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Karen Deniss Castrillo Ortiz (caokd1701ac)

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See all the wonderful things Karen Deniss Castrillo Ortiz has made

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Formación de hidratos

El agua ataca al grupo carbonilo de aldehídos y cetonas. Este proceso es catalizado por ácidos generando dioles geminales también llamados hidratos del carbonilo.

En medios básicos la reacción mas favorecida es la condensación aldólica que se estudia posteriormente.

Mecanismo:

Etapa 1. Protonación del carbonilo

Desplazamiento de los equilibrios

Las hidrataciones de aldehídos y cetonas son reversibles. El equilibrio se encuentra desplazado hacia la derecha en el caso de los aldehídos y hacia la izquierda en el de las cetonas. Esto se explica por la diferencia de reactividad ya que los aldehídos son más reactivos que las cetonas, debido a la cesión de carga por parte de las cadenas hacia el grupo carbonilo que disminuye su reactividad.

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PROPIEDADES FÍSICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS 

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PROPIEDADES FÍSICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS 

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La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.

Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio la reacción tiene que ser débil, las cetonas también se obtienen de la dehidratación de un alcohol, pero estas se obtienen de un alcohol secundario e son deshidratados como permanganato de potasio y se obtendrá con una reacción débil, si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.

Propiedades químicas

Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual número de átomos de carbono.

La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica

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Propiedades físicas de los aldehídos y cetonas

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USTEDES ME INDICAN SI YA PUEDO EVALUARLES ESTE TRABAJO

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IMPORTANCIA BIOLÓGICA DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Aldehídos y Cetonas; estos compuestos tienen en común la presencia del grupo carbonilo (C=O) podemos diferenciar a un aldehído de una cetona, porque el primero, el grupo carbonilo está unido por un átomo de hidrogeno; mientras que el segundo contiene dos grupos R unido al grupo carbonilo.

Dentro de los compuestos carbonílicos tambien se incluyen:

* Proteinas

* Carbohidratos

* Ácidos nucleicos

* Tejidos

Todos ellos componentes estrcuturales de plantas y animales.

USOS

Los aldehídos:

Son utilizados para:

* La conservación de animales muertos (formaldehido)

* la industria de los perfumes; porque contienen olores agradables.

* Elaboracion de resinas

* Plásticos

* Pinturas

* Escencias

* Son reactivos y disolventes

Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.

El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc.

Las Cetonas:

Son utilizadas como:

* Disolventes orgánicos

* Removedor de barniz de uñas (acetona)

Otras aplicaciones a mencionar son las siguientes;

* Obtención de resinas sintéticas,

* Antiséptico,

* Embalsamamiento,

* Desodorante,

* Fungicidas,

* Obtención de Exógeno o Ciclonita (explosivos),

* Preparación

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IMPORTANCIA BIOLÓGICA DE ALDEHIDOS Y CETONAS

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IMPORTANCIA BIOLÓGICA DE ALDEHIDOS Y CETONAS Aldehídos y Cetonas; estos compuestos tienen en común la presencia del grupo carbonilo (C=O) podemos diferenciar a un aldehído de una cetona, porque el primero, el grupo carbonilo está unido por un átomo de hidrogeno; mientras que el segundo contiene dos grupos R unido al grupo carbonilo.

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Los aldehídos son aquellos compuestos que tienen como función, al grupo carbonilo -CO, y cuya formula general es RCHO, Se diferencian de las cetonas, de fórmula general RRCO.

El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano correspondiente terminado en –al.

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional –CHO:

Los aldehídos son aquellos compuestos que tienen como función, al grupo carbonilo -CO, y cuya formula general es RCHO, Se diferencian de las cetonas, de fórmula general RRCO.

El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano correspondiente terminado en –al.

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional –CHO:

Ambos presentan un Grupo Carbonilo donde el carbono está unido a tres átomos mediante enlaces σ. Debido a que estos usan orbitales sp2, se mantienen en un plano que los separa entre sí 120º . El orbital p restante, traslapa un p del oxígeno para establecer un enlace ð, por lo que el carbono y el oxígeno quedan unidos mediante un doble enlace.

Cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la fórmula general R—CO—Rð, en la que R y Rð representan radicales orgánicos.

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Los aldehídos oxidan fácilmente y se convierten en el ácido carboxílico respectivo, en contraste

con las cetonas que son difíciles de oxidar, en presencia de los agentes oxidantes habituales de

gran poder como el permanganato de potasio, dicromato de potasio y otros.

La reacción global de oxidación de un aldehído es la siguiente:

Al añadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay oxidación por no

cambiar

el color. Esta propiedad permite diferenciar un aldehído de una cetona, mediante la

utilización de

oxidantes relativamente débiles, como soluciones alcalinas de compuestos

cúpricos o argentosos

que reciben el nombre de reactivos de Fehling, Benedict y Tollens
ufren la fragmentación de los enlaces C—C a ambos lados del grupo carbonilo para dar una

mezcla de Ácidos carboxílicos.

En los diferentes compuestos orgánicos el carbono posee un estado de oxidación

diferente. Por tanto, puede pensarse que unas funciones orgánicas pueden obtenerse de

otras por oxidación o reducción

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En los aldehídos y cetonas el estado de oxidación formal del carbono carbonílico es +1 y +2, respectivamente. En los ácidos carboxílicos y sus derivados es +3, lo que significa que un aldehído o cetona puede todavía oxidarse, con el reactivo apropiado, para dar un ácido carboxílico o derivado.

Oxidación de aldehídos La oxidación de aldehídos es muy fácil y puede lograrse con reactivos de oxidación muy suaves.
El óxido de plata es un oxidante muy suave que resulta selectivo de aldehídos. No se oxidará ninguna otra función, si existe en la molécula. Por supuesto, oxidantes más fuertes como el KMnO ₄ , K ₂ Cr ₂ O ₇ también oxidarán los aldehídos a ácidos carboxílicos.

La oxidación suave de cetonas no simétricas plantea el problema de en qué lado se inserta el oxígeno. La reacción suele ser muy regioselectiva, insertándose el oxígeno del lado del carbono más sustituído.

En la cetona bicíclica indicada el oxígeno se inserta del lado del carbono 3º.

La inserción del oxígeno (en rojo) implica la migración de uno de los restos alquilo. Migra preferentemente el más sustituído.

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El aldehído más simple, el formaldehído, es un gas incoloro de olor irritante. Desde el punto de vista industrial es muy importante, pero difícil de manipular en estado gaseoso; suele hallarse como una solución acuosa al 40 % llamada formalina; o en forma de un polímero sólido de color blanco denominado paraformaldehído.

Si se caliente suavemente, el paraformaldehido se descompone y libera formaldehído:

La formalina se usa para conservar especímenes biológicos. El formaldehído en solución se combina con la proteína de los tejidos y los endurece, haciéndolos insolubles en agua. Esto evita la descomposición del espécimen. La formalina también se puede utilizar como antiséptico de uso general. El empleo más importante del formaldehído es en la fabricación de resinas sintéticas. Cuando se polimeriza con fenol, se forma una resina de fenol formaldehído, conocida como baquelita. La baquelita es un excelente aislante eléctrico; durante algún tiempo se utilizó para fabricar bolas de billar.

El acetaldehído es un líquido volátil e incoloro, de olor irritante. Es una materia prima muy versátil que se utiliza en la fabricación de muchos compuestos.

Si el acetaldehído se calienta con un catalizador ácido, se polimeriza para dar un líquido llamado paraldehído.

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Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un aldehído.

Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal más larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la cadena carbonada.

Algunos aldehídos y cetonas comunes

FÓRMULA CONDENSADA | NOMBRE SEGÚN IUPAC | NOMBRE COMÚN
Aldehído |   |
HCHO | Metanal | Formaldehído
CH3CHO | Etanal | Acetaldehído
CH3CH2CHO | Propanal | Propionaldehído
CH3CH2CH2CHO | Butanal | Butiraldehído
C6H5CHO | Benzaldehído | Benzaldehído
Cetonas |   |
CH3COCH3 | Propanona | Cetona (dimetilcetona)
CH3COC2CH5 | Butanona | Metiletilcetona
C6H5COC6H5 | Difenilmetanona/cetona | Benzofenona
C6H10O | Clicohexanona | Ciclohexanona

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Nomenclatura Orgánica: Aldehídos y Cetonas

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Se ha aislado una gran variedad de aldehídos y cetonas a partir de plantas y animales; muchos de ellos, en particular los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o penetrantes. Por lo general, se les conoce por sus nombres comunes, que indican su fuente de origen o cierta propiedad característica. A veces los aldehídos aromáticos sirven como agentes saborizantes. El benzaldehído (también llamado "aceite de almendra amargas")es un componente de la almendra; es un liquido incoloro con agradable olor a almendra. El cinamaldehído da el olor característico a la esencia de canela. La vainilla -que produce el popular sabor a vainilla- durante un tiempo se obtuvo solo a partir de las cápsulas con formas de vainas de ciertas orquídeas trepadoras. Hoy día, la mayor parte de la vainilla se produce sintéticamente:

La vainillina es una molécula interesante porque tiene diferentes grupos funcionales: unos grupos aldehídos y un anillo aromático, por lo que es un aldehído aromático.
El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del árbol del mismo nombre. Tiene un olor fragante y penetrante; conocido desde hace mucho tiempo por sus propiedades medicinales, es un analgésico muy usado en linimentos. Otras dos cetonas naturales, beta-ionona y muscona, se utilizan en perfumería. La beta ionona es la esencia de violetas. La muscona, obtenida de las de las glándulas odoríferas del venado almizclero macho, posee una estructura de anillo con 15 carbonos.

