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Esta molécula es contiene un carga positiva en el O unido al C dos (empezando del final), también un H unido. El O tiene 3  electrones unidos, y 2 electrones sin enlazar, y su octeto sin completar. También es un elemento muy electronegativo del grupo VI de la tabla, que conforma un CONTRIBUYENTE SECUNDARIO dentro de la molécula con una carga positiva +2. Necesita poder distanciar esta zona electronegativa de la mas positiva. El O necesita captar un par electrón. Entonces capta desde el enlace pi con el C dos al que esta unido ese par de electrones. Este par de electrones pasa del enlace π hacia el O, que pasa a estar completo, quedando neutro. El carbono que perdió el par de electrones queda con la carga positiva.

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Esta molécula es contiene un carga positiva en el O unido al C dos (empezando del final), también un H unido. El O tiene 3  electrones unidos, y 2 electrones sin enlazar, y su octeto sin completar. También es un elemento muy electronegativo del grupo VI de la tabla, que conforma un CONTRIBUYENTE SECUNDARIO dentro de la molécula con una carga positiva +2. Necesita poder distanciar esta zona electronegativa de la mas positiva. El O necesita captar un par electrón. Entonces capta desde el enlace pi con el C dos al que esta unido ese par de electrones. Este par de electrones pasa del enlace π hacia el O, que pasa a estar completo, quedando neutro. El carbono que perdió el par de electrones queda con la carga positiva.

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Primero se localiza la separación de cargas, donde esta el segundo C empezando de la izquierda, con carga positiva. El enlace doble entre CH=CH (enlaces π), puede transferir un electrón pasando al C tres, de allí al C dos  vecino de la cadena con la carga +, formar un doble enlace, completando el octeto de este C que tenia 6 electrones.  Quedando el C cuatro de la cadena con 3 electrones, uno compartido con el N de la derecha, otro con el C tres de la izquierda, otro del H y otro sin compartir que conforma una carga positiva sin enlazar. La doble flecha indica que es un hibrido de resonancia de ambas formas de representación.

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Primero se localiza la separación de cargas, donde esta el segundo C empezando de la izquierda, con carga positiva. El enlace doble entre CH=CH (enlaces π), puede transferir un electrón pasando al C tres, de allí al C dos  vecino de la cadena con la carga +, formar un doble enlace, completando el octeto de este C que tenia 6 electrones.  Quedando el C cuatro de la cadena con 3 electrones, uno compartido con el N de la derecha, otro con el C tres de la izquierda, otro del H y otro sin compartir que conforma una carga positiva sin enlazar. La doble flecha indica que es un hibrido de resonancia de ambas formas de representación.

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Hernández López Juan Jose    Química orgánica I 

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Hernández López Juan Jose    Química orgánica I 

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El formaldehído (H2C=O) puede representarse con una carga negativa en el átomo de oxígeno, con carga positiva en el carbono. Como la segunda imagen, que es una CONTRIBUYENTE SECUNDARIA, con una energía estimada mayor, y una separación de carga, con mayor carga negativa en la zona del O. La primera estructura, que es una CONTRIBUYENTE PRINCIPAL, con el enlace polar doble C=O, tiene carga positiva parcial en el C y carga parcial negativa sobre el O, es mas parecida a la molécula real, con los octetos completos y sin separación de su carga electrica

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El formaldehído (H2C=O) puede representarse con una carga negativa en el átomo de oxígeno, con carga positiva en el carbono. Como la segunda imagen, que es una CONTRIBUYENTE SECUNDARIA, con una energía estimada mayor, y una separación de carga, con mayor carga negativa en la zona del O. La primera estructura, que es una CONTRIBUYENTE PRINCIPAL, con el enlace polar doble C=O, tiene carga positiva parcial en el C y carga parcial negativa sobre el O, es mas parecida a la molécula real, con los octetos completos y sin separación de su carga electrica

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                                                          FORMALDHIDO

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                                                          FORMALDHIDO

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Los núcleos deben permanecer en los mismos lugares en todas las contribuyentes de resonancia, con los mismos ángulos de enlace, el mismo número de electrones desapareados

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Los núcleos deben permanecer en los mismos lugares en todas las contribuyentes de resonancia, con los mismos ángulos de enlace, el mismo número de electrones desapareados

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Al representar formas de resonancia, se busca representar estructuras con la menor energía posible, con mayor número de enlaces y octetos completos.

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Al representar formas de resonancia, se busca representar estructuras con la menor energía posible, con mayor número de enlaces y octetos completos.

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El CONTRIBUYENTE PRINCIPAL contiene un doble enlace, con una carga parcial positiva en el nitrógeno y un carbono con el octeto completo

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El CONTRIBUYENTE PRINCIPAL contiene un doble enlace, con una carga parcial positiva en el nitrógeno y un carbono con el octeto completo

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La estructura con una separación de carga es una CONTRIBUYENTE SECUNDARIA, esta forma de resonancia polar tiene una energía estimada mayor, contiene menos enlaces, un átomo de carbono con carga positiva, el octeto incompleto, con seis electrones y no ocho

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La estructura con una separación de carga es una CONTRIBUYENTE SECUNDARIA, esta forma de resonancia polar tiene una energía estimada mayor, contiene menos enlaces, un átomo de carbono con carga positiva, el octeto incompleto, con seis electrones y no ocho

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La estructura del compuesto real es más parecida a la estructura del CONTRIBUYENTE PRINCIPAL

