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Propiedades físicas: Volátiles, solubles en agua (los de cadena corta), olores penetrantes.

Propiedades químicas:

Se oxidan fácilmente → ácidos carboxílicos; reaccionan con alcoholes → hemiacetales y acetales; sensibles a agentes reductores.

Moléculas biológicas: Glucosa, galactosa, vitamina A (retinal).

Usos diarios: Aromas, perfumes, formaldehído para conservación.

Otras: Son muy reactivos y se usan como intermediarios en síntesis orgánica.

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Propiedades físicas: Menos reactiva que el aldehído; solubles en agua hasta 4 carbonos; olores dulces o frutales.

Propiedades químicas: Adición nucleofílica; resistentes a la oxidación suave.

Moléculas biológicas: Fructosa, hormonas esteroides (testosterona, estrógenos).

Usos diarios: Acetona en removedores de esmalte, disolventes.

Otras: Estables y comunes en metabolismo.

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Propiedades físicas: Ácidos, solubles en agua, altos puntos de ebullición.

Propiedades químicas: Reacciones ácido-base → sales; forman ésteres y amidas; pueden desprotonarse.

Moléculas biológicas: Aminoácidos, ácidos grasos, ácido cítrico.

Usos diarios: Conservantes (ácido acético, ácido benzoico), jugos cítricos.

Otras: Son la base de los ácidos orgánicos.

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Cetonas: tipos, propiedades, nomenclatura, usos, ejemplos

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Las cetonas son compuestos orgánicos que poseen un grupo carbonilo (-CO). Son compuestos simples en los que el carbono del grupo carbonilo está unido a dos átomos de carbono (y a sus cadenas sustituyentes). Las cetonas son “simples” porque no poseen grupos reactivos como el –OH o –Cl unidos al carbono.

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Propiedades físicas: Elevados puntos de ebullición, solubles (los de baja masa molecular).

Propiedades químicas: Oxidación → aldehídos, cetonas, ácidos; esterificación con ácidos.

Moléculas biológicas: Glucosa, colesterol, glicerol.

Usos diarios: Antisépticos (etanol), bebidas alcohólicas, solventes.

Otras: Muy importantes en combustibles y bioquímica.

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Propiedades físicas: Muy inestables, tautomerizan a carbonilos.

Propiedades químicas: Participan en tautomería ceto-enólica.

Moléculas biológicas: Fosfoenolpiruvato (glucólisis).

Usos diarios: No directo, solo en bioquímica.

Otras: Su importancia es metabólica.

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Un enol es un alqueno que posee un grupo hidroxilo unido a uno de los átomos de carbonos del doble enlace. A este grupo funcional se lo denomina grupo enol; aunque es más común utilizar el término enol para referirse a los alquenoles, que el término alquenol mismo. Los enoles y los grupos carbonilo (como las cetonas y los aldehídos) son, de hecho, isómeros; esto es lo que se llama tautomería ceto-enol:

La forma enol es la mostrada en la izquierda. Usualmente es inestable, no sobrevive mucho, y cambia a la forma ceto (al isómero cetona), dibujada a la derecha. Esto se debe a que el oxígeno es más electronegativo que el carbono, y por eso tiene más fuerza su enlace. Un doble enlace carbono= oxígeno es más de dos veces más fuerte que un enlace carbono-oxígeno simple, pero un enlace carbono-carbono doble no es el doble de fuerte que dos enlaces simples carbono- carbono sino algo menos.

Solo en los compuestos 1,2-dicarbonilos y 1,3,5-tricarbonilos predomina la forma (mono)enol. En este caso es por una resonancia y por un puente hidrógeno intramolecular que tiene la forma enol, pero que no puede tener la forma ceto. Entonces, el propanodial (O=CH-CH ₂-CH=O) existe más de un 99% como un monoenol.

La palabra enol deriva de (o simplemente -eno, su sufijo) y (o el sufijo -ol).

Cuando un enol pierde el Hα (el Hα es el H del Cα, y este es el que es vecino del C carbonilo), se forma el anión enolato como se muestra a continuación:

Los 1,3 dicarbonilos y 1,3,5 tricarbonilos son levemente ácidos, por la fuerte estabilidad de resonancia. Estos aniones enolato son muy preciados a la hora de sintetizar alcoholes y compuestos carbonilos muy complejos, como Enol ( Adición aldólica). El valor sintético está dado gracias a que es nucleofílico, por tener una carga negativa neta.

Cuando el carbonilo de una aciloína con un hidrógeno α disponible presenta tautomería ceto-enol, se interconvierte a un enodiol. Este compuesto puede formar un segunda aciloína regioisomérica:

En química de carbohidratos, la tautomería de los carbonilos con un hidroxilo α se denomina transposición de Lobry de Bruyn-van Ekenstein, en donde la tautomería es catalizada por ácidos o bases y se interconvierte una aldosa a cetosa, formándose un enodiol como intermediario. Sucesivamente, las cetosas pueden ser transformadas a 3-cetosas, etcétera. El enodiol también es un intermediario para la epimerización de una aldosa o c etosa.​​

Los enodioles son reductores, y al estar conjugados con un carbonilo se define el grupo funcional . Estos compuestos son donadores de electrones eficientes y el ejemplo biológico clásico es el ácido ascórbico.

1. Momcilo Miljkovic Carbohydrates: Synthesis, Mechanisms, and Stereoelectronic Effects 2009 (Google books)

2. ANGYAL, S.J.: The Lobry de Bruyn-Alberda van Ekenstein transformation and related reactions, in: Glycoscience: epimerisation, isomerisation and rearrangement reactions of carbohydrates, Vol. 215, (Ed.: STÜTZ, A.E.), Springer-Verlag, Berlin, 2001, 1-14

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Un enol es un alqueno que posee un grupo hidroxilo unido a uno de los átomos de carbonos del doble enlace. A este grupo funcional se lo denomina grupo enol; aunque es más común utilizar el término enol para referirse a los alquenoles, que el término alquenol mismo.