El aldehído más simple, el formaldehído, es un gas incoloro de olor irritante. Desde el punto de vista industrial es muy importante, pero difícil de manipular en estado gaseoso; suele hallarse como una solución acuosa al 40 % llamada formalina; o en forma de un polímero sólido de color blanco denominado paraformaldehído.
Si se caliente suavemente, el paraformaldehido se descompone y libera formaldehído:

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El grupo carbonilo, característico del aldehído y cetonas, confiere a éstos compuestos de reactividad especial. Como el átomo de oxigeno es mucho más electronegativo, atrae mas a los electrones que el átomo de carbono.
El carbono del grupo carbonilo presenta hibridación sp2 por lo que los 3 átomos que están unidos directamente a él se encuentran en un mismo plano de aproximadamente120°.
Los aldehídos y cetonas se caracterizan por presentar reacciones comunes que se deben a la estructura del carbonilo. Sin embargo, la distinta ubicación del grupo carbonilo en la cadena hidrocarbonada ( en el extremo para los aldehídos) supone ciertas diferencias entre las dos funciones.
Los aldehídos y cetonas en el infrarrojo presentan una banda de absorción entre 1.670 y 1.730 cm-1, debido a la vibración de tensión del enlace carbono - oxigeno. En el ultravioleta hay también una absorción débil entre los 2600 y 3000 A. En la espectroscopia RMN se puede distinguir la función aldehído de la función cetona por su diferente desplazamiento químico en el espectro.
Tanto aldehído como la cetona presentan una reacción características con la 2,4-dinitrofenilhidracina para dar las correspondientes hidrazonas que constituyen un precipitado rojo- naranja, lo cual permite evidenciar su presencia.

Puntos de ebullición.
Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de hidrógeno, porque al carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición son más bajos que los alcoholes correspondientes. Sin embargo, los aldehídos y las cetonas pueden atraerse entre sí mediante las interacciones polar-polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de ebullición son mas altos que los de los alcanos correspondientes.
Con excepción del metanal, que es gaseoso a la temperatura ambiente, la mayor parte de los aldehídos y cetonas son líquidos y los términos superiores son sólidos. Los primeros términos de la serie de los aldehídos alifáticos tienen olor fuerte e irritante, pero los demás aldehídos y casi todas las cetonas presentan olor agradable por lo que se utilizan en perfumería y como agentes aromatizantes.

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Las cetonas se nombran cambiando la terminación -o del alcano por -ona. Se asigna el localizador más pequeño posible al grupo carbonilo, sin considerar otros sustituyentes o grupos funcionales como -OH o C=C.

Existe un segundo tipo de nomenclatura que nombra las cadenas que parten del carbono carbonilo como sustituyentes, terminando el nombre en cetona.

Cetonas como sustituyentes

Los ácidos carboxílicos, sus derivados y los aldehídos son prioritarios a las cetonas, nombrándose estas como sustituyentes.  Al igual que los aldehídos se emplea la partícula -oxo.

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MÉTODOS DE OBTENCIÓN EN ALDEHÍDOS Y CETONAS  

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MÉTODOS DE OBTENCIÓN EN ALDEHÍDOS Y CETONAS  

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Hidratación de alquinos.
En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido, como catalizadores, se adiciona una molécula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser inestable, se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonílico. Únicamente cuando se utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehído, según la reacción:

Este es el procedimiento industrial más utilizado en la actualidad para la fabricación de acetaldehído, que es la materia prima de un gran número de importantes industrias orgánicas. Cuando se utilizan acetilenos alquilsustituidos el producto final es una cetona.

Reacción de Friedel y Crafts.
Se emplea para la obtención de aldehídos y cetonas aromáticas. Consiste en hacer reaccionar un cloruro de ácido o un anhídrido con un compuesto aromático apropiado.
Para obtener una cetona se procederá así:

Ozonización de alquenos.
La ozonización de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas, según que el carbono olefínico tenga uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta reacción no suele utilizarse con fines preparativos, sino más bien en la determinación de estructuras para localizar la posición de los dobles enlaces.

DETECCIÓN DE ALDEHÍDOS.

Los aldehídos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de compuestos, pero en general los primeros son más reactivos que las cetonas. Los químicos han aprovechado la facilidad con que un aldehído puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su identificación. Las pruebas de detección de aldehídos mas usadas son las de Tollens, Benedict y Fehling.

La prueba de Tollens.
El reactivo de Tollens, el agente de oxidación suave usado en esta prueba, es una solución alcalina de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar la precipitación de iones de plata como oxido de plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una solución de amoniaco, que forma con los iones plata un complejo soluble en agua:

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MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS - QUÍMICA ORGÁNICA

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Reacciones de Oxidación de Alcoholes.
Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y los alcoholes secundarios, a cetonas. Estas oxidaciones se presentan en la forma siguiente:

os alcoholes terciarios no se oxidan, pues no hay hidrógeno que pueda eliminarse del carbono que soporta el grupo hidroxilo
Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y etanol, por calentamiento a 50º C con dicromato de potasio acidificado ( K2Cr2O7) producen formaldehído y acetaldehído, respectivamente:

La oxidación adicional no es un problema para los aldehídos con punto de ebullición bajo, como el acetaldehído, ya que el producto se puede destilar de la mezcla de reacción a medida que se forma.

Reacciones de adición al grupo carbonilo.
Las reacciones más características para aldehídos y cetonas son las reacciones de adición. Al doble enlace carbono - oxígeno del grupo carbonilo se añade una gran variedad de compuestos.

Adición de agua.
Los aldehídos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua y forma compuestos estables:

Adición de alcoholes.
Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido clorhídrico (catalizador), formando un compuestos de adición inestable, llamado hemiacetal, que, por adición de otra molécula de alcohol, forma un acetal, estable:

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INTRODUCCIÓN DE ALDEHIDOS
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edithcruz
2mo
INTRODUCCIÓN DE ALDEHIDOS 


Los aldehídos son aquellos compuestos que tienen como función, al grupo carbonilo -CO, y cuya formula general es RCHO, Se diferencian de las cetonas, de fórmula general RRCO.

El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano correspondiente terminado en –al.

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional –CHO:

Los aldehídos son aquellos compuestos que tienen como función, al grupo carbonilo -CO, y cuya formula general es RCHO, Se diferencian de las cetonas, de fórmula general RRCO.

El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano correspondiente terminado en –al.

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional –CHO:

Ambos presentan un Grupo Carbonilo donde el carbono está unido a tres átomos mediante enlaces σ. Debido a que estos usan orbitales sp2, se mantienen en un plano que los separa entre sí 120º . El orbital p restante, traslapa un p del oxígeno para establecer un enlace ð, por lo que el carbono y el oxígeno quedan unidos mediante un doble enlace.

Cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la fórmula general R—CO—Rð, en la que R y Rð representan radicales orgánicos.

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FORMACIÓN DE HIDRATOS
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edithcruz
1yr
FORMACIÓN DE HIDRATOS 

Formación de hidratos

El agua ataca al grupo carbonilo de aldehídos y cetonas. Este proceso es catalizado por ácidos generando dioles geminales también llamados hidratos del carbonilo.
 
En medios básicos la reacción mas favorecida es la condensación aldólica que se estudia posteriormente.

Mecanismo:

Etapa 1. Protonación del carbonilo

Desplazamiento de los equilibrios

Las hidrataciones de aldehídos y cetonas son reversibles. El equilibrio se encuentra desplazado hacia la derecha en el caso de los aldehídos y hacia la izquierda en el de las cetonas. Esto se explica por la diferencia de reactividad ya que los aldehídos son más reactivos que las cetonas, debido a la cesión de carga por parte de las cadenas hacia el grupo carbonilo que disminuye su reactividad.


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PROPIEDADES FÍSICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
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edithcruz
2mo
PROPIEDADES FÍSICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS 


La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio la reacción tiene que ser débil, las cetonas también se obtienen de la dehidratación de un alcohol, pero estas se obtienen de un alcohol secundario e son deshidratados como permanganato de potasio y se obtendrá con una reacción débil, si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.

Propiedades químicas

Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual número de átomos de carbono.

La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica



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EVALUACION
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R1c@rD0
3yr
EVALUACION
USTEDES ME INDICAN SI YA PUEDO EVALUARLES ESTE TRABAJO
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Karen Deniss Castrillo Ortiz 3yr
Ya profe ya lo puede evaluar
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DOCUMENTO INFORMATIVO
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Karen Deniss Castrillo Ortiz
3yr
DOCUMENTO INFORMATIVO 
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OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS
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3yr
OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS 
Los aldehídos oxidan fácilmente y se convierten en el ácido carboxílico respectivo, en contraste
con las cetonas que son difíciles de oxidar, en presencia de los agentes oxidantes habituales de
gran poder como el permanganato de potasio, dicromato de potasio y otros.
La reacción global de oxidación de un aldehído es la siguiente:
Al añadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay oxidación por no
 
cambiar 
el color. Esta propiedad permite diferenciar un aldehído de una cetona, mediante la
 
utilización de
oxidantes relativamente débiles, como soluciones alcalinas de compuestos
 
cúpricos o argentosos
que reciben el nombre de reactivos de Fehling, Benedict y Tollens
ufren la fragmentación de los enlaces C—C a ambos lados del grupo carbonilo para dar una
mezcla de Ácidos carboxílicos.
En los diferentes compuestos orgánicos el carbono posee un estado de oxidación
diferente. Por tanto, puede pensarse que unas funciones orgánicas pueden obtenerse de
otras por oxidación o reducción


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REACTIVOS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
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edithcruz
2mo
REACTIVOS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS 

En los aldehídos y cetonas el estado de oxidación formal del carbono carbonílico es +1 y +2, respectivamente. En los ácidos carboxílicos y sus derivados es +3, lo que significa que un aldehído o cetona puede todavía oxidarse, con el reactivo apropiado, para dar un ácido carboxílico o derivado.

