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 Ruptura de éteres catalizada por ácidos

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 Ruptura de éteres catalizada por ácidos

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los éteres rompen en presencia de ácidos, debido a la protonación del oxígeno, generando alcohol y haloalcano. En exceso del ácido el alcohol puede transformarse en un segundo equivalente de haloalcano (en caso de ser simétrico el éter).

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los éteres rompen en presencia de ácidos, debido a la protonación del oxígeno, generando alcohol y haloalcano. En exceso del ácido el alcohol puede transformarse en un segundo equivalente de haloalcano (en caso de ser simétrico el éter).

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Detalles

Categoría: Eteres-Teoría

Escrito por Germán Fernández

Visto: 82872

La reacción entre un haloalcano primario y un alcóxido (o bien alcohol en medio básico) es el método más importante para preparar éteres. Esta reacción es conocida como síntesis de Williamson.

Esta reacción transcurre a través del mecanismo SN2.

La importante basicidad de los alcóxidos produce reacciones de eliminación con sustratos secundarios y terciarios, formando alquenos en lugar de éteres.

Otra situación en la que Williamson no rinde éteres, es en el caso de emplear alcóxidos impedidos, como tert-butóxido de potasio. Debido a su gran tamaño el tert-butóxido elimina incluso con sustratos primarios.

Con haloalcanos primarios y sobre todo con haloalcanos que carecen de hidrógenos b el rendimiento de Williamson es muy bueno.

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Detalles Categoría: Eteres-Teoría Escrito por Germán Fernández Visto: 82872 La reacción entre un haloalcano primario y un alcóxido (o bien alcohol en medio básico) es el método más importante para preparar éteres. Esta reacción es conocida como síntesis de Williamson. Esta reacción transcurre a través del mecanismo SN2.

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Con haloalcanos primarios y sobre todo con haloalcanos que carecen de hidrógenos b el rendimiento de Williamson es muy bueno.

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Con haloalcanos primarios y sobre todo con haloalcanos que carecen de hidrógenos b el rendimiento de Williamson es muy bueno.

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Otra situación en la que Williamson no rinde éteres, es en el caso de emplear alcóxidos impedidos, como tert-butóxido de potasio.  Debido a su gran tamaño el tert-butóxido elimina incluso con sustratos primarios.

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Otra situación en la que Williamson no rinde éteres, es en el caso de emplear alcóxidos impedidos, como tert-butóxido de potasio.  Debido a su gran tamaño el tert-butóxido elimina incluso con sustratos primarios.

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Esta reacción transcurre a través del mecanismo SN2.La importante basicidad de los alcóxidos produce reacciones de eliminación con sustratos secundarios y terciarios, formando alquenos en lugar de éteres.

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Esta reacción transcurre a través del mecanismo SN2.La importante basicidad de los alcóxidos produce reacciones de eliminación con sustratos secundarios y terciarios, formando alquenos en lugar de éteres.

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La reacción entre un haloalcano primario y un alcóxido (o bien alcohol en medio básico) es el método más importante para preparar éteres.  Esta reacción es conocida como síntesis de Williamson.

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La reacción entre un haloalcano primario y un alcóxido (o bien alcohol en medio básico) es el método más importante para preparar éteres.  Esta reacción es conocida como síntesis de Williamson.

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Los éteres son moléculas muy polares.  Así, el Dietil éter presenta un momento dipolar de 1,2 D.  Este momento dipolar es aún más importante en éteres cíclicos (oxaciclopropano, tetrahidrofurano) que presentan momentos dipolares sobre 1,8 D,  similares al agua.

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En el caso de los épóxidos la característica más relevante es la tensión del anillo, debida a angulos de enlace muy distantes a los 109º.

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Los éteres son moléculas de estructura similar al agua y alcoholes.  El ángulo entre los enlaces C-O-C es mayor que en el agua debido a las repulsiones estéricas entre grupos voluminosos.

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Estructura y enlace en éteres y epóxidos