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Nachdem er 2005 in „Proof“, „Jarhead“, und „Brokeback Mountain“ gespielt hatte, schuf er einen großen Durchbruch.

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Der letzte Film, darin er eine Rolle gespielt hat, ist „Spider-Man: Far From Home“. Er spielt den Bösewicht Mysterio, der durch Illusionen und Tricks den Anschein erwecken wollte, er wäre ein Held.

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Dieser Film erzählt über zwei homosexuelle Cowboys, deren Liebe an der Gesellschaft und ihren eigenen Ängsten scheitert.

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Ich erinnere mich nicht, in welchem Film ich Jake Gyllenhaal zum ersten Mal gesehen hat, aber ich denke, das kann der Film sein, der auch mein Lieblingsfilm mit ihm ist. Und das ist der Film „Brokeback Mountain“, darin er die Hauptrolle des Jack Twist neben Heath Ledger spielt.

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Jake Gyllenhaals erster großer Erfolg war die Hauptrolle in dem Film „Donnie Darko“, und es folgte eine Hauptrolle in dem Film „The Day After Tomorrow“, danach kam die erste Popularität. Er gab auch 2002 sein Theaterdebüt in dem Stück „This Is Our Youth“.

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Seine Schauspielkarriere anfing, als er ein Kind war. Als er 11 Jahre alt war, gab er sein Schauspieldebüt in die Filmkomödie „City Slickers“. Dann spielte er in einige Filme, die sein Vater Regie führte.

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Nachdem er die Harvard-Westlake-Schule in Los Angeles besucht hatte, besuchte er dann die Columbia University, um östliche Religionen und Philosophie zu studieren. Aber er studierte nur für zwei Jahren, bevor er das Studium abbrach, um sich auf die Schauspielerei zu konzentrieren.

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Jake Gyllenhaal wurde an 19. Dezember, 1980 in Los Angeles geboren. Er ist in einer Familie aufgewachsen, die bereits in der Filmwirtschaft tätig war, weil seine Mutter Produzentin und Autorin ist und sein Vater als Regisseur arbeitet. Er hat auch eine ältere Schwester Maggie, die auch als Schauspielerin arbeitet.  Die Familie seines Vaters ist schwedischer Herkunft und gehört zum dortigen Adel, und die Familie seiner Mutter ist russisch-jüdischer Herkunft.