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el acetileno o etino el alquino mas sencillo.
Es un gas altamente inflamable, un poco mas ligero que el aire e incoloro.Produce una llama de hasta 3000°C, la mayor temperatura por combustion ahora conocida .C2H2 NOMBRE IUPAC:Etino.
El acetileno es un compuesto exotermico. esto significa que su descomposicion en los elementos libera calor.
Por esto su generacion suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energia de alguna otra manera.
Al aire quema con una llama luminosa liberando ciertas cantidades de carbonilla.

Los átomos de hidrógeno del acetileno pueden disociarse, por lo que tiene

carácter levemente ácido. A partir del acetileno y una solución básica de un metal

pueden formarse acetiluros. Algunos de estos acetiluros (especialmente los de

cobre y de plata) son explosivos y pueden detonarse con activación mecánica.

Cuando se disuelve en sustancia polar su estructura cambia a una molécula

eléctricamente negativa lo que explica que los aviones puedan volar. Se puede

hallar mezclando acetileno y hidróxido de sodio con metanol de 45g comercial.

El acetileno se utilizaba como fuente de iluminación y calorífica. En la vida diaria el

acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las

elevadas temperaturas (hasta 3.000 ºC) que alcanzan las mezclas de acetileno y

oxígeno en su combustión.

El acetileno es además un producto de partida importante en la industria química.

Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de síntesis se

basaron en el acetileno.

OBTENCIÓN DEL ACETILENO

En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rápido) de

una llama de gas natural o de fracciones volátiles el petróleo

con aceites de elevado punto de ebullición. El gas es utilizadodirectamente en plan

ta como producto de partida en síntesis.

Un proceso alternativo de síntesis, más apto para el laboratorio, es la reacción de

agua con carburo cálcico (CaC2); se forma de hidróxido de calcio y acetileno, el

gas formado en esta reacción a menudo tiene un olor característico a ajo debido a

trazas de fosfina que se forman del fosfuro cálcico presente como impureza.

CaC2+ 2H2O → Ca(OH)2+ C2H2.

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Acetileno

Acetileno es el nombre comercial del Etino, el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco más ligero que el aire, incoloro y que posee un olor característico a ajo. Produce una llama de hasta 3000ºC.

Fórmula General: C₂H₂

Fórmula semidesarrollada: HC≡CH

Obtención

Se obtiene mediante la reacción del agua con el y Carburo de Calcio, la cual libera un gas volátil que es capaz de producir hasta 3000 ºC, la mayor temperatura por combustión conocida hasta el momento.

En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (enfriamiento rápido) de una llama de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado punto de ebullición. El gas formado en esta reacción a menudo tiene un olor característico a ajo debido a trazas de fosfina. Es utilizado directamente en plantas como producto de partida en síntesis de acetaldehído por hidratación, viniléteres por adición de alcoholes, etc., o vendido en bombonas disuelto en acetona. Así se baja la presión necesaria para el transporte ya que a altas presiones el acetileno es explosivo.

Composición

7.74% de Hidrógeno

92.96% de Carbono

Estructura

H : C ::: C : H

Es el hidrocarburo insaturado con estructura más simple.

Propiedades físico-químicas

Gas

Incoloro

Inodoro

Más ligero que el aire

Punto de Ebullición -57ºC

Punto de Fusión -81ºC

Presión de Vapor 4460 kPa a 20ºC

Densidad Relativa 0.907

Solubilidad en Agua 1.66 g/ 100 mL a 20ºC

Peso Molecular 26 uma

Reacciones

El acetileno se utiliza principalmente como compuesto químico intermedio. El acetileno reacciona con:

1. Cloro, para formar tetracloruro de acetileno (CHCl2CHCl2) o dicloruro de acetileno (CHCl=CHCl)

2. Bromo, para formar tetrabromuro de acetileno (CHBr2CHBr2) o dibromuro de acetileno (CHBr=CHBr)

3. Cloruro de hidrógeno (bromuro de hidrógeno o yoduro de hidrógeno) para formar monocloruro de etileno (CH2=CHCl) (monobromuro, monoyoduro), y 1,1-dicloroetano (cloruro de etileno; CH2=CHCl) (dibromuro, diyoduro)

