Abrevian la escritura e indican la distribución de los átomos en el plano o en el espacio.

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Es la secuencia de átomos de carbono, unidos entre sí, que forman el esqueleto de la molécula orgánica. Hay diferentes tipos de cadena, según sea su forma:

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Abierta: Los átomos de carbono extremos no están unidos entre sí. No forman anillos o ciclos.

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Abierta: Los átomos de carbono extremos no están unidos entre sí. No forman anillos o ciclos.

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Puede ser

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Cerrada o cíclica: El último carbono de la cadena se une al primero, formando un ciclo o anillo.
Hay varios tipos:

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Cerrada o cíclica: El último carbono de la cadena se une al primero, formando un ciclo o anillo.
Hay varios tipos:

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Solo hay un ciclo

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Nomenclatura de hidrocarburos monocíclicos - Wikipedia, la enciclopedia libre

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Hay varios ciclos unidos

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Colaboradores de los proyectos Wikimedia

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Compuesto policíclico - Wikipedia, la enciclopedia libre

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Los átomos del ciclo son átomos de carbono

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La química orgánica abarca diversos tipos de compuestos y estructuras, cada uno con sus propiedades y características únicas. Los hidrocarburos pueden presentarse en cadenas abiertas o cerradas, siendo estas últimas conocidas como cadenas cíclicas, las cuales se dividen en alicíclicas y aromáticas.

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Algún átomo de carbono del ciclo fue substituido por otro átomo.

por ejemplo : N,S,O, etc.

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De Wikipedia, la enciclopedia libre

Los compuestos heterocíclicos son compuestos químicos cíclicos en los cuales los átomos miembros del ciclo pertenecen a dos o más elementos distintos.​ Dentro de la química orgánica los compuestos heterocíclicos están formados por átomos de carbono y de otro elemento al menos. Estos átomos que no son de carbono reciben el nombre de heteroátomos y son, principalmente, de nitrógeno, oxígeno y azufre.

Tomando como criterio de clasificación la cantidad de insaturaciones de los ciclos; los heterociclos pueden ser saturados o insaturados. Los heterocíclicos insaturados pueden ser aromáticos o no aromáticos.

Los heterociclos de 3 a 10 eslabones son nombrados mediante el sistema ampliado de Hantzsch-Widman; el cual, fue adoptado por la IUPAC como sistema recomendado de nomenclatura desde 1957.​

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Compuesto heterocíclico - Wikipedia, la enciclopedia libre

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Los compuestos heterocíclicos son compuestos químicos cíclicos en los cuales los átomos miembros del ciclo pertenecen a dos o más elementos distintos.[1]​ Dentro de la química orgánica los compuestos heterocíclicos están formados por átomos de carbono y de otro elemento al menos. Estos átomos que no son de carbono reciben el nombre de heteroátomos y son, principalmente, de nitrógeno, oxígeno y azufre.

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Dependiendo de en qué posición se encuentren en la cadena podemos clasificar los carbonos como:

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Dependiendo de en qué posición se encuentren en la cadena podemos clasificar los carbonos como:

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Tipos de Carbono: Primario, Secundario, Terciario y Cuaternario

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Un carbono es primario si está unido soló a un átomo de carbono.

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Si está unido a dos átomos de carbono.

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Si está unido a tres átomos de carbono.

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Si está unido a cuatro átomos de carbono.

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Los hidrocarburos se clasifican en alifáticos y aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos. 

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Los hidrocarburos se clasifican en alifáticos y aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos. 

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Hidrocarburos saturados parafínicos con enlaces sencillos entre los átomos de carbono

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Hidrocarburos insaturados con enlaces dobles entre los átomos de carbono.

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Hidrocarburos insaturados con enlaces triples entre los átomos de carbono.

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Los hidrocarburos aromáticos son compuestos orgánicos que contienen carbono e hidrógeno, y que tienen una estructura cíclica.

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Los hidrocarburos aromáticos son compuestos orgánicos que contienen carbono e hidrógeno, y que tienen una estructura cíclica.