Oxidación de aldehídos La oxidación de aldehídos es muy fácil y puede lograrse con reactivos de oxidación muy suaves. 
 El óxido de plata es un oxidante muy suave que resulta selectivo de aldehídos. No se oxidará ninguna otra función, si existe en la molécula. Por supuesto, oxidantes más fuertes como el KMnO 4 , K 2 Cr 2 O 7 también oxidarán los aldehídos a ácidos carboxílicos. 

La oxidación suave de cetonas no simétricas plantea el problema de en qué lado se inserta el oxígeno. La reacción suele ser muy regioselectiva, insertándose el oxígeno del lado del carbono más sustituído. 

En la cetona bicíclica indicada el oxígeno se inserta del lado del carbono 3º.

La inserción del oxígeno (en rojo) implica la migración de uno de los restos alquilo. Migra preferentemente el más sustituído.
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NOMENCLATURA DE CETONAS
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edithcruz
3yr
NOMENCLATURA DE CETONAS 

Las cetonas se nombran cambiando la terminación -o del alcano por -ona. Se asigna el localizador más pequeño posible al grupo carbonilo, sin considerar otros sustituyentes o grupos funcionales como -OH o C=C.
 

 
Existe un segundo tipo de nomenclatura que nombra las cadenas que parten del carbono carbonilo como sustituyentes, terminando el nombre en cetona.
 
Cetonas como sustituyentes

Los ácidos carboxílicos, sus derivados y los aldehídos son prioritarios a las cetonas, nombrándose estas como sustituyentes.  Al igual que los aldehídos se emplea la partícula -oxo.



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APLICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
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edithcruz
3yr
APLICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS 

Se ha aislado una gran variedad de aldehídos y cetonas a partir de plantas y animales; muchos de ellos, en particular los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o penetrantes. Por lo general, se les conoce por sus nombres comunes, que indican su fuente de origen o cierta propiedad característica. A veces los aldehídos aromáticos sirven como agentes saborizantes. El benzaldehído (también llamado "aceite de almendra amargas")es un componente de la almendra; es un liquido incoloro con agradable olor a almendra. El cinamaldehído da el olor característico a la esencia de canela. La vainilla -que produce el popular sabor a vainilla- durante un tiempo se obtuvo solo a partir de las cápsulas con formas de vainas de ciertas orquídeas trepadoras. Hoy día, la mayor parte de la vainilla se produce sintéticamente:


La vainillina es una molécula interesante porque tiene diferentes grupos funcionales: unos grupos aldehídos y un anillo aromático, por lo que es un aldehído aromático.
El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del árbol del mismo nombre. Tiene un olor fragante y penetrante; conocido desde hace mucho tiempo por sus propiedades medicinales, es un analgésico muy usado en linimentos. Otras dos cetonas naturales, beta-ionona y muscona, se utilizan en perfumería. La beta ionona es la esencia de violetas. La muscona, obtenida de las de las glándulas odoríferas del venado almizclero macho, posee una estructura de anillo con 15 carbonos.

El aldehído más simple, el formaldehído, es un gas incoloro de olor irritante. Desde el punto de vista industrial es muy importante, pero difícil de manipular en estado gaseoso; suele hallarse como una solución acuosa al 40 % llamada formalina; o en forma de un polímero sólido de color blanco denominado paraformaldehído.
Si se caliente suavemente, el paraformaldehido se descompone y libera formaldehído: 


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CARACTERÍSTICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
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edithcruz
3yr
CARACTERÍSTICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

El grupo carbonilo, característico del aldehído y cetonas, confiere a éstos compuestos de reactividad especial. Como el átomo de oxigeno es mucho más electronegativo, atrae mas a los electrones que el átomo de carbono.
El carbono del grupo carbonilo presenta hibridación sp2 por lo que los 3 átomos que están unidos directamente a él se encuentran en un mismo plano de aproximadamente120°. 
Los aldehídos y cetonas se caracterizan por presentar reacciones comunes que se deben a la estructura del carbonilo. Sin embargo, la distinta ubicación del grupo carbonilo en la cadena hidrocarbonada ( en el extremo para los aldehídos) supone ciertas diferencias entre las dos funciones.
Los aldehídos y cetonas en el infrarrojo presentan una banda de absorción entre 1.670 y 1.730 cm-1, debido a la vibración de tensión del enlace carbono - oxigeno. En el ultravioleta hay también una absorción débil entre los 2600 y 3000 A. En la espectroscopia RMN se puede distinguir la función aldehído de la función cetona por su diferente desplazamiento químico en el espectro. 
Tanto aldehído como la cetona presentan una reacción características con la 2,4-dinitrofenilhidracina para dar las correspondientes hidrazonas que constituyen un precipitado rojo- naranja, lo cual permite evidenciar su presencia.
Puntos de ebullición. 
Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de hidrógeno, porque al carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición son más bajos que los alcoholes correspondientes. Sin embargo, los aldehídos y las cetonas pueden atraerse entre sí mediante las interacciones polar-polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de ebullición son mas altos que los de los alcanos correspondientes. 
Con excepción del metanal, que es gaseoso a la temperatura ambiente, la mayor parte de los aldehídos y cetonas son líquidos y los términos superiores son sólidos. Los primeros términos de la serie de los aldehídos alifáticos tienen olor fuerte e irritante, pero los demás aldehídos y casi todas las cetonas presentan olor agradable por lo que se utilizan en perfumería y como agentes aromatizantes. 
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MÉTODOS DE OBTENCIÓN EN ALDEHÍDOS Y CETONAS
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edithcruz
3yr
MÉTODOS DE OBTENCIÓN EN ALDEHÍDOS Y CETONAS  

Hidratación de alquinos.
En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido, como catalizadores, se adiciona una molécula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser inestable, se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonílico. Únicamente cuando se utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehído, según la reacción: 


Este es el procedimiento industrial más utilizado en la actualidad para la fabricación de acetaldehído, que es la materia prima de un gran número de importantes industrias orgánicas. Cuando se utilizan acetilenos alquilsustituidos el producto final es una cetona.

Reacción de Friedel y Crafts.
Se emplea para la obtención de aldehídos y cetonas aromáticas. Consiste en hacer reaccionar un cloruro de ácido o un anhídrido con un compuesto aromático apropiado. 
Para obtener una cetona se procederá así: 


Ozonización de alquenos.
La ozonización de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas, según que el carbono olefínico tenga uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta reacción no suele utilizarse con fines preparativos, sino más bien en la determinación de estructuras para localizar la posición de los dobles enlaces.
DETECCIÓN DE ALDEHÍDOS.
Los aldehídos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de compuestos, pero en general los primeros son más reactivos que las cetonas. Los químicos han aprovechado la facilidad con que un aldehído puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su identificación. Las pruebas de detección de aldehídos mas usadas son las de Tollens, Benedict y Fehling.
La prueba de Tollens.
El reactivo de Tollens, el agente de oxidación suave usado en esta prueba, es una solución alcalina de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar la precipitación de iones de plata como oxido de plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una solución de amoniaco, que forma con los iones plata un complejo soluble en agua: 



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REACCIONES DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
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edithcruz
3yr
REACCIONES DE ALDEHÍDOS Y CETONAS 

Reacciones de Oxidación de Alcoholes.
Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y los alcoholes secundarios, a cetonas. Estas oxidaciones se presentan en la forma siguiente:


os alcoholes terciarios no se oxidan, pues no hay hidrógeno que pueda eliminarse del carbono que soporta el grupo hidroxilo
Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y etanol, por calentamiento a 50º C con dicromato de potasio acidificado ( K2Cr2O7) producen formaldehído y acetaldehído, respectivamente:


La oxidación adicional no es un problema para los aldehídos con punto de ebullición bajo, como el acetaldehído, ya que el producto se puede destilar de la mezcla de reacción a medida que se forma.

Reacciones de adición al grupo carbonilo.
Las reacciones más características para aldehídos y cetonas son las reacciones de adición. Al doble enlace carbono - oxígeno del grupo carbonilo se añade una gran variedad de compuestos.

Adición de agua. 
Los aldehídos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua y forma compuestos estables: 

Adición de alcoholes.
Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido clorhídrico (catalizador), formando un compuestos de adición inestable, llamado hemiacetal, que, por adición de otra molécula de alcohol, forma un acetal, estable: 


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ALDEHÍDOS Y CETONAS
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3yr
ALDEHÍDOS Y CETONAS 

CONCEPTO 

El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas.
En los aldehídos.el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehído o metanal. 
En los aldehídos.el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehído o metanal. 


