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En 1996, Downey comenzó a tener una serie de problemas legales y adicciones. En abril de ese año, fue arrestado en la ciudad de Los Ángeles por posesión de cocaína, heroína y un arma. Un mes después, mientras estaba en libertad condicional, fue nuevamente arrestado por irrumpir en la casa de uno de sus vecinos mientras estaba bajo los efectos de narcóticos. . Después de un tiempo Downey fue arrestado el Día de Acción de Gracias del 2000 mientras se hospedaba en un hotel en Palm Springs, luego de que la policía encontrara cocaína y diazepam en su habitación.

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En 1996, Downey comenzó a tener una serie de problemas legales y adicciones. En abril de ese año, fue arrestado en la ciudad de Los Ángeles por posesión de cocaína, heroína y un arma. Un mes después, mientras estaba en libertad condicional, fue nuevamente arrestado por irrumpir en la casa de uno de sus vecinos mientras estaba bajo los efectos de narcóticos. . Después de un tiempo Downey fue arrestado el Día de Acción de Gracias del 2000 mientras se hospedaba en un hotel en Palm Springs, luego de que la policía encontrara cocaína y diazepam en su habitación.

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Dispuesto a retomar su carrera como actor, Downey tuvo complicaciones tras salir de rehabilitación debido a que ninguna empresa productora quería correr el riesgo de desechar proyectos y por tanto pagar los seguros.  En 2010, Downey protagonizó Iron Man 2, que obtuvo buenos comentarios de la crítica y recaudó $624 millones, convirtiéndose en la séptima película más taquillera del año.​ También protagonizó Due Date, que igualmente fue un éxito en taquilla al recaudar $211 millones. Al año siguiente, protagonizó Sherlock Holmes: A Game of Shadows (2011), que tuvo buena respuesta crítica y una recaudación de $545 millones. Poco después interpretaría a Iron Man por cuarta ocasión en The Avengers (2012), película recibió la aclamación de la crítica y que además se convirtió en la más taquillera del 2012, con una recaudación de $1.5 mil millones.

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Dispuesto a retomar su carrera como actor, Downey tuvo complicaciones tras salir de rehabilitación debido a que ninguna empresa productora quería correr el riesgo de desechar proyectos y por tanto pagar los seguros.  En 2010, Downey protagonizó Iron Man 2, que obtuvo buenos comentarios de la crítica y recaudó $624 millones, convirtiéndose en la séptima película más taquillera del año.​ También protagonizó Due Date, que igualmente fue un éxito en taquilla al recaudar $211 millones. Al año siguiente, protagonizó Sherlock Holmes: A Game of Shadows (2011), que tuvo buena respuesta crítica y una recaudación de $545 millones. Poco después interpretaría a Iron Man por cuarta ocasión en The Avengers (2012), película recibió la aclamación de la crítica y que además se convirtió en la más taquillera del 2012, con una recaudación de $1.5 mil millones.