4. Agua, en presencia de un catalizador tal como sulfato mercúrico (HgSO4), para formar acetaldehído (CH3CHO)

5. Hidrógeno, en presencia de un catalizador de, como por ejemplo, níquel (Ni) finamente dividido y caliente, para formar etileno (CH2=CH2) o etano (CH3CH3)

6. Metales tales como el cobre (Cu) o níquel (Ni) al estar húmedo; con plomo (Pb) o zinc (Zn) al estar húmedo y sin purificar.

7. Con una solución salina amonio-cuprosa (o de plata), para formar acetilo cuproso (o plata) (HC≡CCu o HC≡CAg), el cual es explosivo cuando está seco, y rinde acetileno al ser tratado con ácido.

8. Una solución de cloruro mercúrico (HgCl2), para formar acetaldehído tricloromercúrico [C(HgCl)3·CHO], el cual rinde acetaldehído (CH3CHO) más cloruro mercúrico al ser tratado con cloruro de hidrógeno.

Aplicaciones

El principal uso del acetileno se realiza en el corte y la soldadura de metales en combustión con el oxígeno.

Antiguamente el acetileno se utilizaba como fuente de iluminación. En la vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta 3.000 ºC) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxígeno en su combustión.

El acetileno es además un producto de partida importante en la Industria Química. Hasta la Segunda Guerra Mundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el acetileno. Hoy en día pierde cada vez más en importancia debido a los elevados costos energéticos de su generación.

Precaución

El acetileno es un gas supremamente inflamable, por lo cual se debe tener cuidado en cercanía de una fuente de fuego.

Transportación

El acetileno se transporta en cilindros de acero, disuelto en acetona a una presión de 15 atmósferas y absorbido en un material poroso. Es necesario tomar estas precauciones al envasarlo porque el gas solo, sometido a presiones superiores a 2 atm, tiende a estallar violentamente.

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RIESGO PARA LA SALUD Y PARA EL  MEDIO AMBIENTE POR EL USO DE ALQUINOS

Cloruro de vinilo alteraciones cutáneas del tipo de la esclerodermia, alteraciones óseas, alteraciones de hígado y bazo .con alteraciones de la celularidad sanguínea asociadas, síntomas genotóxicos y cáncer. Los síntomas neurotóxicos son precoces, se presentan en forma de excitación psíquica seguida de astenia, pesadez de miembros inferiores, mareos y somnolencia. Si la exposición persiste puede producirse un cuadro de neurosis asténica. Las alteraciones angioneuróticas constituyen los primeros y más frecuentes signos de la enfermedad. Es característico el síndrome de Raynaud, con crisis asfícticas de manos y, menos frecuentemente, pies. Pueden persistir durante años tras el cese de la exposición, y su fisiopatología no es bien conocida. Las alteraciones cutáneas se producen en un número reducido de casos. Pueden estar asociadas a esclerodermia del dorso de la mano, articulaciones metacarpianas y falángicas y la zona interna de los antebrazos, y también en pies, cuello, rostro y espalda. La acrosteolisis se suele localizar en las falanges distales de las manos, en alrededor del 3% de las personas expuestas. Se debe a necrosis aséptica del hueso, debida a isquemia por arteriolitis ósea estenosante producida por depósitos de inmunocomplejos circulantes en el endotelio arteriolar. Aparece a los 20 años postexposición. Radiológicamente, se aprecia un proceso de osteólisis con bandas transversas o estrechamiento de las falanges ungueales. La alteración hepática debuta con hepatomegalia de consistencia normal, con función hepática generalmente conservada. Posteriormente puede aparecer una fibrosis hepática, asociada frecuentemente con una esplenomegalia, que puede acompañarse de hipertensión portal, varices esofágicas y hemorragias del aparato digestivo. La función y el parénquima hepático pueden estar poco afectados. Estas alteraciones pueden ser reversibles con el cese de la exposición. La trombopenia es una de las consecuencias de la afectación hepática debida a cloruro de vinilo y, para algunos autores, constituye el primer signo biológico detectable. También se ha informado de efectos genotóxicos y mutagénicos.