La Química Orgánica es aquella parte de la Química que estudia principalmente los compuestos que contienen Carbono, sin embargo no todos los compuestos que contienen carbono son Orgánicos, como por ejemplo los carbonatos, los carburos metálicos, el monóxido y el dióxido de Carbono. El conocimiento y la utilización de los compuestos Orgánicos se confunden con el origen mismo del ser humano, los colorantes de Origen Natural, extractos de plantas y animales podían causar la muerte o aliviar enfermedades, eran utilizados desde tiempos remotos.
Existen agrupaciones de átomos que les confieren a los compuestos orgánicos sus características químicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias específicas. Son los llamados Grupos Funcionales. La mayor parte de las sustancias Orgánicas solo se componen de Carbono, Oxígeno e Hidrógeno, pero la forma en que están enlazado estos elementos pueden dar origen a distintos compuestos, que pertenecerán a distintos Grupos funcionales.
En nuestro informe analizaremos un Grupo Funcional: Aldehídos y Cetonas, dando sus principales características, normas de Nomenclatura, principales reacciones, y la aplicación en la Industria.
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OBJETIVOS
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3yr
OBJETIVOS 
Ambos presentan un Grupo Carbonilo donde el carbono está unido a tres átomos mediante enlaces σ. Debido a que estos usan orbitales sp2, se mantienen en un plano que los separa entre sí 120º . El orbital p restante, traslapa un p del oxígeno para establecer un enlace ð, por lo que el carbono y el oxígeno quedan unidos mediante un doble enlace.

Cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la fórmula general R—CO—Rð, en la que R y Rð representan radicales orgánicos.


RESULTADOS

Prueba de solubilidad
Al hacer reaccionar a la acetona con el agua, está resulto ser miscible con ella, al igual que el formaldehido con el agua.

Prueba de 2,4- dinitrofenilhidrazina con el aldehído desconocido
Al hacer reaccionar el aldehído con el reactivo esta mezcla resulto con un color rojo ladrillo formando un precipitado al dejarlo reposar y enfriarlo en agua fría.


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NOMENCLATURA
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3yr
NOMENCLATURA 

Reglas IUPAC de nomenclatura para aldehídos

El doble enlace carbono-oxígeno (C=O) se denomina grupo carbonilo y está formado por dos tipos de compuestos: los aldehídos, que tienen el grupo carbonilo enlazado al menos a un hidrógeno, y las cetonas, en las cuales está enlazado a dos cadenas carbonadas.
La IUPAC nombra los aldehídos como derivados de alcanos, reemplazando la terminación -o por -al. El metanal, deriva del metano, el etanal del etano.
 
Aldehídos como sustituyentes

Los ácidos carboxílicos y sus derivados son funciones preferentes frente a los aldehídos y cetonas, pasando estos grupos a nombrarse como sustituyentes, mediante la partícula oxo-
 

Aldehídos unidos a ciclos

Los aldehídos que no pueden nombrarse mediante el sufijo -al se describen mediante el sufijo -carbaldehído.

Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un aldehído.
Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal más larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la cadena carbonada.
Algunos aldehídos y cetonas comunes.




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REGLAS DE LA NOMENCLATURA
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3yr
REGLAS DE LA NOMENCLATURA



Modo de nombrarlos
 
 
Regla 1. Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dia

Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehído o -formil. Este tipo de nomenclatura es muy útil cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.

Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.
 



* Tanto -carbaldehído como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del grupo carbonilo. -carbaldehído se emplea cuando el aldehído es grupo funcional, mientras que formil- se usa cuando actúa de sustituyente.
 
Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:
 
  
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DEFINICIÓN
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2mo
DEFINICIÓN 

Aldehído es un término que deriva del vocablo inglés aldehyde. Esta palabra, a su vez, es un acrónimo de una expresión latina: alcohol dehydrogenatum. En este sentido, podemos exponer, por tanto, que proviene de una expresión como es “alcohol deshidrogenado”.

Los aldehídos son compuestos químicos de tipo orgánico que surgen cuando determinados alcoholesse oxidan.

Como la mencionada expresión en latín lo sugiere, un aldehído es un alcohol deshidrogenado: es decir, que ha perdido átomos de hidrógeno. Los aldehídos disponen de un grupo funcional formilo, que se forma cuando un átomo de hidrógeno es separado del compuesto conocido como formaldehído.

Para nombrar a los aldehídos, se elimina la terminación –olque tiene el nombre del hidrocarburo y se le añade –al. De este modo, de acuerdo a la nomenclatura de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, se puede hablar de aldehídos como el metanal (o formaldehído, según la nomenclatura trivial), el etanal (acetaldehído) o el propanal(propaldehído), por nombrar a los más simples de acuerdo a su número de carbonos.

Los aldehídos pueden actuar como reductores. De este modo, se emplean en distintas industrias para producir pinturas, tinturas, solventes y plásticos, entre otros elementos. También puede utilizarse como conservante y para obtener compuestos como la melamina o la baquelita.



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ALDEHÍDOS
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2mo
ALDEHÍDOS 
Los Aldehídos:


Los Aldehídos son compuestos orgánicos formados por la unión de un hidrocarburo cualquiera ( R ) a uno o varios Grupos Carbonilo  (- CHO ): 
La fórmula general de los Aldehídos es: C n H 2n + 1 CHO (donde n = 0, 1, 2, 3, 4, ... correspondencia al número de átomos de Carbono del hidrocarburo).



Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín Científico al cohol deshidro genatum (deshidrogenado alcohol). 

Propiedades de los Aldehídos:
Punto de Ebullición : superiores al de los correspondientes alcanos pero inferiores al de los alcoholes ya que no forman puentes de hidrógeno intermoleculares

Obtención de los Aldehídos: 
Oxidación y Deshidrogenación de Alcoholes
Carbonilación
Oxidación de Halogenuros de Alquilo
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VÍDEO
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Luis Hernández
3yr
VÍDEO 

Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:


2 C
6H
5 → C
6H
5 + C
6H
5CH
2OH


Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a menudo es espontánea:


R-CH=O + H
2N-R' → R-CH=N-R'


En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente ácido carboxílico.


Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de catalizadores ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol.


Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener acetales por condensación. Como la reacción es reversible y los aldehídos se recuperan en medio ácido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la protección del grupo funcional.

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NOMENCLATURA 3
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Luis Hernández
3yr
NOMENCLATURA 3


Nomenclatura[editar]


Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del alcohol por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados formaldehído y acetaldehído, respectivamente, estos últimos dos son nombres triviales aceptados por la IUPAC. La serie homólogapara los siguientes aldehídos es: H-(CH
2)
n-CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)

Número de carbonosNomenclatura IUPACNomenclatura trivialFórmulaP.E.°C
1 | Metanal | Formaldehídos | HCHO | -21
2 | Etanal | Acetaldehído | CH
3CHO | 20,2
3 | Propanal | Propionaldehído
Propilaldehído | C
2H
5CHO | 48,8
4 | Butanal | n-Butiraldehído | C
3H
7CHO | 75,7
5 | Pentanal | n-Valeraldehído
Amilaldehído
n-Pentaldehído | C
4H
9CHO | 103
6 | Hexanal | Capronaldehído
n-Hexaldehído | C
5H
11CHO | 100.2
7 | Heptanal | Enantaldehído
Heptilaldehído
n-Heptaldehído | C
6H
13CHO | 48.3
8 | Octanal | Caprilaldehído
n-Octilaldehído | C
7H
15CHO | desconocido
9 | Nonanal | Pelargonaldehído
n-Nonilaldehído | C
8H
17CHO | 62.47
10 | Decanal | Caprinaldehído
n-Decilaldehído | C
9H
19CHO | 10.2
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TEORIA
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Karen Deniss Castrillo Ortiz
15d
TEORIA
Un mes más tarde que el trabajo de Kekulé (1858) Couper logra que Dumas publique un trabajo en el que, independientemente, se explican los mismos principios expresados por Kekulé aunque de una forma ligeramente diferente utilizando fórmulas primitivas. Concluye su trabajo con la primera fórmula orgánica donde se propone la formación de un ciclo.
 | Archibald Scott 
Couper (1831-1892): Estudió humanidades y lenguas clásicas en Glasgow y lógica y metafísica en Edinburgo con sir William Hamilton quien se destacó por su éxito en desarrollar poder crítico en sus estudiantes. Empezó sus estudios de química en Berlin allá por 1855 y se trasladó al laboratorio de Wurtz en París. Sólo tres años después publicó su trabajo clave pero un año más tarde, en 1859, sufrió una crisis nerviosa y dejó su actividad intelectual.

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VÍDEOS
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Luis Hernández
3yr
VÍDEOS 

Nomenclatura de los aldehídos
Para nombrar los compuestos aldehídos se nombran de manera similar que los hidrocarburos teniendo en cuenta que a la hora de numerar la cadena principal se debe de empezar por el grupo carbonilo (-CHO) y la terminación del compuesto en al.
Ejemplos:


En este ejemplo la cadena principal se numera empezando por el grupo (-CHO) tal y como se indica en la figura. Para nombrar el compuesto indicamos el tamaño de la cadena principal (propil) seguido de la terminación al, por lo tanto el nombre es propanal.


Al igual que en el ejemplo anterior la cadena principal se numera empezando por el grupo carbonilo. Para nombrar el compuesto se indica la posición del doble enlace seguido del nombre de la cadena y con el sufijo al, por lo tanto el nombre es 3-butenal.

n este ejemplo existen dos grupos carbonilos que se señalan mediante el prefijo di, por lo tanto el nombre es butanodial.

En el caso de estar unido a un compuesto cíclico se utilizará el sufijo carbaldehído.

 
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HISTORIA DE LOS ALDEHIDOS
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Karen Deniss Castrillo Ortiz
3yr
HISTORIA DE LOS ALDEHIDOS 

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CONCEPTO

El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas.
En los aldehídos.el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehído o metanal.
En los aldehídos.el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehído o metanal.

