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La spedizione era composta da una nave lunga 30 metri comandata da Colombo, la Santa María e da due piccole caravelle, la Pinta e la Niña molto più piccole, lunghe 15 metri ciascuna. La flotta si mosse da Palos il 3 agosto del 1492 con circa 90 uomini di equipaggio.

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A soli tre giorni dalla partenza un danno all'albero della Pinta richiese una sosta alle isole Canarie.

Le navi ripresero il mare solo il 6 settembre.

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La navigazione rimase verso occidente fino al 7 ottobre quando, su consiglio di Martín Pinzón, decise di dirigersi verso sud-ovest. Intanto tra l'equipaggio cresceva il malcontento e la sfiducia nei confronti di un viaggio e di un progetto che, con il passare dei giorni, sembrava sempre più fallimentare.

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Solo all'alba del 12 ottobre 1492, mentre si stavano già perdendo ogni speranza, la terra fu avvistata. Quella stessa mattina la spedizione sbarcò a Guanahaní, un'isola delle Bahamas. Il primo approccio fu con un gruppo di indigeni sbalorditi: Colombo prese facilmente possesso dell'isola che chiamò San Salvador

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Nelle settimane successive, le tre navi arrivarono all'attuale Cuba, che Colombo chiamò Juana.

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Poi giunse a Hispaniola (Repubblica Dominicana e Haiti).

Colombo pensava di trovarsi nei mari dell'Asia. A dicembre la Santa María naufragò al largo di Hispaniola. Con i resti del relitto fu costruito un fortino, chiamato La Navidad, che fu affidato a 40 uomini che rimasero sull'isola, mentre la Niña e la Pinta iniziarono il viaggio di ritorno. Era il gennaio del 1493 e sarebbero arrivati in Spagna due mesi dopo, a marzo.

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Nella fase iniziale del secondo viaggio verso le Americhe, Colombo sbarcò nelle isole di Dominica, Guadalupa e Antigua ed il 27 novembre arrivò a Hispaniola dove nel frattempo il fortino La Navidad era stato distrutto e tutti gli uomini uccisi.

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Colombo abbandonò le rovine della nave perduta e, nei pressi della Repubblica Dominicana, fondò la Colonia di Isabella, il primo insediamento permanente europeo nel Nuovo Mondo.