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La estructura del compuesto real es más parecida a la estructura del CONTRIBUYENTE PRINCIPAL

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La forma de resonancia más estable se denomina CONTRIBUYENTE PRINCIPAL

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La forma de resonancia más estable se denomina CONTRIBUYENTE PRINCIPAL

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Me costo un poco relacionar que los electrones se deslocalizan en todas las formas de resonancia, que la molécula no resuena entre estas formas, sino que es un hibrido con cargas de ambas. Pero también pude avanzar en este concepto, al recordar los tipos de enlaces (simple, doble, polar y no polar), y distancias de los electrones respecto al núcleo y que los electrones se desplazan para formar nuevos enlaces pi o hibridarse. También la formación del octeto, las estructuras de Lewis, el momento dipolar y la carga formal, que vimos en otras materias, que se relaciona con la capacidad de formar compuestos mas estables, también como algo que pude avanzar.  Algo que todavía me cuesta es la distribución de electrones a la hora de sumarlos, pero me acompaño con la tabla periódica.

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Me costo un poco relacionar que los electrones se deslocalizan en todas las formas de resonancia, que la molécula no resuena entre estas formas, sino que es un hibrido con cargas de ambas. Pero también pude avanzar en este concepto, al recordar los tipos de enlaces (simple, doble, polar y no polar), y distancias de los electrones respecto al núcleo y que los electrones se desplazan para formar nuevos enlaces pi o hibridarse. También la formación del octeto, las estructuras de Lewis, el momento dipolar y la carga formal, que vimos en otras materias, que se relaciona con la capacidad de formar compuestos mas estables, también como algo que pude avanzar.  Algo que todavía me cuesta es la distribución de electrones a la hora de sumarlos, pero me acompaño con la tabla periódica.

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Las formas de resonancia más estables son representaciones que están mas cercana de la molécula real

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Las formas de resonancia más estables son representaciones que están mas cercana de la molécula real

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La forma menos estable se denomina CONTRIBUYENTE SECUNDARIA

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La forma menos estable se denomina CONTRIBUYENTE SECUNDARIA

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Contribuyentes principales y secundarias de la resonancia

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Contribuyentes principales y secundarias de la resonancia

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 Los electrones no “resuenan”, se deslocalizan en todas las formas de resonancia al mismo tiempo. La molécula no “resuena” entre estas estructuras; es un híbrido con algunas características de ambas. 

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 Los electrones no “resuenan”, se deslocalizan en todas las formas de resonancia al mismo tiempo. La molécula no “resuena” entre estas estructuras; es un híbrido con algunas características de ambas. 

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El equilibrio se representa con dos flechas apuntando en direcciones opuestas

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El equilibrio se representa con dos flechas apuntando en direcciones opuestas

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Cada átomo tiene la mitad de la carga negativa, y esta dispersión estabiliza al ion. 

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Cada átomo tiene la mitad de la carga negativa, y esta dispersión estabiliza al ion. 

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Cada uno de los enlaces carbono-nitrógeno es parcialmente un enlace sencillo y un enlace doble, y se dice que tienen un orden de enlace de 1 y 1/2.

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Cada uno de los enlaces carbono-nitrógeno es parcialmente un enlace sencillo y un enlace doble, y se dice que tienen un orden de enlace de 1 y 1/2.

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Dispersar la carga positiva sobre los átomos hace el ion más estable que lo que sería, si toda la carga estuviera localizada sobre el carbono o sobre el nitrógeno. Esto se llama catión ESTABILIZADO POR RESONANCIA. 

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Dispersar la carga positiva sobre los átomos hace el ion más estable que lo que sería, si toda la carga estuviera localizada sobre el carbono o sobre el nitrógeno. Esto se llama catión ESTABILIZADO POR RESONANCIA. 

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En la forma izquierda, la carga positiva está en el carbono,  con el octeto incompleto. Los electrones no enlazados del nitrógeno se desplazan para dar la segunda forma. Formando un enlace doble carbono-nitrógeno, con carga positiva sobre el nitrógeno, y el octeto del carbono completo

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En la forma izquierda, la carga positiva está en el carbono,  con el octeto incompleto. Los electrones no enlazados del nitrógeno se desplazan para dar la segunda forma. Formando un enlace doble carbono-nitrógeno, con carga positiva sobre el nitrógeno, y el octeto del carbono completo

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Por ejemplo, en la molécula real de  [H2CNH2]+, la carga positiva está deslocalizada (dispersa) tanto sobre el átomo de carbono como sobre el átomo de nitrógeno

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Por ejemplo, en la molécula real de  [H2CNH2]+, la carga positiva está deslocalizada (dispersa) tanto sobre el átomo de carbono como sobre el átomo de nitrógeno

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Diferentes formas de dibujar el mismo compuesto, o molécula ionizada

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Diferentes formas de dibujar el mismo compuesto, o molécula ionizada

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Dos o mas estructuras o formas de enlace de valencia correctas, que difieren en la ubicación de los electrones en la estructura de Lewis

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Dos o mas estructuras o formas de enlace de valencia correctas, que difieren en la ubicación de los electrones en la estructura de Lewis

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Híbrido de resonancia, de la estructura real de un ion, con carga negativa dispersa equitativamente, por ejemplo sobre los átomos de oxígeno

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Híbrido de resonancia, de la estructura real de un ion, con carga negativa dispersa equitativamente, por ejemplo sobre los átomos de oxígeno