Por otro lado, la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer y la EPA han determinado que el cloruro de vinilo es carcinogénico en seres humanos. Un estudio de la citada Agencia IARC sobre 12.700 trabajadores europeos expuestos al Cloruro de Vinilo Monómero al menos durante un año, entre 1955 y la mitad de los años 90, muestran una relación dosis–respuesta en la producción de angiosarcomas así como la inducción de otros tumores hepáticos diferentes y de cirrosis hepática. Se sospecha además de la posible cancerogenicidad pulmonar. El riesgo medio de contraer cáncer hepático era casi siete veces mayor entre los trabajadores en contacto con el cloruro de vinilo que en los no expuestos, llegando a ser de hasta 28 veces mayor en aquellos con una mayor exposición acumulativa. Otros estudios han sugerido que respirar aire o tomar agua con cantidades moderadas (100 ppm) de cloruro de vinilo puede aumentar el riesgo de desarrollar cáncer. Sin embargo, los niveles de cloruro de vinilo usados en estos estudios eran muchos más altos que los niveles que se encuentran en el aire o el agua en el ambiente. Los estudios de trabajadores que han respirado cloruro de vinilo durante muchos años observaron un aumento en la tasa del citado cáncer del hígado. Parece haber una conexión entre respirar cloruro de vinilo durante períodos prolongados y cáncer del cerebro, del pulmón y ciertos tipos de cáncer de la sangre. Los estudios de exposición prolongada en animales han demostrado un aumento de la tasa de cáncer de las mamas y del hígado asociado con exposición a niveles muy bajos (50 ppm) de cloruro de vinilo. Los animales de laboratorio a los que se administró diariamente cloruro de vinilo en forma oral (2 mg/kg/día) durante toda la vida sufrieron un aumento del riesgo de desarrollar cáncer del hígado.

Medidas de actuación para el control de toxicidad  del cloruro de vinilo en la Industria:

- Trabajar con sistemas cerrados o aislados del ambiente. Cuando no exista la posibilidad de garantizar la ausencia de concentraciones de cloruro de vinilo en el ambiente se utilizarán equipos de protección individual, tales como ropas especiales y equipos respiratorios semiautónomos. Las precauciones deben reforzarse para el personal de mantenimiento, adiestrándoles en el manejo de aparatos de medición ambiental se debe establecer un programa de mantenimiento preventivo de las instalaciones, sobre todo de conducciones, juntas, válvulas, entre otros.

- Finalmente, se deberá diseñar un sistema que evite la emisión a la atmósfera del cloruro de vinilo.

- Vigilancia de la salud: Examen médico inicial: con atención específica al estado de hígado, bazo, riñones y aparato respiratorio, huesos de la mano (radiografía de referencia), sangre y sistema nervioso.

-Examen médico periódico: con atención específica a los mismos aparatos que en el inicial. Existe también Protocolo de vigilancia médica específico para el Cloruro de Vinilo.

Evaluación y control de la exposición al cloruro de vinilo:

Está clasificado como cancerígeno tipo 1 (demostrado en humanos) en el RD 363/1995 y en la lista de la IARC (Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer). Por tanto, siempre hay que mantener el nivel de exposición lo más bajo posible.

Valores límites ambientales: Orden 9/4/1986, art. 3

1. Límite de exposición anual: 3 ppm.

2. Límite de exposición diaria: 7 ppm.

3. Niveles de alarma:

3.1. Concentración promediada durante una hora: 15 ppm.

3.2. Concentración promediada durante 20 minutos: 20 ppm.

3.3. Concentración promediada durante 2 minutos: 30 ppm.

Propino:

Se descompone al calentarlo intensamente y bajo la influencia de presión produciendo monóxido de carbono y dióxido de carbono, causando peligro de incendio o explosión.