La Química Orgánica es aquella parte de la Química que estudia principalmente los compuestos que contienen Carbono, sin embargo no todos los compuestos que contienen carbono son Orgánicos, como por ejemplo los carbonatos, los carburos metálicos, el monóxido y el dióxido de Carbono. El conocimiento y la utilización de los compuestos Orgánicos se confunden con el origen mismo del ser humano, los colorantes de Origen Natural, extractos de plantas y animales podían causar la muerte o aliviar enfermedades, eran utilizados desde tiempos remotos.
Existen agrupaciones de átomos que les confieren a los compuestos orgánicos sus características químicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias específicas. Son los llamados Grupos Funcionales. La mayor parte de las sustancias Orgánicas solo se componen de Carbono, Oxígeno e Hidrógeno, pero la forma en que están enlazado estos elementos pueden dar origen a distintos compuestos, que pertenecerán a distintos Grupos funcionales.
En nuestro informe analizaremos un Grupo Funcional: Aldehídos y Cetonas, dando sus principales características, normas de Nomenclatura, principales reacciones, y la aplicación en la Industria.

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Ambos presentan un Grupo Carbonilo donde el carbono está unido a tres átomos mediante enlaces σ. Debido a que estos usan orbitales sp2, se mantienen en un plano que los separa entre sí 120º . El orbital p restante, traslapa un p del oxígeno para establecer un enlace ð, por lo que el carbono y el oxígeno quedan unidos mediante un doble enlace.

Cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la fórmula general R—CO—Rð, en la que R y Rð representan radicales orgánicos.

RESULTADOS

Prueba de solubilidad

Al hacer reaccionar a la acetona con el agua, está resulto ser miscible con ella, al igual que el formaldehido con el agua.

Prueba de 2,4- dinitrofenilhidrazina con el aldehído desconocido

Al hacer reaccionar el aldehído con el reactivo esta mezcla resulto con un color rojo ladrillo formando un precipitado al dejarlo reposar y enfriarlo en agua fría.

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Oxidación de aldehídos utilizando reactivo de Tollens

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Reglas IUPAC de nomenclatura para aldehídos

El doble enlace carbono-oxígeno (C=O) se denomina grupo carbonilo y está formado por dos tipos de compuestos: los aldehídos, que tienen el grupo carbonilo enlazado al menos a un hidrógeno, y las cetonas, en las cuales está enlazado a dos cadenas carbonadas.
La IUPAC nombra los aldehídos como derivados de alcanos, reemplazando la terminación -o por -al. El metanal, deriva del metano, el etanal del etano.

Aldehídos como sustituyentes

Los ácidos carboxílicos y sus derivados son funciones preferentes frente a los aldehídos y cetonas, pasando estos grupos a nombrarse como sustituyentes, mediante la partícula oxo-

Aldehídos unidos a ciclos

Los aldehídos que no pueden nombrarse mediante el sufijo -al se describen mediante el sufijo -carbaldehído.

Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un aldehído.
Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal más larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la cadena carbonada.

Algunos aldehídos y cetonas comunes.

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Modo de nombrarlos

Regla 1. Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dia

Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehído o -formil. Este tipo de nomenclatura es muy útil cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.

Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.

* Tanto -carbaldehído como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del grupo carbonilo. -carbaldehído se emplea cuando el aldehído es grupo funcional, mientras que formil- se usa cuando actúa de sustituyente.

Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:

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Aldehído es un término que deriva del vocablo inglés aldehyde. Esta palabra, a su vez, es un acrónimo de una expresión latina: alcohol dehydrogenatum. En este sentido, podemos exponer, por tanto, que proviene de una expresión como es “alcohol deshidrogenado”.

Los aldehídos son compuestos químicos de tipo orgánico que surgen cuando determinados alcoholesse oxidan.

Como la mencionada expresión en latín lo sugiere, un aldehído es un alcohol deshidrogenado: es decir, que ha perdido átomos de hidrógeno. Los aldehídos disponen de un grupo funcional formilo, que se forma cuando un átomo de hidrógeno es separado del compuesto conocido como formaldehído.

Para nombrar a los aldehídos, se elimina la terminación –olque tiene el nombre del hidrocarburo y se le añade –al. De este modo, de acuerdo a la nomenclatura de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, se puede hablar de aldehídos como el metanal (o formaldehído, según la nomenclatura trivial), el etanal (acetaldehído) o el propanal(propaldehído), por nombrar a los más simples de acuerdo a su número de carbonos.

Los aldehídos pueden actuar como reductores. De este modo, se emplean en distintas industrias para producir pinturas, tinturas, solventes y plásticos, entre otros elementos. También puede utilizarse como conservante y para obtener compuestos como la melamina o la baquelita.

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Los Aldehídos:

Los Aldehídos son compuestos orgánicos formados por la unión de un hidrocarburo cualquiera ( R ) a uno o varios Grupos Carbonilo  (- CHO ):
La fórmula general de los Aldehídos es: C n H 2n + 1 CHO (donde n = 0, 1, 2, 3, 4, ... correspondencia al número de átomos de Carbono del hidrocarburo).

Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín Científico al cohol deshidro genatum (deshidrogenado alcohol).

Propiedades de los Aldehídos:

Punto de Ebullición : superiores al de los correspondientes alcanos pero inferiores al de los alcoholes ya que no forman puentes de hidrógeno intermoleculares

Obtención de los Aldehídos:

Oxidación y Deshidrogenación de Alcoholes

Carbonilación

Oxidación de Halogenuros de Alquilo

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Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:

2 C
6H
5 → C
6H
5 + C
6H
5CH
2OH

Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a menudo es espontánea:

R-CH=O + H
2N-R' → R-CH=N-R'

En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente ácido carboxílico.

Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de catalizadores ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol.

Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener acetales por condensación. Como la reacción es reversible y los aldehídos se recuperan en medio ácido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la protección del grupo funcional.

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Nomenclatura Aldehídos | química orgánica

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Nomenclatura[editar]

Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del alcohol por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados formaldehído y acetaldehído, respectivamente, estos últimos dos son nombres triviales aceptados por la IUPAC. La serie homólogapara los siguientes aldehídos es: H-(CH
2)
n-CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)

Número de carbonosNomenclatura IUPACNomenclatura trivialFórmulaP.E.°C
1 | Metanal | Formaldehídos | HCHO | -21
2 | Etanal | Acetaldehído | CH
3CHO | 20,2
3 | Propanal | Propionaldehído
Propilaldehído | C
2H
5CHO | 48,8
4 | Butanal | n-Butiraldehído | C
3H
7CHO | 75,7
5 | Pentanal | n-Valeraldehído
Amilaldehído
n-Pentaldehído | C
4H
9CHO | 103
6 | Hexanal | Capronaldehído
n-Hexaldehído | C
5H
11CHO | 100.2
7 | Heptanal | Enantaldehído
Heptilaldehído
n-Heptaldehído | C
6H
13CHO | 48.3
8 | Octanal | Caprilaldehído
n-Octilaldehído | C
7H
15CHO | desconocido
9 | Nonanal | Pelargonaldehído
n-Nonilaldehído | C
8H
17CHO | 62.47
10 | Decanal | Caprinaldehído
n-Decilaldehído | C
9H
19CHO | 10.2

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Un mes más tarde que el trabajo de Kekulé (1858) Couper logra que Dumas publique un trabajo en el que, independientemente, se explican los mismos principios expresados por Kekulé aunque de una forma ligeramente diferente utilizando fórmulas primitivas. Concluye su trabajo con la primera fórmula orgánica donde se propone la formación de un ciclo.

| Archibald Scott

Couper (1831-1892): Estudió humanidades y lenguas clásicas en Glasgow y lógica y metafísica en Edinburgo con sir William Hamilton quien se destacó por su éxito en desarrollar poder crítico en sus estudiantes. Empezó sus estudios de química en Berlin allá por 1855 y se trasladó al laboratorio de Wurtz en París. Sólo tres años después publicó su trabajo clave pero un año más tarde, en 1859, sufrió una crisis nerviosa y dejó su actividad intelectual.

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Nomenclatura de los aldehídos

Para nombrar los compuestos aldehídos se nombran de manera similar que los hidrocarburos teniendo en cuenta que a la hora de numerar la cadena principal se debe de empezar por el grupo carbonilo (-CHO) y la terminación del compuesto en al.

Ejemplos:

En este ejemplo la cadena principal se numera empezando por el grupo (-CHO) tal y como se indica en la figura. Para nombrar el compuesto indicamos el tamaño de la cadena principal (propil) seguido de la terminación al, por lo tanto el nombre es propanal.

Al igual que en el ejemplo anterior la cadena principal se numera empezando por el grupo carbonilo. Para nombrar el compuesto se indica la posición del doble enlace seguido del nombre de la cadena y con el sufijo al, por lo tanto el nombre es 3-butenal.

n este ejemplo existen dos grupos carbonilos que se señalan mediante el prefijo di, por lo tanto el nombre es butanodial.

En el caso de estar unido a un compuesto cíclico se utilizará el sufijo carbaldehído.

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Nomenclatura

Se nombran sustituyendo la terminación -o del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la IUPAC pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente) estos ultimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.

para nombrar los aldehidos en el sistema iupac:

1.se nombra radicales 2.se nombra la cadena principal utilizando los prefijos para los radicales . 3.al hidrocarburo se le agrega la terminacion al. ejemplo: 1 metil,butanal. CH3-CH2-CH2-CHO

                               /
                              CH3

PARA NOOMBRAR LOS ALDEHIDOS EN SISITEMA TRIVIAL:

1.se nombra el radical , segun la cantidad de carbonos se usa uno de los siguientes prefijos: para un carbono .form

  para dos carbonos  .acet
                                       para tres .propion
                                       para cuatro .butir
                                       para cinco .valerian

3.se pone la terminacion aldehido ejemplo: CH3-CH2-CH2-CHO..............butiraldehido

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Aldehído

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO:

Es decir, el grupo carbonilo -C = O está unido a un solo radical orgánico.

Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr³⁺ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea sulfóxido de dimetilo, (Me)₂SO, dicloruro de oxalilo, (CO)₂Cl₂, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:

Propiedades físicas

La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.

Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la deshidratacion de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la dehidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción de el alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.

Propiedades químicas

Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual número de átomos de carbono.

La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la Adición nucleofilica.

# data[].attributes.body
El alquimista Raymundus Lullis lo aisló y subsecuentemente descubrió en 1275. Fue sintetizado por primera vez por Valerius Cordus en 1540. Fue utilizado por primera vez como anestésico por Crawford.
Surgimiento de los aldehídos.
Generación Química de la vida, ésta dice que cuando se formó la tierra hace millones de años, ésta estaba cubierta de volcanes y la atmósfera no era como la de hoy sino que contenía elementos libres como el oxígeno e hidrógeno, además también había océanos.
Lo que sucedió es que la energía de los volcanes y tormentas que se producían en el cielo primitivo permitió que estos elementos que se encontraban en estado libre se juntaran hasta formar final aunque lentamente compuestos orgánicos como los aminoácidos.

# data[].attributes.attachment_link.description
thomas aquinas raymundus lullus raymond lull llull alamy ramon llull raymundus lullius anton schmidt philosopher emaze

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En 1852 Gerhardt obtuvo el primer anhídrido de un ácido monocarboxílico siguiendo el procedimiento predicho por Williamson: la reacción del cloruro de acetilo con acetato potásico. Todas estas investigaciones hicieron que los alcoholes, éteres, ácidos, ésteres y anhídridos se consideraran dentro de un tipo inorgánico, el del agua, de la que se derivan por sustitución de uno o sus dos hidrógenos por radicales orgánicos. Gerhardt añadió a la lista otros dos tipos de moléculas: las derivadas de hidrógeno (hidrocarburos) y de cloruro de hidrógeno (haluros de alquilo). El agrupamiento de algunas de las moléculas orgánicas en este número creciente de tipos fue fundamental para la elucidación de la disposición espacial de los átomos en los compuestos orgánicos.

| Charles Frédéric Gerhardt (1816-1856): Profesor de Química de Montpelier y Strasbourg en Francia. Descubrió los anhídridos de los ácidos monocarboxílicos y con Auguste Laurent clarificó las distinciones entre pesos atómico, molecular y equivalente, y desarrolló un sistema de clasificación de los compuestos orgánicos.

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Kekulé, desconociendo el trabajo de Odling, añadió en 1857 el tipo metano a los tipos anteriores y publicó un trabajo donde estableció claramente las cuatro valencias del carbono. Un año más tarde (1858) publica el trabajo donde sienta las bases de la moderna química orgánica estructural, aunque sin utilizar ninguna fórmula molecular gráfica. Al año siguiente (1859) escribió un libro de texto donde aparecían sus famosas fórmulas tipo salchicha.

CH ₃ CH ₃ | CH ₃ CH ₂ Cl | CH ₃ COOH
etano | cloruro de etilo | ácido acético

| Friedrich August

Kekulé (1829-1896): Profesor de Química de Ghent en Bélgica, y de Heidelberg y Bonn en Alemania. Originalmente fue estudiante de arquitectura, pero se inclinó definitivamente hacia la química al escuchar las conferencias de Liebig en Giessen.

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En 1852 Frankland publica un artículo donde establece que el nitrógeno, el fósforo, el arsénico y el antimonio siempre se unen a otros 3 ó 5 átomos o especies, estableciendo la base de la idea actual de valencia atómica. Los químicos de entonces no tenían aún conciencia de que el número de enlaces que un átomo podía formar era limitado.

En 1855 Odling propuso el tipo metano a partir de la idea de que el cloroformo es un derivado de aquél.

| William Odling (1829-1921): sucesor de Faraday como Profesor de Química en la Institución Real de Londres y Profesor de Química en Oxford. Tradujo la obra de Laurent Metodología Química, y defendió sus puntos de vista en Inglaterra.

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Usos

Los usos principales de los aldehidos son:

La fabricación de Resinas

Plásticos

Solventes

Pinturas

Perfumes

Esencias

Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehídoformado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.

El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc.

Ejemplos de aldehídos

Metanal (Formaldehído)

Etanal (Acetaldehído)

Propanal

Butanal

Pentanal

Hexanal

heptanal

Glucosa

Benzaldehído

Categorías: Aldehídos | Grupos funcionales

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TEORIA                                          En 1850 Williamson hace reaccionar alcoholes con potasio y después con ioduros de alquilo, preparando éteres mediante la importante reacción de sustitución que lleva su nombre. Extendió a los ácidos este reemplazo global de hidrógeno por un resto alquilo y obtuvo ésteres. Predijo la formación de anhídridos reemplazando el hidrógeno de un ácido por un resto acilo.Alexander William Williamson (1824-1904): Profesor de Química en Londres y estudiante de Liebig. Perdió un brazo y un ojo cuando era niño. Williamson preparó cetonas mediante la destilación de sales de calcio de ácidos orgánicos e hizo las primeras sugerencias sobre el mecanismo de una reacción.

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TEORIA                                          En 1850 Williamson hace reaccionar alcoholes con potasio y después con ioduros de alquilo, preparando éteres mediante la importante reacción de sustitución que lleva su nombre. Extendió a los ácidos este reemplazo global de hidrógeno por un resto alquilo y obtuvo ésteres. Predijo la formación de anhídridos reemplazando el hidrógeno de un ácido por un resto acilo.Alexander William Williamson (1824-1904): Profesor de Química en Londres y estudiante de Liebig. Perdió un brazo y un ojo cuando era niño. Williamson preparó cetonas mediante la destilación de sales de calcio de ácidos orgánicos e hizo las primeras sugerencias sobre el mecanismo de una reacción.

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Nomenclatura                                  Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación "-ol" por "-al".NomenclaturaNúmero de carbonos: 1;2.Nomenclatura IUPAC: Metanal;Etanal.Nomenclatura trivial: Formaldehído;Acetaldehído.Fórmula: HCHO; CH3CHO.

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Nomenclatura                                  Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación "-ol" por "-al".NomenclaturaNúmero de carbonos: 1;2.Nomenclatura IUPAC: Metanal;Etanal.Nomenclatura trivial: Formaldehído;Acetaldehído.Fórmula: HCHO; CH3CHO.

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Regla 1. Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.

Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehído o -formil. Este tipo de nomenclatura es muy útil cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.

Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.

* Tanto -carbaldehído como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del grupo carbonilo. -carbaldehído se emplea cuando el aldehído es grupo funcional, mientras que formil- se usa cuando actúa de sustituyente.

Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:

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Se ha aislado una gran variedad de aldehídos y cetonas a partir de plantas y animales; muchos de ellos, en particular los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o penetrantes. Por lo general, se les conoce por sus nombres comunes, que indican su fuente de origen o cierta propiedad característica. A veces los aldehídos aromáticos sirven como agentes saborizantes. El benzaldehído (también llamado "aceite de almendra amargas") es un componente de la almendra; es un líquido incoloro con agradable olor a almendra. El cinamaldehído da el olor característico a la esencia de canela. La vainilla que produce el popular sabor a

vainilla durante un tiempo se obtuvo solo a partir de las cápsulas con formas de vainas de ciertas orquídeas trepadoras. Hoy día, la mayor parte de la vainilla se produce sintéticamente:

La vainillina es una molécula interesante porque tiene diferentes grupos funcionales: unos grupos aldehídos y un anillo aromático, por lo que es un aldehído aromático.

El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del árbol del mismo nombre.

Tiene un olor fragante y penetrante; conocido desde hace mucho tiempo por sus propiedades medicinales, es un analgésico muy usado en linimentos. Otras dos cetonas naturales, beta-ionona y muscona, se utilizan en perfumería. La beta ionona es la esencia de violetas. La muscona, obtenida de las de las glándulas odoríferas del venado almizclero macho, posee una estructura de anillo con 15 carbonos.

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Punto de ebullición: temperatura de ebullición mayor que hidrocarburos del mismo peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos.

Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de hidrógeno, porque al carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición son más bajos que los alcoholes correspondientes. Sin embargo, los aldehídos y las cetonas pueden atraerse entre sí mediante las interacciones polar-polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de ebullición son más altos que los de los alcanos correspondientes.

Con excepción del metanol, que es gaseoso a la temperatura ambiente, la mayor parte de los aldehídos y cetonas son líquidos y los términos superiores son sólidos. Los primeros términos de la serie de los aldehídos alifáticos tienen olor fuerte e irritante, pero los demás aldehídos y casi todas las cetonas presentan olor agradable por lo que se utilizan en perfumería y como agentes aromatizantes.

Solubilidad: a medida que aumenta el tamaño de las moléculas, disminuye la solubilidad de los compuestos. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas polares del agua. Los primeros miembros de la serie (formaldehído, acetaldehído y acetona) son solubles en agua en todas las proporciones. A medida que aumenta la longitud de la cadena del hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece. Cuando la cadena carbonada es superior a cinco o seis carbonos, la solubilidad de los aldehídos y de las cetonas es muy baja. Como era de suponer, todos los aldehídos y cetonas son solubles en solventes no polares.

Estado físico: bajo peso molecular (gases), peso molecular intermedio (líquidos) y compuesto pesados (sólidos).

Propiedades químicas

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Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se consideran derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de hidrógeno en un mismo carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo oxo (=O). Si la sustitución tiene lugar en un carbono primario, el compuesto resultante es un aldehído, y se nombra con la terminación -al. Si la sustitución tiene lugar en un carbono secundario, se trata de una cetona, y se nombra con el sufijo -ona.