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Propiedades físicas: Poco polares, solubles en solventes orgánicos, volátiles.

Propiedades químicas: Poco reactivos, pero inflamables; se oxidan a peróxidos.

Moléculas biológicas: Éter-fosfolípidos en membranas.

Usos diarios: Solventes, anestésicos antiguos.

Otras: Son relativamente estables.

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Propiedades físicas: Aromas agradables, volátiles, insolubles en agua (los grandes).

Propiedades químicas: Hidrólisis → ácido + alcohol; transesterificación.

Moléculas biológicas: Triglicéridos, fosfolípidos.

Usos diarios: Aromas artificiales, perfumes, biodiésel.

Otras: Muy importantes en grasas y aceites.

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Propiedades físicas: Pequeño, polar, estable.

Propiedades químicas: Forma enlaces covalentes con proteínas (acetilación).

Moléculas biológicas: Acetil-CoA, histonas acetiladas.

Usos diarios: Aspirina (acetilación del ácido salicílico).

Otras: Regulan expresión genética.

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Propiedades físicas: Reactivos, poco solubles en agua.

Propiedades químicas:

Con agua → ácidos; con alcoholes → ésteres.

Moléculas biológicas: Anhídridos fosfóricos (ATP).

Usos diarios: Acetato de anhídrido en síntesis química.

Otras: Muy reactivos.

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Propiedades físicas: Básicos, olor fuerte, solubles en agua.

Propiedades químicas: Reaccionan con ácidos → sales amonio; con aldehídos → iminas.

Moléculas biológicas: Aminoácidos, neurotransmisores (dopamina).

Usos diarios: Fertilizantes, fármacos, colorantes.

Otras: Son la base de proteínas.

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Propiedades físicas: Altos puntos de fusión, solubles.

Propiedades químicas: Estables, resistentes a hidrólisis (excepto enzimática).

Moléculas biológicas: Péptidos, proteínas, urea.

Usos diarios: Nylon, plásticos, fármacos.

Otras: Enlaces peptídicos fundamentales en vida.

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Propiedades físicas: Polar, menos estable que amidas.

Propiedades químicas: Base débil, tautomeriza a aminas.

Moléculas biológicas: Intermediarios en enzimas.

Usos diarios: Síntesis química.

Otras: Poco comunes en forma libre.

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Propiedades físicas: Más estables que imino.

Propiedades químicas: Participan en catálisis enzimática.

Moléculas biológicas: Piridoxal fosfato en metabolismo aminoácidos.

Usos diarios: Síntesis orgánica.

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Propiedades físicas: Muy básico, carga positiva.

Propiedades químicas: Forma enlaces iónicos fuertes.

Moléculas biológicas: Arginina, creatina, creatinina.

Usos diarios: Suplementos deportivos, medicamentos.

Otras: Estabiliza proteínas.

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Propiedades físicas: Aromático, soluble, anfótero.

Propiedades químicas: Puede actuar como ácido o base.

Moléculas biológicas: Histidina, histamina.

Usos diarios: Antifúngicos, anestésicos.

Otras: Muy versátil en catálisis biológica.

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Propiedades físicas: Polar, olor fuerte (ajo, cebolla).

Propiedades químicas: Se oxidan a disulfuros; reductores.

Moléculas biológicas: Cisteína, glutatión.

Usos diarios: Conservación de alimentos, antioxidantes.

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Propiedades físicas: Estables, sólidos.

Propiedades químicas: Se reducen a tioles.

Moléculas biológicas: Puentes disulfuro en proteínas (insulina).

Usos diarios: Tratamiento capilar, vulcanización del caucho.

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Propiedades físicas: Similares a ésteres, menos estables.

Propiedades químicas: Hidrólisis → ácido + tiol.

Moléculas biológicas: Acetil-CoA, succinil-CoA.

Usos diarios: Relevancia en metabolismo.

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Propiedades físicas: Carga negativa, muy soluble.

Propiedades químicas: Forma enlaces de alta energía.

Moléculas biológicas: Fosfatos en ADN, proteínas.

Usos diarios: Fertilizantes, detergentes.

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Propiedades físicas: Muy reactivos, inestables.

Propiedades químicas: Liberan gran energía al hidrolizarse.

Moléculas biológicas: ATP, GTP.

Usos diarios: Investigación biomédica, biotecnología.

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Propiedades físicas

Generalmente son inestables en condiciones acuosas y

suelen ser solubles en agua gracias al grupo fosfato cargado.

Propiedades químicas

Son altamente reactivos debido a la tensión energética del enlace, tienden a hidrolizarse espontáneamente liberando energía libre de Gibbs negativa (∆G < 0) y

participan en reacciones de transferencia de fosfato (fosforilación).

Moléculas biológicas

Se forma en el metabolismo energético como intermediario de alta energía y permite transferir su grupo fosfato al ADP → ATP (fosforilación a nivel de sustrato).

Uso diario

No tienen aplicaciones directas en la vida cotidiana fuera del laboratorio o biología, pero su función en metabolismo energético es vital para la vida (producción de ATP).

Otras características

Poseen energía libre estándar de hidrólisis muy alta, lo que los convierte en compuestos de alta energía biológica, son esenciales en la glucólisis, ciclo de Krebs y fotosíntesis y sirven como intermediarios en reacciones de transferencia de grupos.