Butino:

Al tratarse de un gas altamente inflamable se puede decir que si se expone al fuego recipientes con butino esto puede causar su rotura o explosión. La combustión incompleta de este gas puede formar monóxido de carbono (CO).

Extinción de incendios:

Los medios de extinción más adecuados en el caso de que se produzca un incendio son los agentes extintores comunes. Resulta aconsejable ante un incendio con butino no actuar en su extinción a no ser que sea absolutamente necesario ya que este gas es enormemente explosivo y se debe ser consciente de la situación corriendo un peligro extra, no obstante existen medios específicos para disminuir la gravedad del incendio en el que el butino se encuentre presente, tales remedios son:

Detención de la fuga de gas de los recipientes expuestos al fuego:

Sacar al exterior los recipientes o emplear técnicas de enfriamiento mediante agua pulverizada desde un lugar considerado seguro hasta que se considere que ya están fríos.

Inhalación:

Este gas es más pesado que el aire y puede acumularse en espacios cerrados, particularmente en sótanos y a nivel del suelo. Es por esta razón por la que puede causar asfixia en altas concentraciones debido a que este gas causa desplazamiento del aire. Para detectar el gas en estos casos conviene utilizar un detector de gases específico para el butino.

Los síntomas de asfixia que presentan los afectados por la inhalación pueden incluir la pérdida de consciencia o movilidad. Esta pérdida de conocimiento suele ser instantánea y se conocen casos en los que las víctimas no se dan cuenta de que han perdido la consciencia. Los afectados que inhalen este gas a bajas concentraciones pueden sentir efectos narcotizantes. Estos síntomas incluyen vértigos, cefalea, náuseas y pérdida de coordinación. Se aconseja en este caso retirar a la víctima a una zona ventilada.

Benzol o benceno:

La intoxicación aguda, por inhalación de gran cantidad de vapores de benceno, es poco común salvo en caso de accidentes, especialmente desde la reducción en el uso del benceno asociada a su carácter cancerígeno. En los casos descritos se produce una afectación del sistema nervioso central, en forma de excitación, para pasar rápidamente a una fase de depresión, con cefalea, fatiga, parestesia en las manos y los pies, vértigos y dificultad para la articulación de las palabras.

La intoxicación crónica produce de modo selectivo una afectación de la médula ósea, de forma que se altera la hematopoyesis, admitiéndose la existencia de una relación causal entre altas exposiciones a benceno y el desarrollo de pancitopenia, anemia aplásica y leucemia. En consecuencia, el benceno está clasificado como carcinógeno de primera categoría: "sustancia que por inhalación, ingestión o penetración cutánea, se sabe (a partir de datos epidemiológicos), es carcinógena para el hombre".

Por ello, lleva asociada la frase de riesgo R 45, puede causar cáncer. También está clasificado como fácilmente inflamable, R 11, y tóxico, R 48/23/24/25, riesgo de efecto grave para la salud en caso de exposición prolongada por inhalación, contacto con la piel e ingestión. El R.D. 665/1995 sobre protección de la exposición a sustancias cancerígenas en el trabajo define las sustancias cancerígenas como aquellas de las que se dispone de elementos suficientes para establecer la existencia de una relación de causa/efecto entre la exposición del hombre a tales sustancias y la aparición del cáncer.

Etinilestradiol:

Los estrógenos aumentan el riesgo de cáncer de útero:

Varios estudios clínicos han puesto de manifiesto que existe un aumento del riesgo de cáncer de endometrio en las mujeres tratadas durante períodos prolongados con estrógenos exógenos. Los resultados de estos estudios están además apoyados por el hecho de que la incidencia del cáncer de endometrio ha aumentado considerablemente desde 1969, año en que los estrógenos sintéticos fueron introducidos en la clínica. El riesgo de cáncer es de 4.5 a 13.9 veces mayor en las mujeres que utilizan estrógenos, y depende tanto de las dosis como de la duración del tratamiento. A la vista de estos datos, cuando los estrógenos se utilizan para paliar los síntomas de la menopausia, se recomienda utilizar las menores dosis posibles y discontinuar la medicación tan pronto como sea posible. Cuando médicamente está indicado un tratamiento prolongado, el paciente debe ser re-evaluado al menos dos veces al año para determinar la necesidad de un tratamiento continuo. Un estudio sugiere que la administración cíclica de dosis bajas de estrógenos entraña un riesgo de cáncer menor.

