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Alcenos, Alcinos e Cicloalcanos

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- Os alcenos são hidrocarbonetos que apresentam uma ligação dupla em sua cadeia carbônica.
- A maioria são produzidos em laboratório e poucos são encontrados na natureza.

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-  O eteno é usado para produzir o etanol, óxido de etileno, etanal e o polímero polietileno.

- O propeno é usado para produzir o polímero polipropileno, e além de outros usos, o propeno é matéria-prima para a síntese da acetona e cumeno.

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Margarina

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Hidratação não é nada menos do que adicionar água ao alceno, ou seja, é um processo no qual submete esse hidrocarboneto á um meio que contém água, ácido sulfúrico e aquecer.
Os carbonos na equação realizam uma ligação sigma com os íons provenientes da água. O ácido sulfúrico e o calor promovem o rompimento da ligação entre o hidrogênio e a hidroxila da água.
Exemplo:

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- Reação do hidrocarboneto com haletos de hidrogênio (HX), que são HCl, HBr ou HI.

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''Acontece só num caso específico, quando tiver HBr junto de peróxido (H2O2) o hidrogênio entrará no carbono menos hidrogenado.''

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- Os alcinos são hidrocarbonetos de cadeia aberta, insaturados e de baixa densidade. São compostos orgânicos artificiais, obtidos por meio da reação entre água e carboreto de cálcio ou por desidrogenação de um alceno.

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- Os alcinos são preparados em laboratório porque não se encontram livres na natureza.

- O acetileno (que pertence à classe dos alcinos e também conhecido como etino) é usado em grande escala na fabricação de borrachas sintéticas, plásticos, como o PVC e PVA, e ainda de fios têxteis para a produção de tecidos.

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Nessa reação, a água reage com o Alcino, formando inicialmente um enol, que sofre um rearranjo molecular e transforma-se em aldeído (no caso de alcinos menores que o acetileno). O enol e o aldeído permanecem em equilíbrio dinâmico com predominância do aldeído. Este é um caso de Isomeria ou Tautomeria.

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No caso de alcinos maiores que o acetileno, segue-se a regra de Markovnikov e o enol dá origem a uma cetona.

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Aqui se adiciona ao alcino um haleto de hidrogênio,  sendo que também pode ocorrer a adição parcial e a total. Um aspecto importante desse tipo de reação é que ela segue a Regra de Markovnikov, ou seja, o hidrogênio se liga ao carbono mais hidrogenado (com mais átomos de hidrogênio ligados) e o halogênio se liga ao carbono menos hidrogenado. Na hidro-halogenação total forma-se um di-halogeneto gêmico, isto é, um composto que possui dois átomos de halogênio ligados ao mesmo carbono.

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Um exemplo importante desse tipo de reação é a que ocorre quando se adiciona cloreto de hidrogênio ao etino, formando o cloroeteno ou monocloreto de vinila, que é o monômero que forma o polímero policloreto de vinila, mais conhecido pela sigla PVC.

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“Na adição de um haleto de hidrogênio a um alceno, o hidrogênio do haleto liga-se ao átomo de carbono mais hidrogenado da dupla, ou seja, ao átomo que possui mais ligações com o hidrogênio.”

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- Os cicloalcanos são compostos de cadeia fechada formados somente por átomos de carbono e hidrogênio e que apresentam apenas ligações simples.
- São formados somente por átomos de carbono e hidrogênio de cadeia fechada que apresentam somente ligações simples entre os carbonos.

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Info Escola - Artigo: Hidrogenação. Disponível em: https://www.infoescola.com/quimica/hidrogenacao/. Acesso em: 28/06.
Manual da Química- Artigo:

Cicloalcanos. Disponível em: https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/cicloalcanos.htm#:~:text=Os%20cicloalcanos%20s%C3%A3o%20compostos%20de,liga%C3%A7%C3%B5es%20simples%20entre%20os%20carbonos. Acesso em: 28/06.

Manual da Química - Artigo: Reações de Adição. Disponível em:https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/reacoes-adicao.htm. Acesso em: 28/06.
Prepara Enem - Artigo: Reações de hidratação de alcenos. Disponível em: https://www.preparaenem.com/quimica/reacoes-hidratacao-alcenos.htm. Acesso em: 28/06.
Toda Matéria - Artigo: Ciclanos. Disponível em: https://www.todamateria.com.br/ciclanos/.  Acesso em: 28/06.
Toda Matéria - Artigo: Hidrocarbonetos
Disponível em: https://www.todamateria.com.br/hidrocarbonetos/. Acesso em 28/06.
Mundo Educação - Artigo: Alcinos. Disponível em: https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/alcinos.htm. Acesso em 28/06.
Brasil Escola - Artigo: Reações de Adição em Alcinos. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-adicao-alcinos.htm. Acesso em 28/06.
Prepara Enem - Artigo: Regra de Markovnikov. Disponível em: https://www.preparaenem.com/quimica/regra-markovnikov.htm. Acesso em 28/06.

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Os ciclanos são obtidos a partir do petróleo e na indústria química são transformados em produtos para cabelo, solventes, removedores de tinta, vernizes e o náilon.

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Solventes

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- Reação do cicloalcano com uma molécula de água em presença de ácido sulfúrico e aquecimento.  O cicloalcano dará origem a um mono álcool (álcool com apenas um grupo OH na cadeia). Após a quebra do ciclo temos a adição de um átomo de hidrogênio em um dos carbonos da ligação sigma que foi quebrada e uma hidroxila (OH) no outro carbono. Obedecendo à regra de Markovnikov (H no carbono mais hidrogenado e hidroxila no carbono menos hidrogenado).
- Ela só ocorre com ciclopropano e ciclobutano.

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- Eles fogem à regra geral da adição por não possuírem ligação pi, porém dependendo de algumas condições (calor, metal catalisador, meio ácido)
- Eles podem sofrer uma quebra na cadeia, entre dois átomos de carbono, fazendo com que surjam dois sítios de ligação para que a adição seja efetivada.

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Teoria das tensões dos anéis       - Adolf V. Bayer - 1885  

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Teoria das tensões dos anéis       - Adolf V. Bayer - 1885  

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Segundo a teoria das tensões de Bayer, quanto maior for essa tensão, mais instável será o ciclano, ou seja, quanto maior for a diferença entre o ângulo real (α) e o ângulo teórico (109º 28'), mais instável e, consequentemente, mais reativo será a substância.
- É por isso que o ciclopropano é o menos estável dos cicloalcanos.

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- Nessa reação o cicloalcano dará origem a um haleto orgânico com apenas um átomo de halogênio na cadeia. Após a quebra do ciclo temos a adição de um átomo de hidrogênio em um dos carbonos da ligação sigma que foi quebrada e um halogênio no outro carbono.