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Alkadiene sind Kohlenwasserstoffe, welche zwei Doppelbindungen besitzen. Sie können in drei Gruppen eingeteilt werden: kumuliert, konjugiert und isoliert. Diese unterscheiden sich in der Anzahl der Einfachbindungen zwischen den Doppelbindungen.

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In dem Fallbeispiel sollen Sie das Gaschromatogramm der Reaktionsprodukte von Buta-1,3-dien mit Chlor auswerten.  Wahrscheinlich haben bisher nur einige von Ihnen mit einem Gaschromatografgen (GC) gearbeitet. Daher können Sie sich in diesem Video den Aufbau eines GC und die Eingabe einer Probe von einem Lehrer erklären lassen, der an der BS 06 arbeitet.

Bitte erklären Sie sich mündlich in Ihrer Gruppe gegenseitg:

1. den Aufbau und die Funkionsweise eines GC!
2. den grundsätzlichen Aufbau eines Chromtogramms (x-/y-Achse, Größe und Lage der Peaks)!

Folgender Link hilft Ihnen evtl. noch bei der Bearbeitung der Aufgabe:
https://de.wikipedia.org/wiki/Gaschromatographie

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Sie können mithilfe der LearningApp Ihre Ergebnisse vom AB Aufbau von Alkadienen vergleichen.

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Ergänzen Sie bitte den folgenden Text zum Aufbau von Buta-1,3-dien.

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Definition: Mesomerie beschreibt das Phänomen, bei dem in Molekülen mit konjugierten π-Bindungen und sp²-hybridisierten σ-Bindungen die π-Elektronen frei verschiebbar sind. Dadurch kann man das Molekül nicht mit einer Strukturformel beschreiben, sondern es gibt mesomere Grenzformeln für diese Moleküle. Durch diese kann die Elektronenverteilung näherungsweise bestimmt werden.
Dieses Phänomen tritt nur bei Molekülen mit konjugierten Doppelbindungen auf.

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Alkadiene sind Kohlenwasserstoffverbindungen mit zwei Doppelbindungen, welche in drei Gruppen eingeteilt werden können: kumuliert, konjugiert, isoliert. (Wobei sich die Doppelbindungen von der Anzahl der dazwischen liegenden Einfachbindungen unterscheiden.)

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Die Mesomerie beschreibt eine Delokalisierung der π- Elektronen, da die Elektronen sich frei bewegen können und man somit ihre genaue Position nicht bestimmen kann.

Wie in der Abbildung zu sehen ist, verschieben sich in dem Beispiel von Buta- 1,3-dien die Doppelbindungen auf die ersten beiden C-Atome.

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Reaktion von Buta-1,3-dien mit 1 mol Brom via elektrophiler Addition (1,2-Addition).

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Sie beschreibt das Phänomen der delokalisierten π-Elektronen. Die π-Elektronen der Doppelbindung können sich in den überlappenden p-Orbitalen frei bewegen, solange diese in einer sp2-Hybridisierung auf einer Ebene liegen. Dadurch entstehen unterschiedliche Elektronenstrukturen. Durch den elektronenpaarverschiebenden Effekt können sogar echte Ladungen entstehen, dabei verändert sich aber die Gesamtzahl der Elektronen nicht.

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Elektrophile Addition von Brom an Buta-1,3-dien

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Reaktion des Buta-1,3-diens mit 1 mol Brom via elektrophile Addition (1,4-Addition).

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Mesomerie ist ein Phänomen, bei dem die Bindungsverhältnisse in einem Molekül nicht durch eine einzige Strukturformel dargestellt werden könne.
In unserem Beispiel Buta-1,3-dien sind die an den konjugierten Doppelbindungen beteiligten C-Atome alle sp2-hybridisiert.
Da die nicht hybridisierten p-Orbitale senkrecht zur Ebene der σ-Bindungen stehen und die Elektronen nicht streng lokalisiert sind, können Wechselwirkungen entstehen.
Wechselwirkungen sind in diesem Fall intramolekulare Kräfte zwischen den C-Atomen an denen die Doppelbindungen wechseln.
Bei Buta-1,3-dien können die p-Orbitale des 1. und 2. bzw. des 3. und 4. C-Atoms überlappen, durch Wechselwirkungen können aber auch die p-Orbitale des 2. und 3. C-Atoms überlappen und zu Doppelbindungen zwischen dem 2. und 3. C-Atom führen, dadurch sind die π-Elektronen delokalisiert.

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Mesomere Grenzstrukturen von Buta-1,3-dien

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- besitzen genau zwei Doppelbindungen
- Doppelbindungen können auf verschiedene Weisen angeordnet werden:
- kumuliert: sitzen direkt nebeneinander
- konjugiert zwischen zwei Doppelbindungen sitzt genau eine Einfachbindung
- isoliert: zwischen zwei Doppelbindungen sind zwei oder mehr Einfachbindungen

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Bedingungen, die das Molekül erfüllen muss:
- besitzt konjugierte Doppelbindungen
- Atome sind sp²-hybridisiert
- betroffene Atome befinden sich in einer Ebene

Wenn die Bedingungen innerhalb eines Moleküls gegeben sind, kann der elektronenpaarverschiebende Effekt (= Mesomerie) stattfinden.

Die Pi-Elektronen (delokalisierte Elektronen) können sich hierbei zwischen den sich gegenseitig überlappenden p-Orbitalen der sp²-hybridisierten Atomen frei bewegen.
Durch die Verschiebung der frei beweglichen Pi- Elektroen besitzt das Molekül unterschiedliche Elektronenstrukturen.

Wichtig:
- durch Mesomerie können Ladungen enstehen
- die Gesamtzahl der Elektronen bleibt unverändert

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Die Grenzstruktur von Buta-1,3-dien ohne Ladungen ist stabiler, als die zwei Varianten mit Ladungen.
Zudem wird bei der Synthese von 3,4-Dibrombut-1-en das stabilere Carbo-Kation durchlaufen (sekundäres).
Daher würde 3,4-Dibrombut-1-en häufiger synthetisiert werden.