Es importante la vigilancia clínica de todas las mujeres bajo tratamiento estrogénico. En casos de sangrado vaginal anormal, persistente y recurrente, deben tomarse las medidas diagnósticas adecuadas para descartar cualquier tipo de malignidad. Hasta el momento, no hay evidencias de que los estrógenos naturales sean menos peligrosos que los estrógenos sintéticos o equinos cuando se administran en dosis equivalentes

Los estrógenos no deben ser utilizados durante el embarazo:

El uso de estrógenos durante el embarazo precoz puede causar serias lesiones en los embriones. Se ha comprobado que las mujeres que fueron expuestas a dietilestilbestrol, un estrógeno no esteroideo, durante su vida embrionaria, mostraron una mayor propensión al desarrollo en su vida adulta de un cáncer vaginal que ordinariamente es sumamente raro o un cáncer de cuello de útero. En algunos estudios, un elevado porcentaje de estas mujeres expuestas mostraron adenosis vaginal y alteraciones epiteliales de la vagina y del cérvix. Aunque no se sabe si estos hallazgos son extrapolables a otros estrógenos, debe presumirse que pueden inducir el mismo tipo de efectos. De igual forma, el dietilestilbestrol ha demostrado inducir efectos adversos sobre el comportamiento reproductor, incluyendo un aumento de los abortos espontáneos, embarazos ectópicos y malformaciones congénitas, sobre todo a nivel cardíaco y esquelético. Se estima que el riesgo de malformaciones esqueléticas en los fetos expuestos in útero a las hormonas sexuales es 4.7 veces mayor, incluso aunque las exposiciones sean de corta duración. Se estima la incidencia de tales malformaciones del 1/1000 de los fetos expuestos.

Si se utilizase el etinilestradiol durante el embarazo, o la paciente se quedara embarazada durante su utilización, deba ser advertida de los riesgos potenciales para el feto y sobre la conveniencia de continuar el embarazo

Los estrógenos están contraindicados en las siguientes circunstancias:

a)      Pacientes con cáncer de mama sospechado o diagnosticado excepto en algunos casos de cáncer de mama metastásico

b)      Presencia de cualquier neoplasia estrógeno-dependiente

c)       Hemorragias vaginales sin diagnosticar

d)      Enfermedades tromboembólicas o tromboflebitis activa o historia de tromboflebitis asociada al uso anterior de estrógenos.

La administración continua de estrógenos naturales o sintéticos ha mostrado aumentar en algunas especies animales la frecuencia del cáncer de mama, cérvix, vagina e hígado. En el ser humano, hay claras evidencias de que los estrógenos aumentan el riesgo de cáncer de endometrio. Sin embargo, los resultados preliminares de WHI (Women's Health Initiative) indican cuando los estrógenos se administran en combinación con progestágenos (E + P), el riesgo de cáncer de endometrio se reduce al mismo nivel que en las mujeres bajo placebo. Como contrapartida, con la combinación estrógeno + progestágeno aumenta considerablemente el riesgo de cáncer de útero, pasando de 27 casos por 100.000 mujeres sin tratamiento a 42/100.000 en las tratadas. Este riesgo es, de todas maneras, mínimo teniendo en cuenta los posibles beneficios del tratamiento.

Aunque no existen datos concluyentes de que los estrógenos induzcan cáncer de mama en las mujeres, la combinación de estrógenos + progestágenos aumenta el riesgo del tal tipo de cáncer en un 24%. De un total de 8.506 mujeres bajo tratamiento E + P durante una media de 5.6 años, 245 desarrollaron cáncer de mama frente a 185 mujeres de 8.102 bajo placebo. Además, los tumores del grupo E + P fueron de mayor tamaño y con una tendencia mayor a la metástasis, aunque histológicamente fueron idénticos.