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Un hidrocarburo aromático o areno​ es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π.​ Para determinar esta característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2 electrones π en el anillo) en consideración de la topología de superposición de orbitales de los estados de transición.​ Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de " partícula en un anillo".

Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos. El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C ₆H ₆), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH) n.

Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le colocan tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.

Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace entre ellos y con el orbital s del hidrógeno, quedando un orbital p perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales p de los otros átomos un enlace π por encima y por debajo del anillo.

El grupo funcional arilo (símbolo: Ar) es el sustituyente derivado de un hidrocarburo aromático al extraérsele un átomo de hidrógeno del anillo aromático. El grupo arilo genérico sería el equivalente al grupo alquilo genérico (R). El grupo fenilo (simbolizado Ph o φ) es el grupo arilo más sencillo. Los hidrocarburos que no contienen anillos bencénicos se clasifican como compuestos alifáticos.

Químicamente son por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula.

Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos fenilos.

Aplicación

Entre los arenos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Además ciertos analgésicos en su estructura tienen al benceno como la aspirina, acetaminofeno e ibuprofeno.​

Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados , benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa- benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinógeno igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón.

Toxicología

El Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS)de los Estados Unidos, ha determinado que el benceno es un carcinógeno (puede producir cáncer) reconocido. Tanto la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) como la EPA han determinado que el benceno es carcinogénico en seres humanos.

El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al benceno esta en la sangre y los residuos fecales. El benceno produce efectos nocivos en la médula de los huesos y puede causar una disminución en el número de glóbulos rojos, lo que conduce a anemia. El benceno también puede producir hemorragias y daño al sistema inmunitario, aumentando así las posibilidades de contraer infecciones.

Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron menstruaciones irregulares y el tamaño de sus ovarios disminuyó. Estudios en animales que respiraron benceno durante la preñez han descrito bajo peso de nacimiento, retardo en la formación de hueso y daño en la médula de los huesos. No se sabe si la exposición al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres.

En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados metabolitos. Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina. Sin embargo, este examen debe hacerse con prontitud después de la exposición y su resultado no indica con confianza a cuánto benceno estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes.

El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crónicas en su obtención y en sus múltiples aplicaciones en la industria química. A causa de su elevada toxicidad, en cuantos casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes menos tóxicos.

El benceno actúa produciendo irritación local bastante intensa, actúa como narcótico y tóxico nervioso. Su acción crónica se ejerce especialmente como veneno hemático.

Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte por ingestión de 30g del líquido.

Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos. La exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia. Cuando se produce la inhalación de vapores concentrados, puede producir rápidamente la narcosis mortal, después de un estado previo de euforia, embriaguez y convulsiones. La inhalación de concentraciones más débiles origina torpeza cerebral, sensación de vértigo, cefalea, náuseas, excitación con humor alegre, embriaguez que puede transformarse en sueño, sacudidas musculares, relajación muscular, pérdida del conocimiento y rigidez pupilar. En caso de intoxicación aguda, se produce enrojecimiento de la cara y las mucosas.

1. Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes. Los sustituyentes pueden ser alquenilos, alquilos o arilos.

2. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.

Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican mediante números o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo a la forma:

orto- (o-): Se utiliza en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.

meta- (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados. Posiciones 1,3.

para- (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.

Si hay más de dos grupos sustituyentes en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición; cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético.

Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, este pasa a ser el nombre padre y se considera a dicho sustituyente en la posición uno (Ej: 1-amina-2-yodo benceno / 2-yodo anilina / orto-yodo anilina).

El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.

Cuando está unido a una cadena principal es un fenil.

Aromáticos Policíclicos

Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto.

El orden de numeración de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y por ende tienen nombres específicos.

Véase también

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Un hidrocarburo aromático o areno​ es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π.​ Para determinar esta característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2 electrones π en el anillo) en consideración de la topología de superposición de orbitales de los estados de transición.​ Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes.

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Cadenas de moléculas con un solo ciclo.

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Cadenas de moléculas con múltiples ciclos