El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas.

En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehído o metanol.

En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes, alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es RCOR.

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De todos los compuestos orgánicos, los aldehídos y las cetonas son los que más se encuentran, tanto en la naturaleza como en la industria química. En la naturaleza, una buena parte de las sustancias necesarias para los organismos vivos son los aldehídos o cetonas. En la industria química se producen aldehídos y cetonas simples en grandes cantidades para utilizarlas como disolventes y materias primas, con el fin de preparar muchos otros compuestos.

En la Química Orgánica existen agrupaciones de átomos que les confieren a los compuestos orgánicos sus características químicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias específicas. Son los llamados Grupos Funcionales. La mayor parte de las sustancias Orgánicas solo se componen de Carbono, Oxígeno e Hidrógeno, pero la forma en que están enlazado estos elementos puede dar origen a distintos compuestos, que pertenecerán a distintos Grupos funcionales, como lo son los aldehídos y las cetonas.

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El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido.

También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)

Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería.

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Los aldehídos también sufren reacciones de adición, en las cuales se rompe la estructura agente del aldehído y el reaccionante se agrega a la molécula para la formación de un nuevo compuesto.
Los aldehídos se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
Reacciones de adición nucleofílica: Estas se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua de origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.
Otras reacciones de adición nucleofílica pueden producirse con el ácido cianhídrico, el sulfito ácido de sodio, la hidroxilamina, hidracina, semicarbacida, fenilhidracina y con el 2,4 dinitrofenilhidracina, para dar origen a diferentes compuestos químicos.
Los aldehídos también pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de sustitución halogenada, al reaccionar con los halógenos sustituyen uno o varios hidrógenos del unido al carbonilo.
Reacciones de condensación aldólica : En esta reacción se produce la unión de dos aldehídos o dos cetonas en presencia de una solución de NaOH formando un polímero, denominado aldol.

Reacciones de oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad frente a oxidantes débiles produciendo ácidos. Mientras que las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que pueden romper sus cadenas carbonadas. Es así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas en el Laboratorio. Síntesis y obtención de aldehídos y cetonas alifáticas:

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Los primeros aldehídos de la clase presentan un olor picante y penetrante, fácilmente distinguible por los seres humanos.
El punto de ebullición de los aldehídos es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; mientras que sucede lo contrario para el caso de los alcoholes, así, el acetaldehído con un peso molecular 44 un punto de ebullición de 21 ° C, mientras que el etanol de peso 46 hierve a 78 ° C.

La solubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente.

Los primeros aldehídos de la clase presentan un olor picante y penetrante, fácilmente distinguible por los seres humanos.
El punto de ebullición de los aldehídos es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; mientras que sucede lo contrario para el caso de los alcoholes, así, el acetaldehído con un peso molecular 44 un punto de ebullición de 21 ° C, mientras que el etanol de peso 46 hierve a 78 ° C.

La solubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente.

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Concepto

Son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia. El primer miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehído (aldehído fórmico).. Teóricamente se puede considerar a los aldehídos como derivados de los hidrocarburos al sustituir dos átomos de hidrógeno de un carbono terminal por un átomo de oxígeno. Su fórmula general es CnH2nO. Los aldehídos* se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo del que derivan el sufijo al o el sufijo dial, según que el grupo carbonilo, "C=O, ocupe uno o los dos extremos de la cadena.

El grupo carbonilo, "C=O, tiene preferencia sobre los radicales, las instauraciones y los alcoholes, debiéndose empezar a numerar el compuesto por el extremo donde se encuentra dicho grupo carbonilo. Solo cuando existen grupos carbonilo en los dos extremos se tienen en cuenta los criterios sobre alcoholes, insaturaciones y radicales para decidir por donde se comienza a numerar la cadena.

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El olor de los aldehídos

Los humanos pueden percibir un billón (10¹²) de olores distintos.* Lo que realmente olemos son moléculas. Cada olor se produce porque las neuronas de nuestra nariz tienen en su membrana celular unas proteínas (receptores) en las que encajan de forma muy precisa ciertas moléculas.** Cuando las moléculas se unen a los receptores, se desencadena una reacción bioquímica que termina generando un impulso eléctrico que se envía al cerebro para que interprete e identifique el olor.

Cómo olemos las moléculas. © BC Open Textbooks

Unas de las moléculas más olorosas son los aldehídos (moléculas orgánicas que contienen el grupo CHO). Generalmente huelen bien (el famoso perfume Chanel nº5 está repleto de aldehídos), pero suelen descomponerse al reaccionar con el oxígeno del aire y dar lugar a productos bastante apestosos. Hasta ahora se creía que las moléculas encajaban en los receptores siguiendo un modelo tipo llave-cerradura.** Sin embargo, las últimas investigaciones de unos químicos neoyorquinos parece indicar que, al menos en el caso de los aldehídos, no ocurre así.

Algunos aldehídos que huelen bien. De izquierda a derecha: vainillina, cinamaldehído (canela), geranial (limón), burgeonal (lirio de los valles) y nonanal (rosa). En azul se resalta el grupo funcional aldehído.

Según proponen los investigadores, los aldehídos no serían reconocidos directamente por nuestros receptores. En su lugar, éstos reconocerían los gem-dioles, unas moléculas que se producen por reacción de los aldehídos con el agua. Como de entre todos los grupos funcionales sólo los aldehídos dan esta reacción, este sería un sistema muy bueno para identificarlos en mezclas de moléculas de estructura química parecida.

Transformación de un aldehído a gem-diol. © American Chemical Society

Además, la transformación de aldehído a gem-diol provoca cambios estructurales en las moléculas que podrían ser muy importantes a la hora del reconocimiento. El gem-diol tiene muchas más probabilidades de formar enlaces de hidrógeno, un tipo de interacción que juega un papel muy importante en los procesos de interacción entre proteína y sustrato. Para intentar demostrar esto se han llevado a cabo tanto experimentos en el laboratorio como simulaciones por ordenador.

Enzima anhidrasa carbónica humana (PDB: 1CA2). Wikimedia Commons.

Los investigadores han notado también un curioso detalle. En los mocos de la nariz abunda una enzima llamada anhidrasa carbónica, que precisamente cataliza la transformación de aldehídos en gem-dioles. Esta enzima –especulan– podría ser una pieza importante del puzzle. Pero está presente en muchas otras partes del cuerpo, así que establecer una correlación sería algo muy precipitado.

Pero, todavía hoy, el sistema olfativo es un gran desconocido. Por ejemplo: hasta ahora tan sólo se conocen el 10% de las parejas receptor-molécula en ratones y humanos. Investigaciones como la llevada a cabo por este equipo nos acercan un poco más a comprender cómo funciona y, por lo tanto, los resultados suponen un gran avance.

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Debido a la diferencia de electronegatividad entre el oxígeno y el hidrógeno del grupo, se produce una polarización lo que los vuelve muy reactivos.

Se oxidan con facilidad transformándose en los ácidos carboxílicos respectivos. El carácter reductor de los aldehídos se verifica con la reacción de Tollens (nitrato de plata amoniacal); los productos de esta reacción son el ácido respectivo y un vistoso espejo de plata que permite identificar al grupo.

El grupo carbonilo de los aldehídos en fuertemente reactivo y participa en una amplia variedad de importantes transformaciones, que hacen de la química de los aldehídos un tema extenso y complejo. Aqui solo no limitaremos a tratar someramente algunas de sus reacciones características.

Reducción a alcoholes

Por contacto con hidrógeno en presencia de ciertos catalizadores el doble enlace carbono - oxígeno del grupo carbonilo se rompe y un átomo de hidrógeno se acopla a uno de los enlaces para formar el grupo hidroxilo típico de los alcoholes.

Reducción a hidrocarburos

Los aldehídos pueden ser reducidos a hidrocarburos al interactuar con ciertos reactivos y en presencia de catalizadores. En la reducción Wolff-Kishner el acetaldehído se trata con hidrazina como agente reductor y etóxido de sodio como catalizador. El resultado de la reacción produce una mezcla de etano, agua y nitrógeno.

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Los aldehídos de bajo peso molecular, por ejemplo formaldehído y acetaldehído, tienen olores agudos y desagradables. Los aldehídos de mayor peso molecular, por ejemplo, benzaldehído y furfural, tienen olores agradables, a menudo florales y se encuentran en los aceites esenciales de ciertas plantas.

Los aldehídos se utilizan para la fabricación de resinas sintéticas. Baquelita y para la fabricación de colorantes, aromatizantes, perfumes y otros productos químicos. Algunos se usan como conservantes y desinfectantes.

Los perfumes que utilizan aldehídos pueden ser de naturaleza floral, frutal o cítrica. Los aldehídos grasos contienen cadenas largas de átomos de carbono unidos a un grupo aldehído.

Tienen 8-13 átomos de carbono en su fórmula molecular. Los aldehídos grasos tienen un olor muy agradable, con un aroma afrutado o floral y pueden detectarse en concentraciones muy bajas

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Formaldehído

Gas aldehído altamente reactivo formado por oxidación o combustión incompleta de hidrocarburos.

En solución, tiene una amplia gama de usos: en la fabricación de resinas y textiles, como desinfectante, y como fijador de laboratorio o conservante

Acetaldehído

Es un líquido incoloro e inflamable usado en la fabricación de ácido acético, perfumes y sabores. También es un intermedio en el metabolismo del alcohol.