En el hombre, los estrógenos aumentan el riesgo de cáncer de mama, de manera que cualquier lesión sospechosa debe ser investigada cuidadosamente.

Las enfermedades tromboembólicas y otras enfermedades vasculares trombóticas (tromboflebitis, embolia pulmonar, ictus e infarto de miocardio) son consideradas como un factor de riesgo en las mujeres tratadas con la combinación de estrógenos + progestágenos o con altas dosis de estrógenos como las utilizadas en el tratamiento del cáncer de mama. El estudio WHI, en su sección en la que se estudia el uso de estrógenos solos, ha demostrado que la incidencia de accidentes tromboembólicos en las pacientes con estrógenos (27/10.000 en un año) es ligeramente mayor que las tratadas con placebo (21/10.000 en un año)

Se ha asociado al uso de contraceptivos oral, algunos adenomas hepáticos, que aunque benignos, pueden romperse y provocar la muerte debido a una hemorragia intraabdominal. Aunque tal lesión no ha sido, por el momento, asociada al uso de estrógenos, debe ser considerada si los pacientes muestran dolor o masas abdominales o shock hipovolémico. También se han comunicado casos de carcinoma hepatocelular en mujeres bajo tratamiento con contraceptivos orales.

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Actividad biológica de los alquinos:

Aunque no muy abundantes en la naturaleza, los alquinos están presentes en plantas y otros organismos, algunas plantas los emplean como sustancias de protección contra las enfermedades o los depredadores. La cicutoxina es un compuesto tóxico que se encuentra en la cicuta y la capilina tiene actividad antifúngica. El grupo funcional alquino no es frecuente en los fármacos, aunque hay algunos que lo contienen como la parsalmida que se utiliza como analgésico antiinflamatorio, el etinil-estradiol (hormona femenina sintética) es un ingrediente habitual en las píldoras anticonceptivas, o la dinemicina a que es un compuesto antibacteriano que se está ensayando como agente antitumoral.

Muchos fármacos han sido modificados sintéticamente para que contengan triple enlace porque son bien absorbidos por el organismo, menos tóxicos y más activos que sus análogos reducidos.

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Aplicaciones y usos de los alquinos

Acetileno:

El alquino más utilizado y conocido es el acetileno, y sus propiedades químicas son las siguientes:

Ø  En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rápido) de una llama de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado punto de ebullición. El gas es utilizado directamente en planta como producto de partida en síntesis.

Ø  Es un buen combustible, y arde en el aire con flama muy luminosa, por lo que se usó mucho como manantial de luz (lámparas de acetileno). Imagen 18.

Imagen 18. Lámparas de acetileno

Ø  Además,  se utilizó en el alumbrado de proyectores para la marina y para cinematógrafos. Los automóviles llevaban también a principios del siglo en su mayoría faros con aparatos autogeneradores de acetileno. Imagen 19.

Imagen 19.  A: Alumbrado para cinematografía. B: Alumbrado para la marina

Ø  Se llegaron a construir diversos aparatos de salvamento como cinturones, chalecos, boyas, entre otros, en cuyo interior y en un depósito ad hoc llevaban una dosis de carburo de calcio dispuesto de tal suerte, que al ponerse el carburo en contacto con el agua se produjera el gas acetileno, dejando henchido convenientemente el aparato. Imagen 20.

Imagen 20. Boyas.

Ø   En la actualidad su combustión desarrolla mucho calor, y cuando arde en oxígeno (soplete oxiacetilénico) produce elevadas temperaturas, por lo cual se emplea frecuentemente en faenas de soldaduras y en cortes de láminas de acero, como chapas de blindaje, hasta de 23 cm de espesor. Imagen 21.

Imagen 21. Soplete oxiacetilénico

Ø  El acetileno es además un producto de partida importante en la industria química. Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el acetileno. Hoy en día pierde cada vez más en importancia debido a los elevados costes energéticos de su generación.

