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Fondata nel 529 da San Benedetto di Norcia sul luogo di un'antica torre e di un tempio dedicato ad Apollo, situato a 519 metri sul livello del mare, ha subito nel corso della sua storia un'alterna vicenda di distruzioni, saccheggi, terremoti e successive ricostruzioni. Nel 577, durante l'invasione Longobarda , il monastero venne distrutto per la prima volta. Ricostruita intorno al 718 sotto l'ordine  di Petronace di Montecassino, l'abbazia venne distrutta una seconda volta dai Saraceni nell'883, , venendo riedificata per volere di Papa Agapito II nel 949. Per tutto il medioevo, l'abbazia fu un centro vivissimo di cultura attraverso i suoi abati, le sue biblioteche, i suoi archivi, le scuole scrittorie e miniaturistiche, che trascrissero e conservarono molte opere dell'antichità.

Testimonianze storiche molto importanti sono state raccolte e tramandate a Montecassino: dai primi preziosi documenti in lingua volgare ai famosi codici miniati cassinesi, ai preziosi e rarissimi incunaboli. Il più illustre dei suoi abati fu forse Desiderio il futuro Papa Vittore III che alla fine dell'XI secolo fece ricostruire completamente l'abbazia ed ornò la chiesa di preziosissimi affreschi e mosaici, il cui riflesso si può ancora oggi scorgere in quelli che lo stesso abate fece eseguire in Sant'Angelo in Formis.

Dal Chronicon cassinese di Leone Marsicano sappiamo che l'abate Desiderio impiegò sforzi e capitali notevoli per la ricostruzione della chiesa abbaziale, compiuta nei soli cinque anni dal 1066 al 1071, utilizzando materiali lapidei provenienti da Roma e facendo venire da Bisanzio anche mosaicisti e artefici vari. La maggior parte delle decorazioni  della chiesa e dei nuovi ambienti del monastero successivamente riedificati  erano costituite da pitture, oggi in maggior parte perdute e delle cui conosciamo soltanto alcuni soggetti, come le Storie dell'Antico e Nuovo Testamento nell'atrio, di cui si conservano interamente i tituli scritti dall'arcivescovo di Salerno Alfano.

Distrutta da un terremoto nel 1349 e nuovamente ricostruita nel 1366, l'abbazia assunse nel XVII secolo l'aspetto tipico di un monumento barocco napoletano, grazie anche alle decorazioni pittoriche di numerosi artisti tra i quali Luca Giordano,Francesco Solimena,Francesco De Mura, Giovanni de Matteis. Fra il 1930 e il 1943 il monastero era raggiungibile grazie alla funivia di Cassino, distrutta durante la seconda guerra mondiale.

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In queste forme era giunto fino a noi l'antico monastero prima che nel 18 febbraio del 1944. durante la seconda fase della battaglia di Montecassino, un bombardamento massiccio delle forze alleate,che vi sospettavano erroneamente la presenza di reparti tedeschi, lo distruggesse nuovamente. Il bombardamento cominciò la mattina del 15 febbraio e ben 142 bombardieri pesanti e 114 bombardieri medi rasero al suolo l'abbazia. Nel corso di questo trovarono la morte numerosi civili che avevano cercato rifugio all'interno dell'edificio, mentre all'esterno furono uccisi dalle bombe diversi soldati tedeschi e anche quaranta soldati della divisione indiana.

Per merito dell'allora arciabate Gregorio Diamare, e del colonello Julius Schlegel della Divisione corrazzata "Hermann Göring", l'archivio ed i più preziosi documenti bibliografici furono posti in salvo. Il bombardamento si rivelò un tragico errore di tattica militare. Secondo lo storico Herbert Bloch, il bombardamento non fu solo un'operazione inutile dal punto di vista militare ma anche estremamente dannosa dal punto di vista strategico: Bloch sosteneva che le macerie del bombardamento, occupate subito dai tedeschi, avevano offerto un prezioso riparo, che consentì loro di tenere a lungo quella posizione, dalla quale poterono bersagliare le truppe alleate, infliggendo gravissime perdite a chiunque tentasse di superare la linea Gustav. La ricostruzione, iniziata subito dopo la fine della guerra, ha mirato ad una riproduzione esatta delle architetture distrutte.

Il restauro fu realizzato dal 1948 al 1956, sotto la direzione dell'ingegner Giuseppe Breccia Fratadocchi, che realizzò una ricostruzione dell'interno dell'abbazia con spazi ciechi e muti tra le cornici delle volte,osteggiato da alcuni storici dell'arte. Il compito di fondere le campane dell'abbazia fu assegnato nel 1949 alla Pontificia Fonderia di Campane Marinelli di Agnone. Negli anni ottanta furono commissionati una serie di affreschi a Pietro Annigoni dall'abate Fabio Bernardo D'Onorio. Alla realizzazione del ciclo pittorico parteciparono vari allievi del maestro fra cui Romano Stefanelli, Ben Long e Silvestro Pistolesi. Papa Benedetto XVI si è recato in visita a Montecassino il 24 maggio 2009, nel 65º anniversario della distruzione dell'abbazia. Il pontefice che al momento della sua elezione sul trono di Pietro aveva scelto il proprio nome anche ispirandosi alla figura di san Benedetto da Norcia ha pregato sulla tomba del santo, ricordandone l'importanza nella formazione culturale europea.