Tiene una acción narcótica general y también causa irritación de las membranas mucosas. Las dosis grandes pueden causar la muerte de la parálisis respiratoria (National Center for Biotechnology Information., 2004).

Propionaldehído

El propionaldehído o propanal, es un líquido incoloro claro con un olor afrutado fuerte. Se utiliza en la fabricación de plásticos, en la síntesis de productos químicos de caucho, y como desinfectante y conservante.

Butiraldehido

Es un agente aromatizante y de fragancia cosmética. Tiene un olor a chocolate y un sabor a cacao.

Glucosa

La glucosa es un carbohidrato que se encuentra en el organismo. Su degradación produce energía en forma de ATP y su presencia activa la segregación de insulina lo que activa enzimas del catabolismo.

Benzaldehído

Es un aldehído aromático que lleva un solo grupo formil con un olor a almendra. El benzaldehído puede derivarse de fuentes naturales y es ampliamente utilizado por la industria química en la preparación de diversos colorantes anilina, perfumes, aromatizantes y productos farmacéuticos.

Cinnamaldehido

Es el aldehído que da a la canela su sabor y olor. El cinamaldehído se produce naturalmente en la corteza de los árboles de canela y otras especies del género Cinnamomum como el alcanfor y la casia

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ejemplos de los aldehidos - Google Search

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nomenclatura iupac ejercicios resueltos oxidación formula semidesarrollada alcohol butanal propanona formaldehído metanal dimetil pentanal

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Aldehídos, así como las cetonas, son compuestos simples que contienen un grupo carbonilo – un doble enlace carbono-oxígeno.
Son simples en el sentido de que no tienen otros grupos reactivos como -OH o -Cl unidos directamente al átomo de carbono en el grupo carbonilo -como podría encontrarse, por ejemplo, en ácidos carboxílicos que contienen -COOH.
El oxígeno es mucho más electronegativo que el carbono y por lo tanto tiene una fuerte tendencia a extraer electrones en un enlace carbono-oxígeno hacia sí mismo. Uno de los dos pares de electrones que forman un doble enlace carbono-oxígeno es aún más fácil de arrastrar hacia el oxígeno. Esto hace que el enlace doble carbono-oxígeno sea muy polar.
Figura 2: polaridad del carbono carbonilo debido a la diferencia de electronegatividad.
El átomo de carbono ligeramente positivo en el grupo carbonilo puede ser atacado por nucleófilos. Un nucleófilo es un ion cargado negativamente (por ejemplo, un ion cianuro, CN-), o una parte ligeramente cargada negativamente de una molécula (por ejemplo, el par solitario en un átomo de nitrógeno en amoniaco, NH3). Durante la reacción, el enlace doble carbono-oxígeno se rompe. El efecto neto de todo esto es que el grupo carbonilo experimenta reacciones de adición, seguido a menudo por la pérdida de una molécula de agua. Esto da una reacción conocida como eliminación de adición o condensación (Clark, 2015).
Ambos aldehídos y cetonas contienen un grupo carbonilo. Esto significa que sus reacciones son muy similares a este respecto. Ambas moléculas existen en equilibrio tautomérico (migración de un ion hidruro H–) con la forma enólica. La forma enol se define como un alqueno con un grupo hidroxilo fijado a uno de los átomos de carbono que componen el doble enlace.
La forma aldo y ceto predomina en equilibrio para la mayoría de aldehídos y cetonas. Sin embargo, la forma de enol es importante para algunas reacciones porque la forma enolada desprotonada es un nucleófilo fuerte.
El equilibrio está fuertemente impulsado termodinámicamente, ya temperatura ambiente se favorece la forma aldo y ceto. La interconversión puede ser catalizada por la presencia de un ácido o de una base,

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DEFINICIÓN DE ALDEHÍDOS                                                                  Aldehído es un término que deriva del vocablo inglés aldehyde. Esta palabra, a su vez, es un acrónimo de una expresión latina: alcohol dehydrogenatum. En este sentido, podemos exponer, por tanto, que proviene de una expresión como es “alcohol deshidrogenado”. Los aldehídos son compuestos químicos de tipo orgánico que surgen cuando determinados alcoholes se oxidan. Como la mencionada expresión en latín lo sugiere, un aldehído es un alcohol deshidrogenado: es decir, que ha perdido átomos de hidrógeno. Los aldehídos disponen de un grupo funcional formilo, que se forma cuando un átomo de hidrógeno es separado del compuesto conocido como formaldehído. Para nombrar a los aldehídos, se elimina la terminación –ol que tiene el nombre del hidrocarburo y se le añade –al. De este modo, de acuerdo a la nomenclatura de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, se puede hablar de aldehídos como el metanal (o formaldehído, según la nomenclatura trivial), el etanal (acetaldehído) o el propanal (propaldehído), por nombrar a los más simples de acuerdo a su número de carbonos.Los aldehídos pueden actuar como reductores. De este modo, se emplean en distintas industrias para producir pinturas, tinturas, solventes y plásticos, entre otros elementos. También puede utilizarse como conservante y para obtener compuestos como la melamina o la baquelita.No menos importante es que, además de lo expuesto hasta ahora, también se pueden emplear con otros usos igualmente significativos:-Para llevar a cabo la creación de explosivos de diversa índole como el llamado TNPE.-Para crear los plásticos de tipo técnico que de forma habitual se utilizan para conseguir llevar a cabo lo que es la sustitución de piezas metálicas tanto en maquinaria como en automóviles.-De la misma manera, no hay que pasar por alto que también se proceden a emplear dentro del ámbito de la perfumería. Es importante mencionar que los aldehídos pueden formarse a través de diversos procesos naturales. Cuando una persona ingiere una cantidad elevada de bebidas alcohólicas y luego siente el malestar que se conoce como resaca, dicha sensación podría deberse al acetaldehído que se produce en el marco de la metabolización, de acuerdo a algunos estudios sobre el tema.Además de todo lo indicado, podemos destacar otra serie importante de datos acerca de los aldehídos, tales como los siguientes:-La fórmula que, por regla general, les identifica es esta: CnH2n+1CHO.- El punto de ebullición que hay que subrayar que tienen los citados aldehídos se encuentra por encima del que tienen los alcanos, pero es inferior al que poseen los alcoholes.-Entre los que terminan en -al, podemos destacar algunos como son el etanal, el propanal, el metanal o el butenal.-Cuando existen dos grupos de aldehídos se les otorga la terminación “-dial”. Este sería el caso del pentodial o el butanodial. -En concreto, se determina que las maneras o procesos más frecuentes a través de los cuales se forman los aldehídos son la carbonilación, la deshidrogenación y oxidación de alcoholes y también lo que se conoce como oxidación de halogenuros de alquilo.

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DEFINICIÓN DE ALDEHÍDOS                                                                  Aldehído es un término que deriva del vocablo inglés aldehyde. Esta palabra, a su vez, es un acrónimo de una expresión latina: alcohol dehydrogenatum. En este sentido, podemos exponer, por tanto, que proviene de una expresión como es “alcohol deshidrogenado”. Los aldehídos son compuestos químicos de tipo orgánico que surgen cuando determinados alcoholes se oxidan. Como la mencionada expresión en latín lo sugiere, un aldehído es un alcohol deshidrogenado: es decir, que ha perdido átomos de hidrógeno. Los aldehídos disponen de un grupo funcional formilo, que se forma cuando un átomo de hidrógeno es separado del compuesto conocido como formaldehído. Para nombrar a los aldehídos, se elimina la terminación –ol que tiene el nombre del hidrocarburo y se le añade –al. De este modo, de acuerdo a la nomenclatura de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, se puede hablar de aldehídos como el metanal (o formaldehído, según la nomenclatura trivial), el etanal (acetaldehído) o el propanal (propaldehído), por nombrar a los más simples de acuerdo a su número de carbonos.Los aldehídos pueden actuar como reductores. De este modo, se emplean en distintas industrias para producir pinturas, tinturas, solventes y plásticos, entre otros elementos. También puede utilizarse como conservante y para obtener compuestos como la melamina o la baquelita.No menos importante es que, además de lo expuesto hasta ahora, también se pueden emplear con otros usos igualmente significativos:-Para llevar a cabo la creación de explosivos de diversa índole como el llamado TNPE.-Para crear los plásticos de tipo técnico que de forma habitual se utilizan para conseguir llevar a cabo lo que es la sustitución de piezas metálicas tanto en maquinaria como en automóviles.-De la misma manera, no hay que pasar por alto que también se proceden a emplear dentro del ámbito de la perfumería. Es importante mencionar que los aldehídos pueden formarse a través de diversos procesos naturales. Cuando una persona ingiere una cantidad elevada de bebidas alcohólicas y luego siente el malestar que se conoce como resaca, dicha sensación podría deberse al acetaldehído que se produce en el marco de la metabolización, de acuerdo a algunos estudios sobre el tema.Además de todo lo indicado, podemos destacar otra serie importante de datos acerca de los aldehídos, tales como los siguientes:-La fórmula que, por regla general, les identifica es esta: CnH2n+1CHO.- El punto de ebullición que hay que subrayar que tienen los citados aldehídos se encuentra por encima del que tienen los alcanos, pero es inferior al que poseen los alcoholes.-Entre los que terminan en -al, podemos destacar algunos como son el etanal, el propanal, el metanal o el butenal.-Cuando existen dos grupos de aldehídos se les otorga la terminación “-dial”. Este sería el caso del pentodial o el butanodial. -En concreto, se determina que las maneras o procesos más frecuentes a través de los cuales se forman los aldehídos son la carbonilación, la deshidrogenación y oxidación de alcoholes y también lo que se conoce como oxidación de halogenuros de alquilo.