Ø  Disolventes como el tricloroetileno, el tetracloroetano, productos de base como viniléteres y vinilésteres y algunos carbociclos (síntesis según Reppe) se obtienen a partir del acetileno. Éste también se utiliza en especial en la fabricación del cloroetileno (cloruro de vinilo) para plásticos, del etanal (acetaldehído) y de los neoprenos del caucho sintético.

El cloruro de vinilo se usa para fabricar cloruro de polivinilo (PVC). El PVC se usa para fabricar una variedad de productos plásticos, incluyendo tuberías, revestimientos de alambres y cables y productos para empacar. El cloruro de vinilo es conocido también como cloroeteno, cloroetileno y monocloruro de etileno. Imagen 22.

Imagen 22. Usos del cloruro de polivinilo

Propino o metilacetileno

Se usa en soldaduras. Es un gas incoloro, de olor característico, más denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo. Imagen 23.

Imagen 23. Soldadura de un caño de cobre.

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Acidez de Alquinos Terminales; Comparación con El Etileno y con el Etano

La propiedad más característica de los alquinos terminales es su acidez. Esta acidez es el resultado de la naturaleza del enlace (Csp-Hs).

Estudiemos la siguiente TABLA:

La base conjugada de un hidrocarburo es un carbanión y dado que deriva de un ácido muy débil, debe de ser una base excepcionalmente fuerte.

Los alquinos son más ácidos que los alquenos y éstos que los alcanos:

Este orden de acidez lo podemos entender examinando la fuerza con que son retenidos los electrones por sus bases conjugadas. La ionización del acetileno, conduce al ión acetiluro en el que el par de electrones no compartidos ocupa un orbital , mientras que la ionización del etileno lleva a un anión en el que el par de electrones no compartidos ocupa un O.H. ².

La constante de equilibrio para la ionización del acetileno es mayor que la del etileno porque el par de electrones en el anión acetiluro al estar en un orbital (50% de carácter s) es retenido con más fuerza que el par de electrones del anión vinilo que están en un orbital ² (33 % de carácter s). Por tanto el acetiluro es menos básico que el anión vinilo y por la misma razón este es menos básico que el anión etilo, donde el par de electrones se aloja en un orbital ³.

Por otra parte observamos que el acetileno (pKa 26) es más ácido que el amoniaco NH₃(pKa = 36) y menos que el agua (pKa =15,7). Por tanto, la base conjugada del amoniaco, el ión amiduro NH₂⁻, es una base muy fuerte y reacciona con el acetileno y alquinos terminales originando los correspondientes carbaniones ó iones acetiluros.

Pueden prepararse disoluciones de acetiluro de sodio HCCNa añadiendo amiduro de sodio a acetileno en amoniaco líquido como disolvente; los alquinos terminales reaccionan de una forma similar para dar especies del tipo: RCCNa.

Al ser el acetileno un ácido más débil que el agua, el ión acetiluro es una base más fuerte que el ión hidroxilo de tal manera que en presencia de agua el acetiluro de litio regenera el acetileno:

El acetiluro de sodio se puede preparar también por reacción del acetileno con sodio metálico; se sustituye el H por el metal:

Los alquenos y alcanos no pueden dar esta reacción puesto que son especies con menor carácter ácido que el NH₃ (pKa = 36).

Como los alquinos tienen mayor carácter ácido que los alcanos reaccionan con compuestos órgano metálicos, desplazando a los alcanos de sus sales.

Los alquinos terminales dan sales insolubles con metales pesados como Ag (I) o Cu (I); Estas sales una vez que se secan son explosivas por lo que es necesario mantenerlas húmedas.

Este proceso sirve para purificar alquinos terminales ya que el alquino se regenera fácilmente por tratamiento con un ácido mineral.

Los aniones del acetileno y de los alquinos terminales son nucleófilos por lo que reaccionan con los haluros de metilo y de alquilo primarios para formar nuevos enlaces C-C por sustitución nucleófila. Algunas aplicaciones de esta reacción las estudiaremos cuando veamos la reactividad de los alquinos.